Rate studies and mechanism of ring-closing olefin metathesis catalyzed by cationic ruthenium allenylidene arene complexes

Organometallics

Volumn 22, Issue 22, 2003, Pages 4459-4466

  Bassetti, Mauro ^a   Centola, Fabio ^a   Sémeril, David ^b   Bruneau, Christian ^b   Dixneuf, Pierre H ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CATALYSIS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; POSITIVE IONS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SUBSTRATES;

INTRAMOLECULAR TRANSFORMATION; RING CLOSING OLEFIN METATHESIS; RUTHENIUM ALLENYLIDENE ARENE COMPLEXES; THERMAL ACTIVATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0345356342     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om030497w     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
2. (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
3. (a) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
4. (b) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
5. (c) Arisawa, M.; Terada, Y.; Nakagawa, M.; Nishida, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4732.
6. (d) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038.
7. (e) Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
8. (f) Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Chem. Commun. 2001, 986.
9. (g) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blecher, Synlett 2001, 430.
10. Herisson, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1970, 141, 161.
11. (a) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
12. (b) Ulman, M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2484.
13. (c) Dias, E. L.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2758.
14. (d) Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7202.
15. (e) Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749.
16. Huang, J.; Schanz, H.-J.;Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5375.
17. (a) Hinderling, C.; Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685.
18. (b) Adhlart, C.; Volland, M. A. O.; Hofmann, P.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3306.
19. (c) Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
20. (d) Volland, M. A. O.; Adlhart, C.; Kiener, C. A.; Chen, P.; Hofmann, P. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4621.
21. (a) Aagaard, O. M.; Meier, R. J.; Buda, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174.
22. (b) Hansen, S. M.; Rominger, F.; Metz, M.; Hofmann, P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 557.
23. (c) Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962.
24. (d) Fomine, S.; Martinez Vargas, S.; Tlenkopatchev, M. A. Organometallics 2003, 22, 93
25. (e) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Misciose, G. P. Organometallics 2003, 22, 940.
26. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
27. (a) Fürstner, A.; Liebl, M.; Lehmann, C. W.; Picquet, M.; Kunz, R.; Bruneau, C.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1847.
28. (a) Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315.
29. (a) Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 2249.
30. (b) Osipov, S. N.; Artyushin, O. I.; Kolomiets, A. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2000, 1031.
31. (c) Osipov, S. N.; Artyushin, O. I.; Kolomiets, A. F.; Bruneau, C.; Picquet, M.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3891.
32. (d) Semeril, D.; Olivier-Bourbigou, H.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 2002, 146.
33. (e) Semeril, D.; Le Notre, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Kolomiets, A. F.; Osipov, S. N. New J. Chem. 2001. 16.
34. (f) Castarlenas, R.; Semeril, D.; Noels, A. F.; Demonceau, A.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem., 2002, 663, 235.
35. (g) Csihony, S.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Horvath, I. T.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 2002, 1667.
36. (a) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5187.
37. (a) Fürstner, A.; Hill, A. F.; Liebl, M.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Chem. Commun. 1999, 601.
38. (b) Jafarpour, L.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416.
39. (c) Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204.
40. (d) Fürstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811.
41. (e) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
42. Saoud, M.; Romerosa, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2000, 19, 4005.
43. Maddock, S. M.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2138.
44. (a) Nishibayashi, Y.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2003, 22, 873.
45. (b) Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11846.
46. (c) Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Yshii, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3393.
47. (d) Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019.
48. Picquet, M.; Touchard, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. New J. Chem. 1999, 23, 141.
49. (a) Hafner, A.; Mühlebach, A.; van der Schaaf, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2121.
50. (b) Fürstner, A.; Ackermann, L. Chem. Commun. 1999, 95.
51. Sutton, A. E.; Seigal, B. A.; Finnegan, D. F.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390 and references therein.
52. (b) Alcaide, B.; Almendros, P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1259.
53. (a) Le Nôtre, J.; Brissieux, L.; Semeri, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 2002, 1772.
54. (b) Ben Ammar, H.; Le Nôtre, J.; Salem, M.; Kaddachi, M. T.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 2002, 662, 63.
55. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York 1970; p 55.
56. 6 (7 mol ° of 1).
57. Maskill, H. The Physical Basis of Organic Chemistry; Oxford Univeristy Press: New York, 1985, p 253.
58. Demonceau, A.; Stumpf, A. W.; Saive, E.; Noels, A. F. Macromolecules 1997, 30, 3127.
59. (a) Sworen, J. C.; Pawlow, J. H.; Case, W.; Lever, J.; Wagener, K. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 194, 69.
60. (b) Lehman, S. E.; Schwendeman, J. E.; O'Donnell, P. M.; Wagener,K. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 190.
61. However, attempts to perform the exchange of p-cymene with benzene under preparative conditions have resulted only in the formation of decomposition Products. The occurrence of "intramolecular" arene exchange has been reported recently: Çetinkaya, B.; Demir, S.; Özdemir, I.; Toupet, L.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2323.
62. Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11157.
63. Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed., accepted for publication.
64. Hansen, H. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 4740.
65. Cerzo, S.; Cortes, J.; Moreno-Manas, M.; Pleixatas, R.; Roglans, A. Tetrahedron 1998, 54, 14869.
66. Kinderman, S. S.; van Maarseveen, J. H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2001, 3, 2045.
67. Radetich, B.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8007.
68. Van Geet, A. L. Anal. Chem. 1968, 40, 2227.