Self-assembly of an alkylated guanosine derivative into ordered supramolecular nanoribbons in solution and on solid surfaces

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 13, 2007, Pages 3757-3764

  Lena, Stefano ^a   Brancolini, Giorgia ^c   Gottarelli, Giovanni ^a   Mariani, Paolo ^b   Masiero, Stefano ^a   Venturini, Alessandro ^c   Palermo, Vincenzo ^c   Pandoli, Omar ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Samorì, Paolo ^d   Spada, Gian Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

^c Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^d UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

Guanosine; Liquid crystals; Nanoribbons; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

AMINES; ELECTRONIC PROPERTIES; LIQUID CRYSTALS; MONOLAYERS; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLY;

GUANOSINE; NANORIBBONS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CHLOROFORM; DRUG DERIVATIVE; GUANOSINE; NANOMATERIAL; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; LIQUID CRYSTAL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHLOROFORM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GUANOSINE; HYDROGEN BONDING; LIQUID CRYSTALS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; SOLUTIONS; SURFACE PROPERTIES; TOLUENE;

EID: 34250328666     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601461     Document Type: Article

References (76)

1. Special issue, in Science, Vol. 295, 2002, pp. 2395.
2. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491;
3. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592;
5. J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolle, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661;
6. R. Maoz, S. R. Cohen, J. Sagiv, Adv. Mater. 1999, 11, 55;
7. M. A. B. Block, C. Kaiser, A. Khan, S. Hecht, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 89;
8. S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz. Science 1997, 276, 384;
9. S. Onclin, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2005, 117, 6438;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6282.
11. E. Winfree, F. R. Liu, L. A. Wenzler, N. C. Seeman, Nature 1998, 394, 539.
12. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 4254:
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210;
14. A. Bianco, K. Kostarelos, C. D. Partidos, M. Prato, Chem. Commun. 2005, 571;
15. K. Kinbara, T. Aida, Chem. Rev. 2005, 105, 1377.
16. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541;
17. I. W. Hamley, Angew. Chem. 2003, 115, 1730;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1692;
19. F. Rosei, J. Phys. Condens. Matter 2004, 16, S1373;
20. M. Ferrari, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 161;
21. D. M. Vriezema, M. C. Aragones, J. A. A. W. Elemans, J. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolle, Chem. Rev. 2005, 105, 1445;
22. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055.
23. G. A. Silva, C. Czeisler, K. L. Niece, E. Beniash, D. A. Harrington, J. A. Kessler, S. I. Stupp, Science 2004, 303, 1352;
24. S. M. Moghimi, A. C. Hunter, J. C. Murray, FASEB J. 2005, 19, 311.
25. P. W. K. Rothemund, Nature 2006, 440, 297.
26. D. Porath, G. Cuniberti, R. Di Felice, Top. Curr. Chem. 2004, 237, 183.
27. A. L. Marlow, E. Mezzina, G. P. Spada, S. Masiero, J. T. Davis, G. Gottarelli, J. Org. Chem. 1999, 64, 5116;
28. S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060;
29. X. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis, Angew. Chem. 2001, 113, 2909;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2827;
31. A. Wong, J. C. Fettinger, S. L. Forman, J. T. Davis, G. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742;
32. X. Liu, I. C. M. Kwan, S. Wang, G. Wu, Org. Lett. 2006, 8, 3685;
33. V. Gubala, D. De Jesús, J. M. Rivera, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1413;
34. E. Mezzina, P. Mariani, R. Itri, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, F. Spinozzi, J. T. Davis, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 388.
35. J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, DOI: 10.1039/b600282j.
36. C. Kang, X. H. Zhang, R. Ratliff, R. Moyzis, A. Rich, Nature 1992, 356, 126;
37. G. Laughlan, A. I. H. Murchie, D. G. Norman, M. H. Moore, P. C. E. Moody, D. M. J. Lilley, B. Luisi, Science 1994, 265, 520;
38. F. W. Smith, J. Feigon, Nature 1992, 356, 164;
39. F. W. Smith, F. W. Lau, J. Feigon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10546.
40. J.T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668;
42. T. de Lange, Science 1998, 279, 334;
43. W. C. Hahn, C. M. Counter, A. S. Lundberg, R. L. Beijersbergen, M. W. Brooks, R. A. Weinberg, Nature 1999, 400, 464;
44. E. S. Baker, J. T. Lee, J. L. Sessler, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2641.
45. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, K. Doerr, V. Lynch, K. A. Abboud, Angew. Chem. 2000, 112, 1356;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1300.
47. G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242.
48. T. Giorgi, F. Grepioni, I. Manet, P. Mariani, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, L. Saturni, G. P. Spada, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2143.
49. K. Araki, R. Takasawa, I. Yoshikawa, Chem. Commun. 2001, 1826.
50. G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, G. P. Spada, P. Mariani, Liq. Cryst. 1999, 26, 965;
51. T. Kato, Science 2002, 295, 2414.
52. R. Rinaldi, E. Branca, R. Cingolani, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3541.
53. R. Rinaldi, G. Maruccio, A. Biasco, V. Arima, R. Cingolani, T. Giorgi, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Nanotechnology 2002, 13, 398;
54. R. Rinaldi, E. Branca, R. Cingolani, R. Di Felice, A. Calzolari, E. Molinari, S. Masiero, G. Spada, G. Gottarelli, A. Garbesi, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 184.
55. G. Maruccio, P. Visconti, V. Arima, S. D'Amico, A. Blasco, E. D'Amone, R. Cingolani, R. Rinaldi, S. Masiero, T. Giorgi, G. Gottarelli, Nano Lett. 2003, 3, 479.
56. K. Araki, I. Yoshikawa, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133.
57. T. D. W. Claridge, High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, Pergamon-Elsevier, Oxford, 1999, Chapter 8.
58. T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samori, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 14741.
59. In the presence of potassium ions, the CD spectrum shows a much higher signal in the guaninc absorption region with an excitonlike (ΔΔ ε≈20), bisignate couplet, in accordance with previous reports on stacked G-quartet architectures: S. Pieraccini, G. Gottarelli, P. Mariani, S. Masiero, L. Saturni, G. P. Spada, Chirality 2001, 13, 7.
60. International Tables of X-ray Crystallography. The Kynoch Press, Birmingham, 1952.
61. G. Gottarelli, G. P. Spada, P. Mariani, Crystallography of Supramolecular Compounds (Eds.: G. Tsoucaris, J. L. Atwood, J. Lipkowski), Kluwer Academic, Dordrecht, 1996, pp. 307-330.
62. A. Yazdani, C. M. Lieber, Nature 1999, 401, 227;
63. J. K. Gimzewski, C. Joachim, Polim. Cienc. Tecnol. Science 1999, 283, 1683;
64. P. Samorì, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1353.
65. D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn, A. Black, G. M. Whitesides, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13747.
66. R. Otero, M. Schock, L. M. Molina, E. Laegsgaard, I. Stensgaard, B. Hammer, F. Besenbacher, Angew. Chem. 2005, 117, 2310;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2270.
68. G. C. McGonigal, R. H. Bernhardt, D. J. Thomson, Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 28;
69. J. P. Rabe, S. Buchholz, Science 1991, 253, 424;
70. X. H. Qiu, C. Wang, Q. D. Zeng, B. Xu, S. X. Yin, H. N. Wang, S. D. Xu, C. L. Bai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550;
71. D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn, Chem. Mater. 1996, 8, 1600;
72. S. De Feyter, F. C. De Schryver, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290;
73. P. Samorì, V. Francke, V. Enkelmann, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Mater. 2003, 15, 1032.
74. R. Lazzaroni, A. Calderone, J. L. Brédas, J. P. Rabe, J. Chem. Phys. 1997, 107, 99.
75. L. Horny, N. D. K. Petraco, C. Pak, H. F. Schäfer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5861;
76. L. Horny, N. D. K. Petraco, H. F. Schäfer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14716.