The supramolecular helical architecture of 8-oxoinosine and 8-oxoguanosine derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 12, 2007, Pages 3441-3449

  Lena, Stefano ^a   Cremonini, Mauro A ^b   Federiconi, Francesco ^c   Gottarelli, Giovanni ^a   Graziano, Carla ^a   Laghi, Luca ^b   Mariani, Paolo ^c   Masiero, Stefano ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Spada, Gian Piero ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

Author keywords

Liquid crystals; Oxoguanosine; Oxoinosine; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

OXOGUANOSINE; OXOINOSINE;

AMINES; DERIVATIVES; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; SOLVENTS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

8 HYDROXYGUANOSINE; 8 OXOINOSINE; 8-HYDROXYGUANOSINE; 8-OXOINOSINE; ALKANE; DECANE; DRUG DERIVATIVE; GUANOSINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROCARBON; INOSINE; RIBOSE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; HYDROGEN BOND; LIQUID CRYSTAL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RADIATION SCATTERING; X RAY DIFFRACTION;

ALKANES; CIRCULAR DICHROISM; GUANOSINE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDING; INOSINE; LIQUID CRYSTALS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; RIBOSE; SCATTERING, RADIATION; SOLVENTS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 34250342699     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601126     Document Type: Article

References (66)

1. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400;
2. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348;
4. S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384.
5. A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1998, 110, 65;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 63;
7. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P.O. Wolynes, Science 1997, 277, 1793;
8. V. Berl, I. Hue, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720;
9. L. J. Prins, T. Timmerman, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10153;
10. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem. 2001, 113, 1016;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988;
12. K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11899;
13. H. Fenniri, P. Mathivanan, K. L. Vidale, D. M. Sherman, K. Hallenga, K. V. Wood, J. G. Stowell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854;
14. R. Oda, I. Hue, M. Schutz, S.J. Candau, F. C. MacKintosh, Nature 1999, 399, 566;
15. G. W. Orr, L. J. Barbour, J. L. Atwood, Science 1999, 285, 1049;
16. V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 384;
17. M. L. Bushey. A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. 2002, 114, 2952;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828;
19. A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, P. Leclere, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269;
20. H. Engelkamp, S. Middelbeek, R.J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785;
21. J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekcmans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167.
22. T. Shimizu, R. Iwaura, M. Masuda, T. Hanada, K. Yase, J. Am. Chem. Soc: 2001, 123, 5947;
23. Z. Li, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11568;
24. S. Sivakova, S. J. Rowan. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9;
25. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesa, Chem. Rev. 2001, 101, 4071;
26. S. Sivakova, J. Wu, C.J. Campo, P. T. Mather, S. J. Rowan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 446;
27. K. Araki, I. Yoshikawa, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133.
28. J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668;
30. J.T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, DOI: 10.1039/b600282j;
31. G. Gottarelli, G. P. Spada, Chem. Rec. 2004, 4, 39;
32. G. Gottarelli, G. P. Spada, A. Garbesi, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9, Templating, Self-Assembly and Self-Organization (Eds.: J.-M. Lehn, J. L. Atwood, D. D. MacNicol, J. A. D. Davies, F. Vögtle, J.-P. Sauvage, M. W. Hosseini), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 483-506;
33. A. Ghoussoub, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 46, 5763;
34. N. Sreenivasachary, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5938;
35. A. B. Kotlyar, N. Borovok, T. Molotsky, H. Cohen, E. Shapir, D. Porath, Adv. Mater. 2005, 17, 1901.
36. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, K. Doerr, V. Lynch, K. A. Abboud, Angew. Chem. 2000, 112, 1356;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1300;
38. F. W. Kotch, V. Sidorov, Y.-F. Lam, K. J. Kayser, H. Li, M. S. Raucher, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15140;
39. T. N. Pham, S. Masiero, G. Gottarelli, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16018.
40. K. Araki, R. Takasawa, I. Yoshikawa, Chem. Commun. 2001, 1826;
41. T. Sato, M. Seko, R. Takasawa, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Mater. Chem. 2001, 11, 3018;
42. K. Araki, M. Abe, A. Ishizaki, T. Ohya, Chem. Lett. 1995, 359;
43. G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242;
44. T. Giorgi, F. Grepioni, I. Manet, P. Mariani, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, L. Saturni, G. P. Spada, G, Gottarelli, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2143.
45. S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060;
46. M. S. Kaucher, W. A. Harrell, Jr., J. T. Davis. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 38.
47. G. Maruccio, P. Visconti, V. Arima, S. D'Amico, A. Biasco, E. D'Amonc, R. Cingolani, R. Rinaldi, S. Masiero, T. Giorgi, G. Gottarelli, Nono Lett. 2003, 3, 479;
48. R. Rinaldi, E. Branca, R. Cingolani, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3541;
49. R. Rinaldi, G. Maruccio, A. Biasco, V. Arima, R. Cingolani, T. Giorgi, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Nanotechnology 2002, 13, 398;
50. S. D'Amico, G. Maruccio, P. Visconti, E. D'Amone, R. Cingolani, R. Rinaldi, S. Masiero, G. P. Spada, G. Gottarelli, Microelectron. J. 2003, 34, 961.
51. T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741.
52. G. Gottarelli, G. P. Spada, P. Mariani, in Crystallography of Supramolecular Compounds (Eds.: G. Tsoucaris, J. L. Atwood, J. Lipkowski), Kluwer, Dordrecht, 1996, p. 307.
53. V. Luzzati, in Biological Membranes (Ed.: D. Chapman), Academic Press, London, 1968, p. 71.
54. F. Federiconi, P. Ausili, G. Fragneto, C. Ferrero, P. Mariani, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11037.
55. D. Haldar, H. Jiang, J.-M. Léger, I. Hue, Angew. Chem. 2006, 118, 5609;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5483.
57. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH, Weinheim, 1989.
58. U. Simonis, J. L. Dallas, F. A. Walker, Inorg. Chem. 1992, 31, 5349;
59. T. K. Shokhireva, M. J. M. Nesset, F. A. Walker, Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 204.
60. E. Mezzina, P. Mariani, R. Itri, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, F. Spinozzi, J. T. Davis, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 388;
61. A. L. Marlow, E. Mezzina, G. P. Spada, S. Masiero, J. T. Davis, G. Gottarelli, J. Org. Chem. 1999, 64, 5116;
62. V. Gubala, J. E. Betancourt. J. M. Rivera, Org. Lett. 2004, 6, 4735.
63. M. Rappolt, A. Hickel, F. Bringezu, K. Lohner, Biophys. J. 2003, 84, 3111.
64. T. S. Lin, J. C. Cheng, K. Ishiguro, A. C. Sartorelli, J. Med. Chem. 1985, 28, 1481.
65. R. E. Holmes, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1242.
66. M. Ikehara, T. Maruyama, Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 565.