Density functional theory calculations of hydrogen-bond-mediated NMR J coupling in the solid state

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 38, 2008, Pages 12663-12670

  Joyce, Siân A ^a   Yates, Jonathan R ^b   Pickard, Chris J ^c   Brown, Steven P ^d  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; NONMETALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; J COUPLINGS; SOLID STATES; SOLID-STATE SYSTEMS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

6 AMINOFULVENE 1 ALDIMINE DERIVATIVE; DEOXYGUANOSINE; IMINE; PYRROLE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND; MEASUREMENT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE ANALYSIS; SOLID STATE; TECHNIQUE;

EID: 52449105696     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja800419m     Document Type: Article

References (96)

1. Grzesiek, S.; Cordier, F.; Jaravine, V.; Barfield, M. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004, 45, 275-300.
2. Dingley, A. J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293-8297.
3. Pervushin, K.; Ono, A.; Fernandez, C.; Szyperski, T.; Kainoso, M.; Wuthrich, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14147-14151.
4. Collin, D.; van Heijenoort, C.; Boiziau, C.; Toulme, J. J.; Guittet, E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3386-3391.
5. Cornish, P. V.; Giedroc, D. P.; Hennig, M. J. Biomol. NMR 2006, 35, 209-223.
6. Alkorta, I.; Elguero, J. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 64-92.
7. Alkorta, I.; Elguero, J.; Denisov, G. S. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 599-624.
8. Dingley, A. J.; Masse, J. E.; Peterson, R. D.; Barfield, M.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019-6027.
9. Scheurer, C.; Brüschweiler, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8661-8662.
10. Barfield, M.; Dingley, A. J.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4014-4022.
11. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979-1988.
12. Van Mourik, T.; Dingley, A. J. ChemPhysChem 2007, 8, 288-296.
13. Pecul, M.; Leszczynski, J.; Sadlej, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8105-8113.
14. Bryce, D. L.; Wasylischen, R. E. J. Biomol. NMR 2001, 19, 371-375.
15. Del Bene, J. E.; Perera, A. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3560-3561.
16. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10480-10481.
17. Del Bene, J. E.; Perera, A. A.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 930-934.
18. Del Bene, J. E.; Perera, A. A.; Bartlett, R. J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S109-S119.
19. Jordan, M. J. T.; Toh, J. S. S.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 288-292.
20. Toh, J. S. S.; Jordan, M. J. T.; Husowitz, B. C.; Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10906-10914.
21. Del Bene, J. E.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 421-423.
22. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mo, O.; Yanez, M.; Del Bene, J. E. Mol. Phys. 2004, 102, 2563-2574.
23. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15624-15631.
24. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11762-11767.
25. Del Bene, J. E.; Elguero, J.; Alkorta, I.; Mó, O.; Yanez, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2350-2355.
26. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mó, O.; Yanez, M.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 411-415.
27. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7496-7502.
28. Brown, S. P.; Perez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Emsley, L. Chem. Commun. 2002, 1852-1853.
29. De Paepe, G.; Giraud, N.; Lesage, A.; Hodgkinson, P.; Bockmann, A.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13938-13939.
30. Sakellariou, D.; Brown, S. P.; Lesage, A.; Hediger, S.; Bardet, M.; Meriles, C. A.; Pines, A.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4376-4380.
31. Duma, L.; Lai, W. C.; Carravetta, M.; Emsley, L.; Brown, S. P.; Levitt, M. H. ChemPhysChem 2004, 5, 815-833.
32. Brown, S. P.; Emsley, L. J. Magn. Reson. 2004, 171, 43-47.
33. Lai, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3878-3879.
34. Cadars, S.; Lesage, A.; Hedin, N.; Chmelka, B. F.; Emsley, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16982-16991.
35. Cadars, S.; Lesage, A.; Trierweiler, M.; Heux, L.; Emsley, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 92-103.
36. Pham, T. N.; Griffin, J. M.; Masiero, S.; Lena, S.; Gottarelli, G.; Hodgkinson, P.; Filip, C.; Brown, S. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3416-3423.
37. Kubo, A.; McDowell, C. A. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7156-7170.
38. Challoner, R.; Nakai, T.; McDowell, C. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7038-7045.
39. Wu, G.; Wasylishen, R. E. Inorg. Chem. 1992, 31, 145-148.
40. Fayon, F.; King, I. J.; Harris, R. K.; Gover, R. K. B.; Evans, J. S. O.; Massiot, D. Chem. Mater. 2003, 15, 2234-2239.
41. Fayon, F.; King, I. J.; Harris, R. K.; Evans, J. S. O.; Massiot, D. C. R. Chim. 2004, 7, 351-361.
42. Eichele, K.; Nachtigal, C.; Jung, S.; Mayer, H. A.; Lindner, E.; Strobele, M. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 807-813.
43. Pham, T. N.; Masiero, S.; Gottarelli, G.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16018-16019.
44. de Araujo, C. C.; Strojek, W.; Zhang, L.; Eckert, H.; Poirier, G.; Ribeiro, S. J. L.; Messaddeq, Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3277-3284.
45. Foucault, H. M.; Bryce, D. L.; Fogg, D. E. Inorg. Chem. 2006, 45, 10293-10299.
46. Joyce, S. A.; Yates, J. R.; Pickard, C. J.; Mauri, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 204107.
47. Payne, M. C.; Teter, M. P.; Allen, D. C.; Arias, T. A.; Joannopoulos, J. D. Rev. Mod. Phys. 1992, 64, 1045-1097.
48. Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Alaracón, S. H.; Pérez- Torralba, M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Pietrzak, M.; Langer, U.; Limbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 420-423.
49. Pietrzak, M.; Limbach, H.; Pérez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S100-S108.
50. Brown, S. P.; Perez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1152-1153.
51. Sanz, D.; Pérez-Torralba, M.; Alaracón, S. H.; Claramunt, R. M.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1462-1471.
52. Giorgi, T.; Grepioni, F.; Manet, I.; Mariani, P.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Saturni, L.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2143-2152.
53. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Probert, M. J.; Hasnip, P. J.; Refson, K.; Pavne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570.
54. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993-2006.
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
56. Blöchl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953-17979.
57. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1953, 91, 303-307.
58. Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2001, 63, 245101.
59. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746-749.
60. Early, T. A.; John, B. K.; Johnson, L. F. J. Magn. Reson. 1987, 75, 134-138.
61. Benn, R.; Grondey, H.; Brevard, C.; Pagelot, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 102-103.
62. Fyfe, C. A.; Feng, Y.; Gies, H.; Grondey, H.; Kokotailo, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3264-3270.
63. Lesage, A.; Auger, C.; Caldarelli, S.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7867-7868.
64. Sahakyan, A. B.; Shahkhatuni, A. A.; Shahkhatuni, A. G.; Panosyan, H. A. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 63-68.
65. Del Bene, J. E.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 484-489.
66. Sychrovský, V.; Schneider, B.; Hobza, P.; Židek, L.; Sklenář, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 734-739.
67. Van Mourik, T.; Dingley, A. J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6064-6079.
68. Van Mourik, T. J. Chem. Phys. 2006, 125, 191101.
69. Van Mourik, T.; Dingley, A. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11350-11358.
70. Lesage, A.; Bardet, M.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10987-10993.
71. Fayon, F.; Massiot, D.; Levitt, M. H.; Titman, J. J.; Gregory, D. H.; Duma, L.; Emsley, L.; Brown, S. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 194313.
72. Del Bene, J. E.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 100-105.
73. Bryce, D. L.; Eichele, K.; Wasylishen, R. E. Inorg. Chem. 2003, 42, 5085-5096.
74. Hung, I.; Wong, A.; Howes, A. P.; Anupõld, T.; Pasat, J.; Samoson, A.; Mo, X.; Wu, G.; Smith, M. E.; Brown, S. P.; Dupree, R. J. Magn. Reson. 2007, 188, 246-259.
75. Iuga, D.; Morais, C.; Gan, Z.; Neuville, D.; Cormier, L.; Massiot, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11540-11541.
76. Amoureux, J. P.; Trébosc, J.; Wiench, J. W.; Massiot, D.; Pruski, M. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2005, 27, 228-232.
77. Buchner, P.; Maurer, W.; Ruterjans, H. J. Magn. Reson. 1978, 29, 45-63.
78. Trébosc, J.; Amoureux, J. P.; Delevoye, L.; Wiench, J. W.; Pruski, M. Solid State Sci. 2004, 6, 1089-1095.
79. Berger S., Braun S., Kalinowski, H.-O. NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements; Wiley: Chichester, U.K., 1996.
80. Del Bene, J. E.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 784-789.
81. Sebastiani, D.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1951-1958.
82. Yates, J. R.; Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2007, 76, 024401.
83. Profeta, M.; Mauri, F.; Pickard, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 541-548.
84. Farnan, I.; Balan, E.; Pickard, C. J.; Mauri, F. Am. Mineral. 2003, 88, 1663-1667.
85. Profeta, M.; Benoit, M.; Mauri, F.; Pickard, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12628-12635.
86. Charpentier, T.; Ispas, S.; Profeta, M.; Mauri, F.; Pickard, C. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4147-4161.
87. Hoffmann, A.; Sebastiani, D.; Sugiono, E.; Yun, S.; Kim, K. S.; Spiess, H. W.; Schnell, I. Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 164-169.
88. Yates, J. R.; Pickard, C. J.; Payne, M. C.; Dupree, R.; Profeta, M.; Mauri, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6032-6037.
89. Benoit, M.; Profeta, M.; Mauri, F.; Pickard, C. J.; Tuckerman, M. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6052-6060.
90. Yates, J. R.; Pham, T. N.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Amado, A. M.; Gil, A. M.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10216-10220.
91. Yates, J. R.; Dobbins, S. E.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Ghi, P. Y.; Harris, R. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1402-1407.
92. Ashbrook, S. E.; Le Polles, L.; Gautier, R.; Pickard, C. J.; Walton, R. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3423-3431.
93. Pickard, C. J.; Salager, E.; Pintacuda, G.; Elena, B.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8932-8933.
94. Zurek, E.; Pickard, C. J.; Autschbach, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4430-4439.
95. Ashbrook, S. E.; Berry, A. J.; Frost, D. J.; Gregorovic, A.; Pickard, C. J.; Readman, J. E.; Wimperis, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13213-13224.
96. Uldry, A.-C.; Griffin, J. M.; Yates, J. R.; Perez-Torralba, M.; Santa Maria, M. D.; Webber, A. L.; Beaumont, M. L. L.; Samoson, A.; Claramunt, R. M.; Pickard, C. J.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 945-954.