Molecular engineering of supramolecular scaffold coatings that can reduce static platelet adhesion

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 4, 2008, Pages 1466-1476

  Kumar, Aryavarta M S ^a   Sivakova, Sona ^b   Fox, Justin D ^b   Green, Jennifer E ^a   Marchant, Roger E ^a,b   Rowan, Stuart J ^a,b,c  

^a Case Western Reserve University   (United States)

^b Case Western Reserve University   (United States)

^c CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUID TAPPING; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE (HOPG); MOLECULAR ENGINEERING; SUPRAMOLECULAR SCAFFOLD COATINGS;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; FUNCTIONAL GROUPS; MONOMERS; SCAFFOLDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PLASTIC COATINGS;

GRAPHITE; GUANINE; MONOMER; MONOMETHYL TRIETHYLENEGLYCOL; TRIETHYLENE GLYCOL; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BIOMEDICAL ENGINEERING; CHEMICAL STRUCTURE; MATERIAL COATING; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR STABILITY; MOLECULAR WEIGHT; THROMBOCYTE ADHESION;

ABSORPTION; AMINO ACID MOTIFS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; ETHERS; ETHYLENE GLYCOLS; GRAPHITE; GUANINE; HUMANS; HYDROGEN BONDING; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PLATELET ADHESIVENESS; POLYETHYLENE GLYCOLS; TEMPERATURE;

EID: 38649096262     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0775927     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Ryu, D. Y.; Shin, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P. Science 2005, 308, 236-239.
2. (b) Michl, J.; Magnera, T. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4788-4792.
3. (c) Schönherr, H.; Paraschiv, V.; Zapotoczny, S.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Frank, C. W.; Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5024-5027.
4. (d) Russell, T. P. Science 2002, 297, 964-967.
5. (e) Leclère, P.; Surin, M.; Jonkheijm, P.; Henze, O.; Schenning, A. P. H. J.; Biscarini, F.; Grimsdale, A. C.; Feast, W. J.; Meijer, E. W.; Müllen, K.; Brédas, J.-L.; Lazzaroni, R. Eur. Polym. J. 2004, 40, 885-892.
6. (a) Palermo, V.; Liscio, A.; Gentilini, D.; Nolde, F.; Müllen, K.; Samorì, P. Small 2007, 3, 161-167.
7. (b) Puigmartí-Luis, J.; Minoia, A.; Uji-i, H.; Rovira, C.; Cornil, J.; De Feyter, S.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12602-12603.
8. (c) Xu, H.; Norsten, T. B.; Uzun, O.; Jeoung, E.; Rotello, V. M., Chem. Commun. 2005, 5157-5159.
9. (a) Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671-679.
10. (b) Badin, M. G.; Bashir, A.; Krakert, S.; Strunskus, T.; Terfort, A.; Wöll, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3762-3764.
11. (c) Li, S.-S.; Yan, H.-J.; Wan, L.-J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268-9269.
12. (a) Leunissen, M. E.; Graswinckel, W. S.; van Enckevort, W. J. P.; Vlieg, E. Cryst. Growth Des. 2003, 4, 361-367.
13. (b) Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Commun. 2006, 2153-2155.
14. Groszek, A. J. Proc. R. Soc. London, A 1970, 314, 473-498.
15. (a) Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1230-1234.
16. (b) Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12750-12751.
17. (c) Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Marken, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2004, 20, 9403-9407.
18. (d) Kim, K.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8772-8773.
19. (e) Qian, P.; Nanjo, H.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. M. Chem. Commun. 1999, 1197-1198.
20. (f) Nath, K. G.; Ivasenko, O.; Miwa, J. A.; Dang, H.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, S. F.; Rosei, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4212-4213.
21. (g) Hipps, K. W.; Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Cooke, M. P. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126-2127.
22. (h) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029-1031.
23. (i) Canas-Ventura, M. E.; Xiao, W.; Wasserfallen, D.; Müllen, K.; Brune, H.; Barth, J. V.; Fasel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1814-1818.
24. (j) Baker, R. T.; Mougous, J. D.; Brackley, A.; Patrick, D. L. Langmuir 1999, 15, 4884-4891.
25. (k) Stevens, F.; Beebe, T. P., Jr. Langmuir 1999, 15, 6884-6889.
26. (l) Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 24-26.
27. (m) Yablon, D. G.; Ertas, D.; Fang, H.; Flynn, G. W. Isr. J. Chem. 2003, 43, 383-392.
28. (n) Cox, J. K.; Eisenberg, A.; Lennox, R. B. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 52-59.
29. (o) Gong, J.-R.; Yan, H.-J.; Yuan, Q.-H.; Xu, L.-P.; Bo, Z.-S.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12384-12385.
30. (a) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
31. (b) De Feyter, S.; Larsson, M.; Schuurmans, N.; Verkuijl, B.; Zoriniants, G.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Esch, J. v.; Feringa, B. L.; van Stam, J.; De Schryver, F. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1198-1206.
32. (c) Gesquière, A.; Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Nano Lett. 2004, 4, 1175-1179.
33. (d) Furukawa, S.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2831-2834.
34. (e) Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317-325.
35. (a) Seeman, N. C. Trends Biotechnol. 1999, 17, 437-443.
36. (b) Li, Y.; Tseng, Y. D.; Kwon, S. Y.; D'Espaux, L.; Bunch, J. S.; McEuen, P. L.; Luo, D. Nat. Mater. 2004, 3, 38-42.
37. (c) Xu, S.; Dong, M.; Rauls, E.; Otero, R.; Linderoth, T. R.; Besenbacher, F. Nano Lett. 2006, 6, 1434-1438.
38. Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9-21.
39. (a) Sowerby, S. J.; Edelwirth, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5914-5922.
40. (b) Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1894-1905.
41. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242-3248.
42. (a) Winfree, E.; Liu, F.; Wenzler, L. A.; Seeman, N. C. Nature 1998, 394, 539-544.
43. (b) Park, S. H.; Yin, P.; Liu, Y.; Reif, J. H.; LaBean, T. H.; Yan, H. Nano Lett. 2005, 5, 729-733.
44. (c) Zheng, J.; Constantinou, P. E.; Micheel, C.; Alivisatos, A. P.; Kiehl, R. A.; Seeman, N. C. Nano Lett. 2006, 6, 1502-1504.
45. (d) Garibotti, A. V.; Knudsen, S. M.; Ellington, A. D.; Seeman, N. C. Nano Lett. 2006, 6, 1505-1507.
46. (e) Ding, B.; Seeman, N. C. Science 2006, 314, 1583-1585.
47. (f) Lin, C.; Liu, Y.; Yan, H. Nano Lett. 2007, 7, 507-512.
48. Kumar, A. M. S.; Sivakova, S.; Marchant, R. E.; Rowan, S. J. Small 2007, 3, 783-787.
49. (a) Horbett, T. A. Cardiovasc. Pathol. 1993, 2, 137s-148s.
50. (b) Sharma, C. P. J. Biomater. Appl. 2001, 15, 359-381.
51. Swalen, J. D.; Allara, D. L.; Andrade, J. D.; Chandross, E. A.; Garoff, S.; Israelachvili, J.; McCarthy, T. J.; Murray, R.; Pease, R. F.; Rabolt, J. F.; Wynne, K. J.; Yu, H. Langmuir 1987, 3, 932-950.
52. (a) Vroman, L.; Adams, A. L. Surf. Sci. 1969, 16, 438-446.
53. (b) Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452.
54. Ratner, B. D. J. Biomed. Mater. Res. 1993, 27, 283-287.
55. Vogel, E. A. Adv. Colloid Interface Sci. 1998, 74, 69-117.
56. Lee, J. H.; Lee, H. B.; Andrade, J. D. Prog. Polym. Sci. 1995, 20, 1043-1079.
57. (a) Prime, K. L.; Whitesides, G. M. Science 1991, 252, 1164-1167.
58. (b) Prime, K. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10714-10721.
59. (c) Sigal, G. B.; Mrksich, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3464-3473.
60. (a) Malmsten, M.; Emoto, K.; Van, Alstine, J. M. J. Colloid Interface Sci. 1998, 202, 507-517.
61. (b) Vadgama, P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2005, 101, 14-52.
62. (c) Tokumitsu, S.; Liebich, A.; Herrwerth, S.; Eck, W.; Himmelhaus, M.; Grunze, M. Langmuir 2002, 18, 8862-8870.
63. (d) Capadona, J. R.; Collard, D. M.; García, A. J. Langmuir 2003, 19, 1847-1852.
64. (e) Snellings, G. M. B. F.; Vansteenkiste, S. O.; Corneillie, S. I.; Davies, M. C.; Schacht, E. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1959-1962.
65. Harris, J. M. Poly(ethylene glycol) Chemistry: Biotechnical and Biomedical Applications; Plenum: New York, 1992.
66. (a) Wang, R. Y.; Himmelhaus, M.; Fick, J.; Herrwerth, S.; Eck, W.; Grunze, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 164702.1-164702.6.
67. (b) Wang, R. L. C.; Jürgen Kreuzer, H.; Grunze, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3613-2622.
68. Wang, R. L. C.; Kreuzer, H. J.; Grunze, M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9767-9773.
69. (a) Harder, P.; Grunze, M.; Dahint, R.; Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 426-436.
70. (b) Feldman, K.; Hähner, G.; Spencer, N. D.; Harder, P.; Grunze, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10134-10141.
71. (a) Credo, G. M.; Boal, A. K.; Das, K.; Galow, T. H.; Rotello, V. M.; Feldheim, D. L.; Gorman, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9036-9037.
72. (b) Zhu, X.-Y.; Jun, Y.; Staarup, D. R.; Major, R. C.; Danielson, S.; Boiadjiev, V.; Gladfelter, W. L.; Bunker, B. C.; Guo, A. Langmuir 2001, 17, 7798-7803.
73. (c) Sanyal, A.; Norsten, T. B.; Uzun, O.; Rotello, V. M. Langmuir 2004, 20, 5958-5964.
74. (d) Zou, S.; Zhang, Z.; Förch, R.; Knoll, W.; Schönherr, H.; Vancso, G. J. Langmuir 2003, 19, 8618-8621.
75. (e) Garcia-Lopez, J. J.; Zapotoczny, S.; Timmerman, P.; van Veggel, F. C. J. M.; Vancso, G. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 2003, 352-353.
76. (a) Jo, S.; Park, K. Biomaterials 2000, 21, 605-616.
77. (b) Papra, A.; Gadegaard, N.; Larsen, N. B. Langmuir 2001, 17, 1457-1460.
78. (c) Yang, Z.; Galloway, J. A.; Yu, H. Langmuir 1999, 15, 8405-8411.
79. Chen, H.; Zhang, Z.; Chen, Y.; Brook, M. A.; Sheardown, H. Biomaterials 2005, 26, 2391-2399.
80. Ghosh, P.; Amirpour, M. L.; Lackowski, W. M.; Pishko, M. V.; Crooks, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1592-1595.
81. (a) Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: San Diego, 1991.
82. (b) Peng, J. B.; Barnes, G. T.; Gentle, I. R. Adv. Colloid Interface Sci. 2001, 91, 163-219.
83. (a) Vacheethasanee, K.; Wang, S.; Qiu, Y.; Marchant, R. E. J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2004, 15, 95-110.
84. (b) Tae, G.; Lammertink, R. G. H.; Korafield, J. A.; Hubbell, J. A. Adv. Mater. 2003, 15, 66-69.
85. (c) Kim, K.; Kim, C.; Byun, Y. J. Biomed. Mater. Res. 2000, 52, 836-840.
86. (a) Holland, N. B.; Qiu, Y.; Ruegsegger, M.; Marchant, R. E. Nature 1998, 392, 799-801.
87. (b) Ruegsegger, M. A.; Marchant, R. E. J. Biomed. Mater. Res. 2001, 56, 159-167.
88. (c) Sagnella, S.; Anderson, E.; Sanabria, N.; Marchant, R. E.; Kottke-Marchant, K. Tissue Engin. 2005, 11, 226-236.
89. (d) Larsen, C. C.; Kligman, F.; Kottke-Marchant, K.; Marchant, R. E. Biomaterials 2006, 27, 4846-4855.
90. (e) Larsen, C. C.; Kligman, F.; Tang, C.; Kottke-Marchant, K.; Marchant, R. E. Biomaterials 2007, 28, 3537-3548.
91. Nielson, P. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 624-630.
92. (a) Wanless, E. J.; Davey, T. W.; Ducker, W. A. Langmuir. 1997, 13, 4223-4228.
93. (b) Nishimura, S.; Scales, P. J.; Biggs, S. R.; Healy, T. W. Colloid Surf. A. 1995, 103, 289-298.
94. (c) Manne, S.; Cleveland, J. P.; Gaub, H. E.; Stucky, G. D.; Hansma, P. K. Langmuir. 1994, 10, 4409-4413.
95. (d) Fuhrhop, J. H.; Wang, T. Chem. Rev. 2004, 104, 2901-2937.
96. (a) Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Spada, G. P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2078-2092.
97. (b) Giorgi, T.; Grepioni, F.; Manet, I.; Mariani, P.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Saturni, L.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2143-2152.
98. (c) Yoshikawa, I.; Yanagi, S.; Yamaji, Y.; Araki, K. Tetrahedron 2007, 63, 7474-7481.
99. (a) Forman, S. L.; Fettinger, J. C.; Pieraccini, S.; Gottarelli, G.; David, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060-4067.
100. (b) Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta. Crystallogr. 1971, B27, 2358-2363.
101. (c) Calzolari, A.; Di Felice, R.; Molinari, E.; Garbesi, A. Physica E 2002, 13, 1236-1239.
102. (a) Srinivasan, R.; Murphy, J. C.; Fainchtein, R.; Patabiraman, N. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 312, 293-300.
103. (b) Tao, N. J.; Shi, Z. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1464-1471.
104. (c) Otero, R.; Schöck, M.; Molina, L. M.; Lœgsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2270-2275.
105. (a) Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1970, B26, 1089-1101.
106. (b) Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1971, B27, 2358-2363.
107. (a) Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielson, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767-5773.
108. (b) Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Hassman, C. F.; Luzzio, M. J.; Pipe, A. J.; Reed, K. L.; Ricca, D. J.; Wiethe, R. W.; Noble, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 6179-6194.
109. Masel, R. I. Principles of Adsorption and Reaction on Solid Surfaces; John Wiley & Sons, Inc.: New York 1996; pp 235-254.
110. Findenegg, G. H.; Liphard, M. Carbon 1987, 25, 119-128.
111. Curphey, T. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2805-2807.
112. Fang, H.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7421-7424.
113. Zhu, J.; Marchant, R. E. Biomacromolecules 2006, 7, 1036-1041.