Synthesis and photophysical and photovoltaic properties of porphyrin-furan and -thiophene alternating copolymers

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 24, 2009, Pages 10798-10806

  Umeyama, Tomokazu ^a   Takamatsu, Takeshi ^a   Tezuka, Noriyasu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Araki, Yasuyuki ^b   Wada, Takehiko ^b   Yoshikawa, Osamu ^a   Sagawa, Takashi ^a   Yoshikawa, Susumu ^a   Imahori, Hiroshi ^a,c,d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATING COPOLYMER; BLEND FILMS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; BUTYRIC ACIDS; DIHEDRAL ANGLES; DYNAMIC STOKES SHIFT; FLUORESCENCE QUENCHING; FLUORESCENCE SPECTRA; FURAN MOIETY; FURAN RING; MAIN CHAINS; METHYL ESTERS; OXIDATION AND REDUCTION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOACTIVE LAYERS; PHOTOPHYSICAL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER MAIN CHAIN; PORPHYRIN MOIETIES; PORPHYRIN POLYMERS; PORPHYRIN RINGS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STERIC REPULSIONS; STILLE COUPLING REACTION; STOKES SHIFT; SUBNANOSECOND; TIME DOMAIN; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE SPECTRA; TWISTED CONFORMATION; ZINC PORPHYRINS;

CHROMOPHORES; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY CONVERSION; ESTERS; FATTY ACIDS; FLUORESCENCE; FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; INTEGRATED OPTOELECTRONICS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PALLADIUM; POLYMERS; PORPHYRINS; QUENCHING; RADAR ANTENNAS; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 67649274142     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp902001z     Document Type: Article

References (106)

1. (a) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1993; Vols. I and II.
2. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
3. Kadish, K. M.; Caemelbecke, E. V.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol.8, Chapter 55.
4. (a) Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol.8, Chapter 56.
5. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
6. (a) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
7. (b) Imahori, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621.
8. (c) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
9. (d) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
10. (e) Imahori, H.; Umeyama, T. J. Phys. Chem. C. DOI: 10.1021/jp9007448. Published Online: March 30, 2009.
11. (f) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528.
12. (g) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396.
13. (h) Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15576.
14. (i) Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. DOI: 10.1021/ar900034t. Published Online: May 1, 2009.
15. (a) Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363.
16. (b) Nazeeruddin, M. K.; HumphryBaker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir 2004, 20, 6514.
17. (c) Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; HumphryBaker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397.
18. (d) Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
19. (a) Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624.
20. (b) Koehorst, R. B. M.; Boschloo, G. K.; Savenije, T. J.; Goossens, A.; Schaafsma, T. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2371.
21. (c) Watson, D. F.; Marton, A.; Stux, A. M.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11680.
22. (d) Clifford, J. N.; Palomares, E.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Nelson, J.; Li, X.; Long, N. J.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5225.
23. (e) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655.
24. (f) Stromberg, J. R.; Marton, A.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Meyer, G. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15464.
25. (g) Lee, C.W.; Lu, H.-P.; Lan, C.-M.; Huang, Y.-L.; Liang, Y.-R.; Yen, W.-N.; Liu, Y.-C.; Lin, Y.-S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1403.
26. (h) Park, J. K.; Lee, H. R.; Chen, J.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16691.
27. (a) Takahashi, K.; Goda, T.; Yamaguchi, T.; Komura, T.; Murata, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4868.
28. (b) Hagemann, O.; Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5546.
29. (c) Dastoor, P. C.; McNeill, C. R.; Frohne, H.; Foster, C. J.; Dean, B.; Fell, C. J.; Belcher, W. J.; Campbell, W. M.; Officer, D. L.; Blake, I. M.; Thordarson, P.; Crossley, M. J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15415.
30. (d) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
31. (e) Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427.
32. (a) Armstrong, N. R. J. Porphyrin Phthalocyanine 2000, 4, 414.
33. (b) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709.
34. (c) Noh, Y.-Y.; Kim, J. J.; Yoshida, Y.; Yase, K. Adv. Mater. 2003, 15, 699.
35. (d) Aramaki, S.; Sakai, Y.; Ono, N. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2085.
36. (e) Hecht, D. S.; Ramirez, R. J. A.; Briman, M.; Artukovic, E.; Chichak, K. S.; Stoddart, J. F.; Grüner, G. Nano Lett. 2006, 6, 2031.
37. (f) Liddell, P. A.; Gervaldo, M.; Bridgewater, J. W.; Keirstead, A. E.; Lin, S.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Chem. Mater. 2008, 20, 135.
38. (a) Imahori, H.; Ueda, M.; Kang, S.; Hayashi, H.; Hayashi, S.; Kaji, H.; Seki, S.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Shiro, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 10182.
39. (b) Kira, A.; Tanaka, M.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshimoto, N.; Zhang, Y.; Ye, S.; Lehtivuori, H.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618.
40. (c) Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11432.
41. (a) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975.
42. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865.
43. (a) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladié, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
44. (b) Hasobe, T.; Saito, K.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Qiu, H.; Solladié, N.; Kim, K. S.; Park, J. K.; Kim, D.; D'Souza, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160.
45. (a) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
46. (b) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7265.
47. (c) Imahori, H.; Mitamura, K.; Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11399.
48. (d) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Hattori, S.; Kamat, P. V. Chem.-Asian J. 2007, 2, 265.
49. (a) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
50. (b) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
51. (c) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
52. (d) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
53. (e) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederlich, F. Chem,-Eur. J. 2000, 6, 1629.
54. (f) Tkachenko, N. V.; Guenther, C.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 344.
55. (g) Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
56. (h) Armaroli, N.; Accorsi, G.; Song, F.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Bonifazi, D.; Diederlich, F. ChemPhysChem 2005, 6, 732.
57. (a) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135.
58. (b) Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458.
59. (c) Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
60. Kim, D.; Osuka, A. Ace Chem. Res. 2004, 37, 735.
61. (a) Yamamoto, T.; Fukushima, N.; Nakajima, H.; Maruyama, T.; Yamaguchi, I. Macromolecules 2000, 33, 5988.
62. (b) Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323.
63. (a) Lin, V. S. Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
64. (b) Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514.
65. (c) Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489.
66. (d) Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550.
67. (a) Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 655.
68. (b) O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805.
69. (c) O'Keefe, G. E.; Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Denton, G. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 276, 78.
70. Thorne, J. R. G.; Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Blake, I. M.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1999, 248, 181.
71. (e) Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339.
72. (f) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2796.
73. (g) Winters, M. U.; Kärnbratt, J.; Eng, M.; Wilson, C. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7192.
74. (h) Chang, M. H.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Herz, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10171.
75. (a) Li, B.; Fu, Y.; Han, Y.; Bo, Z. Macromol Rapid Commun. 2006, 27, 1355.
76. (b) Jiang, B.; Yang, S.-W.; Barbini, D. C.; Jones, W. E., Jr. Chem. Commun. 1998, 213.
77. (c) Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986.
78. (a) Xu, X.; Chen, H.; Huo, E.; Cai, X.; Li, Y.; Jiang, Q. Polym. Bull. 2008, 60, 7.
79. (b) Hou, Q.; Zhang, Y.; Li, F.; Peng, J.; Cao, Y. Organometallics 2005, 24, 4509.
80. Huang, X.; Zhu, C.; Zhang, S.; Li, W.; Guo, Y.; Zhan, X.; Liu, Y.; Bo, Z. Macromolecules 2008, 41, 6895.
81. Tanaka, S.; Shirakawa, M.; Kaneko, K.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Langmuir 2005, 21, 2163.
82. (a) Stilts, C. E.; Nelen, M. I.; Hilmey, D. G.; Davies, S. R.; Gollnick, S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 2403.
83. (b) Seitz, D. E.; Lee, S.-H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Synth. Commun. 1983, 13, 121.
84. Wei, Y.; Yang, Y.; Yeh, J.-M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659.
85. Nakano, A.; Yasuda, Y.; Yamazaki, T.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Miyasaka, H.; Itaya, A.; Murakami, M. A.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4822.
86. Hayakawa, A.; Yoshikawa, O.; Fujieda, T.; Uehara, K.; Yoshikawa, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163517.
87. (a) Bao, Z.; Chan, W.; Yu, L. Chem. Mater. 1993, 5, 2.
88. (b) Bao, Z.; Chan, W. K.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426.
89. Organic Photovoltaics; Sun S. S., Sariciftci, R. S., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 2005.
90. Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
91. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
92. (b) Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Zoppo, M. D.; Zebri, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
93. (a) Lanzani, G.; Nisoli, M.; Magni, V.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 13770.
94. (b) Wong, K. S.; Wang, H.; Lanzani, G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 59.
95. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H.-J. Adv. Mater. 2007, 19, 173.
96. (a) Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.
97. (b) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
98. (c) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
99. (d) Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; Mcculloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
100. (a) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 45.
101. (b) Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
102. (a) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
103. (b) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
104. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
105. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828.
106. 34