Naphthyl-fused π-elongated porphyrins for dye-sensitized TiO2 cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 39, 2008, Pages 15576-15585

  Hayashi, Shinya ^a   Tanaka, Masanobu ^a   Hayashi, Hironobu ^a   Eu, Seunghun ^a   Umeyama, Tomokazu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Araki, Yasuyuki ^b   Imahori, Hiroshi ^a,c,d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPLITUDE MODULATION; BRIDGES; CARRIER CONCENTRATION; CELLS; CONVERSION EFFICIENCY; CYTOLOGY; DIRECT METHANOL FUEL CELLS (DMFC); ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRIC FAULT LOCATION; ELECTROMAGNETIC WAVES; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONS; HARVESTING; PHOTOCURRENTS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY; SOLAR EQUIPMENT; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SULFUR COMPOUNDS;

CARBOXYL GROUPS; CELL PERFORMANCES; CIRCUIT VOLTAGES; CURRENT EFFICIENCIES; DFT CALCULATIONS; EFFICIENT ELECTRON INJECTIONS; ELECTRON DENSITIES; ELECTRONIC COUPLINGS; EXCITED SINGLET STATES; EXTENDING; FILL-FACTOR; OPTIMIZED CONDITIONS; PHOTOCURRENT DENSITIES; PHOTOCURRENT GENERATIONS; Q BANDS; SENSITIZED CELLS; SHORT CIRCUITS; SORET BANDS; TETRAKIS;

ZINC;

EID: 54249084072     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp805122z     Document Type: Article

References (101)

1. (a) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
2. (b) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Muller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
3. (a) Kumara, G. R. A.; Konno, A.; Shiratsuchi, K.; Tsukahara, J.; Tennakone, K. Chem. Mater. 2002, 14, 954.
4. (b) Stathatos, E.; Lianos, P.; Lavrencic Stangar, U.; Orel, B. Adv. Mater. 2002, 14, 354.
5. (c) Meng, Q.-B.; Takahashi, K.; Zhang, X.-T.; Sutanto, I.; Rao, T. N.; Sato, O.; Fujishima, A.; Watanabe, H.; Nakamori, T.; Uragami, M. Langmuir 2003, 19, 3572.
6. (d) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166.
7. (e) O'Hayre, R.; Nanu, M.; Schoonman, J.; Goossens, A.; Wang, Q.; Grätzel, M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1566.
8. (a) Kubo, W.; Kambe, S.; Nakade, S.; Kitamura, T.; Hanabusa, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4374.
9. (b) Yamanaka, N.; Kawano, R.; Kubo, W.; Masaki, N.; Kitamura, T.; Wada, Y.; Watanabe, M.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4763.
10. (a) Dabestani, R.; Bard, A. J.; Campion, A.; Fox, M. A.; Mallouk, T. E.; Webber, S. E.; White, J. M. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1872.
11. (b) Fitzmaurice, D. J.; Frei, H. Langmuir 1991, 7, 1129.
12. (c) Rensmo, H.; Keis, K.; Lindstrom, H.; Sodergren, S.; Solbrand, A.; Hagfeldt, A.; Lindquist, S.-E.; Wang, L. N.; Muhammed, M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2598.
13. (d) Emeline, A. V.; Furubayashi, Y.; Zhang, X.; Jin, M.; Murakami, T.; Fujishima, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 24441.
14. (e) Tan, B.; Toman, E.; Li, Y.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4162.
15. (a) Lindstrom, H.; Hohnberg, A.; Magnusson, E.; Ljndquist, S.-E.; Malmqvist, L.; Hagfeldt, A. Nano Lett. 2001, 1, 97.
16. (b) Miyasaka, T.; Kijitori, Y.; Murakami, T. N.; Kimura, M.; Uegusa, S. Chem. Lett. 2002, 1250.
17. (c) Zhang, D.; Yoshida, T.; Minoura, H. Adv. Mater. 2003, 15, 814.
18. (d) Kado, T.; Yamaguchi, M.; Yamada, Y.; Hayase, S. Chem. Lett. 2003, 32, 1056.
19. (e) Yoshida, T.; Iwaya, M.; Ando, H.; Oekermann, T.; Nonomura, K.; Schlettwein, D.; Wohrle, D.; Minoura, H. Chem. Commun. 2002, 400.
20. (f) Park, N.-G.; Kim, K. M.; Kang, M. G.; Ryu, K. S.; Chang, S. H.; Shin, Y.-J. Adv. Mater. 2005, 17, 2349.
21. (g) Zhang, D.; Yoshida, T.; Oekermann, T.; Furuta, K.; Minoura, H. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1228.
22. (h) Ito, S.; Ha, N.-L. C.; Rothenberger, G.; Liska, P.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Pechy, P.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2006, 4004.
23. (i) Miyasaka, T.; Ikeda, N.; Murakami, T. N.; Teshima, K. Chem. Lett. 2007, 36, 480.
24. (a) Adachi, M.; Murata, Y.; Takao, J.; Jiu, J.; Sakamoto, M.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14943.
25. (b) Nazeeruddin, M. K.; Angelis, F. D.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
26. (c) Ito, S.; Liska, P.; Comte, P.; Charvet, R.; Pechy, P.; Bach, U.; Schmidt.Mende, L.; Zakeeruddin, S. M.; Kay, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2005, 4351.
27. (d) Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
28. (e) Islam, A.; Chowdhury, F. A.; Chiba, Y.; Komiya, R.; Fuke, N.; Ikeda, N.; Nozaki, K.; Han, L. Chem. Mater. 2006, 18, 5178.
29. (f) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J. G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822.
30. (g) Jiang, K.-J.; Masaki, N.; Xia, J.-B.; Noda, S.; Yanagida, S. Chem. Commun. 2006, 2460.
31. (h) Chiba, Y.; Islam, A.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 223505.
32. (i) Kuang, D.; Ito, S.; Wenger, B.; Klein, C.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146.
33. (a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036.
34. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
35. (c) Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
36. (a) Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
37. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
38. (c) Wang, Z.-S.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.; Sugihara, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907.
39. (d) Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
40. (a) He, J.; Benko, G.; Korodi, F.; Polivka, T.; Lomoth, R.; Akermark, B.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Sundström, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922.
41. (b) Reddy, P. Y.; Giribabu, L.; Lyness, C.; Snaith, H. J.; Vijaykumar, C.; Chandrasekharam, M.; Lakshmikantam, M.; Yum, J.-H.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 373.
42. (c) Cid, J.-J.; Yum, J.-J.; Jang, S.-R.; Nazeeruddin, M. K.; Martinez-Ferrero, E.; Palomares, E.; Ko, J.; Grätzel, M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8358.
43. (a) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
44. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098.
45. (c) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
46. (d) Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
47. (e) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; Angelis, F. D.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
48. (f) Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792.
49. (g) Qin, P.; Yang, X.; Chen, R.; Sun, L.; Marinado, T.; Edvinsson, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
50. (h) Burke, A.; Schmidt-Mende, L.; Ito, S.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2007, 234.
51. (i) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971.
52. (a) Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000,104, 1198.
53. (b) Odobel, F.; Blart, E.; Lagree, M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; Murr, N. E.; Caramori, S.; Bignozzi, C. A. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502.
54. (c) Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363.
55. (d) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir 2004, 20, 6514.
56. (e) Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397.
57. (f) Watson, D. F.; Marton, A.; Stux, A. M.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11680.
58. (g) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655.
59. (h) Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
60. (i) Stromberg, J. R.; Marton, A.; Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Diers, J. R.; Muthiah, C.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Meyer, G. J.; Holten, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15464.
61. (j) Huijser, A.; Marek, P. L.; Savenije, T. J.; Siebbeles, L. D. A.; Scherer, T.; Hauschild, R.; Szmytkowski, J.; Kalt, H.; Hahn, H.; Balaban, T. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11726.
62. (a) Imahori, H.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Eu, S.; Oguro, A.; Kang, S.; Matano, Y.; Shishido, T.; Ngamsinlapasathian, S.; Yoshikawa, S. Langmuir 2006, 22, 11405.
63. (b) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528.
64. (c) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396.
65. (d) Hayashi, S.; Matsubara, Y.; Eu, S.; Hayashi, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Lett. 2008, 37, 846.
66. (e) Kira, A.; Tanaka, M.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshimoto, N.; Zhang, Y.; Ye, S.; Lehtivuori, H.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618.
67. (a) Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139.
68. (b) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
69. (c) Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323.
70. (a) Callot, H. J.; Schaetfer, E.; Cromer, R.; Metz, F. Tetrahedron 1990, 46, 5253.
71. (b) Barloy, L.; Dolphin, D.; Dupre, D.; Wijesekera, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7976.
72. (c) Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168.
73. (d) Gill, H. S.; Harmjanz, M.; Santamaria, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485.
74. (e) Yamane, O.; Sugiura, K.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40.
75. (f) Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322.
76. (a) Sugiura, K.; Matsumoto, T.; Ohkouchi, S.; Naitoh, Y.; Kawai, T.; Takai, Y.; Ushiroda, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1957.
77. (b) Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
78. (c) Tuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 295, 79.
79. (d) Cammidge, A. N.; Scaife, P. J.; Berber, G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 3413.
80. (e) Shen, D.; Liu, C.; Chen, Q. Chem. Commun. 2005, 4982.
81. (f) Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kirn, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944.
82. (g) Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1233.
83. Preliminary results have already been reported. Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069.
84. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6133.
85. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process. Res. Dev. 2003, 7, 799.
86. Madsen, P.; Ling, A.; Plewe, M.; Sams, C. K.; Knudsen, L. B.; Sidelmann, U. G.; Ynddal, L.; Brand, C. L.; Andersen, B.; Murphy, D.; Teng, M.; Truesdale, L.; Kiel, D.; May, J.; Kuki, A.; Shi, S.; Johnson, M. D.; Teston, K. A.; Feng, J.; Lakis, J.; Anderes, K.; Gregor, V.; Lau, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 5755.
87. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
88. (b) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
89. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
90. (a) Barkigia, K. M.; Nelson, N. Y.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 8643.
91. (b) Sazanovich, I. V.; Galievsky, V. A.; van Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Malinovskii, V. L.; Holten, D.; Chirvony, V. S. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 7818.
92. (c) Retsek, J. L.; Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Sazanovich, I. V.; Chirvony, V. S.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Chem. 2003, 125, 9787.
93. Nakade, S.; Matsuda, M.; Kambe, S.; Saito, Y.; Kitamura, T.; Sakata, T.; Wada, Y.; Mori, H.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10004.
94. (a) Schmidt, E. S.; Calderwood, T. S.; Bruice, T. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 3718.
95. (b) Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578.
96. (c) Brückner, C.; Foss, P. C. D.; O'Sullivan, J.; Pelto, R.; Zeller, M.; Birge, R. R.; Crundwell, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2402.
97. (a) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
98. (b) Deng, H. H.; Lu, Z. H.; Shen, Y. C.; Mao, H. F.; Xu, H. J. Chem. Phys. 1998, 231, 95.
99. (c) Ehret, A.; Stuhl, L.; Spider, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
100. (d) Chen, Y.; Zeng, Z.; Li, C.; Wang, W.; Wang, X.; Zhang, B. New J. Chem. 2005, 29, 773.
101. (e) Kuang, D.; Walter, P.; Nuesch, F.; Kim, S.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Langmuir 2007, 23, 10906.