Effects of 5-membered heteroaromatic spacers on structures of porphyrin films and photovoltaic properties of porphyrin-sensitized TiO2 cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 8, 2007, Pages 3528-3537

  Eu, Seunghun ^a   Hayashi, Shinya ^a   Umeyama, Tomokazu ^a   Oguro, Akane ^a   Kawasaki, Mitsuo ^a   Kadota, Naoki ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Imahori, Hiroshi ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MICROSTRUCTURE; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS; TITANIUM DIOXIDE;

ELECTRON-TRANSFER PATHWAY; HETEROAROMATIC SPACERS; PHOTOVOLTAIC PROPERTIES; PORPHYRIN-SENSITIZED;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33947382257     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067290b     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Watsonson, D. F.; Meyer, G. J. Ann. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 119.
2. (b) Anderson, N. A.; Lian, T. Ann. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 491.
3. (c) Lewis, N. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 6900.
4. (d) Bignozzi, C. A.; Argazzi, R.; Kleverlaan, C. J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 87.
5. (a) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269.
6. (b) Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338.
7. (c) Grätzel, M. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 459.
8. (a) Ferrere, S.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7602.
9. (b) Hattori, S.; Hasobe, T.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Umezawa, N.; Nagano, T.; Wada, Y.; Yanagida, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15200.
10. (c) Robertson, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2338.
11. (d) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
12. (a) Tan, B.; Wu, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15932.
13. (b) Wang, Z.-S.; Yanagida, M.; Sayama, K.; Sugihara, H. Chem. Mater. 2006, 18, 2912.
14. (c) Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
15. (d) Adachi, M.; Murata, Y.; Takao, J.; Jiu, J.; Sakamoto, M.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14943.
16. (e) Imahori, H.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Eu, S.; Oguro, A.; Kang, S.; Matano, Y.; Shishido, T.; Ngamsinlapasathian, S.; Yoshikawa, S. Langmuir 2006, 22, 11405.
17. Kuang, D.; Wang, P.; Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7732.
18. (a) Wang, Y.; Yang, K.; Kim, S.-C.; Nagarajan, R.; Samuelson, L. A.; Kumar, J. Chem. Mater. 2006, 18, 4215.
19. (b) Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813.
20. (a) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
21. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
22. (c) Haque, S. A.; Handa, S.; Peter, K;, Palomares, E.; Thelakkat, M.; Durrant, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5740.
23. (d) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
24. (e) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822.
25. (f) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
26. (g) Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 808.
27. (a) Galoppini, E. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1283.
28. (b) Wang, P.; Klein, C.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Cevey-Ha, N.-L.; Charvet, R.; Comte, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17553.
29. (c) Ramakrishna, G.; Verma, S.; Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Das, A.; Palit, D. K.; Ghosh, H. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9012.
30. (d) Altobello, S.; Bignozzi, C. A.; Caramori, S.; Larramona, G.; Quici, S.; Marzanni, G;, Lakhmiri, R. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 166, 91.
31. (e) Heimer, T. A.; D'Arcangelis, S. T.; Farzad, F.; Stipkala, J. M.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5319.
32. Anderson, S.; Constable, E. C.; Dare-Edwards, M. P.; Goodenough, J. B.; Hamnett, A.; Seddon, K. R.; Wright, R. D. Nature 1979, 280, 571.
33. (a) Fillinger, A.; Parkinson, B. A. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 4559.
34. (b) Lu, Y.; Choi, D.; Nelson, J.; Yang, O.; Parkinson, B. A. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, E131.
35. (c) Vittadini, A.; Selloni, A.; Rotzinger, F. P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1300.
36. (d) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8981.
37. (a) Park, H.; Bae, E.; Lee, J.-J.; Park, J.; Choi, W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8740.
38. (b) Lundqvist, M. J.; Nilsing, M.; Lunell, S.; Åkermark, B.; Persson, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20513.
39. (c) Kilså, K.; Mayo, E. I.; Brunschwig, B. S.; Gray, H. B.; Lewis, N. S.; Winkler, J. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15640.
40. (d) Yan, S. G.; Prieskorn, J. S.; Kim, Y.; Hupp, J. T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10871.
41. (e) Hoertz, P. G.; Carlisle, R. A.; Meyer, G. J.; Wang, D.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. Nano Lett. 2003, 3, 325.
42. (f) Nilsing, M.; Persson, P.; Ojamäe, L. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 375.
43. (g) Persson, P.; Lundqvist, M. J.; Ernstorfer, R.; Goddard, W. A., III.; Willig, F. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 441.
44. (h) Kilså, K.; Mayo, E. I.; Kuciauskas, D.; Villahermosa, R.; Lewis, N. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3379.
45. Anderson, N. A.; Ai, X.; Chen, D.; Mohler, D. L.; Lian, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14231.
46. Taratula, O.; Rochford, J.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E.; Carlisle, R. A.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15734.
47. Clark, C. C.; Meyer, G. J.; Wei, Q.; Galoppini, E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11044.
48. Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198.
49. (a) Ma, T.; Inoue, K.; Noma, H.; Yao, K.; Abe, E. J. Photochem. Photobiol, A 2002, 152, 207.
50. (b) Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397.
51. (c) He, J.; Benkö, G.; Korodi, F.; Polívka, T.; Lomoth, R.; Åkermark, B.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Sundström, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922.
52. (d) Watson, D. F.; Marton, Stux, A. M.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11680.
53. (a) Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624.
54. (b) Jasieniak, J.; Johnston, M.; Waclawik, E. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12962.
55. (c) Ma, T.; Inoue, K.; Yao, K.; Noma, H.; Shuji, T.; Abe, E.; Yu, J.; Wang, X.; Zhang, B. J. Electroanal Chem. 2002, 537, 31.
56. Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363.
57. Odobel, F.; Blart, E.; Lagree, M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; El Murr, N.; Caramori, S.; Bignozzi, C. A. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502.
58. Huijser, A.; Savenije, T. J.; Kroeze, J. E.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20166.
59. (a) Vollmer, M. S.; Würthner, F.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Stümpfig, T.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 260.
60. (b) Bhyrappa, P.; Bhavana, P. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 399.
61. (c) Friedlein, R.; von Kieseritzky, F.; Braun, S.; Linde, C.; Osikowicz, W.; Hellberg, J.; Salaneck, W. R. Chem. Commun. 2005, 1974.
62. (d) Gupta, I.; Ravikanth, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9453.
63. (a) Lindsey, J, S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941.
64. (b) Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 1, pp 46-118.
65. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. In Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: Elmsford, NY, 1988; p 145.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Gupta, I.; Ravikanth, M. Tetrahedron 2003, 59, 6131.
68. Kamat, P. V.; Maria, M.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5166.
69. Kuang, D.; Ito, S.; Wenger, B.; Klein, C.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146.
70. Nakade, S.; Matsuda, M.; Kambe, S.; Saito, Y.; Kitamura, T.; Sakata, T.; Wada, Y.; Mon, H.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10004.
71. Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454.
72. (a) Weisz, A, D.; Regazzoni, A. E.; Blesa, M. A. Solid State Ionics, 2001, 143, 125.
73. (b) Nazeeruddin, Md. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir 2004, 20, 6514.
74. Finnie, K. S.; Bartlett, J. R.; Woolfrey, J. L. Langmuir 1998, 14, 2744.
75. Johansson, E. M. J.; Hedlund, M.; Siegbahn, H.; Rensmo, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22256.
76. (a) Schnadt, J.; O'Shea, J. N.; Patthey, L.; Schiessling, J.; Krempasky, J.; Shi, M.; Mårtensson, N.; Brühwiler, P. A. Surf. Sci. 2003, 544, 74.
77. (b) Mahrov, B.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Siegbahn, H.; Rensmo, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11604.
78. Patthey, L.; Rensmo, H.; Persson, P.; Westermark, K.; Vayssieres, L.; Stashans, A.; Petersson, Å.; Brühwiler, P. A.; Siegbahn, H.; Lunell, S.; Mårtensson, N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5913.
79. (a) Clark, D. T.; Lilley, D. M. J. Chem. Phys. Lett. 1971, 9, 234.
80. (b) Hitchcock, A. P.; Horsely, J. A.; Stöhr, J. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4835.
81. (c) Elfeninat, F.; Fredriksson, C.; Sacher, E.; Selmani, A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 6153.
82. 32
83. (a) Rehm, J. M.; McLendon, G. L.; Nagasawa, Y.; Yoshihara, K.; Moser, J.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9577.
84. (b) Casarin, M.; Ferrigato, F.; Maccato, C.; Vittadini, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12596.
85. (c) Farfan-Arribas, E.; Madix, R. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3225.
86. Liu, G.; Rodriguez, J. A.; Hrbek, J.; Long, B. T.; Chen, D. A. J. Mol. Catal. A 2003, 202, 215.
87. A charge-transfer complex between the excited N3 dye and surface states of ZnO was suggested as an intermediate state between the locally excited N3 dye and the resulting N3 radical cation after injection of electron into the conduction band of ZnO. Furube, A.; Katoh, R.; Hara, K.; Murata, S.; Arakawa, H.; Tachiya, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4162.
88. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
89. (a) Usami, A.; Ozaki, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2591.
90. (b) Tachibana, Y.; Akiyama, H. Y.; Kuwabata, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 201.
91. Luo, L.; Lo, C.-F.; Lin, C.-Y.; Chang, I.-J.: Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 410.
92. 2 surface in Zn5S compared to Zn5O. Therefore, we cannot rule out the possibility that small reorganization energy of the electron injection in Zn5S-sensitized cell relative to that in Zn5O-sensitized cell accelerates the electron injection, resulting in the large IPCE value in Zn5S-sensitized cell.
93. 15 In the present systems, the annihilation may be suppressed as a result of the large steric hindrance around the porphyrin ring with bulky 2.4,6-trimethylphenyl substituents.