Hydrogen-bonding effects on film structure and photoelectrochemical properties of porphyrin and fullerene composites on nanostructured TiO 2 electrodes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 36, 2007, Pages 13618-13626

  Kira, Aiko ^a   Tanaka, Masanobu ^a   Umeyama, Tomokazu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Yoshimoto, Naoki ^b   Zhang, Yi ^c   Ye, Shen ^c   Lehtivuori, Heli ^d   Tkachenko, Nikolai V ^d   Lemmetyinen, Helge ^d   Imahori, Hiroshi ^a,e  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b HITACHI LTD   (Japan)

^c HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^d TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^e KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; FULLERENES; HYDROGEN BONDS; INFRARED RADIATION; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PORPHYRINS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

FILM STRUCTURES; FULLERENE COMPOSITES; PHOTOELECTROCHEMICAL PROPERTIES; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS;

TITANIUM DIOXIDE;

EID: 34748850771     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0726079     Document Type: Article

References (125)

1. (a) Imahori. H.; Hagiwara. K.; Akiyama. T.; Aoki. M.; Taniguchi, S.; Okada. T.; Shirakawa. M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
2. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi. D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu. S.; Yamada. K.; Okada. T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
3. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo. K.; Imahori, H.; Guldi. D. M. Chem. Eur. - J. 2003, 9, 1585.
4. (a) Imahori. H.; Sakata. Y. Adv. Mater. 1997, 9. 537.
5. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999. 2445.
6. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano. Y. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
7. (d) Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004. 2, 1425.
8. (e) Imahori. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007. 80, 621.
9. (a) Martín, N.; Sánchez. L.; Illescas. B.; Pérez. I. Chem. Rev. 1998, 98. 2527.
10. (b) Diederich, F.; Gómez-López. M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28. 263.
11. (c) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
12. (d) Nierengarten, N.-F. New J. Chem. 2004, 28, 1177.
13. (e) Armaroli. N. Photochem. Photobiol Sci. 2003, 2, 73.
14. (f) Armaroli, N.; Accorsi. G.; Gisselbrecht, J. P.; Gross. M.; Krasnikov, V.; Tsamouras, D.; Hadziioannou, G.; Gómez-Escalonilla, M. J.; Langa. F.; Eckert. J. F.; Nierengarten, J. F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077.
15. (g) El-Khouly, M. E.; Ito. O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
16. (a) Organic Photovoltaics; Sun. S. S., Sariciftci. N. S., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 2005.
17. (b) Organic Photovoltaics; Brabec, C., Dyakonov, V., Parisi, J., Sariciftci, N. S., Eds.; Springer: Berlin, 2003.
18. (a) Yu. G.; Gao, J.; Hummelen. J. C.; Wudl. F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270. 1789.
19. (b) Padinger. F.; Rittberger. R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13. 85.
20. (c) Hoppe, H.; Sariciftci. N. S. J. Mater. Chem. 2006. 16, 45.
21. (d) Scharber. M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe. M.; Denk, P.; Waldauf. C.; Heeger. A. J.; Brabec. C. J. Adv: Mater. 2006, 18, 789.
22. (a) Tsuzuki, T.; Shirota, Y.; Rostalski. J.; Meissner, D. Solar Energy Mater. Solar Cells 2000, 61, 1.
23. (b) Gebeyehu. D.; Maennig. B.; Drechsei, J.; Leo, K.; Pfeiffer, M. Soi Energy Mater. Sol. Cells 2003. 79, 81.
24. (c) Xue. J.; Rand. B. P.; Uchida. S.; Forrest. S. R. Adv. Mater. 2005, 17. 66.
25. (d) Suemori, K.; Miyata, T.; Yokoyama. M.; Hiramoto. M. Appl. Phys. Lett. 2005. 86, 63509.
26. (a) Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci. N. S.; Padinger, F.; Fromherz. T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78. 841.
27. (b) Padinger. F.; Rittberger. R. S.; Sariciftci. N. S. Adv. Funct. Mater. 2003. 13. 85.
28. (c) Van. Duren. J. K. J.; Yang. X.; Loos. J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval. A. B.; Hummelen. J. C.; Janssen. R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
29. (d) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao. Y.; Moriarty. T.; Emery. K.; Yang. Y. Nature Mater. 2005, 4. 864.
30. (e) Ma. W.; Yang. C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger. A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
31. (f) Kim. Y.; Cook. S.; Tuladhar, S. M.; Choulis. S. A.; Nelson, J.; Durrant. J. R.; Bradley, D. D. C; Giles. M.; McCulloch. I.; Ha. C.-S.; Ree. M. Nat. Mater. 2006, 5, 197.
32. (a) D'Souza. F.; Rath. N. P.; Deviprasad. G. R.; Zandler. M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
33. (b) D'Souza. F.; Deviprasad. G. R.; El-Khouly. M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 5211.
34. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman. M. S.; Choi, J. lnorg. Chem. 1999. 38. 2157.
35. (d) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka. M.; Ito. O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
36. (e) D'Souza. F.; Deviprasad. G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka. M.; Ito. O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801.
37. (f) D'Souza, F.; Smith. P. M.; Zandler, M. E.; McCarty. A. L.; Itou. M.; Araki; Y.; Ito. O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
38. (a) Da Ros. T.; Prato, M.; Guldi. D. M.; Ruzzi. M.; Pasimeni, L. Chem. Eur. - J. 2001, 7, 816.
39. (b) Armaroli. N.; Diederich, F.; Echegoyen, I.; Habicher, T.; Flamigni. L.; Marconi. G.; Nierengarten, J.-F. New. J. Chem. 1999, 77.
40. (c) D'Souza, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923. .
41. (a) Guldi. D. M.; Martin. N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978.
42. (b) Segura. M.; Sanchez, L.; de Mendoza. J.; Martín. N.; Guldi. D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125, 15093.
43. (c) Fang, H.; Wang, S.; Xiao, S.; Yang. J.; Liu, Y.; Shi. Z.; Li, H.; Liu. H.; Xiao. S.; Zhu, D. Chem. Mater. 2003, 15. 1593.
44. (a) Beckers. E. H. A.; Schenning. A. P. H. J.; van Hal. P. A.; Elghayoury. A.; Sanchez. L.; Hummelen. J. C.; Meijer, E. W.; Janssen. R. A. J. Chem. Commun. 2002, 2888.
45. (b) Beckers. E. H. A.; van Hal. P. A.; Schenning, A. P. H. J.; El-ghayoury, A.; Peeters, E.; Rispens, M. T.; Hummelen, J. C.; Meijer, E. W.; Janssen. R. A. J. J. Mater. Chem. 2002, 2054.
46. (c) Neuteboom, E. E.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Meijer. E. W.; Janssen, R. A. J. Org. Biomol Chem. 2003, 1, 198.
47. (a) Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388.
48. (b) Li, K.; Bracher, P. J.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156.
49. (a) Liu, Y.; Xiao, S.; Li. H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256.
50. (b) Huang, C.-H.; McCenaghan, N. D.; Kuhn, A.; Hofstraat. J. W.; Bassani, D. M. Org. Lett., 2005, 7, 3409.
51. (a) Imahori, H.; Liu, J.-C; Hosomizu, K.; Sato, T.; Mori, Y.; Hotta. H.; Matano, Y.; Araki. Y.; Ito, O.; Maruyama, N.; Fujita, S. Chem. Commun. 2004, 2066.
52. (b) Imahori, H.; Liu, J.-C; Hotta, H.; Kira, A.; Umeyama, T.; Matano. Y.; Li, G.; Ye, S.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18465.
53. (a) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
54. (b) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
55. (c) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 13, 31.
56. (a) Hasobe. T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12105.
57. (b) Kang, S.; Umeyama, T.; Ueda, M.; Matano, Y.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Shiro, M.; Imahori, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2549.
58. (c) Kira, A.; Umeyama. T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. Langmuir 2006, 22, 5497.
59. (d) Hosomizu. K.; Imahori, H.; Hahn, U.; Nierengarten, J.-F.; Listori, A.; Armaroli, N.; Nemoto, T.; Isoda, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2111.
60. (a) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu. K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975.
61. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom. M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley. M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865.
62. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladié, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
63. (a) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim. D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
64. (b) Imahori, H.; Fujimoto. A.; Kang. S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1727.
65. (c) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama. T.; Matano, Y.; Isoda. S.; Isosomppi, M.; Tkachenko. N. V.; Lemmetyinen. H. Chem. Eur. - J. 2005, 11. 7265.
66. (d) Imahori, H.; Mitamura, K.; Umeyama, T.; Hosomizu, K.; Matano, Y.; Yoshida. K.; Isoda. S. Chem. Commun. 2006. 406.
67. (e) Imahori, H.; Mitamura. K.; Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano. Y.; Yoshida, K.; Isoda. S.; Araki, Y.; Ito. O. J. Phys. Chem. B 2006, 110. 11399.
68. (f) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta. H.; Yoshida, K.; Umeyama. T.; Matano, Y.; Isoda, S. Tetrahedron 2006, 62, 1955.
69. (a) Imahori, H.; Hagiwara. K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi. S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118. 11771.
70. (b) Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105. 1750.
71. (c) Tkachenko. N. V.; Guenther. C.; Imahori. H.; Tamaki. K.; Sakata. Y.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen. H. Chem. Phys. Lett. 2000, 326. 344.
72. (d) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Ada, Part A 2001. 57, 2229.
73. (e) Wahadoszamen, M.; Nakabayashi, T.; Kang, S.; Imahori, H.; Ohta, N. J. Phys. Chem. B 2006. 110, 20354.
74. (a) Evans, D. R.; Fackler, N. L. P.; Xie, Z.; Rickard, C. E. F.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8466.
75. (b) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
76. (c) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121. 9411.
77. (d) Boyd. P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
78. (a) Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Thomas, K. G.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4014.
79. (b) Kamat, P. V.; Haria, M.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5166.
80. (c) Kamat, P. V.; Barazzouk. S.; Hotchandani, S.; Thomas, K. G. Chem. Eur. - J. 2000, 6, 3914.
81. (a) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano. Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528.
82. (b) Imahori, H.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Eu, S.; Oguro, A.; Kang, S.; Matano, Y.; Shishido, T.; Ngamsinlapasathian. S.; Yoshikawa. S. Langmuir, 2006, 22, 11405.
83. (a) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437.
84. (b) Hirsch, A.; Lamparth. I.; Grösser, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385.
85. (c) Lamparth, I.; Maichle-Mössmer, C.; Hirsch. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34. 1607.
86. (a) Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
87. (b) Harada, A.; Shiotsuki. K.; Fukushima. H.; Yamaguchi. H.; Kamachi, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 1070.
88. (c) Chudinov, A. V.; Rumyantseva. V. D.; Lobanov, A. V.; Chudinova. G. K.; Stomakhin, A. A.; Mironov, A. F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2001, 30. 89.
89. (a) Ye, S.; Sato, Y.; Uosaki, K. Langmuir 1997, 13, 3157.
90. (b) Ye. S.; Yashiro, A.; Sato, Y.; Uosaki, K. J. Chem. Soc, Faraday. Trans. 1996, 92, 3813.
91. (c) Ye, S.; Noda, H.; Morita, S.; Uosaki, K.; Osawa, M. Langmuir 2003, 19, 2238.
92. (d) Holman, J.; Davies, P. B.; Nishida, T.; Ye, S.; Neivandt, D J J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18723.
93. (e) Li, G.; Ye, S.; Morita, S.; Nishida, T.; Osawa. M. Anal. Chem. 2004, 76, 788.
94. (f) Li, G.; Ye, S.; Morita, S.; Nishida, T.; Osawa. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12198.
95. Nakade, S.; Matsuda. M.; Kambe, S.; Saito, Y.; Kitamura, T.; Sakata, T.; Wada, Y.; Mori, H.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. B 2002, 106. 10004.
96. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
97. (b) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
98. (c) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori. H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003. 107, 8834.
99. (a) Colthup, N. B.; Daly, L. H.; Wiberley, S. E. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, 3rd ed.; Academic Press, Inc.; San Diego, CA, 1990.
100. (b) Génin, F.; Quilès, F.; Burneau, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3. 932.
101. (c) Dong, J.; Ozaki, Y. Macromolecules 1997, 30, 286.
102. (d) Ye, S.; Morita, S.; Li, G.; Noda, H.; Tanaka, M.; Uosaki. K.; Osawa, M. Macromolecules 2003, 36, 5694.
103. (a) Maçôas, E. M. S.; Fausto, R.; Lundell, J.; Pettersson, M.; Khriachtchev, L.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11725.
104. (b) Wolfs, I.; Desseyn, H. O. Appl. Spectrosc. 1996, 50, 1000.
105. An equimolar DMF solution ( 1.0 mM) of porphyrin and/or fullerene was spin-coated (rotation rate = 500 rpm for 20 s and then 2000 rpm for 40 s) onto a mica substrate, followed by evaporation in air at room temperature. This procedure was repeated three times. Finally, the mica substrate was dried in a vacuum for 2 h.
106. 60 molecules may also account for the difference in the absorption and action spectra, (a) He, J.; Hagfeldt, A.; Lindquist, S-E. Langmuir 2001, 17, 2743.
107. (b) Imahori, H.; Hasobe, T.; Yamada. H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fukuzumi, S. Langmuir 2001, 17, 4925.
108. (a) Durrant, J. R.; Haque, S. A.; Palomares, E. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1247.
109. (b) Gregg, B. A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1215.
110. (c) Katoh, R.; Furube, A.; Barzykin, A. V.; Arakawa, H.; Tachiya, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1195.
111. (d) Tachibana, Y.; Moser, J. E.; Grätzel, M.; Klug, D. R.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 20056.
112. (e) Kay, A.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 952.
113. (f) Clifford, J. N.; Palomares, E.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Nelson, J.; Li, X.; Long, N. J.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5225.
114. (a) Ellingson, R. J.; Asbury, J. B.; Ferrere, S.; Ghosh, H. N.; Sprague, J. R.; Lian, T. Q.; Nozik, A. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6455.
115. (b) Fessenden, R. W.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12902.
116. (c) Asbury, J. B.; Hao, E.; Wang, Y. Q.; Ghosh, H. N.; Lian, T. Q. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4545.
117. (d) Watson, D. F.; Marton, A.; Stux, A. M.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11680.
118. (e) Wienke, J.; Schaafsma, T. J.; Goossens, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2702.
119. (g) Koehorst, R. B. M.; Boschloo, G. K.; Savenije, T. J.; Goossens, A.; Schaafsma, T. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2371.
120. (h) Fungo, F.; Otero, L.; Durantini, E. N.; Silber, J. J.; Sereno, L. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7644.
121. 2).
122. -2) for the adsorption time of 12 h.
123. 2 surface through the carboxylic acid.
124. The estimation of the absorbed photon-to-current efficiency (APCE) at the Q-band region, where the absorbance of the film is low (<0.1), may contain large experimental error because of the small absorbance and the red shift of action spectrum compared with the absorption spectrum. On the other hand, the absorbance at the Soret band region is high so that the error in the APCE is small. Therefore, we estimated the APCE values of each electrode at 444 nm for comparison.
125. 2 for photocurrent generation is more significant than that of the hydrogen bonding between porphyrin and fullerene.