Novel zinc porphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells: Synthesis and spectral, electrochemical, and photovoltaic properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 6, 2009, Pages 1403-1412

  Lee, Cheng Wei ^a   Lu, Hsueh Pei ^b   Lan, Chi Ming ^b   Huang, Yi Lin ^a   Liang, You Ren ^a   Yen, Wei Nan ^a   Liu, Yen Chun ^a   Lin, You Shiang ^a   Diau, Eric Wei Guang ^b   Yeh, Chen Yu ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Cross coupling; Donoracceptor systems; Electrochemistry; Porphyrinoids; Solar cells

Indexed keywords

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROCHEMISTRY; ORGANIC ACIDS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY; SOLAR POWER GENERATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC; ZINC COMPOUNDS;

AMINO GROUPS; ANCHORING GROUPS; CARBOXYL GROUPS; CARBOXYLIC ACID GROUPS; CELL PERFORMANCE; CHENODEOXYCHOLIC ACIDS; CROSS-COUPLING; DONORACCEPTOR SYSTEMS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON-DONATING GROUPS; GREEN DYES; HOMO-LUMO GAPS; MESO POSITIONS; PHENYLETHYNYL; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAIC PROPERTIES; PORPHYRIN RINGS; PORPHYRINOIDS; POWER CONVERSIONS; Q BANDS; RED-SHIFTED; SPECTROELECTROCHEMICAL DATUM; ZINC PORPHYRINS;

PORPHYRINS;

EID: 60849133342     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801572     Document Type: Article

References (92)

1. a) M. K. Nazeeruddin. P. Péchy, M. Grätzel. Chem. Commun. 1997, 1705;
2. b) M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liška. N. Vlachopoulos. V. Shklover. C.-H. Fischer, M. Grätzel. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298;
3. c) M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
4. a) B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737;
5. b) M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liška, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
6. K. Kalayansundaram, M. Grätzel. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347.
7. a) K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569;
8. b) K. Hara, M. Kurashige, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783;
9. c) Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh. C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara. J. Phys Chem. C2007, 111, 7224.
10. a) T Horiuchi. H. Miura, S. Uchida. Chem. Commun. 2003, 3036;
11. b) T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218;
12. c) S. Uo, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
13. a) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806;
14. b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furabe, T. Yoshihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246.
15. a) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko. Tetrahedron 2007, 63, 9206;
16. b) S. Kim. H. Choi, C. Baik, K. Song, S. O. Kang, J. Ko. Tetrahedron 2007, 63, 11436;
17. c) I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652.
18. a) M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin. Y. Hsu. K. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899;
19. b) D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245;
20. c) M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen. B. Peng, J. Chen. Z. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
21. a) S. Ferrere. A. Zaban, B. A. Greg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490;
22. b) S. Ferrere. B. A. Greg, New J. Chem. 2002, 26, 1155;
23. c) Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Org. Lett. 2007, 9, 1971.
24. a) A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105. 9960;
25. b) S. Ushiroda, N. Ruzycki, Y. Lu, M. T. Spitler, B. A. Parkinson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5158;
26. c) S. Tatay, S. A. Haque, B. O'Regan, J. R. Durrani, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, A. Vidal-Ferran, P. Gavina, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3037.
27. a) Q.-H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C.-H. Huang. New J. Chem. 2003, 27, 1277;
28. b) Y.-S. Chen, C. Li, Z.-H. Zeng, W.-B. Wang, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654.
29. a) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihaa, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597;
30. b) A. Morandeira, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Hammarstrolm. J Phys Chem. B 2005, 109, 19403;
31. c) N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
32. The Photosynthetic Reaction (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press. New York, 1993.
33. a) J.-P. Collin, A. Harriman, V. Heitz, F. Odobel, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5679;
34. b) J. Seth, V. Palaniappan. R. W. Wagner, T. E. Johnson. J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194;
35. c) D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895;
36. d) D. Gust, T. A. Moore. A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
37. e) H. S. Cho, H. Rhee, J. K. Song, C. K. Min, M. Takase. N. Aratani, S. Cho, A. Osuka. T. Joo, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849;
38. f) T. V. Duncan, S. P. Wu. M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10423;
39. g) H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621;
40. h) M. U. Winters, J. Kärnbratt. H. E. Blades, C. J. Wilson, M.J. Frampton. H. L. Anderson, B. Albinsson. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7385.
41. a) J. N. Clifford. G. Yahioglu, L. R. Milgrom, J. R. Durrant. Chem. Commun. 2002, 1260;
42. b) T. Hasobe. H. Imahori, P. V. Kamal, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216;
43. c) T Hasobe, P. V. Kamat, V, Troiani, N. Solladié. T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Kongkanand, S. Kuwabata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19:
44. d) M. Borgström, E. Blart, G. Boschloo, E. Mukhtar, A. Hagfeldt, L. Hammarström, F. Odobel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22928;
45. e) L. Luo, C.-F. Lo, C.-Y. Lin, I-J. Chang, E. W.-G. Diau, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 410;
46. f) A. Huijser, T. J. Savenije, A. Kotlewski, S. J. Picken, L. D. A. Siebbeles, Adv. Mater. 2006, 18, 2234;
47. g) O. Hagemann. M. Jørgensen, F.C. Krebs, J Org. Chem. 2006, 71, 5546;
48. h) G. M. Hasselman. D. F. Watson, J. R. Stromberg, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, G.J. Meyer, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25430;
49. i) S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, A. Oguro, M. Kawasaki, N. Kadota, Y. Matano, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528.
50. a) B.C. O'Regan. I. Lo'pez-Duarte, M. V. Martý'nez-Dý'az. A. Forneli, J. Albero. A. Morandeira, E. Palomares. T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906;
51. b) J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin. E. Martinez-Ferrero. E. Palomares. J. Ko. Michael Grätzel, T. Torres. Angew. Chem. 2007, 119, 8510;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358;
53. c) P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeer, Angew. Chem. 2007, 119, 441:
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 437;
55. d) J. He, G. Benkö, F. Korodi, T. Polívka, R. Lomotil, B. Âkermark, L. Sun, A. Hagfeldt, V. Sundström. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922;
56. e) E. Palomares, M. V. Martínez-Díaz. Saif A. Haque, T. Torres. J. R. Durrant. Chem. Commun. 2004, 2112.
57. a) W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363;
58. b) O. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh. K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys Chem. B 2005, 109, 15397;
59. c) L. Schmidl-Mende, W. M. Campbell, O. Wang, K. W. Jolley, D. L. Officer. M. K. Nazeeruddin, M. Grälzel, ChemPhysChem 2005, 6, 1253;
60. d) W. M. Campbell. K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760.
61. a) T Hasobe, S. Fukuzumi, S. Hattori, P.V. Kamat, Chem. Asian J. 2007, 2, 265;
62. b) S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, A. Oguro, M. Kawasaki, N. Kadota, Y. Malano, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528;
63. c) J. Rochford, D. Chu, A. Hagfeldt. E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655.
64. C. Luo. D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Šakala, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
65. a) D. Liu, R. W. Fessenden, G. L. Hug, P. V. Kamal, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2583;
66. b) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. D. Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
67. a) V. S.-Y. Lin, S. G. Di Magno, M.J. Therien. Science 1994, 264. 1105;
68. b) V.S.-Y. Lin, M.J. Therien. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645;
69. c) P. N. Taylor, J. Huuskonen. G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson. Chem. Commun. 1998, 909;
70. d) K. Nakamura, T. Fujimoto, S. Takara, K.-I. Sugiura, H. Miyasaka, T. Ishii, M. Yamashita, Y. Sakata, Chem. Lett. 2003, 32, 694;
71. e) H. L. Anderson, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, Angew. Chem. 1994, 106, 711:
72. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655;
73. f) A. Osuka, N. Tanabe, S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, J. Org. Chem. 1996, 61, 7177;
74. g) K. Maruyama, S. Kawabata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 170;
75. h) P. N. Taylor, H. L. Anderson. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
76. a) R. W. Wagner, T. E. John. F. Li. J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5266;
77. b) T. E. O. Screen, K. B. Lawton, G. S. Wilson. N. Dolney, R. Ispasoiu, T. Goodson 111, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2001, 11, 312;
78. c) M.-C. Kuo, L.-A. Li, W.-N. Yen, S.-S. Lo, C.-W. Lee, C.-Y. Yeh, Dalton Trans. 2007, 1433.
79. a) K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga. A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569;
80. b) K. Hara. M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Chem. Commun. 2003, 252.
81. T.-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs. A. Persoons. K. Clays. M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710.
82. Y. Chen. X. P. Zhang. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432.
83. S.-L. Li. K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792.
84. J. P. C. Tomé. A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. Aminur Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 257.
85. a) X. Zhou. K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99;
86. b) K. S. Chan. X. Zhou, M. T. Au, C. Y. Tam, Tetrahedron 1995, 51, 3129.
87. a) J.-C. Chang, C.-J. Ma, G.-H. Lee. S.-M. Peng. C.-Y. Yeh, Dalton Trans. 2005, 1504;
88. b) W.-N. Yen, S.-S. Lo, M.-C. Kuo, C.-L. Mai, G.-H. Lee, S.-M. Peng. C.-Y. Yeh. Org. Lett. 2006, 8, 4239.
89. D. F. Rohrbach, E. Deutsch, W. R. Heineman, R. F. Pasternack, Inorg. Chem. 1977, 16, 2650.
90. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, P. Comte. R. Charvet, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14336.
91. S. Ito, P. Chen, M. K. Nazeeruddin, P. Liska, P. Péchy, M. Grätzel. Prog. Photovolt.: Res. Appl. 2007, 15, 603.
92. S. Ito. H. Matsui, K. Okada, S. Kusano, T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 82, 421.