Diversity oriented syntheses of fused pyrimidines designed as potential antifolates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 9, 2009, Pages 1829-1842

  Gibson, Colin L ^a   Huggan, Judith K ^a   Kennedy, Alan ^a   Kiefer, Lionel ^a   Lee, Jeong Hwan ^a   Suckling, Colin J ^a   Clements, Carol ^a   Harvey, Alan L ^a   Hunter, William N ^b   Tulloch, Lindsay B ^b  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER COMPOUNDS; ANTIFOLATES; DIAMINOPYRIMIDINE; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; DRUG TARGETS; ELECTROPHILIC SUBSTITUTIONS; FUSED PYRIMIDINES; LEISHMANIA MAJORS; MICHAEL ADDITIONS; MICROMOLAR LEVELS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; PROTOZOAN PARASITES; RING SYNTHESIS; STRUCTURAL FEATURES; SUZUKI COUPLINGS; TRYPANOSOMA BRUCEI;

AMIDES; AMINES; CELL CULTURE; CELL GROWTH; CHEMICAL REACTIVITY; COMPLEXATION; COUPLINGS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENZYME INHIBITION;

FOLIC ACID ANTAGONIST; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; LEISHMANIA MAJOR; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS; TRYPANOSOMA BRUCEI;

ANIMALS; CATALYSIS; DRUG DESIGN; FOLIC ACID ANTAGONISTS; LEISHMANIA MAJOR; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINES; PYRROLES; SMALL MOLECULE LIBRARIES; TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI;

LEISHMANIA MAJOR; PROTOZOA; TRYPANOSOMA BRUCEI;

EID: 64549154423     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b818339b     Document Type: Article

References (84)

1. G. H. Hitchings J. A. Burchall Adv. Enzymol. 1965 27 417
2. C. W. Carreras D. V. Santi Annu. Rev. Biochem. 1995 64 721
3. J. N. McCormick, in Comprehensive Medicinal Chemistry, vol 2, ed., P. G. Sammes, Pergamon, Oxford, 1990, pp. 272-290
4. F. Rebeille D. Macherel J. M. Mouillon J. Garin R. Douce EMBO J. 1997 16 947
5. G. M. Brown and J. M. Williamson, in Cellular and Molecular Biology, vol 1, ed., F. C. Neidhardt, American Society of Microbiology, 1997
6. C. A. Nichol G. K. Smith S. S. Gross Annu. Rev. Biochem. 1985 54 729 764
7. D. B. Bolstad E. S. D. Bolstad D. L. Wright A. C. Anderson Expert Opinion on Therapeutic Patents 2008 18 143
8. C. L. Gibson S. La, Rosa K. Ohta P. H. Boyle F. Leurquin A. Lemaon C. J. Suckling Tetrahedron 2004 60 943
9. C. L. Gibson S. La, Rosa C. J. Suckling Org. Biomol. Chem. 2003 1 1909
10. C. L. Gibson, J. K. Huggan, L. Kiefer and C. J. Suckling, Chemistry and Biology of Pteridines and Folates, G. Jansen, and, G. J. Peters, (eds), SPS Publications, Heilbronn, 2007, p. 269
11. C. Flamme, D. Johnson, D. McNamara, D. Sherry, P. Toogood and S. VanderWell, 2006, US patent application 2006, 0142312
12. B. D. Palmer J. B. Smaill G. W. Rewcastle E. M. Dobrusin A. Kraker C. W. Moore R. W. Steinkampf W. A. Denny Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1931
13. Z. C. Wu J. C. Hartnett L. A. Neilson R. G. Robinson S. Fu S. F. Barnett D. DefeoJones R. E. Jones H. E. Huber G. D. Hartman M. T. Bilodeau Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1274
14. R. J. Perner Y. G. Gu C. H. Lee E. K. Bayburt J. McKie K. M. Alexander K. L. Kohlhaas C. T. Wismer J. Mikusa M. F. Jarvis E. A. Kowaluk S. S. Bhagwat J. Med. Chem. 2003 46 5249
15. M. Martin-Martinez A. Marty M. Jourdan C. Escrieut E. Archer R. Gonzalez-Muniz M. T. Garcia-Lopez B. Maigret R. Herranz D. Fourmy J. Med. Chem. 2004 48 4842
16. J. J. Chen, N. J. Dewdney, and C. M. Stahl, US patent 2006, 7091347
17. J. Caballero M. Fernandez M. Saavendra F. D. Gonzalez-Niloa Bioorg. Med. Chem. 2008 16 810
18. J. A. Wendt S. D. Deeter S. E. Bove C. S. Knauer R. M. Brooker C. E. Augelli-Szafran R. D. Schwartz J. J. Kinsora K. S. Kilgore Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5396
19. S. Storelli D. Verzijl J. AlBadie N. Elders L. Bosch H. Timmerman M. J. Smit I. J. P. DeEsch R. Leurs Archiv der Pharmacie 2007 340 281
20. A. Gangjee F. Mavandadi R. L. Kisliuk J. J. McGuire S. F. Queener J. Med. Chem. 1996 39 4563 4568
21. C. Sanmartin M. V. Dominguez L. Cordeau E. Cubedo J. GarciaFontcillas M. Font J. A. Palop Archiv der Pharmacie 2008 341 28
22. H. Huang D. A. Hutta H. Hu R. L. DesJarlais C. Schubert I. P. Petrounia M. A. Chaikin C. L. Manthy M. R. Player Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2355
23. E. C. Taylor B. Liu J. Org. Chem. 2003 68 9938
24. A. Gangjee J. Yang J. J. McGuire R. L. Kisliuk Bioorg. Med. Chem. 2006 14 8590
25. A. Gangjee W. Li J. Yang R. L. Kisliuk J. Med.Chem. 2008 51 68
26. L. D. Arnold D. J. Calderwood R. W. Dixon D. N. Johnston J. S. Kamens R. Muschauer P. Rafferty S. E. Ratsnovsky Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2167
27. K. J. Moriarty H. K. Koblish T. Garrabrant J. Maisuria E. Khalil F. Ali I. P. Petrounia C. S. Crysler A. C. Maroney D. L. Johnson R. A. Galemno, Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5778
28. M. P. Clark K. M. George R. G. Bookland J. Chen S. K. Laughlin K. D. Thakur W. Lee J. R. Davis E. J. Cabrera T. A. Brugel J. C. VanRens M. J. Laufersweiler J. A. Maier M. P. Sabat A. Golebiowski V. Easwaran M. E. Webster B. De G. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1250 1253
29. S. Olgen Y. G. Isgor T. Coban Archiv der Pharmazie 2008 341 113
30. E. Vanotti R. Amici A. Bargioti J. Berthelesen R. Bosotti A. Cialovella A. Cirla C. Cristiani R. D'Alessio B. Forte A. Isacchi K. Martina M. Meninchincheri A. Molinari A. Montagnoli P. Orsini A. Pillan F. Roletto A. Scolaro M. Tibolla B. Valsasina M. Varasi D. Volpi C. Santocanale J. Med. Chem. 2008 51 487
31. A. Gangjee O. A. Namjoshi J. M. Yu M. H. Ihnat J. E. Thorpe L. A. Warnke Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5514
32. Z. W. Cai D. Wei G. M. Schroeder L. A. M. Cornelius K. Kim X. T. Chen R. J. Schmidt D. K. Williams J. S. Tokarsi Y. M. An J. S. Sack V. Manne A. Kamath Y. P. Zhang P. Marathe J. T. Hunt L. J. Lombardo J. Fargnoli R. M. Borzilleri Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3224
33. L. B. Townsend, and J. C. Drach, 2002 US patent 6342501
34. C. V. Varaprasad K. S. Ramasamy J. L. Girardet E. Gunic V. Lai W. Zhong H. An Z. Hong Bioorg. Chem. 2007 35 25
35. Y.-H. Koh J. H. Shim J.-L. Girardet Z. Hong Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5261
36. S. Wang A. Folkes I. Chuckowree X. Cockcroft S. Sohal W. Miller J. Milton S. P. Wren N. Vicker P. Depledge J. Scott L. Smith H. Jones P. Mistry R. Faint D. Thompson S. Cocks J. Med. Chem. 2004 47 1329
37. A. M. Palmer G. Munch C. Brehm P. J. Zimmerman W. Buhr M. P. Feth W. A. Simon Bioorg. Med. Chem. 2008 16 1511
38. C. Esteve A. Nueda J. L. Diaz J. Beleta A. Cardenas E. Lozoya M. I. Cadavid M. I. Loza H. Ryder B. Vidal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3642
39. R. J. Gillespie I. A. Cliffe C. E. Dawson C. T. Dourish S. Gaur A. M. Jourdan A. R. Knight J. Lerpiniere A. Misra R. M. Pratt J. Roffey G. C. Stratton R. Upton S. M. Weiss D. S. Williamson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2924
40. A. Gangjee R. Devraj J. J. McGuire R. L. Kisliuk S. F. Queener L. R. Barrows J. Med. Chem. 1994 37 1169
41. A. Gangjee Y. Zeng J. J. McGuire R. L. Kisliuk J. Med. Chem. 2005 48 5329
42. F. Wahid C. Monneret D. Dauzonne Chem, Pharm. Bull. 1999 47 156
43. Y. Miyazaki Y. Maeda H. Sato M. Nakano G. W. Mellor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1967
44. E. F. DiMauro J. Newcombe J. J. Nunes J. E. Bemis C. Boucher J. L. Buchanan W. H. Buckner A. Cheng T. Faust F. Hseih X. Huang J. H. Lee T. L. Marshall M. W. Martin D. C. McGowan S. Schneider S. M. Turci R. D. White X. Zhu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2305
45. F. Amblard V. Aucagne P. Guenot R. F. Schinazi L. A. Agrofolio Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 13 1239 1248
46. G. Andrei R. Sienart C. McGuigan E. DeClerq J. Balzanini R. Snoek Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 1081
47. A. Gangjee F. Mavanandi R. L. Kisliuk J. J. McGuire S. F. Queener J. Med. Chem. 1996 39 4562
48. A. Gangjee H. D. Jain J. Phan X. Song J. J. McGuire R. L. Kisliuk J. Med. Chem. 2006 49 1055
49. S. Ding N. S. Gray Q. Ding X. Wu P. G. Schultz J. Comb. Chem. 2002 4 183
50. L. G. J. Hammarström D. B. Smith F. X. Talamás Tetrahedron Lett. 2007 48 2823
51. D. G. Gourley A. W. Schüttelkopf G. A. Leonard J. Luba L. W. Hardy S. M. Beverley W. N. Hunter Nat. Struct. Biol. 2001 8 521
52. A. Shuttelkopf L. W. Hardy S. M. Beverley W. N. Hunter J. Mol. Biol. 2005 352 105
53. A. Cavazzuti G. Paglietti W. N. Hunter F. Gamarro S. Piras M. Loriga S. Allecca P. Corona K. McLuskey L. Tulloch F. Gibellini S. Ferrari M. P. Costi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 1448
54. J. Wu L. Wang R. Fathi Z. Yang Tetrahedron Lett. 2002 43 4395
55. S. Cacchi G. Fabrizi L. M. Parisi R. Bernini Synlett 2004 287
56. E. C. Western K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2005 70 6378
57. G. A. Molander B. Biolatto Org. Lett. 2002 4 107
58. R. A. Batey T. D. Quach Tetrahedron Lett. 2001 42 9000
59. G. A. Molander C. R. Bernardi J. Org. Chem. 2002 68 8424
60. J. Adcock, C. L. Gibson, J. K. Huggan, and C. J. Suckling, Manuscript in preparation
61. Chemistry and Biology of Pteridines and Folates, ed., G. Jansen and G. J. Peters, SPS Publications, Heilbronn, 2007, p. 269
62. D. Guiney C. L. Gibson C. J. Suckling Org. Biomol. Chem. 2003 1 664
63. C. L. Gibson K. Ohta K. Paulini C. J. Suckling J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3025
64. N. R. Mohamed M. M. T. ElSaidi Y. M. Ali M. H. Elnagdi Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6227
65. M. Melguizo M. Nogueras A. Sanchez Heterocycles 1991 32 1719
66. E. C. Taylor B. Liu Tetrahedron Lett. 1999 40 4023
67. E. C. Taylor B. Liu J. Org. Chem. 2003 68 9938
68. L. M. Gayo M. J. Suto Tetrahedron Lett. 1997 38 211
69. D. Obrecht C. Abrecht A. Grieder J. M. Villalgordo Helv. Chim. Acta 1997 80 65
70. W. Adam J. Bialas L. Hadjiaragopolou Chem. Ber. 1991 124 2377
71. B. Suzuki M. B. Yamamoto S. Shimura K.-I. Miyamoto K. Yamamoto H. Sawanishi Chem. Pharm. Bull. 2002 50 1163
72. T. Nagamatsu H. Yamasaki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2041
73. J. Shimada T. Kuroda F. Suzuki J. Heterocyclic Chem. 1993 30 241
74. E. C. Taylor O. Vogl C. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1959 81 2442
75. K. Avasthi T. Chandra D. Bhakuni Indian J. Chem. A. 1995 34 173
76. A. Cavazzuti G. Paglietti W. N. Hunter F. Gamarro S. Piras M. Loriga S. Alleca P. Corona K. McLuskey L. Tulloch F. Gibellini S. Ferrari M. P. Costi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 1448
77. B. Raz M. Iten Y. Grether-Buhler R. Kaminsky R. Brun Acta Tropica 1997 68 139
78. J. O'Brian I. Wilson T. Orton F. Pognan European Journal of Biochemistry 2000 267 5421
79. W. C. Still M. Kahn A. Mitra J. Org. Chem. 1978 43 2923
80. A. Gangjee A. Vidwans E. Elzein J. J. McGuire S. F. Queener R. L. Kisliuk J. Med. Chem. 2001 44 1993
81. J. O'Brien I. Wilson T. Orton F. Pognan Eur. J. Biochem. 2000 267 5421
82. K. B. Jonsson A. Frost R. Larsson S. Llunghall O. Ljunggren Calcified Tissue International 1997 60 30
83. S. A. Back R. Khan X. Gan P. A. Rosenburg J. J. Volpe Neuroscience Methods 1999 91 47
84. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 a program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2007