2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline

Synlett

Volumn , Issue 2, 2004, Pages 287-290

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Parisi, Luca M ^a   Bernini, Roberta ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TUSCIA   (Italy)

Author keywords

Alkynes; Copper; Coupling; Cyclization; Heterocycles

Indexed keywords

2 BROMO 3 TRIFLUOROACETAMIDOQUINOXALINE; ALKYNE DERIVATIVE; COPPER; DIOXANE; FUNCTIONAL GROUP; PHOSPHORUS DERIVATIVE; POTASSIUM DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HIGH TEMPERATURE PROCEDURES;

EID: 1242341267     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-45004     Document Type: Article

References (58)

1. Harmenberg, J.; Akesson-Johansson, A.; Gräslund, A.; Malmfors, T.; Bergman, J.; Wahren, B.; Akerfeldt, S.; Lundblad, L.; Cox, S. Antiviral Res. 1991, 15, 193.
2. David, R. Exp. Opin. Invest. Drug 1998, 7, 1063.
3. Naylor, M. A.; Stephen, M. A.; Nolan, J.; Sutton, B.; Tochcer, J. H.; Fielden, E. M.; Adams, G. E.; Strafford, I. J. Anticancer Drug Res. 1993, 8, 439.
4. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
5. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
6. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
7. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
8. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
9. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
10. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
11. See for example: (a) Campiani, G.; Cappelli. A.; Nacci, V.; Anzini, M.; Vomero, S.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Fracasso, C.; Uboldi, C.; Caccia, S.; Consolo, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 3670. (b) Kobayashi, K.; Matoba, T.; Irisawa, S.; Matsumoto, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1998, 551. (c) Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293. (d) Campiani, G.; Morelli, E.; Gemma, S.; Nacci, V.; Butini, S.; Hamon, M.; Novellino, E.; Greco, G.; Cagnotto, A.; Goegan, M.; Cervo, L.; Dalla Valle, F.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4362. (e) Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425. (f) Kobayashi, K.; Irisawa, S.; Matoba, T.; Matsumoto, T.; Yoneda, K. ; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1109. (g) Kobayashi, K.; Matsumoto, T.; Irisawa, S.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2001, 55, 973. (h) Armengol, M.; Joule, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 978.
12. Ames, D. E.; Brohi, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1980, 1384.
13. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
14. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
15. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
16. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
17. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
18. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
19. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-C bonds, see: (a) Okuro, K.; Furuune, M.; Enna, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4716. (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. (c) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. (d) Hennessy, E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269. (e) Zanon, J.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. (f) Knöpfel, T. F.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6054. (g) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
20. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
21. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
22. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
23. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
24. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
25. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
26. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
27. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
28. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
29. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
30. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
31. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
32. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
33. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
34. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
35. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-N bonds, see: (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359. (b) Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86. (c) Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703. (d) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. (f) Hiroya, K; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277. (g) Evindadr, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133. (h) Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, R.; Srinivas, D.; Trhan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963. (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (j) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (k) Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667. (l) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385. (m) He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3445. (n) Wu, Y.-J.; He, H.; L'Hereux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4217. (o) Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Rucci, M.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7041. (p) Lu, Z.; Twieg, R. J.; Huang, S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289.
36. 7c. (b) Wan, Z.; Jones, C. D.; Koenig, T. M.; Pu, Y. J.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8257. (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
37. 7c. (b) Wan, Z.; Jones, C. D.; Koenig, T. M.; Pu, Y. J.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8257. (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
38. 7c. (b) Wan, Z.; Jones, C. D.; Koenig, T. M.; Pu, Y. J.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8257. (c) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
39. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-P bonds, see: (a) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. (b) Van Allen, D.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4590.
40. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-P bonds, see: (a) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315. (b) Van Allen, D.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4590.
41. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-S bonds, see: (a) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (b) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
42. For recent references on the Cu-catalyzed formation of C-S bonds, see: (a) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423. (b) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
43. For the Cu-catalyzed conjugate reduction, see: (a) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797. (b) Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2417. (c) Hughes, G.; Kimura, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11253.
44. For the Cu-catalyzed conjugate reduction, see: (a) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797. (b) Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2417. (c) Hughes, G.; Kimura, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11253.
45. For the Cu-catalyzed conjugate reduction, see: (a) Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797. (b) Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2417. (c) Hughes, G.; Kimura, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11253.
46. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2003, 5, 3843.
47. Sarges, R.; Howard, H. R.; Browne, R. G.; Lebel, L. A.; Seymour, K.; Koe, B. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2240.
48. Usherwood, E. H.; Whiteley, M. A. J. Chem. Soc. 1923, 1069.
49. 3: C, 42.88; H, 2.70; N, 18.75. Found: C, 42.80; H, 2.68; N, 18.73.
50. (a) Tanaka, K.; Takahashi, H.; Takimoto, K.; Sugita, M.; Mitsuhashi, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 771.
51. (b) Iwata, S.; Sakajyo, M.; Tanaka, K. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1433.
52. 3, DMF) at 60°C - instead of r.t. - for 20 h, compound 5 was isolated in 30% yield and the starting 2,3-dibromoquinoxaline was recovered in 50% yield. Switching to DMSO as the solvent led to a higher conversion. However, compound 5 was isolated in only 25% yield, the main by-product being 2,3-diaminoquinoxaline. After some experimentation we arrived at the conditions described in ref. 15 that afforded the desired product in 83% yield.
53. 6): δ = -73.2.
54. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671.
55. 4: C, 77. 01; H, 4.08; N, 18.91. Found: C, 76.95; H, 4.07; N, 18.89.
56. (a) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-WCH: Weinheim, 1998, 203.
57. (b) Sonogashira, K. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 1; Negishi. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 2002, 493.
58. The formation of an η2-alkyne-Cu(I) complex has been reported: Macomber, D. W.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5325.