Improving photocurrent generation: Supramolecularly and covalently functionalized single-wall carbon nanotubes-polymer/porphyrin donor-acceptor nanohybrids

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 29, 2008, Pages 8837-8846

  Rahman, G M Aminur ^a   Troeger, Anna ^a   Sgobba, Vito ^a   Guldi, Dirk M ^a   Jux, D Norbert ^a   Tchoul, Maxim N ^b   Ford, Warren T ^b   Mateo Alonso, Aurelio ^c   Prato, Maurizio ^c  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Charge transfer; Donor acceptor systems; Nanotubes; Porphyrinoids; Solar cells

Indexed keywords

ABS RESINS; CHARGE TRANSFER; ELECTRODES; FREE RADICAL POLYMERIZATION; FUNCTIONAL POLYMERS; ION EXCHANGE; MONOMERS; NANOCOMPOSITES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NANOSTRUCTURES; NANOTUBES; PHOTOCURRENTS; PHOTOEXCITATION; POLYMERIC GLASS; POLYMERS; PORPHYRINS; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN); SOLAR ENERGY; TIN; TITANIUM COMPOUNDS; VANADIUM COMPOUNDS;

CURRENT EFFICIENCIES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; FUNCTIONALIZED; INDIUM-TIN-OXIDE; LAYER-BY-LAYER; LIFE-TIMES; NANOHYBRIDS; PHOTOCURRENT GENERATIONS; PHOTOCURRENT MEASUREMENTS; PHOTOELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; PORPHYRINOIDS; POSITIVELY CHARGED; RADICAL IONS; RADICAL POLYMERIZATIONS; SINGLE-WALL CARBON NANOTUBES; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES;

CARBON NANOTUBES;

CARBON NANOTUBE; NANOMATERIAL; POLYMER; PORPHYRIN;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRASTRUCTURE;

MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; NANOTUBES, CARBON; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERS; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 55049132520     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801018     Document Type: Article

References (168)

1. a) S. J. M. Tans, M. H. Devoret, H. Dai, A. Thess, R. E. Smalley, L.J. Geerligs, C. Dekker, Nature 1997, 386, 474;
2. b) J. Kong, N. R. Franklin, C. W. Zhou, M. G. Chapline, S. Peng, K. J. Cho, H. Dai, Science 2000, 287, 622;
3. c) A. Goldoni, R. Larciprete, L. Petaccia, S. Lizzit, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11329;
4. d) D. Dietzel, M. Faucher, A. Iaia, J. P. Aime, S. Marsaudon, A. M. Bonnot, V. Bouchiat, G. Couturier, Nanotechnology 2005, 16, S73;
5. e) T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Yamamoto, T. Aimiya, S. Notazawa, T. Takigawa, T. Inabe, T. Aida, Small 2006, 2, 554;
6. f) R. Haggenmueller, H. H. Gommans, A. G. Rinzler, J. E. Fischer, K. I. Winey, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 219;
7. g) A. Mierczynska, M. Mayne-L'Hermite, G. Boiteux, J. K. Jeszka, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 105, 158;
8. h) T.-E. Chang, A. Kisliuk, S. M. Rhodes, W. J. Brittain, A. P. Sokolov, Polymer 2006, 47, 7740.
9. a) R. H. Baughman, C. X. Cui, A. A. Zahidov, Z. Iqbal, J. N. Barisci, G. M. Spinks, G. G. Wallace, A. Mazzoldi, D. De Rossi, A. G. Rinzler, O. Jaschinski, S. Roth, M. Kertesz, Science 1999, 284, 1340;
10. b) A.A. Mamedov, N. A. Kotov, M. Prato, D. M. Guldi, J. P. Wicksted, A. Hirsch, Nat. Mater. 2002, 1, 190;
11. c) A. B. Dalton, S. Collins, E. Munoz, J. M. Razal, V. H. Ebron, J. P. Ferraris, J. N. Coleman, B. G. Kim, R. H. Baughman, Nature 2003, 423, 703;
12. d) L. C. Teague, S. Banerjee, S. S. Wong, C. A. Richter, B. Varughese, J. D. Batteas, Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 354;
13. e) Y. F. Li, R. Hatakeyama, T. Kaneko, T. Izumida, T. Okada, T. Kato, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 083117/1;
14. f) U. Dettlaff-Weglikowska, V. Skakalova, R. Graupner, S. H. Jhang, B. H. Kim, H. J. Lee, L. Ley, Y. W. Park, S. Berber, D. Tomanek, S. Roth, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5125;
15. g) J. Cao, Q. Wang, H. Dai, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 157601;
16. h) S. Li, Z. Yu, C. Rutherglen, P. J. Burke, Nano Lett. 2004, 4, 2003;
17. i) E. Kymakis, G. A. J. Amaratunga, J. Appl. Phys. 2006, 99, 084302/1.
18. a) D. C. Sorescu, K. D. Jordan, P. Avouris, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11227;
19. b) A. Javey, J. Guo, Q. Wang, M. Lundstrom, H. Dai, Nature 2003, 424, 654;
20. c) Y. Zhang, H. Son, J. Zhang, J. Kong, Z. Liu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1988;
21. d) S. B. Cronin, Y. Yin, A. Walsh, R. B. Capaz, A. Stolyarov, P. Tangney, M. L. Cohen, S. G. Louie, A. K. Swan, M. S. Unlu, B. B. Goldberg, M. Tinkham, Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 127403/1;
22. e) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, A. Jorio, Ann. Rev. Mater. Res. 2004, 34, 247;
23. f) L. Vivien, P. Lancon, D. Riehl, F. Hache, E. Anglaret, Carbon 2002, 40, 1789.
24. a) P. Avouris, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026;
25. b) P. G. Collins, P. Avouris, Sci. Am. 2000, 283, 62;
26. c) T. Yildirim, O. Gulseren, S. Ciraci, Phys. Rev. B 2001, 64, 075404/1;
27. d) J. Jiang, K. Liu, W. Lu, Y. Luo, J. Chem. Phys. 2006, 124, 214711/1;
28. e) H. M. Moghaddam, S. A. Ketabi, N. Shahtahmasebi, J. Appl. Phys. 2007, 19, 116211/1.
29. a) P. Qi, A. Javey, M. Rolandi, Q. Wang, E. Yenilmez, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11774;
30. b) G. W. Peng, A. C. H. Huan, Y. P. Feng, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 193117/1;
31. c) P. J. de Pablo, C. Gomez-Navarro, A. Gil, J. Colchero, M. T. Martinez, A. M. Benito, W. K. Maser, J. Gomez-Herrero, A. M. Baro, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2979;
32. d) N. R. Wilson, J. V. MacPherson, Nano Lett. 2003, 3, 1365;
33. e) S. Lu, K. Sivakumar, B. Panchapakesan, J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 2473.
34. a) T. Takenobu, Y. Murayama, Y. Iwasa, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 263510/1;
35. b) H. R. Byon, H. C. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2188;
36. c) S. J. Tans, A. R. M. Verschnesen, C. Dekker, Nature 1998, 393, 49.
37. a) P. Qi, O. Vermesh, M. Gurecu, A. Javey, Q. Wang, H. Dai, S. Peng, K. J. Cho, Nano Lett. 2003, 3, 347;
38. b) A. Star, T. R. Han, J. C. Gabriel, K. Bradley, P. Grüner, Nano Lett. 2003, 3, 459;
39. c) S. Liu, C. Cai, J. Electroanal. chem. Chem. 2007, 602, 103;
40. d) Y. Wang, P. P. Joshi, K. L. Hobbs, M. B. Johnson, D. W. Schmidtke, Langmuir 2006, 22, 9776.
41. a) T. Rueckes, K. Kim, E. Joselevich, G. Y. Tseng, C. L. Cheunh, CM. Lieber, Science 2000, 289, 94;
42. b) J. W. Kang, H. J. Hwang, Comput. Mater. Sci. 2005, 33, 338.
43. a) H. Dai, Surf. Sci. 2002, 500, 218;
44. b) L. M. Dai, A. Patil, X. Y. Gong, Z. X. Guo, L. Q. Lin, Y. Liu, D. B. Zhu, ChemPhysChem 2003, 4, 1150;
45. c) R. Song, Z. Jiang, W. Bi, W. Cheng, J. Lu, B. Huang, T. Tang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3234.
46. a) B. Q. Wei, R. Vajtai, Y. Jung, J. Ward, R. Zhang, G. Ramanath, P. M. Ajayan, Nature 2002, 416, 495;
47. b) V. Z. Mordkovich, E. A. Dolgova, A. R. Karaeva, D. N. Kharitonov, I. A. Maslov, A. A. Kamenev, V. F. Tretjakov, Carbon 2007, 45, 62.
48. a) D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4001;
49. b) O. Matarredona, H. Rhoads, Z. Li, J. H. Harwell, L. Balzano, D. E. Resasco, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13357;
50. c) Z. Yao, N. Braidy, G. A. Botton, A. Adronov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16015;
51. d) T. G. Hedderman, S. M. Keogh, G. Chambers, H. J. Byrne, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18860.
52. a) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105;
53. b) S. Banerjee, T. Hemraj-Benny, S. Wang, Adv. Mater. 2005, 17, 17;
54. c) D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105;
55. d) J. J. Davis, K. S. Coleman, B. R. Azamian, C. B. Bagshaw, M. L. H. Green, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3732;
56. e) B. L. Fletcher, T. E. McKnight, A. V. Melechko, M. L. Simpson, M. Doktycz, J. Nanotech. 2006, 17, 2032;
57. f) M. Holzinger, O. Vostrowsky, A. Hirsch, F. Hennrich, M. Kappes, R. Weiss, F. Jellen, Angew. Chem. 2001, 113, 4132;
58. Angew. Chem. Int Ed. 2001, 40, 4002;
59. g) J. Li, H. Grennberg, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3869.
60. a) N. Nakashima, Y. Tomonari, H. Murakami, Chem. Lett. 2002, 638;
61. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Angew. Chem. 2004, 116, 5642;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5526;
63. c) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838;
64. d) R. J. Chen, S. Bangsaruntip, K. A. Drouvalakis, N. W. S. Kam, M. Shim, Y. M. Li, W. Kim, P. J. Utz, H. Hai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4984;
65. e) L. Liu, T. Wang, J. Li, Z. Guo, L. M. Dai, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 747;
66. f) F. J. Gomez, R. J. Chen, D. Wang, R. M. Waymouth, H. Dai, Chem. Commun. 2003, 190;
67. g) J. J. Davis, K. S. Coleman, B. R. Azamian, C. B. Bagshaw, M. L. H. Green, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3732;
68. h) B. L. Fletcher, T. E. McKnigh, A. V. Melechko, M. L. Simpson, M. J. Doktycz, Nanotechnology 2006, 17, 2032;
69. i) M. Holzinger, O. Vostrowsky, A. Hirsch, F. Hennrich, M. Kappes, R. Weiss, F. Jellen, Angew. Chem. 2001, 113, 4132;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4002;
71. j) J. Li, H. Grennberg, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3869.
72. a) A. B. Dalton, C. Stephan, J. N. Coleman, B. McCarthy, P.M. Ajayan, S. Lefrant, P. Bernier, W. J. Blau, H. J. Byrne, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10012;
73. b) A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S. W. Chung, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721;
75. c) M. J. O'Connel, P. Boul, L. M. Ericson, C. Huffman, Y. Wang, E. Haroz, C. Kuper, J. M. Tour, K. D. Ausman, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265;
76. d) J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Halls, D. H. Waldeck, G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034.
77. a) Y. P. Sun, K. F. Fu, Y. Lin, W. Huang, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096;
78. b) D. E. Hill, Y. Lin, A. M. Rao, L. F. Allard, Y. P. Sun, Macromolecules 2002, 35, 9466;
79. c) I. Cotiuga, F. Picchioni, U.S. Agarwal, B. B. P. Staal, A. J. M. Vekemans, P. J. Lemstra, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 242;
80. d) J. Zhu, H. Peng, F. Rodriguez-Macias, J. L. Margrave, V. N. Khabashesku, A. M. Imam, K. Lozano, E. V. Barrera, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 643.
81. a) F. Pompeo, D.E. Resasco, Nano Lett. 2002, 2, 369;
82. b) M. G. C. Kahn, S. Banerjee, S. S. Wong, Nano Lett. 2002, 2, 1215;
83. c) X. J. Huang, H. S. Im, D. H. Lee, H. S. Kim, Y. K. Choi, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1200.
84. a) V. Georgakilas, N. Tagmatarchis, D. Pantarotto, A. Bianco, J. P. Briand, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 3050;
85. b) T. Ramanathan, F. T. Fisher, R. S. Rouff, L. C. Brinson, Chem. Mater. 2005, 17, 1290;
86. c) C. A. Dyke, M. P. Stewart, F. Maya, J. M. Tour, Synlett 2004, 1, 155;
87. d) H. T. Ham, Y. S. Choi, I. J. Chung, J. Colloid Interface Sci. 2005, 286, 216.
88. a) J. Q. Liu, T. Xiao, K. Liao, P. Wu, Nanotechnology 2007, 18, 165701/1;
89. b) J. Chen, R. Ramasubramaniam, C. Xue, H. Liu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 114;
90. c) Z. Li, Y. Dong, M. Haeussler, J. W. Y. Lam, Y. Dong, L. Wu, K. S. Wong, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2302;
91. d) H. Li, F. Cheng, A. M. Duft, A. Adronov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14524;
92. e) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952;
93. f) T. Ramanathan, F. T. Fisher, R. S. Ruoff, L. C. Brinson, Chem. Mater. 2005, 17, 1290.
94. a) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853;
96. b) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952;
97. c) S. Banerjee, M. G. C. Kahn, S. S. Wang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1898;
98. d) D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000;
99. e) C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 813;
100. f) S. Banerjee, T. Hemraj-Benny, S. S. Wong, Adv. Mater. 2005, 17, 17;
101. g) N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437;
102. h) A. Bianco, M. Prato, Adv. Mater. 2003, 15, 1765.
103. a) H. Geng, R. Rosen, B. Zheng, H. Shimoda, L. Fleming, J. Liu, O. Zhou, Adv. Mater. 2002, 14, 1387;
104. b) C. A. Mitchell, J. L. Bhar, S. Arepalli, J. M. Tour, R. Krishnamoorti, Macromolecules 2002, 35, 8825;
105. c) G. Viswanathan, N. Chakrapani, H. Yang, B. Wei, H. Chung, K. Cho, C. Y. Ryu, P. M. Ajayan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9258;
106. d) Y. Lin, B. Zhou, K. A. Fernando, P. Shiral Liu, L. F. Allard, Y. P. Sun, Macromolecules 2002, 35, 8825;
107. e) J. Zhu, H. Peng, F. Rodriguez-Macias, J. L. Margrave, V. N. Khabashesku, A. M. Imam, K. Lozano, E. V. Barrera, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 643;
108. f) L. Liu, A. H. Barber, S. Nuriel, H. D. Wagner, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 643;
109. g) S. Qin, D. Qin, W. T. Ford, D. E. Resasco, J. E. Herrera, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 170;
110. h) F. Cheng, A. Adronov, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5053;
111. i) K. I. Winey, T. Kashiwagi, M. Mu, MRS Bull. 2007, 32, 348;
112. j) P. M. Ajayan, J. M. Tour, Nature 2007, 447, 1066.
113. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537;
114. b) M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097;
115. c) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527;
116. d) F. Diederrich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263;
117. e) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
118. f) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695;
119. g) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
120. h) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22;
121. i) D. M. Guldi, M. Prato, Chem. Commun. 2004, 2571;
122. j) J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31;
123. k) L. Valentini, F. Mengoni, I. Armentano, J. M. Kenny, L. Ricco, M. J. Alongi, S. Trentini, M. A. Russo, J. Appl. Phys. 2006, 99, 114305/1;
124. l) I. Robel, B. A. Bunker, P. V. Kamat, Adv. Mater. 2005, 17, 2458.
125. a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760;
126. b) H. Murakami, T. Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481;
127. c) D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, N. Tagmatarchis, D. Tasis, E. Vazquez, M. Prato, Angew. Chem. 2003, 115, 4338;
128. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4206;
129. d) H. Li, B. Zhou, L. Gu, W. Wang, K. A. Shiral Ferando, S. Kumar, J. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014;
130. e) A. B. Artyukhin, O. Bakajin, P. Stroeve, A. Noy, Langmuir 2004, 20, 1442;
131. f) J. Zhu, M. Yudasaka, M. F. Zhang, S. lijima, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11317;
132. g) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, N. Tagmalarchis, M. Prato, Chem. Commun. 2005, 2038;
133. h) G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, E. Zambon, L. Pasquato, N. Tagmatarchis, M. Prato, Small 2005, 1, 527;
134. i) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, M. Prato, N. Jux, S. Qin, W. T. Ford, Angew. Chem. 2005, 117, 2051;
135. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2015;
136. j) M. Alvaro, C. Aprile, B. Ferrer, H. Garcia, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5647.
137. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, J. Ramey, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Qin, W. T. Ford, D. Balbinot, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Chem. Commun. 2004, 2034;
138. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, S. Qin, M. Tchoul, W. T. Ford, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Campidelli, M. Prato, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2152;
139. c) C. Ehli, S. Campidelli, F. G. Brunetti, M. Prato, D. M. Guldi, J. Porphyrins Phthatocyanines 2007, 11, 442;
140. d) T. Umeyama, M. Fujita, N. Tezuka, N. Kadota, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11484;
141. e) F. Cheng, A, Adronov, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 198;
142. f) D. Ren, Z. Guo, F. Du, J. Zheng, Y. Chen, J. Nanosci. Nanotechnol. 2007, 7, 1539.
143. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, U. Hartnagel, N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9830;
144. b) G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, R. Cagnoli, A. Mucci, L. Schenetti, L. Vaccari, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051;
145. c) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, N. A. Kotov, D. Bonifazi, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2315;
146. d) C. Ehli, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, D. M. Guldi, F. Paolucci, M. Marcaccio, D. Paolucci, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, S. Campidelli, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11222;
147. e) V. Sgobba, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, N. Jux, S. Campidelli, M. Prato, Adv. Mater, 2006, 18, 2264;
148. f) S. Campidelli, C. Klumpp, A. Bianco, D. M. Guldi, M. Prato, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 531.
149. a) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871;
150. b) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22;
151. c) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471.
152. M. N. Tchoul, W. T. Ford, M. K. Gheith, J. P. Wicksted, M. Motamedi, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 2005, 46(1), 222.
153. a) K. Saito, V. Troiani, H. Qiu, N. Solladie, T. Sakata, H. Mori, M. W. R. Ohama, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1194;
154. b) Z. Gasyna, I. Browett, M. Stillman, J. Inorg. Chem. 1985, 24, 244;
155. c) C. Inisan, J.-Y. Saillard, R. Guilard, A. Tabard, Y. L. Mest, New J. Chem. 1998, 22, 823.
156. a) S. Campidelli, C. Sooambar, E. Lozano-Diz, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12544;
157. b) M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Ursey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. W. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519.
158. a) M. Alvaro, P. Atienzar, P. Cruz, J. L. Delgado, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, A. Palkar, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626;
159. b) R. Chitta, A. S. D. Sandanayaka, A. L. Schumacher, L. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, F. D'Souza J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6947.
160. a) C. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov, M. Prato Angew. Chem. 2000, 112, 4052;
161. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905;
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905;
163. b) D. M. Guldi, C. Luo, D. Koktysh, N. A. Kotov, T. Da Ros, S. Bosi, M. Prato, Nano Lett. 2002, 2, 775;
164. c) D. M. Guldi, F. Pellarini, M. Prato, C. Granito, L. Troisi, Nano Lett. 2002, 2, 965;
165. d) D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Lin, M. Braun, A. Hirsch, Chem. Commun. 2004, 96;
166. e) D. M. Guldi, N. A. Kotov, A. Hirsch, M. Prato, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8770.
167. n-). This may be attributable to the strong hydrophobic interactions between the positively charged polymers that may overcome the electrostatic repulsions, which are, however, only effective if the ion pairs are truly separated. Interestingly, the above-mentioned octacationic porphyrins are also rather hydrophobic as they dissolve easily in chlorinated hydrocarbons.
168. M. Zhang, L. Su, L. Mao, Carbon 2006, 44, 276.