Electrophoretic deposition of single-walled carbon nanotubes covalently modified with bulky porphyrins on nanostructured SnO2 electrodes for photoelectrochemical devices

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 30, 2007, Pages 11484-11493

  Umeyama, Tomokazu ^a   Fujita, Mitsuru ^a   Tezuka, Noriyasu ^a   Kadota, Naoki ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Yoshida, Kaname ^a   Isoda, Seiji ^a   Imahori, Hiroshi ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRODEPOSITION; ELECTRODES; ELECTROPHORESIS; GROUND STATE; NANOSTRUCTURES; PHOTOCURRENTS; PORPHYRINS; TIN DIOXIDE;

PHOTOELECTROCHEMICAL DEVICES; PORPHYRIN MOIETIES; SINGLET STATE;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 34548272589     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072075w     Document Type: Article

References (110)

1. (a) Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Academic Press: San Diego, 1996.
2. (b) Fullerenes; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley: New York, 2000.
3. (c) Reich, S.; Thomsen, C.; Maultzsch, J. Carbon Nanotubes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
4. (d) Applied Physics of Carbon Nanotubes; Rotkin, S. V., Subramoney, S., Eds.; Springer: Berlin, 2005.
5. (e) Organic Photovoltaics; Brabec, C., Dyakonov, V., Parisi, J., Sariciftci, N. S., Eds.; Springer: Berlin, 2003.
6. (a) Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11432.
7. (b) Katz, E.; Willner, I. ChemPhysChem 2004, 5, 1084.
8. (c) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
9. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
10. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
11. (c) Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
12. (d) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
13. (e) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
14. (f) Imahori, H. Bull Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621.
15. (a) Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Thomas, K. G.; Hotchandani, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4014.
16. (b) Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Thomas, K. G. Chem-Eur. J. 2000, 6, 3914.
17. Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
18. (a) Imahori, H.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Kamat, P. V.; Barazzouk, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 2001, 784.
19. (b) Hasobe, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12105.
20. (a) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975.
21. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865.
22. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladie, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
23. (a) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14962.
24. (b) Hasobe, T.; Hattori, S.; Kamat, P. V.; Urano, Y.; Umezawa, N.; Nagano, T.; Fukuzumi, S. Chem. Phys. 2005, 319, 243.
25. (c) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
26. (d) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S.; Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7265.
27. (e) Imahori, H.; Mitamura, K.; Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11399.
28. Kang, S.; Umeyama, T.; Ueda, M.; Matano, Y.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Shiro, M.; Imahori, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2549.
29. (a) Romero, D. B.; Carrard, M.; Heer, W. D.; Zuppiroli, L. Adv. Mater. 1996, 8, 899.
30. (b) Ago, H.; Petritsch, K.; Shaffer, M. S. P.; Windle, A. H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1999, 11, 1281.
31. (c) Star, A.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D.; Diehl, M.; Boukai, A.; Wong, E. W.; Yang, X.; Chung, S.-W.; Choi, H.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1721.
32. (a) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 112.
33. (b) Bhattacharyya, S.; Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4819.
34. (c) Landi, B. J.; Raffaelle, R. P.; Castro, S. L.; Bailey, S. G. Prog. Photovoltaics 2005, 13, 165.
35. (d) Pradhan, B.; Batabyal, S. K.; Pal, A. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093106.
36. (a) Wu, W.; Li, J.; Liu, L.; Yanga, L.; Guo, Z.-X.; Dai, L.; Zhu, D. Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 196.
37. (b) Jang, S.-R.; Vittal, R.; Kim, K.-J. Langmuir 2004, 20, 9807.
38. (c) Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Cagnoli, R.; Mucci, A.; Schenetti, L.; Vaccari, L.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051.
39. (d) Sheeney-Haj-Ichia, L.; Basnar, B.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 78.
40. (e) Sgobba, V.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Jux, N.; Campidelli, S.; Prato, M. Adv. Mater. 2006, 18, 2264.
41. (a) Kamat, P. V.; Thomas, K. G.; Barazzouk, S.; Girishkumar, G.; Vinodgopal, K.; Meisel, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10757.
42. (b) Barazzouk, S.; Hotchandani, S.; Vinodgopal, K.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17015.
43. (a) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
44. (b) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477.
45. (a) O'Connell, M. J.; Boul, P.; Ericson, L. M.; Huffman, C.; Wang, Y.; Haroz, E.; Kuper, C.; Tour, J.; Ausman, K. D.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265.
46. (b) Zheng, M.; Jagota, A.; Semke, E. D.; Diner, B. A.; Mclean, R. S.; Lustig, S. R.; Richardson, R. E.; Tassi, N. G. Nat. Mater. 2003, 2, 338.
47. (c) Star, A.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2508.
48. (d) Numata, M.; Asai, M.; Kaneko, K.; Bae, A.-H.; Hasegawa, T.; Sakurai, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5875.
49. (a) Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253.
50. (b) Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E.; Schmidt, J.; Talmon, Y. Nano Lett. 2003, 3, 1379.
51. (c) Islam, M. F.; Rojas, E.; Bergey, D. M.; Johnson, A. T.; Yodh, A. G. Nano Lett. 2003, 3, 269.
52. (a) Nakashima, N.; Tomonari, Y.; Murakami, H. Chem. Lett. 2002, 31, 638.
53. (b) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481.
54. (c) Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838.
55. (d) Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
56. (e) Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Gu, L.; Wang, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
57. (f) Kataura, H.; Maniwa, Y.; Abe, M.; Fujiwara, A.; Kodama, T.; Kikuchi, K.; Imahori, H.; Misaki, Y.; Suzuki, S.; Achiba, Y. Appl. Phys. A 2002, 74, 349.
58. (a) Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
59. (b) Sun, Y.-P.; Fu, K.; Lin, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
60. (c) Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11151.
61. (d) Dyke, C. A.; Tour, J. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 812.
62. (e) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Zerbetto, F.; Prato. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871.
63. (f) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Blamco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105.
64. (a) Chen, J.; Hamon. M. A.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, M. A.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95.
65. (b) Herranz, M. A.; Martin, N.; Campidelli, S.; Prato, M.; Brehm, G.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4478.
66. (c) Lian, Y.; Maeda, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Kazaoui, S.; Minami, N.; Choi, N.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12082.
67. (d) Sun, Y.-P.; Huang, W.; Lin, Y.; Fu, K.; Kitaygorodskiy, A.; Riddle, L. A.; Yu, Y. J.; Carroll, D. L. Chem. Mater. 2001, 13, 2864.
68. (a) Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley. R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
69. (b) Bahr, J. L.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2001, 13, 3823.
70. (c) Bahr, J. L.; Tour, J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
71. (d) Strano, M. S.; Dyke, C. A.; Usrey, M. L.; Barone, P. W.; Allen, M. J.; Shan, H.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Tour, J. M.; Smalley, R. E. Science 2003, 301, 1519.
72. (e) Stephenson, J. J.; Hudson, J. L.; Azad, S.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2006, 18, 374.
73. (a) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
74. (b) Georgakilas, V.; Voulgaris, D.; Vazquez, E.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Kukovecz, A.; Kuzmany, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318.
75. (c) Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vazquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4206.
76. (d) Melle-Franco, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Georgakilas, V.; Guldi, D. M.; Prato, M.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646.
77. (e) Tagmatarchis, N.; Prato, M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 437.
78. (a) Coleman, K. S.; Bailey, S. R.; Fogden, S.; Green, M. L. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8722.
79. (b) Worsley, K. A.; Moonoosawmy, K. R.; Kruse, P. Nano Lett. 2004, 4, 1541.
80. (c) Umeyama, T.; Tezuka, N.; Fujita, M.; Matano, Y.; Takeda, N.; Murakoshi, K.; Yoshida, K.; Isoda, S.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C [Online Early Access]. DOI:10.1021/jp071604t. Published online: June 16, 2007.
81. (a) Delgado, J. L.; Cruz, P.; Langa, F.; Urbina, A.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L. Chem. Commun. 2004, 1734.
82. (b) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Garcia, H.; Langa, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691.
83. (c) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Troiani, V.; Garcia, H.; Langa, F.; Palkar, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626.
84. Hu, H.; Zhao, B.; Hamon, M. A.; Kamaras, K.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14893.
85. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
86. Similar esterification of acid-treated SWNTs with hydroxyporphyrins has already been reported, (a) Li, H.; Martin, R. B.; Harruff, B. A.; Carino, R. A.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. Adv. Mater. 2004, 16, 896.
87. (b) Baskaran, D.; Mays, J. W.; Zhang, X. P.; Bratcher, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916.
88. Arylation using in situ-generated diazonium intermediates was applied to attach porphyrin units onto the sidewalls of SWNTs produced by the arc-discharge method without any pretreatment. Guo, Z.; Du, F.; Ren, D.; Chen, Y.; Zheng, J.; Liu, Z.; Tian, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3021.
89. Hayes, B. L. Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light; CEM Publishing: Matthews, NC, 2002.
90. (a) Wang, Y.; Iqbal, Z.; Mitra, S. Carbon 2005, 43, 1015.
91. (b) Kubota, K.; Sano, M.; Masuko, T. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 465.
92. (c) Li, J.; Grennberg, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3869.
93. (a) Chen, J. J.; Deshpande, S. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8873.
94. (b) Humphrey, C. E.; Easson, M. A. M.; Tierney, J. P.; Turner, N. J. Org. Lett. 2003, 5, 849.
95. Spectrometric Identification of Organic Compounds; Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morrill, T. C., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
96. 19-24
97. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Saito, R.; Jorio, A. Phys. Rep. 2005, 409, 47.
98. Kataura, H.; Kumazawa, Y.; Maniwa, Y.; Umezu, I.; Suzuki, S.; Ohtsuka, Y.; Achiba, Y. Synth. Met. 1999, 103, 2555.
99. Saito, R.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Physical Properties of Carbon Nanotubes; Imperial College Press: London, 1998.
100. Weisman, R. B.; Bachilo, S. M. Nano Lett. 2003, 3, 1235.
101. (a) Riggs, J. E.; Guo, Z.; Carroll, D. L.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5879.
102. (b) Sun, Y.-P.; Zhou, B.; Henbest, K.; Fu, K.; Huang, W.; Lin, Y.; Taylor, S.; Carroll, D. L. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 349.
103. (c) Zhou, B.; Lin, Y.; Veca, L. M.; Fernando, K. A. S.; Harruff, B. A.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3001.
104. s = (2.98/d) - 2.65 (V vs NHE). (a) Okazaki, K.-i.; Nakato, Y.; Murakoshi, K. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2003, 68, 035434.
105. (b) Jorio, A.; Saito, R.; Hafner, J. H.; Lieber, C. M.; Hunter, M.; McClure, T.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 1118.
106. (c) Zhao, J.; Han, J.; Lu, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2002, 65, 193401.
107. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
108. (b) Kesti, T. J.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067.
109. (c) Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
110. Nanocs, Inc. http://www.nanocs.com/nanotube.htm (accessed 03/ 06/07).