Functional single-wall carbon nanotube nanohybrids-associating SWNTs with water-soluble enzyme model systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 27, 2005, Pages 9830-9838

  Guldi, Dirk M ^a   Rahman, G M Aminur ^a   Jux, Norbert ^a   Balbinot, Domenico ^a   Hartnagel, Uwe ^a   Tagmatarchis, Nikos ^a   Prato, Maurizio ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRIC CHARGE; ELECTROSTATICS; ENZYMES; MATHEMATICAL MODELS; OXIDATION; PORPHYRINS; SOLUBILITY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; VAN DER WAALS FORCES; WATER;

CHARGE SEPARATION; NEGATIVELY CHARGED IONIC HEADGROUPS; SINGLE-WALL CARBON NANOTUBES (SWNT); TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS;

CARBON NANOTUBES;

CARBON NANOTUBE; COBALT COMPLEX; IRON COMPLEX; METALLOPORPHYRIN; PYRENE DERIVATIVE; SINGLE WALLED NANOTUBE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; ZINC COMPLEX;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; NANOTECHNOLOGY; SOLUBILITY; STEADY STATE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CATIONS; COBALT; ENZYMES; IRON; METALLOPORPHYRINS; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTUBES, CARBON; PYRENES; SOLUBILITY; SPECTRUM ANALYSIS; WATER;

EID: 22144476848     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja050930o     Document Type: Article

References (108)

1. (a) Introduction to Nanotechnology: Poole, C. P., Owens, F. J., Eds.; Wiley-Interscience: Weinheim, 2003.
2. (b) Nanophysics and Nanotechnology: An Introduction to Modern Concepts in Nanoscience: Wolf, E. L., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 2004.
3. (a) Harris, P. Carbon Nanotubes and Related Structures: New Materials for the Twenty-First Century; Cambridge University Press: Cambridge, 2001.
4. (b) Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties and Applications; Dresselhaus, M. S., Dresselhaus, G., Avouris, P., Eds.; Springer: Berlin, 2001.
5. (c) Reich, S.; Thomsen, C.; Maultzsch, J. Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties; VCH: Weinheim, 2004.
6. Special issue on Carbon Nanotubes. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 997.
7. For recent reviews, see: (a) Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
8. (b) Bahr, J. L.; Tour, J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
9. (c) Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhomwik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
10. (d) Sun, Y.-P.; Fu, K.; Lin, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
11. (e) Banerjee, S.; Kahn, M. G. C.; Wang, S. S. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1898.
12. (f) Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000.
13. (g) Dyke, C. A.; Tour, J. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 812.
14. (a) Kong, J.; Franklin, N. R.; Zhou, C. W.; Chapline, M. G.; Peng, S.; Cho, K. J.; Dai, H. J. Science 2000, 287, 622.
15. (b) Goldoni, A.; Larciprete, R.; Petaccia, L.; Lizzit, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11329.
16. (a) Baughman, R. H.; Cui, C. X.; Zakhidov, A. A.; Iqbal, Z.; Barisci, J. N.; Spinks, G. M.; Wallace, G. G.; Mazzoldi, A.; De Rossi, D.; Rinzler, A. G.; Jaschinski, O.; Roth, S.; Kertesz, M. Science 1999, 284, 1340.
17. (b) Mamedov, A. A.; Kotov, N. A.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Wicksted, J. P.; Hirsch, A. Nature Mater. 2002, 1, 190.
18. (c) Dalton, A. B.; Collins, S.; Munoz, E.; Razal, J. M.; Ebron, V. H.; Ferraris, J. P.; Coleman, J. N.; Kim, B. G.; Baughman, R. H. Nature 2003, 423, 703.
19. (a) Sorescu, D. C.; Jordan, K. D.; Avouris, P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11227.
20. (b) Javey, A.; Guo, J.; Wang, Q.; Lundstrom, M.; Dai, H. J. Nature 2003, 424, 654.
21. (a) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
22. (b) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481.
23. (c) Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vazquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4206.
24. (d) Li, H.; Zhou, B.; Gu, L.; Wang, W.; Shiral Ferando, K. A.; Kumar, S.; Allard, J. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
25. (e) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Ramey, J.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Qin, S.; Ford, W. T.; Balbinot, D.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 2034.
26. Dürkop, T.; Getty, S. A.; Cobas, E.; Fuhrer, M. S. Nano Lett. 2004, 4, 35.
27. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
28. (b) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
29. (c) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
30. (d) Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
31. (e) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
32. (f) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
33. (g) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
34. (h) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
35. (i) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
36. (j) Guldi, D. M.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 2517.
37. (k) Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
38. (a) Qu, L. W.; Martin, R. B.; Huang, W. J.; Fu, K. F.; Zweifel, D.; Lin, Y.; Sun, Y. P.; Bunker, C. E.; Harruff, B. A.; Gord, J. R.; Allard, L. F. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8089.
39. (b) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
40. (c) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481.
41. (d) Li, H.; Zhou, B.; Lin, Y.; Gu, L.; Wang, W.; Fernando, K. A. S.; Kumar, S.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014.
42. (e) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Garcia, H.; Langa, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691.
43. (f) Martin, R. B.; Qu, L. W.; Lin, Y.; Harruff, B. A.; Bunker, C. E.; Gord, J. R.; Allard, L. F.; Sun, Y. P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11447.
44. (g) Alvaro, M.; Atienzar, P.; Bourdelande, J. L.; Garcia, H. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 119.
45. (a) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 112.
46. (b) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 465.
47. (c) Kymakis, E.; Alexandrou, I. J. Appl. Phys. 2003, 93, 1764.
48. (d) Yang, C.; Wohlgenannt, M.; Vardeny, Z. V.; Blau, W. J.; Dalton, A. B.; Baughman, R.; Zakhidov, A. A. Physica B 2003, 338, 366.
49. (e) Sheeney-Hai-Ichia, L.; Basnar, B.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 78.
50. (a) Chen, R. J.; Zhang, Y.; Wang, D.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838.
51. (b) Shim, M.; Kim, N. W. S.; Chen, R. J.; Li, Y.; Dai, H. Nano Lett. 2002, 2, 285.
52. (c) Pantarotto, D.; Partidos, C. D.; Graff, R.; Hoebeke, J.; Briand, J.-P.; Prato, M.; Bianco, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6160.
53. (d) Chou, S. G.; Ribeiro, H. B.; Barros, E. B.; Santos, A. P.; Nezich, D.; Samsonidze, G. G.; Fantini, C.; Pimenta, M. A.; Jorio, A.; Plentz, F.; Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Saito, R.; Zheng, M.; Onoa, G. B.; Semke, E. D.; Swan, A. K.; Unlu, M. S.; Goldberg, B. B. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 296.
54. (e) Yeh, I. C.; Hummer, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 12177.
55. (f) Lin, Y.; Taylor, S.; Li, H. P.; Fernando, K. A. S.; Qu, L. W.; Wang, W.; Gu, L. R.; Zhou, B.; Sun, Y. P. J. Mater. Chem. 2004, 14, 527.
56. (g) Zheng, M.; Jagota, A.; Strano, M. S.; Santos, A. P.; Barone, P.; Chou, S. G.; Diner, B. A.; Dresselhaus, M. S.; McLean, R. S.; Onoa, G. B.; Samsonidze, G. G.; Semke, E. D.; Usrey, M.; Walls, D. J. Science 2004, 302, 1545.
57. (a) Dillon, A. C.; Gennett, T.; Jones, K. M.; Alleman, J. L.; Parilla, P. A.; Heben, M. J. Adv. Mater. 1999, 11, 1354.
58. (b) Chiang, W.; Brinson, B. E.; Smalley, R. E.; Margrave, J. L.; Hauge, R. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1157.
59. (c) Strano, M. S.; Dyke, C. A.; Usrey, M. L.; Barone, P. W.; Allen, M. J.; Shan, H.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Tour, J. M.; Smalley, R. E. Science 2003, 301, 1519.
60. (d) Zurek, E.; Autschbach, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 120, 13079.
61. (a) Georgakilas, V.; Voulgaris, D.; Vazquez, E.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Kukovecz, A.; Kuzmany, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318.
62. (b) Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem. Commun. 2003, 1130.
63. (a) Chico, L.; Crespi, V. H.; Benedict, L. X.; Louie, S. G.; Cohen, M. L. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 971.
64. (b) Carroll, D. L.; Redlich, P.; Ajayan, P. M.; Charlier, J. C.; Blasé, X.; DeVita, A.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2811.
65. (c) Maarouf, A. A.; Kane, C. L.; Mele, E. J. Phys. Rev. 2000, 61, 11156.
66. (d) Lemay, S. G.; Janssen, J. W.; van den Hout, M.; Mooij, M.; Bronikowski, M. J.; Willis, P. A.; Smalley, R. E.; Kouwenhoven, L. P.; Dekker: C. Nature 2001, 412, 617.
67. (e) Avouris, P. Chem. Phys. 2002, 281, 429.
68. (f) Brandbyge, M.; Mozos, J. L.; Ordejon, P.; Taylor, J.; Stokbro, K. Phys. Rev. B 2002, 65, 165401.
69. Melle-Franco, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Georgakilas, V.; Guldi, D. M.; Prato, M.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646.
70. (a) Hamon, M. A.; Chen, J.; Hu, H.; Chen, Y.; Itkis, M. E.; Rao, A. M.; Eklund, R. C.; Haddon, R. C. Adv. Mater. 1999, 11, 834.
71. (b) Tang, B. Z.; Xu, H. Macromolecules 1999, 32, 2569.
72. (c) Coleman, J. N.; Dalton, A. B.; Curran, S.; Rubio, A.; Davey, A. P.; Drury, A.; McCarthy, B.; Lahr, B.; Ajayan, P. M.; Roth, S.; Barklie, R. C.; Blau, W. J. Adv. Mater. 2000, 12, 213.
73. (d) Dalton, A. B.; Stephan, C.; Coleman, J. N.; McCarthy, B.; Ajayan, P. M.; Lefrant, S.; Bernier, P.; Blau, W. J. J. Phys. Chem. 2000, 104, 10012.
74. (e) Star, A.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D.; Dile, M.; Boukai, A.; Wong, E. W.; Yang, X.; Cheng, S. W.; Choi, H.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1721.
75. (f) Chen, J.; Liu, H. Y.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldeck, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034.
76. (g) Star, A.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2508.
77. (h) Star, A.; Liu, Y.; Grant, K.; Ridvan, L.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Diehl, M. R.; Boukai, A.; Heath, J. R. Macromolecules 2003, 36, 553.
78. (i) Numata, M.; Asai, M.; Kaneko, K.; Hasegawa, T.; Fujita, N.; Kitada, Y.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2004, 33, 232.
79. (j) Guldi, D. M.; Taieb, H.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 871.
80. (a) Nakashima, N.; Tomonari, Y.; Murakami, H. Chem. Lett. 2002, 638.
81. (b) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5526.
82. (c) Artyukhin, A. B.; Bakajin, O.; Stroeve, P.; Noy, A. Langmuir 2004, 20, 1442.
83. Fifield, L. S.; Dalton, L. R.; Addleman, R. S.; Galhotra, R. A.; Engelhard, M. H.; Fryxell, G. E.; Aardahl, C. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8737.
84. (e) Zhu, J.; Yudasaka, M.; Zhang, M. F.; Iijima, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11317.
85. Balbinot, D.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Hatzimarinaki, M.; Hirsch, A.; Jux, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13273.
86. (a) Isied, S. S.; Worosila, G.; Artherton, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7659.
87. (b) Isied, S. S. ACS Adv. Chem. Ser. 1997, 253, 331.
88. (c) McArdle, J. V.; Gray, H. B.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5737.
89. McArdle, J. V.; Yocon, K.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 12, 4141.
90. (e) Meier, M.; Van Eldik, R. Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 95.
91. (f) Meier, M.; Van Eldik, R.; Chang, I. J.; Mines, G. A.; Wuttke, D. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1577.
92. (g) Meier, M.; Sun, J.; Ban Eldik, R.; Wishart, J. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 1564.
93. (h) Meier, M.; Van Eldik, R. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 185.
94. (i) Meier, M.; Van Eldik, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 39.
95. (j) Jain, R. K.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 641.
96. (k) Decher, G. Science 1997, 277, 1232.
97. (l) Kaschak, D. M.; Lean, J.-T.; Waraksa, C. C.; Saupe, G. B.; Usami, H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3435.
98. (a) FergusonMiller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
99. (b) Ostermeier, C.; Iwata, S.; Michel, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 460.
100. (c) Hill, B. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2419.
101. 8+ in aqueous solutions are currently being performed.
102. (a) O'Connell, M. J.; Bachilo, S. M.; Huffman, C. B.; Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Rialon, K. L.; Boul, P. J.; Noon, W. H.; Kittrell, C.; Ma, J. P.; Hauge, R. H.; Weisman, R. B.; Smalley, R. E. Science 2002, 297, 593.
103. (b) Bachilo, S. M.; Strano, M. S.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Smalley R. E.; Weisman, R. B. Science 2002, 298, 2361.
104. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry; Dekker: New York, 1993.
105. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
106. Guldi, D. M.; Neta, P.; Hambright, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 2013 and references therein.
107. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
108. Jux, N. Org. Lett. 2000, 2, 2129.