Soluble carbon nanotubes

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 17, 2003, Pages 4000-4008

  Tasis, Dimitrios ^a   Tagmatarchis, Nikos ^a   Georgakilas, Vasilios ^a   Prato, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Composites; Functional materials; Nanostructures; Nanotechnology; Nanotubes

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIRALITY;

CARBON NANOTUBES;

CARBON; ORGANIC SOLVENT;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL MODIFICATION; CHIRALITY; COVALENT BOND; DISSOLUTION; MOLECULAR INTERACTION; NANOPARTICLE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PURIFICATION; REVIEW; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SOLUBILIZATION; SYNTHESIS; THERMOGRAVIMETRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0141761403     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200304800     Document Type: Review

References (120)

1. a) S. Iijima, Nature 1991, 354, 56;
2. b) S. Iijima, T. Ichihashi, Nature 1993, 363, 603;
3. c) D. S. Bethune, C. H. Kiang, M. S. de Vries, G. Gorman, R. Savoy, J. Vazquez, R. Bevers, Nature 1993, 363, 605.
4. a) Carbon Nanotubes: Synthesis, Properties and Applications (Eds.: M. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Ph. Avouris), Springer, Berlin, 2001;
5. b) P. M. Ajayan, O. Z. Zhou, Top. Appl. Phys. 2001, 80, 391;
6. c) P. M. Ajayan, Chem. Rev. 1999, 99, 1787.
7. a) M. R. Falvo, G. J. Clary, R. M. Taylor, V. Chi, F. P. Brooks, R. Superfine, Nature 1997, 389, 582;
8. b) P. M. Ajayan, T. W. Ebbesen, Rep. Prog. Phys. 1997, 60, 1025;
9. c) M. Terrones, W. K. Hsu, H. W. Kroto, D. R. M. Walton, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 189;
10. d) L. Dai, A. W. H. Mau, Adv. Mater. 2001, 13, 899;
11. e) M. S. Dresselhaus, Ph. Avouris, Top. Appl. Phys. 2001, 80, 1.
12. Special issue on carbon nanotubes Acc. Chem. Res. 2002, 35, 997-1113.
13. a) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933;
14. b) Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853.
15. J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
16. a) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Browmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
17. C. Journet, W. K. Maser, P. Bernier, A. Loiseau, M. Lamy de la Chapelle, A. Lefrant, P. Denard, R. Lee, J. E. Fischer, Nature 1997, 388, 756.
18. A. G. Rinzler, J. Liu, H. Dai, P. Nikolaev, C. B. Huffman, F. J. Rodriguez-Macias, P. J. Boul, A. H. Lu, D. Heymann, D. T. Colbert, R. S. Lee, J. E. Fischer, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. E. Smalley, Appl. Phys. A 1998, 67, 29.
19. M. Endo, K. Takeuchi, K. Kobori, K. Takahashi, H. W. Kroto, A. Sarkar, Carbon 1995, 33, 873.
20. P. Nikolaev, M. Bronikowski, R. Bradley, F. Rohmund, D. T. Colbert, K. Smith, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 91.
21. Z. K. Tang, L. Zhang, N. Wang, X. X. Zhang, G. H. Wen, G. D. Li, J. N. Wang, C. T. Chan, P. Sheng, Science 2001, 292, 2462.
22. a) J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y.-S. Shon, T. R. Lee, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1998, 280, 1253;
23. b) J. L. Zimmerman, R. K. Bradley, C. B. Huffman, R. H. Hauge, J. L. Margrave, Chem. Mater. 2000, 12, 1361;
24. c) I. W. Chiang, B. E. Brinson, R. E. Smalley, J. L. Margrave, R. H. Hauge, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1157;
25. d) I. W. Chiang, B. E. Brinson, A. Y. Huang, P. A. Willis, M. J. Bronikowski, J. L. Margrave, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8297.
26. J. M. Bonard, T. Stora, J.-P. Salvetat, F. Maier, T. Stockli, C. Duschl, L. Forro, W. A. de Heer, A. Chatelain, Adv. Mater. 1997, 9, 827.
27. S. Bandow, A. M. Rao, K. A. Williams, A. Thess, R. E. Smalley, P. C. Eklund, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8839.
28. G. S. Duesberg, M. Burghard, J. Muster, G. Philipp, S. Roth, Chem. Commun. 1998, 435.
29. a) S. A. Curran, P. M. Ajayan, W. J. Blau, D. L. Carroll, J. N. Coleman, A. B. Dalton, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, S. Maier, A. Strevens, Adv. Mater. 1998, 10, 1091;
30. b) A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S.-W. Chung, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721;
31. b) A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S.-W. Chung, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721;
32. c) J. N. Coleman, A. B. Dalton, S. Curran, A. Rubio, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, B. Lahr, P. M. Ajayan, S. Roth, R. C. Barklie, W. J. Blau, Adv. Mater. 2000, 12, 213;
33. d) R. Bandyopadhyaya, E. Nativ-Roth, O. Regev, R. Yerushalmi-Rozen, Nano Lett. 2002, 2, 25.
34. a) M. Martinez, M. Callejas, A. M. Benito, W. K. Maser, M. Cochet, J. M. Andres, J. Schreiber, O. Chauvet, J. L. G. Fierro, Chem. Commun. 2002, 1000;
35. b) E. Vazquez, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2308;
36. c) A. R. Harutyunyan, B. K. Pradhan, J. Chang, G. Chen, P. C. Eklund, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8671.
37. a) R. Martel, T. Schmidt, H. R. Shea, T. Hertel, Ph. Avouris, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2447;
38. b) C. Zhou, J. Kong, H. Dai, Appl. Phys. Lett. 1999, 76, 1597;
39. c) A. Bachtold, P. Hadley, T. Nakanishi, C. Dekker, Science 2001, 294, 1317;
40. d) Ph. Avouris, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026;
41. e) H. Dai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035.
42. a) H. D. Wagner, O. Lourie, Y. Feldman, R. Tenne, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 188;
43. b) P. Calvert, Nature 1999, 399, 210;
44. c) P. M. Ajayan, L. S. Schadler, C. Giannaris, A. Rubio, Adv. Mater. 2000, 12, 750;
45. d) B. Safadi, R. Andrews, E. A. Grulke, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 84, 2660;
46. e) A. A. Mamedov, N. A. Kotov, M. Prato, D. M. Guldi, J. P. Wicksted, A. Hirsch, Nat. Mater. 2002, 1, 190.
47. a) W. A. de Heer, A. Chatelain, D. Ugarte, Science 1995, 270, 1179;
48. b) A. G. Rinzler, J. H. Hafner, P. Nikolaev, L. Lou, S. G. Kim, D. Tomanek, P. Nordlander, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1995, 269, 1550.
49. a) J.-M. Bonard, T. Stockli, F. Maier, W. A. de Heer, A. Chatelain, J.-P. Salvetat, L. Forro, Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1441;
50. b) W. B. Choi, D. S. Chung, J. H. Kang, H. Y. Kim, Y. W. Jin, I. T. Han, Y. H. Lee, J. E. Jung, N. S. Lee, G. S. Park, J. M. Kim, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3129;
51. c) Y. Saito, S. Uemura, Carbon 2000, 38, 169;
52. d) R. Rosen, W. Simendinger, C. Debbault, H. Shimoda, L. Fleming, B. Stoner, O. Zhou, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1668;
53. e) H. Sugie, M. Tanemura, V. Filip, K. Iwata, K. Takahashi, F. Okuyama, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2578;
54. f) N. S. Lee, D. S. Chung, I. T. Han, J. H. Kang, Y. S. Choi, H. Y. Kim, S. H. Park, Y. W. Jin, W. K. Yi, M. J. Yun, J. E. Jung, C. J. Lee, J. H. You, S. H. Jo, C. G. Lee, J. M. Kim, Diamond Relat. Mater. 2001, 10, 265.
55. C. Liu, Y. Y. Fan, M. Liu, H. T. Cong, H. M. Cheng, M. S. Dresselhaus, Science 1999, 286, 1127.
56. a) A. C. Dillon, K. M. Jones, T. A. Bekkedahl, C. H. Kiang, D. S. Bethune, M. J. Heben, Nature 1997, 386, 377;
57. b) A. Chambers, C. Park, R. Terry, K. Baker, N. M. Rodriguez, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4253;
58. c) C. C. Ahn, Y. Ye, B. V. Ratnakumar, C. Witham, R. C. Bowman, Jr., B. Fultz, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3378;
59. d) M. Hirscher, M. Becher, M. Haluska, U. Dettlaff-Weglikowska, A. Quintel, G. S. Duesberg, Y.-M. Choi, P. Downes, M. Hulman, S. Roth, I. Stepanek, P. Bernier, Appl. Phys. A 2001, 72, 129;
60. e) P. Chen, X. Wu, J. Lin, K. L. Tan, Science 1999, 285, 91;
61. f) R. T. Yang, Carbon 2000, 38, 623;
62. L. Schlapbach, A. Zuttel, Nature 2001, 414, 353.
63. K. Ausman, R. Piner, O. Lourie, R. S. Ruoff, M. Korobov, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8911.
64. a) P. J. Boul, J. Liu, E. T. Mickelson, C. B. Huffman, L. M. Ericson, I. W. Chiang, K. A. Smith, D. T. Colbert, R. H. Hauge, J. L. Margrave, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 367;
65. b) J. Liu, M. J. Casavant, M. Cox, D. A. Walters, P. Boul, W. Lu, A. J. Rimberg, K. A. Smith, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 125.
66. Y. Sun, S. R. Wilson, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5348.
67. J. Bahr, E. Mickelson, M. Bronikowski, R. E. Smalley, J. M. Tour, Chem. Commun. 2001, 193.
68. R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838.
69. N. Nakashima, Y. Tomonari, H. Murakami, Chem. Lett. 2002, 638.
70. a) D. W. Steuerman, A. Star, R. Narizzano, H. Choi, R. S. Ries, C. Nicolini, J. F. Stoddart, J. R. Heath, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3124;
71. b) A. Star, J. F. Stoddart, Macromolecules 2002, 35, 7516.
72. a) B. Z. Tang, H. Xu, Macromolecules 1999, 32, 2569;
73. b) M. J. O'Connell, P. Boul, L. M. Ericson, C. Huffman, Y. Wang, E. Haroz, C. Kuper, J. Tour, K. D. Ausman, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265.
74. J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Halls, D. H. Waldeck, G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034.
75. A. Star, D. W. Stewerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 2618; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508.
76. A. Star, D. W. Stewerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 2618; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508.
77. J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95.
78. a) M. A. Hamon, J. Chen, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Adv. Mater. 1999, 11, 834;
79. b) J. Chen, A. M. Rao, S. Lyuksyutov, M. E. Itkis, M. A. Hamon, H. Hu, R. W. Cohn, P. C. Eklund, D. T. Colbert, R. E. Smalley, R. C. Haddon, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2525.
80. a) J. E. Riggs, Z. Guo, D. L. Carroll, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5879;
81. b) Y.-P. Sun, W. Huang, Y. Lin, K. Fu, A. Kitaygorodskiy, L. Riddle, Y. J. Yu, D. L. Carroll, Chem. Mater. 2001, 13, 2864;
82. c) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
83. a) M. G. C. Kahn, S. Banerjee, S. S. Wong, Nano Lett. 2002, 2, 1215;
84. b) F. Pompeo, D. E. Resasco, Nano Lett. 2002, 2, 369.
85. B. Zhao, H. Hu, S. Niyogi, M. E. Itkis, M. A. Hamon, P. Bhowmik, M. S. Meier, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11673.
86. a) Z. Liu, Z. Shen, T. Zhu, S. Hou, L. Ying, Z. Shi, Z. Gu, Langmuir 2000, 16, 3569;
87. b) P. Diao, Z. Liu, B. Wu, X. Nan, J. Zhang, Z. Wei, ChemPhysChem 2002, 3, 898.
88. Y. Chen, R. C. Haddon, S. Fang, A. M. Rao, P. C. Eklund, W. H. Lee, E. C. Dickey, E. A. Grulke, J. C. Pendergrass, A. Chavan, B. E. Haley, R. E. Smalley, J. Mater. Res. 1998, 13, 2423.
89. E. T. Mickelson, C. B. Huffman, A. G. Rinzler, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. L. Margrave, Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188.
90. E. T. Mickelson, I. W. Chiang, J. L. Zimmerman, P. Boul, J. Lozano, J. Liu, R. E. Smalley, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4318.
91. Z. Gu, H. Peng, R. H. Hauge, R. E. Smalley, J. L. Margrave, Nano Lett. 2002, 2, 1009.
92. M. Holzinger, O. Vostrovsky, A. Hirsch, F. Hennrich, M. Kappes, R. Weiss, F. Jellen, Angew. Chem. 2001, 113, 4132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4002.
93. M. Holzinger, O. Vostrovsky, A. Hirsch, F. Hennrich, M. Kappes, R. Weiss, F. Jellen, Angew. Chem. 2001, 113, 4132; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4002.
94. a) J. L. Bahr, J. Yang, D. V. Kosynkin, M. J. Bronikowski, R. E. Smalley, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536;
95. b) J. L. Bahr, L. M. Tour, Chem. Mater. 2001, 13, 3823;
96. c) C. A. Mitchell, J. L. Bahr, S. Arepalli, J. M. Tour, R. Krishnamoorti, Macromolecules 2002, 35, 8825.
97. S. E. Kooi, U. Schlecht, M. Burghard, K. Kern, Angew. Chem. 2002, 114, 1409; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1353.
98. S. E. Kooi, U. Schlecht, M. Burghard, K. Kern, Angew. Chem. 2002, 114, 1409; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1353.
99. N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, H. Shinohara, Chem. Commun. 2002, 2010.
100. a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798;
101. b) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519;
102. c) N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 6, 768.
103. V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
104. V. Georgakilas, N. Tagmatarchis, D. Pantarotto, A. Bianco, J.-P. Briand, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 3050.
105. a) B. F. Erlanger, B.-X. Chen, M. Zhu, L. Brus, Nano Lett. 2001, 1, 465;
106. b) M. Shim, N. W. Shi Kam, R. J. Chen, Y. Li, H. Dai, Nano Lett. 2002, 2, 285;
107. c) W. Huang, S. Taylor, K. Fu, Y. Lin, D. Zhang, T. W. Hanks, A. M. Rao, Y.-P. Sun, Nano Lett. 2002, 2, 311;
108. d) C. V. Nguyen, L. Delzeit, A. M. Cassell, J. Li, J. Han, M. Meyyappan, Nano Lett. 2002, 2, 1079;
109. e) B. R. Azamian, J. J. Davis, K. S. Coleman, C. B. Bagshaw, M. L. H. Green, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12664;
110. f) S. E. Baker, W. Cai, T. L. Lasseter, K. P. Weidkamp, R. J. Hamers, Nano Lett. 2002, 2, 1413.
111. K. Kordatos, T. Da Ros, S. Bosi, E. Vazquez, M. Bergamin, C. Cusan, F. Pellarini, V. Tomberli, B. Baiti, D. Pantarotto, V. Georgakilas, G. Spalluto, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 4915.
112. a) F. Pellarini, D. Pantarotto, T. Da Ros, A. Giangaspero, A. Tossi, M. Prato, Org. Lett. 2001, 3, 1845;
113. b) D. Pantarotto, A. Bianco, F. Pellarini, A. Tossi, A. Giangaspero, I. Zelezetsky, J.-P. Briand, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12543;
114. c) A. Bianco, T. Da Ros, M. Prato, C. Toniolo, J. Pept. Sci. 2001, 7, 208.
115. V. Georgakilas, D. Voulgaris, E. Vazquez, M. Prato, D. M. Guldi, A. Kukovecz, H. Kuzmany, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318.
116. S. M. Bachilo, M. S. Strano, C. Kittrell, R. H. Hauge, R. E. Smalley, R. B. Weisman, Science 2002, 298, 2361.
117. A. M. Rao, E. Richter, S. Bandow, B. Chase, P. C. Eklund, K. A. Williams, S. Fang, K. R. Subbaswamy, M. Menon, A. Thess, R. E. Smalley, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus, Science 1997, 275, 187.
118. A. Kukovecz, C. Kramberger, V. Georgakilas, M. Prato, H. Kuzmany, Eur. Phys. J. B 2002, 28, 223.
119. S. D. M. Brown, A. Jorio, M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Phys. Rev. B 2001, 64, 73403.
120. A. C. Dillon, T. Gennett, K. M. Jones, J. L. Alleman, P. A. Parilla, M. J. Heben, Adv. Mater. 1999, 11, 1354.