Versatile coordination chemistry towards multifunctional carbon nanotube nanohybrids

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 8, 2006, Pages 2152-2161

  Guldi, Dirk M ^a   Rahman, G M Aminur ^a   Qin, Shuhui ^b   Tchoul, Maxim ^b   Ford, Warren T ^b   Marcaccio, Massimo ^c   Paolucci, Demis ^c   Paolucci, Francesco ^c   Campidelli, Stéphane ^d   Prato, Maurizio ^d  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^d UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Charge transfer; Donor acceptor systems; Nanotubes; Porphyrinoids; Radical ions

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; GRAFTING (CHEMICAL); QUENCHING; ZINC COMPOUNDS;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; PORPHYRINOIDS; RADICAL IONS;

CARBON NANOTUBES;

EID: 33644748128     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500933     Document Type: Article

References (120)

1. a) Introduction to Nanotechnology, (Eds.: C. P. Poole, F. J. Owens), Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
2. b) Nanophysics and Nanotechnology: An Introduction to Modern Concepts in Nanoscience (Ed.: E. L. Wolf), Wiley, New York, 2004;
3. c) Nanoarchitectures and Nanostructured Materials, (Eds.: Y. Champion, H.-J. Fecht), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
4. a) P. Harris, Carbon Nanotubes and Related Structures: New Materials for the Twenty-First Century, Cambridge University Press, Cambridge, 2001;
5. b) Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties, and Applications (Eds.: M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. Avouris), P. Springer, Berlin, 2001;
6. c) S. Reich, C. Thomsen, J. Maultzsch, Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties, WileyVCH, Weinheim, 2004;
7. d) S. Roth, D. Caroll, One-Dimensional Metals, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
8. Special issue on Carbon Nanotubes, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 997.
9. Recent reviews: a) P. M. Ajayan, Chem. Rev. 1999, 99, 1787;
10. b) A. Hirsch, Angew. Chem. 2002, 114, 1933;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853;
12. c) J. L Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952;
13. d) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhomwik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105;
14. e) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096;
15. f) S. Banerjee, M. G. C. Kahn, S. S. Wang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1898;
16. g) D. Tasis, N. Tagmatarchis, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4000;
17. h) C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 812;
18. i) N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437;
19. j) C. A. Dyke, J. M. Tour, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11151.
20. a) S. J. Tans, M. H. Devoret, H. Dai, A. Thess, R. E. Smalley, L. J. Geerligs, C. Dekker, Nature 1997, 386, 474;
21. b) S. J. Tans, A. R. M. Verschnesen, C. Dekker, Nature 1998, 393, 49;
22. c) J. Kong, N. R. Franklin, C. W. Zhou, M. G. Chapline, S. Peng, K. J. Cho, H. J. Dai, Science 2000, 287, 622;
23. A. Goldoni, R. Larciprete, L. Petaccia, S. Lizzit, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11329.
24. a) R. H. Baughman, C. X. Cui, A. A. Zakhidov, Z. Iqbal, J. N. Barisci, G. M. Spinks, G. G. Wallace, A. Mazzoldi, D. De Rossi, A. G. Rinzler, O. Jaschinski, S. Roth, M. Kertesz, Science 1999, 284, 1340;
25. b) A. A. Mamedov, N. A. Kotov, M. Prato, D. M. Guldi, J. P. Wicksted, A. Hirsch, Nat. Mater. 2002, 1, 190;
26. c) A. B. Dalton, S. Collins, E. Munoz, J. M. Razal, V. H. Ebron, J. P. Ferraris, J. N. Coleman, B. G. Kim, R. H. Baughman, Nature 2003, 423, 703.
27. a) D. C. Sorescu, K. D. Jordan, P. Avouris, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11227;
28. b) A. Javey, J. Guo, Q. Wang, M. Lundstrom, H. J. Dai, Nature 2003, 424, 654.
29. a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760;
30. b) H. Murakami, T. Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481;
31. c) D. M. Guldi, M. Marcaccip, D. Paolucci, F. Paolucci, N. Tagmatarchis, D. Tasis, E. Vazquez, M. Prato, Angew. Chem. 2003, 115, 4338;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4206;
33. d) H. Li, B. Zhou, L. Gu, W. Wang, K. A. Shiral Ferando, S. Kumar, J. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014;
34. e) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, J. Ramey, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Qin, W. T. Ford, D. Balbinot, N. Jux, N. Tagmatarchis, M. Prato, Chem. Commun. 2004, 2034.
35. a) L. W. Qu, R. B. Martin, W. J. Huang, K. F. Fu, D. Zweifel, Y. Lin, Y.-P. Sun, C. E. Bunker, B. A. Harruff, J. R. Gord, L. F. Allard, J. Chem. Phys. 2002, 117, 8089;
36. b) H. Murakami, T. Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481;
37. c) M. Alvaro, P. Atienzar, P. de la Cruz, J. L. Delgado, H. Garcia, F. Langa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691;
38. d) R. B. Martin, L. W. Qu, Y. Lin, B. A. Harruff, C. E. Bunker, J. R. Gord, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11447;
39. e) M. Alvaro, P. Atienzar, J. L. Bourdelande, H. Garcia, Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 119.
40. a) E. Kymakis, G. A. J. Amaratunga, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 112;
41. b) E. Kymakis, G. A. J. Amaratunga, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 465;
42. c) E. Kymakis, I. Alexandrou, J. Appl. Phys. 2003, 93, 1764;
43. d) C. Yang, M. Wohlgenannt, Z. V. Vardeny, W. J. Blau, A. B. Dalton, R. Baughman, A. A. Zakhidov, Physica B + C 2003, 338, 366;
44. e) S. Barazzouk, S. Hotchandani, V. Vinodgopal, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 17015;
45. f) L. Sheeney-Hai-Ichia, B. Basnar, I. Willner, Angew. Chem. 2005, 117, 80;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 78.
47. a) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838;
48. b) M. Shim, N. W. S. Kim, R. J. Chen, Y. Li, H. Dai, Nano Lett. 2002, 2, 285;
49. c) D. Pantarotto, C. D. Partidos, R. Graff, J. Hoebeke, J.-P. Briand, M. Prato, A. Bianco, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6160;
50. S. G. Chou, H. B. Ribeiro, E. B. Barros, A. P. Santos, D. Nezich, G. G. Samsonidze, C. Fantini, M. A. Pimenta, A. Jorio, F. Plentz, M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, R. Saito, M. Zheng, G. B. Onoa, S. D. Semke, A. K. Swan, M. S. Unlu, B. B. Goldberg, Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 296;
51. e) I. C. Yeh, G. Hummer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12177;
52. f) Y. Lin, S. Taylor, H. P. Li, K. A. S. Fernando, L. W. Qu, W. Wang, L. R. Gu, B. Zhou, Y.-P. Sun, J. Mater. Chem. 2004, 14, 527;
53. g) M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano, A. P. Santos, P. Barone, S. G. Chou, B. A. Diner, M. S. Dresselhaus, R. S. McLean, G. B. Onoa, G. G. Samsonidze, E. D. Semke, M. Usrey, D. J. Walls, Science 2004, 502, 1545;
54. h) D. Pantarotto, R. Singh, D. McCarthy, M. Erhardt, J.-P. Briand, M. Prato, K. Kostarelos, A. Bianco, Angew. Chem. 2004, 116, 5354;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5242;
56. i) R. Singh, D. Pantarotto, D. McCarthy, O. Chaloin, J. Hoebeke, C. D. Partidos, J. P. Briand, M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4388.
57. see for example: M. Holzinger, A. Hirsch, P. Bernier, G. S. Duesberg, M. Burghard, Appl. Phys. A 2000, 70, 599.
58. a) A. C. Dillon, T. Gennett, K. M. Jones, J. L. Alleman, P. A. Parilla, M. J. Heben, Adv. Mater. 1999, 11, 1354;
59. b) W. Chiang, B. E. Brinson, R. E. Smalley, J. L. Margrave, R. H. Hauge, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1157;
60. c) M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519;
61. d) E. Zurek, J. Autschbach, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13079.
62. a) V. Georgakilas, D. Voulgaris, E. Vazquez, M. Prato, D. M. Guldi, A. Kukovecz, H. Kuzmany, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318;
63. b) D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, V. Georgakilas, M. Prato, Chem. Commun. 2003, 1130.
64. a) L. Chico, V. H. Crespi, L. X. Benedict, S. G. Louie, M. L. Cohen, Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 971;
65. b) D. L. Carroll, P. Redlich, P. M. Ajayan, J. C. Charlier, X. Blasé, A. DeVita, R. Car, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2811;
66. c) A. A. Maarouf, C. L. Kane, E. J. Mele, Phys. Rev. B 2000, 61, 11156;
67. d) S. G. Lemay, J. W. Janssen, M. van den Hout, M. Mooij, M. J. Bronikowski, P. A. Willis, R. E. Smalley, L. P. Kouwenhoven, C. Dekker, Nature 2001, 412, 617;
68. e) P. Avouris, Chem. Phys. 2002, 257, 429;
69. f) M. Brandbyge, J. L. Mozos, P. Ordejon, J. Taylor, K. Stokbro, Phys. Rev. B 2002, 65, 165401.
70. a) S. A. Curran, P. M. Ajayan, W. J. Blau, D. L. Carroll, J. N. Coleman, A. B. Dalton, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, S. Maier, A. Strevens, Adv. Mater. 1998, 10, 1091;
71. b) M. A. Hamon, J. Chen, H. Hu, Y. Chen, M. E. Itkis, A. M. Rao, R. C. Eklund, R. C. Haddon, Adv. Mater. 1999, 11, 834;
72. c) B. Z. Tang, H. Xu, Macromolecules 1999, 32, 2569;
73. d) J. N. Coleman, A. B. Dalton, S. Curran, A. Rubio, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, B. Lahr, P. M. Ajayan, S. Roth, R. C. Barklie, W. J. Blau, Adv. Mater. 2000, 12, 213;
74. e) A. B. Dalton, C. Stephan, J. N. Coleman, B. McCarthy, P. M. Ajayan, S. Lefrant, P. Bernier, W. J. Blau, J. Phys. Chem. 2000, 104, 10012;
75. f) C. Stephan, T. P. Nguyen, M. Lamy de la Chapelle, S. Lefrant, C. Journet, P. Bernier, Synth. Met. 2000, 108, 139;
76. g) A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Dile, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S. W. Cheng, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721;
78. h) M. Yudasaka, M. Zhang, C. Jabs, S. Iijima, Appl. Phys. A 2001, 71, 449;
79. i) J. Chen, H. Y. Liu, W. A. Weimer, M. D. Halls, D. H. Waldeck, G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034;
80. j) A. Star, D. W. Steuerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 2618;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508;
82. k) D. W. Steuerman, A. Star, R. Narizzano, H. Choi, R. S. Ries, C. Nicolini, J. F. Stoddart, J. R. Heath, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3124;
83. l) A. Star, J. F. Stoddart, Macromolecules 2002, 35, 7516;
84. m) A. Star, Y. Liu, K. Grant, L. Ridvan, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, M. R. Diehl, A. Boukai, J. R. Heath, Macromolecules 2003, 36, 553;
85. n) G. R. Dieckmann, A. B. Dalton, P. A. Johnson, J. Razal, J. Chen, G. M. Giordano, E. Munzo, I. H. Musselman, R. H. Baughman, R. K. Draper, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1770;
86. o) S. Wang, E. S. Humphreys, S.-Y. Chung, D. E. Delduco, S. R. Lustig, H. Wang, K. N. Parker, N. W. Rizzo, S. Subramoney, Y.-M. Chiang, A. Jagota, Nat. Mater. 2003, 2, 196;
87. p) M. Zheng, A. Jagota, E. D. Semke, B. A. Diner, R. S. McLean, S. R. Lustig, R. E. Richardson, N. G. Tassi, Nat. Mater. 2003, 2, 338;
88. q) M. Zheng, A. Jagota, M. S. Strano, P. Barone, S. G. Chou, B. A. Diner, M. S. Dresselhaus, R. S. McLean, G. B. Onoa, G. G. Samsonidze, E. D. Semke, M. Usrey, D. J. Wells, Science 2003, 302, 1545;
89. r) M. Numata, M. Asai, K. Kaneko, T. Hasegawa, N. Fujita, Y. Kitada, K. Sakurai, S. Shinkai, Chem. Lett. 2004, 33, 232;
90. s) V. Zorbas, A. Ortiz-Acevedo, A. B. Dalton, M. M. Yoshida, G. R. Dieckmann, R. K. Draper, R. H. Baughman, M. Jose-Yacaman, I. H. Musselman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7222;
91. t) V. A. Sinani, M. K. Gheith, A. A. Yaroslavov, A. A. Rakhnyanskaya, K. Sun, A. A. Mamedov, J. P. Wicksted, N. A. Kotov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3463;
92. u) N. R. Raravikar, L. S. Schadler, A. Vijayaraghavan, Y. Zhao, B. Wei, P. M. Ajayan, Chem. Mater. 2005, 17, 974;
93. v) D. M. Guldi, H. Taieb, G. M. A. Rahman, N. Tagmatarchis, M. Prato, Adv. Mater. 2005, 17, 871.
94. a) N. Nakashima, Y. Tomonari, H. Murakami, Chem. Lett. 2002, 638;
95. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Tagmatarchis, M. Prato, Angew. Chem. 2004, 116, 5642;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 413, 5526;
97. c) A. B. Artyukhin, O. Bakajin, P. Stroeve, A. Noy, Langmuir 2004, 20, 1442;
98. d) L. S. Fifield, L. R. Dalton, R. S. Addleman, R. A. Galhotra, M. H. Engelhard, G. E. Fryxell, C. L. Aardahl, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8737;
99. e) J. Zhu, M. Yudasaka, M. F. Zhang, S. Iijima, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11317;
100. f) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, N. Jux, D. Balbinot, N. Tagmatarchis, M. Prato, Chem. Commun. 2005, 2038;
101. g) G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, E. Zambon, L. Pasquato, N. Tagmatarchis, M. Prato, Small 2005, 1, 527.
102. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, M. Prato, N. Jux, S. Qin, W. Ford, Angew. Chem. 2005, 117, 2051;
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2015.
104. S. Qin, D. Qin, W. T. Ford, J. E. Herrera, D. E. Resasco, Macromolecules 2004, 37, 9963.
105. The strong absorption of PVP leads to a saturation of the absorption spectrum in the UV range.
106. M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519.
107. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman, J.-P. Choi, Inorg. Chem. 1999, 38, 2157;
108. b) N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 1999, 23, 77;
109. c) D. M. Guldi, C. Luo, T. Da Ros, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch, Chem. Commun. 2000, 375;
110. d) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277;
111. e) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, M. Scheloske, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1066;
112. f) T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Eur. J. 2001, 7, 816.
113. a) L. G. Shaidarova, A. V. Gedmina, I. A. Cheinokova, G. K. Budnikov, J. Anal. Chem. 2003, 58, 886;
114. b) L. G. Shaidarova, A. V. Gedmina, G. K. Budnikov, J. Anal. Chem. 2003, 58, 171.
115. 2P and noted fluorescence quenching.
116. J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
117. In fact, SWNT-PVP competes with the absorption of photons at the 532 nm excitation wavelength.
118. See for experimental conditions: D. M. Guldi, P. Neta, P. Hambright, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 2013, and references therein.
119. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
120. Intermodular reactions seem to play no major role in the case of full complexation.