Synthesis of, light emission from, and optical power limiting in soluble single-walled carbon nanotubes functionalized by disubstituted polyacetylenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 5, 2006, Pages 2302-2309

  Li, Zhen ^a   Dong, Yongqiang ^a   Häussler, Matthias ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Dong, Yuping ^a   Wu, Lijun ^a   Wong, Kam Sing ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; LIGHT EMISSION; ORGANIC SOLVENTS; POLYACETYLENES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYL PENDANTS; OPTICAL POWER; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES;

CARBON NANOTUBES;

EID: 33644785214     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056413+     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Carbon Nanotubes; Endo, M., Iijima, S., Dresselhaus, M. S., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1996.
2. (b) Carbon Nanotubes: Preparation and Properties; Ebbesen, T. W., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
3. (c) Treacy, M. M. J.; Ebbesen, T. W.; Gibson, J. M. Nature 1996, 381, 678.
4. (d) Falvo, M. R.; Clary, G. J.; Taylor, R. M. H.; Chi, V.; Brooks, F. P., Jr.; Superfine, R. Nature 1997, 389, 582.
5. (e) Wildoer, J. W. G.; Venema, L. C.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Dekker: C. Nature 1998, 391, 59.
6. (f) Odom, T. W.; Huang, J.-L.; Kim, P.; Lieber, C. M. Nature 1998, 391, 62.
7. (g) Baughman, R. H.; Zakhidov, A. A.; de Heer, W. A. Science 2002, 297, 787.
8. (h) Fuhrer, M. S.; Nygard, J.; Shih, L.; Forero, M.; Yoon, Y. G.; Mazzoni, M. S. C.; Choi, H. J.; Ihm, J.; Louie, S. G.; Zettl, A.: McEuen, P. L. Science 2000, 288, 494.
9. (i) An, K. H.; Kim, W. S.; Park, Y. S.; Moon, J. M.; Bae, D. J.; Lim, S. C.; Lee, Y. S.; Lee, Y. H. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 387.
10. (j) Lin, Y.; Hill, D. E.; Bentley, J.; Allard, L. F.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10453.
11. (k) Cui, Y.; Wei, Q.; Park, H.; Lieber, C. M. Science 2001, 293, 1289.
12. (l) Hu, J. T.; Min, O. Y.; Yang, P. D.; Lieber, C. M. Nature 1999, 399, 48.
13. (m) Tans, S. J.; Verschueren, A. R. M.; Dekker, C. Nature 1998, 393, 49.
14. (n) Dalton, A. B.; Collins, S.; Munoz, E.; Razal, J. M.; Ebron, V. H.; Ferraris, J. P.; Coleman, J. N.; Kim, B. G.; Baughman, R. H. Nature 2003, 423, 703.
15. (o) Zorbas, V.; Acevedo, A. O.; Dalton, A. B.; Yoshida, M. M.; Dieckmann, G. R.; Draper, R. K.; Baughman, R. H.; Yacaman, M. J.; Musselman, I. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7222.
16. (p) Benny, T. H.; Banerjee, S.; Wong, S. S. Chem. Mater. 2004, 16, 1855.
17. (q) Sen, R.; Zhao, B.; Perea, D.; Itkis, M. E.; Hu, H.; Love, J.; Bekyarova, E.; Haddon, R. C. Nano Lett. 2004, 4, 459.
18. (r) Branca, C.; Frusteri, F.; Magazu, V.; Mangione, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3469.
19. (s) Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1156.
20. (t) Dai, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1035.
21. (u) Ajayan, P. M. Chem. Rev. 1999, 99, 1787.
22. (v) Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
23. (w) Zhang, X.; Lu, Z.; Wen, M.; Liang, H.; Zhang, J.; Liu, Z. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 1101.
24. (x) Ozel, T.; Gaur, A.; Rogers, J. A.; Shim, M. Nano Lett. 2005, 5, 905.
25. (y) Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y. S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253.
26. (a) Qin, S.; Qin, D.; Ford, W. T.; Zhang, Y.; Kotov, N. A. Chem. Mater. 2005, 17, 2131.
27. (b) O'Connell, M. J.; Bachilo, S. M.; Huffman, C. B.; Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Rialon, K. L.; Boul, P. J.; Noon, W. H.; Kittrell, C.; Ma, J. P.; Hauge, R. H.; Weisman, R. B.; Smalley, R. E. Science 2002, 297, 593.
28. (c) Kang, Y. J.; Taton, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5650.
29. (d) Barraza, H. J.; Pompeo, F.; O'Rear, E. A.; Resasco, D. E. Nano Lett. 2002, 2, 797.
30. (e) Islam, M. F.; Rojas, E.; Bergey, D. M.; Johnson, A. T.; Yodh, A. G. Nano Lett. 2003, 3, 269.
31. (f) Star, A.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D.; Diehl, M.; Boukai, A.; Wong, E. W.; Yang, X.; Chung, S. W.; Choi, H.; Heath. J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1721.
32. (g) Star, A.; Stoddart, J. F. Macromolecules 2002, 35, 7516.
33. (h) Chen, J.; Liu, H.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldech, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034.
34. (i) Gomez, F. J.; Chen, R. J.; Wang, D. W.; Waymouth, R. M.; Dai, H. Chem. Commun. 2003, 190.
35. (j) in het Panhuis, M.; Kane-Maguire, L. A.; Moulton, S. E.; Innis, P. C.; Wallace, G. G. J. Nanosci. Nanotechnol. 2004, 4, 976.
36. (k) Frehill, F.; in het Panhuis, M.; Young, N. A.; Henry, W.; Hjelm, J.; Vos, J. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13205.
37. (a) Sun, Y. P.; Fu, K. F.; Lin, Y.; Huang, W. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
38. (b) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
39. (c) Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
40. (d) Ying, Y. M.; Saini, R. K.; Liang, F.; Sadana, A. K.; Billups, W. E. Org. Lett. 2003, 5, 1471.
41. (e) Pompeo, F.; Resasco, D. E. Nano Lett. 2002, 2, 369.
42. (f) Holzinger, M.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002.
43. (g) Chen, J.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y. S.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95.
44. (h) Pekker, S.; Salvetat, J. P.; Jakab, E.; Bonard, J. M.; Forro. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7938.
45. (i) Sano, M.; Kamino, A.; Okamura, J.; Shinkai, S. Langmuir 2001, 17, 5125.
46. (j) Bahr, J. L.; Yang, J. P.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
47. (k) Chen, Y.; Haddon, R. C.; Fang, S.; Rao, A. M.; Lee, W. H.; Dichey, E. C.; Grulke, E. A.; Pendergrass, J. C.; Chavan, A.; Haley, B. E.; Smalley, R. E. J. Mater. Res. 1998, 13, 2423.
48. (l) Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188.
49. (m) Khabashesku, V. N.; Billups, W. E.; Margreave, J. L. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1087.
50. (n) Banerjee, S.; Wong, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8940.
51. (o) Bahr, J. L.; Tour, J. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
52. (o) Li, S.; He, P.; Dong, J.; Guo, Z.; Dai, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14.
53. (p) Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Cagnoli, R.; Mucci, A.; Schenetti, L.; Vaccari, L.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10051.
54. (q) Liu, Y.; Yao, Z.; Adronov, A. Macromolecules 2005, 38, 1172.
55. Tang, B. Z.; Xu, H. Macromolecules 1999, 32, 2569.
56. Dagani, R. Chem. Eng. News 1999, 77 (23), 25.
57. (a) Lee, C. W.; Wong, K. S.; Lam, W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 67.
58. (b) Wong, K. S.; Lee, C. W.; Tang, B. Z. Synth. Met. 1999, 101, 505.
59. Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884.
60. Didenko, V. V.; Moore, V. C.; Baskin, D. S.; Smalley, R. E. Nano Lett. 2005, 5, 1563.
61. Lam, J. W. Y.; Xie, Z.; Dong, Y. P.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2004, 29, 991.
62. For our recent reviews on the subject, see: (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
63. (b) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., A 2003, 41, 2607.
64. Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Tang, B. Z. Polym. Prepr. 2004, 45 (2), 839.
65. (a) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y. Q.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z. G.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
66. (b) Li, Z.; Dong, Y., Q.; Mi, B.; Tang, Y. H.; Häussler, M.; Tong, H.; Dong, Y. P.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061.
67. (c) Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Tong, H.; Dong, Y. P.; Feng, X. D.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 287.
68. (d) Chen, J.; Xie, Z. Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
69. (e) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740.
70. (a) Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Feng, X.-D. Macromolecules 1997, 30, 5620.
71. (b) Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Peng, H.; Lam, W. Y.; Feng, X.-D.; Kwok, H. S. Macromolecules 1998, 31, 2419.
72. (c) Kong, X.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 1998, 10, 3352.
73. Specialty Polymers; Dyson, R. W., Ed.; Blackie: London, 1987.
74. (a) Prato, M.; Li, Q. C.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148.
75. (b) Hawker, C. J. Macromolecules 1994, 27, 4836.
76. (c) Li, Z.; Qin, J.; Xu, X. J. Polym. Sci., A 2004, 42, 2877.
77. (d) Huang, X. D.; Goh, S. H. Macromolecules 2000, 33, 8894.
78. (e) Li, Z.; Qin, J. J. Polym. Sci., A 2004, 42, 194.
79. (f) Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994.
80. (a) Qin, S.; Qin, D.; Ford, W.; Resasco, D. E.; Herrera, J. E. Macromolecules 2004, 37, 752.
81. (b) Holzinger, M.; Abraham, J.; Whelan, P.; Graupner, R.; Ley, L.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566.
82. Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Spectroscope, Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
83. (a) Tang, B. Z.; Leung, S. M.; Peng, H.; Yu, N.-T.; Su, K. C. Macromolecules 1997, 30, 2848.
84. (b) Tang, B. Z.; Peng, H.; Leung, S. M.; Yu, N.-T.; Hiraoka, H.; Fok, M. W. In Materials for Optical Limiting II; Sutherland, R., Pachter, R., Hood, P., Hagan, D., Lewis, K., Perry, J. W., Eds.; Materials Research Society: Pittsburgh, PA, 1997: pp 69-74.
85. (c) Tang, B. Z.; Peng, H.; Leung, S. M.; Au, C̈ F.; Poon, W. H.; Chen, H.; Wu, X.; Fok, M. W.; Yu, N.-T.; Hiraoka, H.; Song, C.; Fu, J.; Ge, W.; Wong, K. L. G.; Monde, T.; Nemoto, F.; Su, K. C. Macromolecules 1998, 31, 103.
86. (d) Tang, B. Z.; Xu, H.; Lam, J. W. Y.; Lee, P. P. S.; Xu, K.; Sun, Q.; Cheuk, K. K. L. Chem. Mater. 2000, 12, 1446.
87. (e) Peng, H.; Leung, F. S. M.; Wu, A. X.; Dong, Y. P.; Dong, Y. Q.; Yu, N. T.; Feng, X. D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4790.
88. (a) Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J.; Xu, K.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5349.
89. (b) Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y. P.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319.
90. (c) Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Law, C. C. W.; Peng, H.; Xie, Z.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol Symp. 2003, 196, 289.
91. 19
92. (a) Ye, C.; Xu, G.; Yu, Z.-Q.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.-L.; Tu, Y.-F.; Jang, J.-H.; Liu, Z.-F.; Jeong, K.-U.; Cheng, S. Z. D.; Chen, E.-Q.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7668.
93. (b) Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Law, C. C. W.; Dong, Y. Q.; Cheuk, K. K. L.; Lai, L. M.; Li, Z.; Sun, J.; Chen, H.; Zheng, Q.; Kwok, H. S.; Wang, M.; Feng, X.; Shen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 3290.
94. (c) Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Dong, D.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288.
95. (a) Kong, X.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 1998, 10, 3352.
96. (b) Geng, J.; Zhou, E.; Li, G.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2004, 42, 1333.
97. (c) Geng, J.; Zhao, X.; Zhou, E.; Li, G.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Polymer 2004, 44, 8095.