Asymmetric catalysis with a phosphoramidite derived from (-)-(aR)- [1,1'-binaphthalene]-8,8'-diol

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 4, 2000, Pages 843-854

  Müller, Paul ^a   Nury, Patrice ^a   Bernardinelli, Gérald ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(1,1' BINAPHTHALENE) 8,8' DIOL; 1 PHENYLETHANOL; ACETOPHENONE; BORANE DERIVATIVE; COPPER; N,N DIMETHYLPHOSPHORAMIDITE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0343238845     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(20000412)83:4<843::AID-HLCA843>3.0.CO;2-J     Document Type: Article

References (50)

1. S. P. Artz, M. P. de Grandpre, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1985, 50, 1486.
2. D. Fabbri, G. Delogu, O. De Lucchi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6599.
3. K. Fuji, T. Kawabata, A. Kuroda, J. Org. Chem. 1995, 60, 1914.
4. Y. Fukushi, K. Shigematsu, J. Mizutani, S. Tahara, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4737.
5. Y. Badar, A. S. Cooke, M. M. Harris, J. Chem. Soc. 1965, 165; H. E. Harris, M. M. Harris, R. Z. Mazengo, S. Singh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 9, 1059; M. M. Harris, P. K. Patel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 4, 304; M. M. Harris, P. K. Patel, J. D. Korp, I. Bernal, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 12, 1621.
6. Y. Badar, A. S. Cooke, M. M. Harris, J. Chem. Soc. 1965, 165; H. E. Harris, M. M. Harris, R. Z. Mazengo, S. Singh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 9, 1059; M. M. Harris, P. K. Patel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 4, 304; M. M. Harris, P. K. Patel, J. D. Korp, I. Bernal, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 12, 1621.
7. Y. Badar, A. S. Cooke, M. M. Harris, J. Chem. Soc. 1965, 165; H. E. Harris, M. M. Harris, R. Z. Mazengo, S. Singh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 9, 1059; M. M. Harris, P. K. Patel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 4, 304; M. M. Harris, P. K. Patel, J. D. Korp, I. Bernal, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 12, 1621.
8. Y. Badar, A. S. Cooke, M. M. Harris, J. Chem. Soc. 1965, 165; H. E. Harris, M. M. Harris, R. Z. Mazengo, S. Singh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 9, 1059; M. M. Harris, P. K. Patel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 4, 304; M. M. Harris, P. K. Patel, J. D. Korp, I. Bernal, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 12, 1621.
9. A. I. Meyers, M. J. McKennon, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5869.
10. R. Noyori, in 'Asymmetric Catalysts in Organic Synthesis', Wiley, New York, 1994.
11. C. Rosini, L. Franzini, A. Raffaelli, P. Salvatori, Synthesis 1992, 503; D. Kaufmann, R. Boese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 545.
12. C. Rosini, L. Franzini, A. Raffaelli, P. Salvatori, Synthesis 1992, 503; D. Kaufmann, R. Boese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 545.
13. S. S. Peacock, D. M. Walba, F. C. A. Gacta, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2043; D. J. Cram, G. D. Y. Sogah, Chem. Commun. 1981, 625.
14. S. S. Peacock, D. M. Walba, F. C. A. Gacta, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2043; D. J. Cram, G. D. Y. Sogah, Chem. Commun. 1981, 625.
15. K. Fuji, X.-S. Yang, K. Tanaka, N. Asakawa, X.-J. Hao, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7373; K. Fuji, X.-S. Yang, H. Ohnishi, X.-J. Hao, Y. Obata, K. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3243.
16. K. Fuji, X.-S. Yang, K. Tanaka, N. Asakawa, X.-J. Hao, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7373; K. Fuji, X.-S. Yang, H. Ohnishi, X.-J. Hao, Y. Obata, K. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3243.
17. K. Tanaka, N. Asakawa, M. Nuruzzaman, K. Fuji, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3637.
18. K. Fuji, M. Sakurai, T. Kinoshita, T. Kawabata, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6323.
19. R. Hulst, N. K. de Vries, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699.
20. J. B. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7047.
21. M. Nardelli, Acta Crystallogr., Sect. C 1983, 39, 1141.
22. S. Han, C. M. Harris, T. M. Harris, H.-Y. Hong Kim, S. J. Kim, J. Org. Chem. 1996, 61, 174.
23. N. P. Grechkim, L. N. Grishina, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chim. Sci. 1967, 1907; A. V. Roog, D. Burgers, P. C. J. Kramer, P. W. n. M. Leevween, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 492.
24. N. P. Grechkim, L. N. Grishina, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chim. Sci. 1967, 1907; A. V. Roog, D. Burgers, P. C. J. Kramer, P. W. n. M. Leevween, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 492.
25. F. P. Ma, K. Li, Z. Zhou, C. Tang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3259.
26. P. Müller, P. Nury, Org. Lett. 1999, 1, 439.
27. B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2620; E. Keller, J. Maurer, R. Naasz, T. Schrader, A. Meetsma, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409; F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.
28. B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2620; E. Keller, J. Maurer, R. Naasz, T. Schrader, A. Meetsma, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409; F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.
29. B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. de Vries, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2620; E. Keller, J. Maurer, R. Naasz, T. Schrader, A. Meetsma, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409; F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.
30. a) A. H. M. de Vries, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2374;
31. b) A. H. Knöbel, I. H. Escher, A. Pfaltz, Synlett 1997, 1429;
32. c) A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, C. Benhaim, P. Manganey, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869.
33. P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. M. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459.
34. P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, Can. J. Chem. 1998, 76, 738; P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, Tetrahedron 1996, 52, 1543.
35. P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, Can. J. Chem. 1998, 76, 738; P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, Tetrahedron 1996, 52, 1543.
36. M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Müller, G. Bernardinelli, D. Ene, S. Motallebi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
37. R. Hulst, N. K. de Vries, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699.
38. B. Burns, J. R. Studley, M. Wills, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7105; B. Burns, E. Merifield, M. F. Mahon, K. C. Molloy, M. Wills, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2243.
39. B. Burns, J. R. Studley, M. Wills, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7105; B. Burns, E. Merifield, M. F. Mahon, K. C. Molloy, M. Wills, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2243.
40. J. V. Kanth, M. Periasamy, Chem. Commun. 1990, 1145; B. Burns, P. King, J. R. Studley, H. Tye, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 801.
41. J. V. Kanth, M. Periasamy, Chem. Commun. 1990, 1145; B. Burns, P. King, J. R. Studley, H. Tye, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 801.
42. S. E. Denmark, N. Nakajima, O. J.-C. Nicaise, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8797.
43. M. Boyer, M.-M. Claudon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1139.
44. R. K. de Richter, M. Bonato, M. Follet, J.-M. Kamenka, J. Org. Chem. 1990, 55, 2855.
45. O. H. Wheeler, J. Org. Chem. 1964, 29, 3634.
46. H. O. House, A. V. Probhu, J. M. Wilkins, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1976, 41, 3067.
47. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, D.M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
48. D. Tanner, A. Harden, F. Johansen, P. Wyatt, P. G. Andersson, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 361.
49. E. Blanc, D. Schwarzenbach, H. D. Flack, J. Appl Crystallogr. 1991, 24, 1035.
50. P. Main, S. J. Fiske, S. E. Hull, L. Lessinger, G. Germain, J.-P. Declereq, M. M. Woolfson, 'A System of Computer Programs for the Automatic Solution of Crystal Structures from X-Ray Diffraction Data', Univs. of York, England, and Louvain-la-Neuve, Belgium, 1987.