Partially Hydrogenated 1,1′-Binaphthyl as Ligand Scaffold in Metal-Catalyzed Asymmetric Synthesis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 345, Issue 5, 2003, Pages 537-555

  Au Yeung, Terry T L ^a   Chan, Shu Sun ^a   Chan, Albert S C ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

Alkylation; Alkynylation; Allylic alkylation; Asymmetric catalysis; Binaphthyl; Borane reduction; Conjugate addition; Ene type cyclization; Epoxidation; Epoxide ring opening; Hetero Diels Alder reaction; Hydroformylation; Hydrogenation; Octahydrobinaphthyl

Indexed keywords

1,1' BINAPHTHYL DERIVATIVE; BORANE DERIVATIVE; EPOXIDE; LIGAND; METAL;

ALKYLATION; CATALYSIS; CYANATION; DIELS ALDER REACTION; EPOXIDATION; HYDROGENATION; REDUCTION; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 0242713084     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200202192     Document Type: Review

References (97)

1. a) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994;
2. b) Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999;
3. c) Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed. (Ed.: I. Ojima), Wiley, New York, 2000.
4. D. J. Cram, R. C. Helgeson, S. C. Peacock, L. J. Kaplan, L. A. Domeier, P. Moreau, K. Koga, J. M. Mayer, Y. Chao, M. G. Siegel, D. H. Huffman, G. D. Y. Sogah, J. Org. Chem. 1978, 43, 1930.
5. F-Y. Zhang, C.-C. Pai, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5808.
6. H. Guo, K. Ding, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10061.
7. X. Shen, H. Guo, K. Ding, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4321.
8. T. Watanabe, N. Miyaura, A. Suzuki, Synlett 1992, 207.
9. X. Zhang, K. Mashima, K. Koyano, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, H. Takaya, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1994, 2309.
10. N. Sayo, K. Cho, T. Imai, T. Miura, (Takasago Perfumery Co., Ltd.), Japanese Patent 10120670, 1998.
11. Y. Wang, H. Guo, K. Ding, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4153.
12. Y. Wang, X. Li, K. Ding, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 159.
13. a) F.-Y. Zhang, W. H. Kwok, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2337;
14. b) R. Guo, X. Li, J. Wu, W. H. Kwok, J. Chen, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6803;
15. c) R. Guo, T. T.-L. Au-Yeung, J. Wu, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2519.
16. R. Hulst, N. K. de Vries, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699.
17. Q. Zeng, H. Liu, X. Cui, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115.
18. A. H. M. de Vries, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2374.
19. F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.
20. a) X. Zhang, T. Taketomi, T. Yoshizumi, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, K. Mashima, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 3318;
21. b) H. Kumobayashi, T. Miura, N. Sayo, T. Saito, X. Zhang, Synlett 2001, 1055.
22. R. A. Volkmann (Pfizer Inc.), PCT Int. Appl. WO 88 08,845, 1988; Chem. Abstr. 1989, 770, 231330p.
23. X. Zhang, H. Kumobayashi, H. Takaya, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1179.
24. a) T. Ohta, H. Takaya, M. Kitamura, K. Nagai, R. Noyori, J. Org. Chem. 1987, 52, 3174;
25. b) X. Zhang, T. Uemura, K. Matsumura, N. Sayo, H. Kumobayashi, H. Takaya, Synlett 1994, 501;
26. c) T. Uemura, X. Zhang, K. Matsumura, N. Sayo, H. Kumobayashi, T. Ohta, K. Nozaki, H. Takaya, J. Org. Chem. 1996, 61, 5510.
27. J. Xiao, S. C. A. Nefkens, P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2813.
28. T. Shinohara, K. Kondo, H. Ogawa, T. Mori, K. Nozaki, T. Hiyama, Chirality 2000, 12, 425.
29. a) S. Nakamura, Y. Yamamura, S. Itoh, K. Kondo, H. Ogawa, T. Shinohara, K. Kan, Y. Tanada, T. Sumida, S. Teramoto, G. Tsijimoto, T. Mori, Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol. 1998, 358, R551;
30. b) K. Konda, H. Ogawa, H. Yamashita, H. Miyamoto, M. Tanaka, K. Nakaya, K. Kitano, Y. Yamamura, S. Nakamura, T. Onogawa, T. Mori, M. Tominaga, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1743;
31. c) H. Ogawa, H. Yamashita, K. Kondo, Y. Yamamura, H. Miyamoto, K. Kan, K. Kitano, M. Tanaka, K. Nakaya, S. Nakamura, T. Mori, M. Tominaga, Y. Yabuuchi, J. Med. Chem. 1996, 39, 3547;
32. d) Jpn Kokai Tokkyo Koho 98 - 81668; Chem. Abstr. 1998, 127, 121653q].
33. K. Toriumi, T. Ito, H. Takaya, T. Souchi, R. Noyori, Acta. Crystallogr., Sect. B: Struct. Cryst. Chem. 1982, 38, 807.
34. T. Ohta, H. Takaya, R. Noyori, Inorg. Chem. 1988, 27, 566.
35. a) K. Tani, T. Yamagata, Y. Tatsuno, Y. Yamagata, K. Tomita, S. Akutagawa, H. Kumobayashi, S. Otsuka, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 217;
36. b) T. Yamagata, K. Tani, Y. Tatsuno, T. Saito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 466;
37. c) T. Yamagata, K. Tani, Y. Tatsuno, T. Saito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 67.
38. R. H. Grubbs, R. A. deVries, Tetrahedron Lett. 1977, 1879.
39. a) M. van den Berg, A. J. Minnaard, E., P. Schudde, J. van Esch, A. H. M. De Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539;
40. b) I. V. Komarov, A. Borner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1197;
41. c) D. Pena, A. J. Minnaard, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 475;
42. d) M. van den Berg, A. J. Minnard, R. M. Haak, M. Leeman, E. P. Schudde, A. Meetsma, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. P. Malijaars, C. E. Willans, D. Hyett, J. A. F. Booger, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308.
43. A-G. Hu, Y. Fu, J-H. Xie, H. Zhou, L-X. Wang, Q-L. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2348.
44. L. Pu, H.-B. Yu, Chem. Rev. 2001, 101, 757.
45. B. Schmidt, D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 99 and 1321.
46. F.-Y. Zhang, C.-W. Yip, R. Cao, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 585.
47. M. Mori, T. Nakai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6233.
48. F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3651.
49. A. S. C. Chan, F.-Y. Zhang, C.-W. Yip, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4080.
50. a) Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), VCH, Weinheim, 1995;
51. b) L. Brandsma, Preparative Acetylene Chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 1988.
52. a) N. K. Anand, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687;
53. b) D. E. Frantz, R. Fässler, C. S. Tomooka, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373.
54. C. Wei, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638.
55. C. Koradin, K. Polborn, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2535.
56. G. Lu, X.-S. Li, W. L. Chan, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2002, 172.
57. a) D. Moore, L. Pu, Org. Lett. 2002, 4, 1855;
58. b) G. Gao, D. Moore, R.-G. Xie, L. Pu, Org. Lett. 2002, 4, 4143.
59. J. Inanaga, H. Furuno, (Tosoh Corporation), EP 1038877 A1, 2000.
60. a) B. Wang, X. Feng, X. Cui, H. Liu, Y. Jiang, Chem. Commun. 2000, 1605;
61. b) B. Wang, X. Feng, Y. Huang, H. Liu, X. Cui, Y. Jiang, J. Org. Chem. 2002, 67, 2175.
62. G. E. Keck, X.-Y. Li, D. Krishnamurthy, J. Org. Chem. 1995, 60, 5998.
63. J. Long, J. Hu, X. Shen, B. Ji, K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10.
64. a) D. J. Berrisford, C. Bolm, K. B. Sharpless Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059-1070;
65. b) K. Mikami, S. Matsukawa, Nature 1997, 385, 613.
66. a) M. G. Finn, K. B. Sharpless, in Asymmetric Synthesis, Vol. 5 (Ed.: J. D. Morrison), Academic Press, New York, 1985, Chapter 8;
67. b) S. S. Woodward, M. B. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 106;
68. c) M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113.
69. T. J. Davis, J. Balsells, P. J. Carroll, P. J. Walsh, Org. Lett. 2001, 3, 699 and references therein.
70. N. W. Ellerts, J. A. Heppert, M. L. Kennedy, F. Takusagawa, Inorg. Chem. 1994, 33, 4813.
71. For recent reviews on catalytic olefin metathesis, see a) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; b) A. Fuerstner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3012.
72. For recent reviews on catalytic olefin metathesis, see a) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450; b) A. Fuerstner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3012.
73. A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Chem. Eur. J. 2001, 7, 945.
74. a) D. R. Cefalo, A. F. Kiely, M. Wuchrer, J. Y. Jamieson, R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139;
75. b) S. L. Aeilts, D. R. Cefalo, P. J. Bonitatebus, Jr., J. H. Houser, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1452;
76. c) R. R. Schrock, J. Y. Jamieson, S. J. Dolman, S. A. Miller, P. J. Bonitatebus, Jr., A. H. Hoveyda, Organometallics 2002, 21, 409;
77. d) A. F. Kiely, J. A. Jernelius, R. R. Schrock., A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868;
78. e) S. J. Dolman, E. S. Sattely, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991.
79. S. S. Zhu, D. R. Cefalo, D. S. La, J. Y. Jamieson, W. M. Davis, A. H. Hoveyda, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 8251.
80. K. B. Kagan, J.C. Fiaud, Top. Stereochem. 1988, 18, 249-330.
81. a) M. P. Sihi., S. Manyern, Tetrahedron 2000, 56, 8033;
82. b) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Synthesis 2001, 171.
83. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779.
84. T. Senda, M. Ogasawara, T. Hayashi, J Org. Chem. 2001, 66, 6852.
85. M. J. Baker, P. G. Pringle, Chem. Commun. 1991, 1292.
86. L. Liang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1393.
87. Y.-M. Lin, I.-P. Fu, B.-J. Uang, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3217.
88. X.-G. Zhou, J.-S. Huang, X.-Q. Yu, Z.-Y. Zhou, C.-M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1075.
89. M. Hatano, M. Terada, K. Mikami, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 249.
90. X.-G. Zhou, J.-S. Huang, P.-H. Ko, K.-K. Cheung, C.-M. Che, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1999, 3303.
91. a) T. Iida, N. Yamamoto, S. Matsunaga, H.-G. Woo, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2223;
92. b) S. Matsunaga, J. Das, J. Roels, E. M. Vogl, N. Yamamoto, T. Iida, K. Yamaguchi, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252.
93. S. Cserépi-Szücs, G. Huttner, L. Zsolnai, Á. Szölosy, C. Hegedüs, J. Bakos, Inorg. Chim. Acta. 1999, 296, 222.
94. J. Bakos, S. Cserépi-Szücs, Á. Gömöry, C. Hegedüs, L. Markó, Á. Szölosy, Can. J. Chem. 2001, 79, 725.
95. Z. Zhang, H. Qian, J. Longmire, X. Zhang, J. Org. Chem. 2000, 65, 6223.
96. T. Saito, T. Yokozawa, T. Ishizaki, T. Moroi, N. Sayo, T. Miura, H. Kumobayashi, Adv. Synth. Catal 2001, 343, 264.
97. S. Wu, W. Wang, W. Tang, M. Lin, X. Zhang, Org. Lett. 2002, 4, 4495.