Synthesis and screening of new chiral ligands for the copper-catalysed enantioselective allylic substitution

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3388-3399

  Ongeri, Sandrine ^a   Piarulli, Umberto ^a   Roux, Maryline ^a   Monti, Chiara ^a   Gennari, Cesare ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSTS; COPPER; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

NUCLEOPHILES;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALLYL COMPOUND; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; COPPER; LIGAND; PHOSPHATE; SALICYLALDEHYDE; SULFONAMIDE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION; SCREENING; SYNTHESIS;

EID: 0036426529     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3388::AID-HLCA3388>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (35)

1. C. Gennari, H. P. Nestler, U. Piarulli, B. Salom, Liebigs Ann./Recl. 1997, 637; K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1885; B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284; S. Dahmen, S. Bräse, Synthesis 2001, 1431; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335 and ref. cit. therein.
2. C. Gennari, H. P. Nestler, U. Piarulli, B. Salom, Liebigs Ann./Recl. 1997, 637; K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1885; B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284; S. Dahmen, S. Bräse, Synthesis 2001, 1431; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335 and ref. cit. therein.
3. C. Gennari, H. P. Nestler, U. Piarulli, B. Salom, Liebigs Ann./Recl. 1997, 637; K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1885; B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284; S. Dahmen, S. Bräse, Synthesis 2001, 1431; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335 and ref. cit. therein.
4. C. Gennari, H. P. Nestler, U. Piarulli, B. Salom, Liebigs Ann./Recl. 1997, 637; K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1885; B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284; S. Dahmen, S. Bräse, Synthesis 2001, 1431; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335 and ref. cit. therein.
5. C. Gennari, H. P. Nestler, U. Piarulli, B. Salom, Liebigs Ann./Recl. 1997, 637; K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1885; B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284; S. Dahmen, S. Bräse, Synthesis 2001, 1431; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335 and ref. cit. therein.
6. C. Gennari, H. P. Nestler, U. Piarulli, B. Salom, Liebigs Ann./Recl. 1997, 637; K. D. Shimizu, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1885; B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2494; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284; S. Dahmen, S. Bräse, Synthesis 2001, 1431; M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1335 and ref. cit. therein.
7. a) G. Liu, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 1995, 60, 7712;
8. b) K. D. Shimizu, B. M. Cole, C. A. Krueger, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1704;
9. c) C. Gennari, S. Ceccarelli, U. Piarulli, C. A. G. N. Montalbetti, R. F. W. Jackson, J. Org. Chem. 1998, 63, 5312;
10. d) A. M. Porte, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9180;
11. e) S. R. Gilbertson, X. Wang, Tetrahedron 1999, 55, 11609;
12. f) B. M. Francis, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 937;
13. g) M. T. Reetz, M. H. Becker, H. W. Klein, D. Stöckigt, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1758;
14. h) K. Ding, A. Ishii, K. Mikami, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 497;
15. i) M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279;
16. j) M. T. Reetz, K. M. Kühling, A. Deege, H. Hinrichs, D. Belder, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3891;
17. k) M. T. Reetz, K. E. Jaeger. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 407;
18. l) J. Tian, G. W. Coates, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3626.
19. a) I. Chataigner, C. Gennari, U. Piarulli, S. Ceccarelli, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 916;
20. b) S. Ongeri, U. Piarulli, R. F. W. Jackson, C. Gennari, Eur. J. Org. Chem. 2001, 803;
21. c) I. Chataigner, C. Gennari, S. Ongeri, U. Piarulli, S. Ceccarelli, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2628.
22. a) M. Gude, U. Piarulli, D. Potenza, B. Salom, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8589;
23. b) C. Gennari, M. Gude, D. Potenza, U. Piarulli, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1924.
24. J. R. Porter, J. F. Traverse, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 984.
25. S. J. Degrado, H. Mizutani, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 755.
26. D. Wernic, J. DiMaio, J. Adams, J. Org. Chem. 1989, 54, 4224.
27. G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2539.
28. a) F. Dübner, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 379;
29. b) C. A. Luchaco-Cullis, H. Mizutani, K. E. Murphy, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1456;
30. c) H. Malda, A. W. van Zijl, L. A. Arnold, B. L. Feringa, Org. Lett. 2001, 3, 1169.
31. G. J. Meuzelaar, A. S. E. Karlström, M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, G. van Koten, J. E. Bäckvall, Tetrahedron 2000, 56, 2895; A. S. E. Karlström, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J. E. Bäckvall, Synlett 2001, 923; A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournoux, Synlett 2001, 927.
32. G. J. Meuzelaar, A. S. E. Karlström, M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, G. van Koten, J. E. Bäckvall, Tetrahedron 2000, 56, 2895; A. S. E. Karlström, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J. E. Bäckvall, Synlett 2001, 923; A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournoux, Synlett 2001, 927.
33. G. J. Meuzelaar, A. S. E. Karlström, M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, G. van Koten, J. E. Bäckvall, Tetrahedron 2000, 56, 2895; A. S. E. Karlström, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J. E. Bäckvall, Synlett 2001, 923; A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournoux, Synlett 2001, 927.
34. T. Hayashi, T. Hagihara, Y. Katsuro, M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 363.
35. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.