Copper(I) thiolate catalysts in asymmetric conjugate addition reactions

Organic Letters

Volumn 6, Issue 12, 2004, Pages 1959-1962

  Arink, Anne M ^a   Braam, Thijs W ^a   Keeris, Roy ^a   Jastrzebski, Johann T B H ^a   Benhaim, Cyril ^b   Rosset, Stéphane ^b   Alexakis, Alexandre ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER COMPLEX; KETONE DERIVATIVE; REAGENT; THIOL DERIVATIVE; ZINC;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CONJUGATE; ENANTIOSELECTIVITY; GRIGNARD REACTION; MICHAEL ADDITION; REACTION ANALYSIS;

EID: 3042830695     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049457u     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem. Rev. 1992, 92, 771.
2. (b) Krause, N.; Hoffman-Röder, A. Synthesis 2001, 171.
3. (c) Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221.
4. (a) Alexakis, A.; Benhaim, C.; Rosset, S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262.
5. (b) Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773.
6. (c) Degrade, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13362.
7. (d) Hu, X.; Chen, H.; Zhang, X, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518.
8. (e) Yan, M.; Yang, L.-W.; Wong, K.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11.
9. (f) Escher, I.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879.
10. (a) Zhou, Q. L.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1994, 50, 4467.
11. (b) Spescha, M.; Rihs, G. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1219.
12. (c) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515.
13. Knotter, D. M.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3400.
14. Pichota, A.; Pregosin, P. S.; Valentini, M.; Worle, M.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 153.
15. van Klaveren, M.; Lambert, F.; Eijkelkamp, J. F. M.; Grove, D. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6135.
16. Haubrich, A.; van Klaveren, M.; van Koten, G.; Handke, G.; Krause, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 5849.
17. van Klaveren, M., Ph.D. Dissertation, Utrecht University, Utrecht, 1996.
18. (a) Meuzelaar, G. J.; Karlström, A. S. E.; van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; del Villar, A.; van Koten, G.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron 2000, 56, 2895.
19. (b) van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; del Villar, A.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3059.
20. (c) van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5931,
21. (d) Karlström, A. S. E.; Huerta, F. F..; Meuzelaar, G. J.; Bäckvall, J.-E. Synlett 2001, 923.
22. Lambert, F.; Knotter, D. M.; Janssen, D. M.; van Klaveren, M.; Boersma, J.; van Koten, G. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1097.
23. Arink, A. M.; Braam, T. W.; Keeris, R.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Ellis, D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Unpublished results.
24. Compare with: Kitamura, M.; Miki, T.; Nakano, K.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 999.
25. (a) van Koten, G. Pure Appl Chem. 1994, 66, 1455.
26. (b) Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; de Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.
27. Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2922.
28. (a) Namboothiri, I. N. N.; Hassner, A. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 69.
29. (b) Rimkus, A., Sewald, N. Org. Lett. 2002, 4, 3289.
30. Rijnberg, E.; Hovestad, N. J.; Kleij, A. W.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Janssen, M. D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 2847.