Enzymatic pathways that regulate endocannabinoid signaling in the nervous system

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 5, 2008, Pages 1687-1707

  Ahn, Kay ^a   McKinney, Michele K ^b   Cravatt, Benjamin F ^b  

^a PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; DRUG PRODUCTS; ENZYMES; METABOLISM; PHYSIOLOGY;

ANANDAMIDE; ENDOCANNABINOID SIGNALING;

NEUROLOGY;

AMIDE; ANANDAMIDE; ARACHIDONIC ACID DERIVATIVE; ENDOCANNABINOID; ENZYME;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; NERVOUS SYSTEM; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION;

ANIMALS; ARACHIDONIC ACIDS; ENDOCANNABINOIDS; ENZYMES; HUMANS; NERVOUS SYSTEM; POLYUNSATURATED ALKAMIDES; SIGNAL TRANSDUCTION;

EID: 44849141696     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0782067     Document Type: Review

References (189)

1. Siegel, G. J.; Agranoff, B. W.; Albers, R. W.; Molinoff, P. B. Basic Neurochemistry; Raven Press: New York, 1994.
2. Mechoulam, R. The Pharmacohistory of Cannabis sativa; CRC Press: Boca Raton, FL, 1986.
3. Mackie, K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 101.
4. Ledent, C.; Valverde, O.; Cossu, G.; Petitet, F.; Aubert, J. F.; F., B.; Bohme, G. A.; Imperato, A.; Pedrazzini, T.; Roques, B. P.; Vassart, G.; Fratta, W.; Parmentier, M. Science 1999, 283, 401.
5. Zimmer, A.; Zimmer, A. M.; Hohmann, A. G.; Herkenham, M.; Bonner, T. I. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1999, 96, 5780.
6. Lunn, C. A.; Reich, E. P.; Bober, L. Expert Opin. Ther. Targets 2006, 10, 653.
7. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946.
8. Mechoulam, R.; Ben-Shabat, S.; Harms, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N. E.; Schatz, A. R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 93.
9. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Nakane, S.; Shinoda, A.; Itoh, K.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215,89.
10. Di Matzo, V.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L. Chem. Biol. 2007, 14, 741.
11. Piomelli, D. Nat. Rev. Neurosci. 2003, 4, 873.
12. Chevaleyre, V.; Takahashi, K. A.; Castillo, P. E. Annu. Rev. Neurosci. 2006, 29, 37.
13. Egertova, M.; Giang, D. K.; Cravatt, B. F.; Elphick, M. R. Proc. R. Soc. London Ser. B 1998, 265, 2081.
14. Katona, I.; Sperlagh, B.; Sik, A.; Kafalvi, A.; Vizi, E. S.; Mackie, K.; Freund, T. F. J. Neurosci. 1999, 19, 4544.
15. Gonsiorek, W.; Lunn, C.; Fan, X.; Narula, S.; Lundell, D.; Hipkin, R. W. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 1045.
16. Shen, M.; Thayer, S. A. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 8.
17. Caille, S.; Alvarez-Jaimes, L.; Polis, I.; Stouffer, D. G.; Parsons, L. H. J. Nearosci. 2007, 27, 3695.
18. Bequet, F.; Uzabiaga, F.; Desbazeille, M.; Ludwiczak, P.; Maftouh, M.; Picard, C.; Scatton, B.; Le Fur, G. Eur. J. Neurosci. 2007, 26, 3458.
19. Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Vitam. Horm. 2001, 62, 95.
20. Lambert, D. M.; Fowler, C. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5059.
21. Sugiura, T.; Kishimoto, S.; Oka, S.; Gokoh, M. Prog. Lipid Res. 2006, 45, 405.
22. Okamoto, Y.; Wang, J.; Morishita, J.; Ueda, N Chem. Biodiversity 2007, 4, 1842.
23. Basavarajappa, B. S. Protein Pept. Lett. 2007, 14, 237.
24. McKinney, M. K.; Cravatt, B. F. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 411.
25. Schmid, P. C.; Zuzarte-Augustin, M. L.; Schmid, H. H. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14145.
26. Deutsch, D. G.; Chin, S. A. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 791.
27. Desarnaud, F.; Cadas, H.; Piomelli, D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6030.
28. Ueda, N.; Kurahashi, Y.; Yamamoto, S.; Tokunaga, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23823.
29. Hillard, C. J.; Wilkison, D. M.; Edgemond, W. S.; Campbell, W. B. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1257, 249.
30. Cravatt, B. F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N. B.; Henriksen, S. J.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. Science 1995, 268, 1506.
31. Maurelli, S.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Di Luccia, A.; Marino, G.; Di Marzo, V. FEBS Lett. 1995, 377, 82.
32. Cravatt, B. F.; Giang, D. K.; Mayfield, S. P.; Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. Nature 1996, 384, 83.
33. Giang, D. K.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2238.
34. Goparaju, S. K.; Ueda, N.; Taniguchi, K.; Yamamoto, S. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 417.
35. Gulyas, A. I.; Cravatt, B. F.; Bracey, M. H.; Dinh, T. P.; Piomelli, D.; Boscia, F.; Freund, T. F. Eir. J. Neurosci. 2004, 20, 441.
36. Chebrou, H.; Bigey, F.; Arnaud, A.; Galzy, P. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1298, 285.
37. Patricelli, M. P.; Lashuel, H. A.; Giang, D. K.; Kelly, J. W.; Cravatt, B. F. Biochemistry 1998, 37, 15177.
38. Katayama, K.; Ueda, N.; Katoh, I.; Yamamoto, S. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1440, 205.
39. Kage, K. L.; Richardson, P. L.; Traphagen, L.; Severin, J.; Pereda-Lopez, A.; Lubben, T.; Davis-Taber, R.; Vos, M. H.; Bartley, D.; Walter, K.; Harlan, J.; Solomon, L.; Warrior, U.; Holzman, T. F.; Faltynek, C.; Surowy, C. S.; Scott, V. E. J. Neurosci. Methods 2007, 161, 47.
40. Huang, H.; Nishi, K.; Tsai, H. J.; Hammock, B. D. Anal. Biochem. 2007, 363, 12.
41. Bracey, M. H.; Hanson, M. A.; Masuda, K. R.; Stevens, R. C.; Cravatt, B. F. Science 2002, 298, 1793.
42. Shin, S.; Lee, T. H.; Ha, N. C.; Koo, H. M.; Kim, S. Y.; Lee, H. S.; Kim, Y. S.; Oh, B. H. EMBO J. 2002, 21, 2509.
43. Labahn, J.; Neumann, S.; Buldt, G.; Kula, M. R.; Granzin, J. J. Mol. Biol. 2002, 322, 1053.
44. Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2001, 40, 6107.
45. Patricelli, M. P.; Lovato, M. A.; Cravatt, B. F. Biochemistry 1999, 38, 9804.
46. Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19177.
47. McKinney, M. K.; Cravatt, B. F. J. Biol. Chem. 2003, 278, 37393.
48. Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Biochemistry 1999, 38, 14125.
49. Smith, P. B.; Compton, D. R.; Welch, S. P.; Razdan, R. K.; Mechoulam, R.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 219.
50. Willoughby, K. A.; Moore, S. F.; Martin, B. R.; Ellis, E. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 243.
51. Cravatt, B. F.; Demarest, K.; Patricelli, M. P.; Bracey, M. H.; Giang, D. K. Martin, B. R., Lichtman, A. H. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2001, 98, 9371-9376.
52. Wise, L. E.; Shelton, C. C.; Cravatt, B. F.; Martin, B. R.; Lichtman, A. H. Eur. J. Pharmacol. 2007, 557, 44.
53. Osei-Hyiaman, D.; Depetrillo, M.; Harvey-White, J.; Bannon, A. W.; Cravatt, B. F.; Kuhar, M. J.; Mackie, K.; Palkovits, M.; Kunos, G. Neuroendocrinology 2005, 81, 273.
54. Lichtman, A. H.; Shelton, C. C.; Advani, T.; Cravatt, B. F. Pain 2004, 109, 319.
55. Massa, F.; Marsicano, G.; Hermann, H.; Cannich, A.; Monory, K.; Cravatt, B. F.; Ferri, G.-L.; Sibaev, A.; Storr, M.; Lutz, B. J. Clin. Inv. 2004, 113, 1202-1209.
56. Cravatt, B. F.; Saghatelian, A.; Hawkins, E. G.; Clement, A. B.; Bracey, M. H.; Lichtman, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10821.
57. Karsak, M.; Gaffal, E.; Date, R.; Wang-Eckhardt, L.; Rehnelt, J.; Petrosino, S.; Starowicz, K.; Steuder, R.; Schlicker, E.; Cravatt, B.; Mechoulam, R.; Buettner, R.; Werner, S.; Di Marzo, V.; Tuting, T.; Zimmer, A. Science 2007, 316, 1494.
58. Naidu, P. S.; Varvel, S. A.; Ahn, K.; Cravatt, B. F.; Martin, B. R.; Lichtman, A. H. Psychopharmacology (Berlin) 2007, 192, 61.
59. Moreira, F. A.; Kaiser, N.; Monory, K.; Lutz, B. Neuropharmacology 2008, 54, 141.
60. Huitron-Resendiz, S.; Sanchez-Alavez, M.; Wills, D. N.; Cravatt, B. F.; Henriksen, S. J. Sleep 2004, 27, 857.
61. Varvel, S. A.; Wise, L. E.; Niyuhire, F.; Cravatt, B. F.; Lichtman, A. H. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 1032.
62. Boger, D. L.; Sato, H.; Lerner, A. E.; Austin, B. J.; Patterson, J. E.; Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265.
63. Koutek, B.; Prestwich, G. D.; Howlett, A. C.; Chin, S. A.; Salehani, D.; Akhavan, N.; Deutsch, D, G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22937.
64. Deutsch, D. G.; Omir, R.; Arreaza, G.; Salehani, D.; Prestwich, G. D.; Huang, Z.; Howlett, A. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 255.
65. Ackermann, E. J.; Conde-Frieboes, K.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 445.
66. Kell, P. J.; Creer, M. H.; Crown, K. N.; Wirsig, K.; McHowat, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 1163.
67. Dinh, T. P.; Freund, T. F.; Piomelli, D. Chem. Phys. Lipids 2002, 2002, 149.
68. Boger, D. L.; Sato, H.; Lerner, A. E.; Hedrick, M. P.; Fecik, R. A.; Miyauchi, H.; Wilkie, G. D.; Austin, B. J.; Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5044.
69. Lichtman, A. H.; Leung, D.; Shelton, C.; Saghatelian, A.; Hardouin, C.; Boger, D.; Cravatt, B. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311, 441.
70. Chang, L.; Lao, L.; Palmer, J. A.; Sutton. S.; Wilson, S. J.; Barbier, A. J.; Breitenbucher, J. G.; Chaplan, S. R.; Webb, M. Br. J. Pharmacol. 2006, 148, 102.
71. Kathuria, S.; Gaetani, S.; Fegley, D.; Valmo, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; La Rana, G.; Calignano, A.; Giustino, A.; Tattoli, M.; Palmery, M.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Nat. Med. 2003, 9, 76.
72. Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1179.
73. Holt, S.; Comelli, F.; Costa, B.; Fowler, C. J. Br. J. Pharmacol. 2005, 146, 467.
74. Jayamanne, A.; Greenwood, R.; Mitchell, V. A.; Aslan, S.; Piomelli, D.; Vaughan, C. W. Br. J. Pharmacol. 2006, 147, 281.
75. Russo, R.; Loverme, J.; La Rana, G.; Compton, T. R.; Parrott, J.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Calignano, A.; Piomelli, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 236.
76. Jhaveri, M. D.; Richardson, D.; Kendall, D. A.; Barrett, D. A.; Chapman, V. J. Neurosci. 2006, 26, 13318.
77. Gobbi, G.; Banabico, F. R.; Mangieri, R.; Bortolato, M.; Campolongo, P.; Solinas, M.; Cassano, T.; Morgese, M. G.; Debonnel, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Tarzia, G.; Mor, M.; Trezza, V.; Goldberg, S. R.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18620.
78. Hohmann, A. G.; Suplita, R. L.; Bolton, N. M.; Neely, M. H.; Fegley, D.; Mangieri, R.; Krey, J. F.; Walker, J. M.; Holmes, P. V.; Crystal, J. D.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Piomelli, D. Nature 2005, 435, 1108.
79. Patel, S.; Hillard, C. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 318, 304.
80. Bortolato, M.; Mangieri, R. A.; Fu, J.; Kim, J. H.; Arguello, O.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Piomelli, D. Biol. Psychiatry 2007, 62, 1103.
81. Batkai, S.; Pacher, P.; Osei-Hyiaman, D.; Radaeva, S.; Liu, J.; Harvey-White, J.; Offertaler, K.; Mackie, K.; Rudd, M. A.; Bukoski, R. D.; Kunos, G. Circulation 2004, 110, 1996.
82. Batkai, S.; Rajesh, M.; Mukhopadhyay, P.; Hasko, G.; Liaudet, L.; Cravatt, B. F.; Csiszar, A.; Ungvari, Z.; Pacher, P. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2007, 293, H909.
83. Rock, E. M.; Limebeer, C. L.; Mechoulam, R.; Piomelli, D.; Parker, L. A. Psychopharmacology (Berlin) 2008, 196, 389.
84. Fegley, D.; Gaetani, S.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; Piomelli, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 352.
85. Zhang, D.; Saraf, A.; Kolasa, T.; Bhatia, P.; Zheng, G. Z.; Patel, M.; Lannoye, G. S.; Richardson, P.; Stewart, A.; Rogers, J. C.; Brioni, J. D.; Surowy, C. S. Neuropharmacology 2007, 52, 1095.
86. Ahn, K.; Johnson, D. S.; Fitzgerald, L. R.; Liimatta, M.; Arendse, A.; Stevenson, T.; Lund, E. T.; Nugent, R. A.; Nomanbhoy, T. K.; Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2007, 46, 13019.
87. De Bank, P. A.; Kendall, D. A.; Alexander, S. P. Biochem. Pharmacol. 2005, 69, 1187.
88. Ahn, K. World Patent WO/2006/085196, 2006.
89. Apodaca, R.; Breitenbucher, J. G.; Pattabiraman, K.; Seierstad, M.; Xiao, W. World Patent WO 2006/074025, 2006.
90. Matsumoto, T.; Kori, M.; Miyazaki, J.; Kiyota, Y. WO 2006/054652, 2006.
91. Jessani, N.; Cravatt, B. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 54.
92. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. ChemBioChem 2004, 5, 41.
93. Leung, D.; Hardouin, C.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 687.
94. Liu, Y.; Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14694.
95. Patricelli, M. P.; Giang, D. K.; Stamp, L. M.; Burbaum, J. J. Proteomics 2001, 1, 1067.
96. Leung, D.; Du, W.; Hardouin, C.; Cheng, H.; Hwang, I.; Cravatt, B. F.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1423.
97. Boger, D. L.; Miyauchi, H.; Du, W.; Hardouin, C.; Fecik, R. A.; Cheng, H.; Hwang, I.; Hedrick, M. P.; Leung, D.; Acevedo, O.; Guimaraes, C. R.; Jorgensen, W. L.; Cravatt, B. F J. Med. Chem. 2005, 48, 1849.
98. Saghatelian, A.; Trauger, S. A.; Want, E. J.; Hawkins, E. G.; Siuzdak, G.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2004, 43, 14332.
99. Saghatelian, A.; McKinney, M. K.; Bandell, M,; Smith, C. A.; Patapoutian, A.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2006, 45, 9007.
100. McKinney, M. K.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2006, 45, 9016.
101. Di Marzo, V.; Fontana, A.; Cadas, H.; Schinelli, S.; Cimino, G.; Schwartz, J.-C.; Piomeili, D. Nature 1994, 372, 686.
102. Beltramo, M.; Stella, N.; Calignano, A.; Lin, S. Y.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Science 1997, 277, 1094.
103. Hillard, C. J.; Edgemond, W. S.; Jarrahian, A.; Campbell, W. B. J. Neurochem. 1997, 69, 631.
104. Hillard, C. J.; Jarrahian, A. Br. J. Pharmacol. 2003, 140, 802.
105. Glaser, S. T.; Kaczocha, M.; Deutsch, D. G. Life Sci 2005, 77, 1584.
106. Fowler, C. J. Fundam. Clin. Pharmacol. 2006, 20, 549.
107. Deutsch, D. G.; Glaser, S. T.; Howell, J. M.; Kunz, J. S.; Puffenbarger, R. A.; Hillard, C. J.; Abumrad, N. J. Biol. Chem. 2001, 276, 6967.
108. Glaser, S. T.; Abumrad, N.; Fatade, F.; Kaczocha, M.; Studholme, K. M.; Deutsch, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4269.
109. Day, T. A.; Rakhshan, F.; Deutsch, D. G.; Barker, E. L. Mol. Pharmacol. 2001, 2001, 1369.
110. Moore, S. A.; Nomikos, G. G.; Dickason-Chesterfield, A. K.; Schober, D. A.; Schaus, J. M.; Ying, B. P.; Xu, Y. C.; Phebus, L.; Simmons, R. M.; Li, D.; Iyengar, S.; Felder, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17852.
111. Jarrahian, A.; Manna, S.; Edgemond, W. S.; Campbell, W. B.; Hillard, C. J. J. Neurochem. 2000, 74, 2597.
112. Vandevoorde, S.; Fowler, C. J. Br. J. Pharmacol. 2005, 145, 885-93.
113. Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9699.
114. Dickason-Chesterfield, A. K.; Kidd, S. R.; Moore, S. A.; Schaus, J. M.; Liu, B.; Nomikos, G. G.; Felder, C. C. Cell. Mol. Neurobiol. 2006, 26, 405.
115. Ortega-Gutierrez, S.; Hawkins, E. G.; Viso, A.; Lopez-Rodriguez, M. L.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2004, 43, 8184.
116. Kaczocha, M.; Hermann, A.; Glaser, S. T.; Bojesen, I. N.; Deutsch, D. G. J. Biol. Chem. 2006, 281, 9066.
117. Fegley, D.; Kathuria, S.; Mercier, R.; Li, C.; Goutopoulos, A.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8756.
118. McFarland, M. J.; Porter, A. C.; Rakhshan, F. R.; Rawat, D. S.; Gibbs, R. A.; Barker, E. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41991.
119. Bari, M.; Battista, N.; Fezza, F.; Finazzi-Agro, A.; Maccarrone, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 12212.
120. Sipe, J. C.; Chiang, K.; Gerber, A. L.; Beutler, E.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 8394.
121. Chiang, K. P.; Gerber, A. L.; Sipe, J.; Cravatt, B. F. Hum. Mol. Genet. 2004, 13, 2113.
122. Tyndale, R. F.; Payne, J. I.; Gerber, A. L.; Sipe, J. C. Am. J. Med. Genet., Part B 2007, 144, 660.
123. Morita, Y.; Ujike, H.; Tanaka, Y.; Uchida, N.; Nomura, A.; Ohtani, K.; Kishimoto, M.; Morio, A.; Imamura, T.; Sakai, A.; Inada, T.; Harano, M.; Komiyama, T.; Yamada, M.; Sekine, Y.; Iwata, N.; Iyo, M.; Sora, I.; Ozaki, N.; Kuroda, S. Neurosci. Lett. 2005, 376, 182.
124. Iwasaki, S.; Ishiguro, H.; Higuchi, S.; Onaivi, E. S.; Arinami, T. Psychiatr. Genet. 2007, 17, 215.
125. Sipe, J. C.; Waalen, J.; Gerber, A.; Beutler, E. Int. J. Obes (London) 2005, 29, 755.
126. Jensen, D. P.; Andreasen, C. H.; Andersen, M. K.; Hansen, L.; Fiberg, H.; Borch-Johnsen, K.; Jorgensen, T.; Hansen, T.; Pederson, O. J. Mol. Med. 2007, 85, 445.
127. Aberle, J.; Fedderwitz, I.; Klages, N.; George, E.; Beil, F. U. Horm. Metab. Res. 2007, 39, 395.
128. Wei, B. Q.; Mikkelsen, T. S.; McKinney, M. K.; Lander, E. S.; Cravatt, B. F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 36569.
129. Ueda, N.; Yamanaka, K.; Yamamoto, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35552.
130. Tsuboi, K.; Sun, Y. X.; Okamoto, Y.; Araki, N.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Biol. Chem. 2005, 280, 11082.
131. Tsuboi, K.; Hilligsmann, C.; Vandevoorde, S.; Lambert, D. M.; Ueda, N. Biochem. J. 2004, 379, 99.
132. Sun, Y. X.; Tsuboi, K.; Zhao, L. Y.; Okamoto, Y.; Lambert, D. M.; Ueda, N. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1736, 211.
133. Hong, S. B.; Li, C. M.; Rhee, H. J.; Park, J. H.; He, X.; Levy, B.; Yoo, O. J.; Schuchman, E. H. Genomics 1999, 62, 232.
134. Tsuboi, K.; Zhao, L. Y.; Okamoto, Y.; Araki, N.; Ueno, M.; Sakamoto, H.; Ueda, N. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1771, 623.
135. Vinod, K. Y.; Sanguino, E.; Yalamanchili, R.; Manzanares, J.; Hungund, B. L. J. Neurochem. 2008, 104, 233.
136. Blednov, Y. A.; Cravatt, B. F.; Boehm, S. L.; Walker, D.; Harris, R. A. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 1570-1582.
137. Maccarrone, M.; Valensise, H.; Bari, M.; Lazzarin, N.; Romanini, C.; Finazzi-Agro, A. Lancet 2000, 355, 1326.
138. Maccarrone, M.; Bisogno, T.; Valensise, H.; Lazzarni, N.; Fezza, F.; Manna, C.; Di Marzo, V.; Finazzi-Agro, A. Mol. Hum. Reprod. 2002, 8, 188.
139. Wang, H.; Xie, H.; Guo, Y.; Zhang, H.; Takahashi, T.; Kingsley, P. J.; Marnett, L. J.; Das, S. K.; Cravatt, B. F.; Dey, S. K. J. Clin. Invest. 2006, 116, 2122.
140. Natarajan, V.; Reddy, P. V.; Schmid, P. C.; Schmid, H. H. Biochim. Biophys. Acta 1982, 712, 342.
141. Schmid, P. C.; Reddy, P. V.; Natarajan, V.; Schmid, H. H. J. Biol. Chem. 1983, 258, 9302.
142. Cadas, H.; Gaillet, S.; Beltramo, M.; Venance, L.; Piomelli, D. J. Neurosci. 1996, 16, 3934.
143. Cadas, H.; di Tomaso, E.; Piomelli, D. J. Neurosci. 1997, 17, 1226.
144. Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Biol. Chem. 2004, 279, 5298.
145. Di Marzo, V.; Goparaju, S. K.; Wang, L.; Liu, J.; Batkai, S.; Jarai, Z.; Fezza, F.; Miura, G. I.; Palmiter, R. D.; Sugiura, T.; Kunos, G. Nature 2001, 410, 822-825.
146. Walter, L.; Franklin, A.; Witting, A.; Moller, T.; Stella, N. J. Biol. Chem. 2002, 277, 20969.
147. Leung, D.; Saghatelian, A.; Simon, G. M.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2006, 45, 4720.
148. Natarajan, V.; Schmid, P. C.; Reddy, P. V.; Schmid, H. H. J. Neurochem. 1984, 42, 1613.
149. Wang, J.; Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Miyatake, A.; Ueda, N. J. Biol. Chem. 2006, 281, 12325.
150. Sun, Y. X.; Tsuboi, K.; Okamoto, Y.; Tonai, T.; Murakami, M.; Kudo, I.; Ueda, N. Biochem. J. 2004, 380, 749.
151. Simon, G. M.; Cravatt, B. F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 26465.
152. Liu, J.; Wang, L.; Harvey-White, J.; Osei-Hyiaman, D.; Razdan, R.; Gong, Q.; Chan, A. C.; Zhou, Z.; Huang, B. X.; Kim, H. Y.; Kunos, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13345.
153. Liu, J.; Wang, L.; Harvey-White, J.; Huang, B. X.; Kim, H. Y.; Luquet, S.; Palmiter, R. D.; Krystal, G.; Rai, R.; Mahadevan, A.; Razdan, R. K.; Kunos, G. Neuropharmacology 2008, 54, 1.
154. Jin, X. H.; Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. J. Biol. Chem. 2007, 282, 3614.
155. Goparaju, S. K.; Ueda, N.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, S. FEBS Lett. 1998, 422, 69.
156. Lichtman, A. H.; Hawkins, E. G.; Griffin, G.; Cravatt, B. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 73.
157. Karlsson, M.; Contreras, J. A.; Hellman, U.; Tornqvist, H.; Holm, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 27218.
158. Walter, L.; Dinh, T.; Stella, N. J. Neurosci. 2004, 24, 8068.
159. Dinh, T. P.; Kathuria, S.; Piomelli, D. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1260.
160. Saario, S. M.; Salo, O. M.; Nevalaincn, T.; Poso, A.; Laitinen, J. T.; Jarvinen, T.; Niemi, R. Chem. Biol. 2005, 12, 649.
161. Makara, J. K.; Mor, M.; Fegley, D.; Szabo, S. I.; Kathuria, S.; Astarita, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Tarzia, G.; Rivara, S.; Freund, T. F.; Piomelli, D. Nat. Neurosci. 2005, 8, 1139.
162. Saario, S. M.; Palomaki, V.; Lehtonen, M.; Nevalainen, T.; Jarvinen, T.; Laitinen, J. T. Chem. Biol. 2006, 13, 811.
163. Makara, J. K.; Mor, M.; Fegley, D.; Szabo, S. I.; Kathuria, S.; Astarita, G.; Duranti, A.; Tontini, A.; Tarzia, G.; Rivara, S.; Freund, T. F.; Piomelli, D. Nat. Neurosci. 2007, 10, 134.
164. Vandevoorde, S.; Jonsson, K. O.; Labar, G.; Persson, E.; Lambert, D. M.; Fowler, C. J. Br. J. Pharmacol. 2007, 150, 186.
165. Muccioli, G. G.; Xu, C.; Odah, E.; Cudaback, E.; Cisneros, J. A.; Lambert, D. M.; Lopez Rodriguez, M. L.; Bajjalieh, S.; Stella, N. J. Neurosci. 2007, 27, 2883.
166. Hashimotodani, Y.; Ohno-Shosaku, T.; Kano, M. J. Neurosci. 2007, 27, 1211.
167. Blankman, J. L.; Simon, G. M.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2007, 14, 1347.
168. Labar, G.; Bauvois, C.; Muccioli, G. G.; Wouters, J.; Lambert, D. M. ChemBioChem 2007, 8, 1293.
169. Jessani, N.; Niessen, S.; Wei, B. Q.; Nicolau, M.; Humphrey, M.; Ji, Y.; Han, W.; Noh, D. Y.; Yates, J. R., 3rd; Jeffrey, S. S.; Cravatt, B. F Nat. Methods 2005, 2, 691.
170. van Tienhoven, M.; Atkins, J.; Li, Y.; Glynn, P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 20942.
171. Belfrage, P.; Jergil, B.; Strålfors, P.; Tornqvist, H. FEBS Lett. 1977, 75, 259.
172. Kozak, K. R.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 33744.
173. Kim, J.; Alger, B. E. Nat. Neurosci. 2004, 7, 697.
174. Slanina, K. A.; Roberto, M.; Schweitzer, P. Neuropharmacology 2005, 49, 660.
175. Hashimotodani, Y.; Ohno-Shosaku, T.; Watanabe, M.; Kano, M. J. Physiol. 2007, 584, 373.
176. Bisogno, T.; Howell, F.; Wllliams, G.; Minassi, A.; Cascio, M. G.; Ligresti, A.; Matias, I.; Schiano-Moriello, A.; Paul, P.; Williams, E. J.; Gangadharan, U.; Hobbs, C.; Di Marzo, V.; Doherty, P. J. Cell Biol. 2003, 163, 463.
177. Katona, I.; Urban, G. M.; Wallace, M.; Ledent, C.; Jung, K. M.; Piomelli, D.; Mackie, K.; Freund, T. F. J. Neurosci. 2006, 26, 5628.
178. Yoshida, T.; Fukaya, M.; Uchigashima, M.; Miura, E.; Kamiya, H.; Kano, M.; Watanabe, M. J. Neurosci. 2006, 26, 4740.
179. Uchigashima, M.; Narushima, M.; Fukaya, M.; Katona, I.; Kano, M.; Watanabe, M. J. Neurosci. 2007, 27, 3663.
180. Safo, P. K.; Regehr, W. G. Neuron 2005, 48, 647.
181. Straiker, A.; Mackie, K. J. Physiol. 2005, 569, 501.
182. Szabo, B.; Urbanski, M. J.; Bisogno, T.; Di Marzo, V.; Mendiguren, A.; Baer, W. U.; Freiman, I. J. Physiol. 2006, 577, 263.
183. Edwards, D. A.; Kim, J.; Alger, B. E. J. Neurophysiol. 2006, 95, 67.
184. Hashimotodani, Y.; Ohno-Shosaku, T.; Maejima, T.; Fukami, K.; Kano, M. Neuropharmacology 2008, 54, 58.
185. Henness, S.; Perry, C. M. Drugs 2006, 66, 1625.
186. Bisogno, T.; Cascio, M. G.; Saha, B.; Mahadevan, A.; Urbani, P.; Minassi, A.; Appendino, G.; Saturnino, C.; Martin, B.; Razdan, R.; Di Matzo, V. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 205.
187. Jung, K. M.; Astarita, G.; Zhu, C.; Wallace, M.; Mackie, K.; Piomelli, D. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 612.
188. Jung, K. M.; Mangieri, R.; Stapleton, C.; Kim, J.; Fegley, D.; Wallace, M.; Mackie, K.; Piomelli, D. Mol. Pharmacol. 2005, 68, 1196.
189. Hashimotodani, Y.; Ohno-Shosaku, T.; Tsubokawa, H.; Ogata, H.; Emoto, K.; Maejima, T.; Araishi, K.; Shin, H. S.; Kano, M. Neuron 2005, 45, 257.