Exceptionally potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase: The enzyme responsible for degradation of endogenous oleamide and anandamide

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Volumn 97, Issue 10, 2000, Pages 5044-5049

  Boger, Dale L ^a   Sato, Haruhiko ^a   Lerner, Aaron E ^a   Hedrick, Michael P ^a   Fecik, Robert A ^a   Miyauchi, Hiroshi ^a   Wilkie, Gordon D ^a   Austin, Bryce J ^a   Patricelli, Matthew P ^a   Cravatt, Benjamin F ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANANDAMIDE; ARACHIDONIC ACID; CANNABINOID RECEPTOR; ENZYME; ENZYME INHIBITOR; FATTY ACID AMIDASE; OLEAMIDE; OLEIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BOND; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE; ENZYMOLOGY; FATTY ACID DESATURATION; PRIORITY JOURNAL; SLEEP;

AMIDOHYDROLASES; ANIMALS; ARACHIDONIC ACIDS; CANNABINOIDS; CELL MEMBRANE; CEREBROSIDES; COS CELLS; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KINETICS; LIVER; OLEIC ACIDS; POLYUNSATURATED ALKAMIDES; RATS; RECOMBINANT PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSFECTION;

EID: 12944277105     PISSN: 00278424     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1073/pnas.97.10.5044     Document Type: Article

References (73)

1. Boger, D. L., Henriksen, S. J. & Cravatt, B. F. (1998) Curr. Pharm. Des. 4, 303-314.
2. Cravatt, B. F., Prospero-Garcia, O., Siuzdak, G., Gilula, N. B., Henriksen, S. J., Boger, D. L. & Lerner, R. A. (1995) Science 268, 1506-1509.
3. Cravatt, B. F., Lerner, R. A. & Boger, D. L. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 580-590.
4. Lerner, R. A., Siuzdak, G., Prospero-Garcia, O., Henriksen, S. J., Boger, D. L. & Cravatt, B. F. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 9505-9508.
5. Huidobro-Toro, J. P. & Harris, R. A. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 8078-8082.
6. Thomas, E. A., Carson, M. J., Neal, M. J. & Sutcliffe, J. G. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 14115-14119.
7. Boger, D. L., Patterson, J. E. & Jin, Q. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 4102-4107.
8. Thomas, E. A., Cravatt, B. F. & Sutcliffe, J. G. (1999) J. Neurochem. 72, 2370-2378.
9. Cheer, J. F., Cadogan, A.-K., Marsden, C. A., Fone, K. C. F. & Kendall, D. A. (1999) Neuropharmacolagy 38, 533-541.
10. Yost, C. S., Hampson, A. J., Leonoudakis, D., Koblin, D. D., Bornheim, L. M. & Gray, A. T. (1998) Anesth. Analg. 86, 1294-1299.
11. Guan, X., Cravatt, B. F., Ehring, G. R., Hall, J. E., Boger, D. L., Lerner, R. A. & Gilula, N. B. (1997) J. Cell Biol. 139, 1785-1792.
12. Boger, D. L., Patterson, J. E., Guan, X., Cravatt, B. F., Lerner, R. A. & Gilula, N. B. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 4810-4815.
13. Mechoulam, R., Fride, E., Hanus, L., Sheskin, T., Bisogno, T., Di Marzo, V., Bayewitch, M. & Vogel, Z. (1997) Nature (London) 389, 25-26.
14. Basile, A. S., Hanus, L. & Mendelsen, W. B. (1999) NeuroReport 10, 947-951.
15. Hanus, L. O., Fales, H. M., Spande, T. F. & Basile, A. S. (1999) Anal. Biochem. 270, 159-166.
16. Devane, W. A., Hanus, L., Breuer, A., Pertwee, R. G., Stevenson, L. A., Griffin, G., Gibson, D., Mandelbaum, A., Etinger, A. & Mechoulam, R. (1992) Science 258, 1946-1949.
17. Di Marzo, V., De Petrocellis, L., Bisogno, T. & Melck, D. (1999) Lipids 34, S319-S325.
18. Di Marzo, V. (1998) Biochim. Biophys. Acta 1392, 153-175.
19. Axelrod, J. & Felder, C. C. (1998) Neurochem. Res. 23, 575-581.
20. Mechoulam, R., Fride, E. & Di Marzo, V. (1998) Eur. J. Pharmacol. 359, 1-18.
21. Boger, D. L., Sato, H., Lerner, A. E., Guan, X. & Gilula, N. B. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 1151-1154.
22. Di Marzo, V., Fontana, A., Cadas, H., Schinelli, S., Cimino, G., Schwartz, J.-C. & Piomelli, D. (1994) Nature (London) 372, 686-689.
23. Fan, P. (1995) J. Neurophysiol. 73, 907-910.
24. Kimura, T., Ohta, T., Watanabe, K., Yoshimura, H. & Yamamoto, I. (1998) Biol. Pharm. Bull. 21, 224-226.
25. Rodriguez, E. M., Alavez, M. S., Navarro, L., Gonzalez, D. M., Colin, R. D. & Prospero-Garcia, O. (1998) Brain Res. 812, 270-274.
26. De Petrocellis, L., Melck, D., Polmisano, A., Bisogno, T., Laezza, C., Bifulco, M. & Di Marzo, V. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 8375-8380.
27. Calignano, A., La Rana, G., Giuffrida, A. & Piomelli, D. (1998) Nature (London) 394, 277-281.
28. Walker, J. M., Huang, S. M., Strangman, N. M., Tsou, K. & Sanudo-Pena, M. C. (1999) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 12198-12203.
29. Zygmunt, P. M., Petersson, J., Andersson, D. A., Chuang, H., Sorgard, M., DiMarzo, V., Julius, D. & Hogestatt, E. D. (1999) Nature (London) 400, 452-457.
30. Arafat, E. S., Trimble, J. W., Andersen, R. N., Dass, C. & Desiderio, D. M. (1989) Life Sci. 45, 1679-1687.
31. Schmid, H. H. O., Schmid, P. C. & Natarajan, V. (1990) Prog. Lipid Res. 29, 1-43.
32. Wakamatsu, K., Masaki, T., Itoh, F., Kondo, K. & Sudo, K. (1990) Biochem. Biophys. Res. Commun. 168, 423-429.
33. Barg, J., Fride, E., Hanus, L., Levy, R., Matus-Leibovitch, N., Heldman, E., Bayewitch, M., Mechoulam, R. & Vogel, Z. (1995) Eur. J. Pharmacol. 287, 145-152.
34. Skaper, S. D., Buriani, A., Dal Toso, R., Petrelli, L., Romanello, S., Facci, L. & Leon, A. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 3984-3989.
35. Cravatt, B. F., Giang, D. K., Mayfield, S. P., Boger, D. L., Lerner, R. A. & Gilula, N. B. (1996) Nature (London) 384, 83-87.
36. Giang, D. K. & Cravatt, B. F. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 2238-2242.
37. Patricelli, M. P., Lashuel, H. A., Giang, D. K., Kelly, J. W. & Cravatt, B. F. (1998) Biochemistry 37, 15177-15187.
38. Deutsch, D. G. & Chin, S. A. (1993) Biochem. Pharmacol. 46, 791-796.
39. Desarnaud, F., Cadas, H. & Piomelli, D. (1995) J. Biol. Chem. 270, 6030-6035.
40. Hillard, C. J., Wilkison, D. M., Edgemond, W. S. & Campbell, W. B. (1995) Biochim. Biophys Acta 1257, 249-256.
41. Ueda, N., Kurahashi, Y., Yamamoto, S. & Tokunaga, T. (1995) J. Biol. Chem. 270, 23823-23827.
42. Omeir, R. L., Chin, S., Hong, Y., Ahern, D. G. & Deutsch, D. G. (1995) Life Sci. 56, 1999-2005.
43. Maurelli, S., Bisogno, T., De Petrocellis, L., Di Luccia, A., Marino, G. & Di Marzo, V. (1995) FEBS Lett. 377, 82-86.
44. Maccarrone, M., van der Stelt, M., Rossi, A., Veldink, G. A., Vllegenthart, J. F. G. & Agro, A. F (1998) J. Biol. Chem. 273, 32332-32339.
45. Thomas, E. A., Cravatt, B. F., Danielson, P. E., Gilula, N. B. & Sutcliffe, J. G. (1997) J. Neurosci. Res. 50, 1047-1052.
46. Lang, W., Qin, C., Lin, S., Khanolkar, A. D., Goutspoulos, A., Fan, P., Abouzid, K., Meng, Z., Biegel, D. & Makriyannis, A. (1999) J. Med. Chem. 42, 896-902.
47. Goparaju, S. K., Ueda, N., Yamaguchi, H. & Yamamoto, S. (1998) FEBS Lett. 442, 69-73.
48. Kurahashi, Y., Ueda, N., Suzuki, H., Suzuki, M. & Yamamoto, S. (1997) Biochem. Biophys. Res. Commun. 237, 512-515.
49. Bisogno, T., Sepe, N., Melck, D., Maurelli, S., De Petrocellis, L. & Di Marzo, V. (1997) Biochem. J. 322, 671.
50. Di Marzo, V., Bisogno, T., Sugiura, T., Melck, D. & De Petrocellis, L. (1998) Biochem. J. 331, 15-19.
51. Patricelli, M. P., Patterson, J. E., Boger, D. L. & Cravatt, B. F. (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett. 8, 613-618.
52. Torii, S., Mitsumori, K., Inubushi, S. & Yanagisawa, I. (1973) Psychopharmacologia 29, 65-75.
53. Koutek, B., Prestwich, G. D., Howlett, A. C., Chin, S. A., Salehani, D., Akhavan, N. & Deutsch, D. G. (1994) J. Biol. Chem. 269, 22937-22940.
54. Patterson, J. E., Ollmann, I. R., Cravatt, B. F., Boger, D. L., Wong, C.-H. & Lerner, R. A. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 5938-5945.
55. Boger, D. L., Sato, H., Lerner, A. E., Austin, B. J., Patterson, J. E., Patricelli, M. P. & Cravatt, B. F. (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 167-172.
56. Deutsch, D. G., Omeir, R., Arreaza, G., Salehani, D., Prestwich, G. D., Huang, Z. & Howlett, A. (1997) Biochem. Pharmacol. 53, 255-260.
57. Deutsch, D. G., Lin, S., Hill, W. A. G., Morse, K. L., Salehani, D., Arreaza, G., Omeir, R. L. & Makriyannis, A. (1997) Biochem. Biophys. Res. Commun. 231, 217-221.
58. De Petrocellis, L., Melck, D., Ueda, N., Maurelli, S., Kurahashi, Y., Yamamoto, S., Marino, G. & Di Marzo, V. (1997) Biochem. Biophys. Res. Commun. 231, 82-88.
59. De Petrocellis, L., Melck, D., Ueda, N., Kurahashi, Y., Bisogno, T., Yamamoto, S. & Di Marzo, V. (1998) in Recent Advances in Prostaglandin, Thromboxane, and Leukotriene Research (Plenum, New York), pp. 259-263.
60. Edwards, P. D., Meyer, E. F., Jr., Vijayalakshmi, J., Tuthill, P. A., Andisik, D. A., Gomes, B. & Strimpler, A. (1992) J. Am. Chem. Soc. 114, 1854-1863.
61. Edwards, P. D., Wolanin, D. J., Andisik, D. W. & Davis, M. W. (1995) J. Med. Chem. 38, 76-85.
62. Edwards, P. D., Zottola, M. A., Davis, M., Williams, J. & Tuthill, P. A. (1995) J. Med. Chem. 38, 3972-3982.
63. Tsutsumi, S., Okonogi, T., Shibahara, S., Patchett, A. A. & Christensen, B. G. (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 831-834.
64. Tsutsumi, S., Okonogi, T., Shibahara, S., Ohuchi, S., Hatsushiba, E., Patchett, A. A. & Christensen, B. G. (1994) J. Med. Chem. 37, 3492-3502.
65. Costanzo, M. J., Maryanoff, B. E., Hecker, L. R., Schott, M. R., Yabut, S. C., Zhang, H.-C., Andrade-Gordon, P., Kauffman, J. A., Lewis, J. M., Krishnan, R., et al. (1996) J. Med. Chem. 39, 3039-3043.
66. Akiyama, Y., Tsutsumi, S., Hatsushiba, E., Ohuchi, S. & Okonogi, T. (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 533-538.
67. Tamura, S. Y., Shamblin, B. M., Brunck, T. K. & Ripka, W. C. (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1359-1364.
68. Ogilvie, W., Bailey, M., Poupart, M. A., Abraham, A., Bhavsar, A., Bonneau, P., Bordeleau, J., Bousquet, Y., Chabot, C., Duceppe, J. S., et al. (1997) J. Med. Chem. 40, 4113-4135.
69. Boatman, P. D., Ogbu, C. O., Eguchi, M., Kim, H.-O., Nakanishi, H., Cao, B., Shea, J. P. & Kahn, M. (1999) J. Med. Chem. 42, 1367-1375.
70. Cregge, R. J., Durham, S. L., Farr, R. A., Gallion, S. L., Hare, C. M., Hoffman, R. V., Janusz, M. J., Kim, H.-O., Koehl, J. R., Mehdi, S., et al. (1998) J. Med. Chem. 41, 2461-2480.
71. Conde-Frieboes, K., Reynolds, L. J., Lio, Y.-C., Hale, M. R., Wasserman, H. H. & Dennis, E. A. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 5519-5525.
72. Patricelli, M. P. & Cravatt, B. F. (1999) Biochemistry 38, 14125-14130.
73. Patricelli, M. P., Lovato, M. A. & Cravatt, B. F. (1999) Biochemistry 38, 9804-9812.