The putative endocannabinoid transport blocker LY2183240 is a potent inhibitor of FAAH and several other brain serine hydrolases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 30, 2006, Pages 9699-9704

  Alexander, Jessica P ^a   Cravatt, Benjamin F ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL MEMBRANES; BRAIN; CELLS; ENZYME INHIBITION; LIPIDS; PROTEINS;

ANANDAMIDE; ENDOCANNABINOID (EC) TRANSPORTER; LY2183240; PHARMACOLOGICAL AGENTS;

ENZYMES;

ANANDAMIDE; CYCLOHEXYLCARBAMIC ACID 3' CARBAMOYLBIPHENYL 3 YL ESTER; ENDOCANNABINOID; ENZYME; FATTY ACID AMIDASE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIPID; LIPID BINDING PROTEIN; LY 2183240; MEMBRANE PROTEIN; SERINE; SERINE DEHYDRATASE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ANALGESIA; ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; CARBAMOYLATION; CELL COMMUNICATION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; DIFFUSION; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SELECTIVITY; ENZYME DEGRADATION; ENZYME INACTIVATION; IC 50; IN VIVO STUDY; MOUSE; NONHUMAN; PROTEOMICS; SIGNAL TRANSDUCTION;

AMIDOHYDROLASES; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC COMBINED CHEMOTHERAPY PROTOCOLS; BENZAMIDES; BRAIN; CARBAMATES; CISPLATIN; ENDOCANNABINOIDS; GENE DELETION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; HYDROLASES; IFOSFAMIDE; MALE; MICE; MICE, INBRED C57BL; MITOMYCIN; MOLECULAR STRUCTURE; UREA;

EID: 33746605204     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja062999h     Document Type: Article

References (46)

1. Di Marzo, V. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1392, 153-175.
2. Schmid, H. H.; Berdyshev, E. V. Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2002, 66, 363-376.
3. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946-1949.
4. Cravatt, B. F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N. B.; Henriksen, S. J.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. Science 1995, 268, 1506-1509.
5. Lambert, D. M.; Vandevoorde, S.; Jonsson, K. O.; Fowler, C. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 663-674.
6. Marsicano, G.; et al. Science 2003, 302, 84-88.
7. Cravatt, B. F.; Giang, D. K.; Mayfield, S. P.; Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. Nature 1996, 384, 83-87.
8. McKinney, M. K.; Cravatt, B. F. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 411-432.
9. Cravatt, B. F.; Demarest, K.; Patricelli, M. P.; Bracey, M. H.; Giang, D. K.; Martin, B. R.; Lichtman, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9371-9376.
10. Kathuria, S.; Gaetani, S.; Fegley, D.; Valino, F.; Duranti, A.; Tontini, A.; Mor, M.; Tarzia, G.; La Rana, G.; Calignano, A.; Giustino, A.; Tattoli, M.; Palmery, M.; Cuomo, V.; Piomelli, D. Nat. Med. 2003, 9, 76-81.
11. Egertova, M.; Giang, D. K.; Cravatt, B. F.; Elphick, M. R. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1998, 265, 2081-2085.
12. Tsou, K.; Nogueron, M. I.; Muthian, S.; Sanudo-Pena, M. C.; Hillard, C. J.; Deutsch, D. G.; Walker, J. M. Neurosci. Lett. 1998, 254, 137-140.
13. Beltramo, M.; Stella, N.; Calignano, A.; Lin, S. Y.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Science 1997, 277, 1094-1097.
14. Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Vitam. Horm. 2001, 62, 95-131.
15. Glaser, S. T.; Kaczocha, M.; Deutsch, D. G. Life Sci. 2005, 77, 1584-1604.
16. Ortega-Gutierrez, S.; Hawkins, E. G.; Viso, A.; Lopez-Rodriguez, M. L.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2004, 43, 8184-8190.
17. Karlsson, M.; Pahlsson, C.; Fowler, C. J. Eur. J. Pharm. Sci. 2004, 22, 181-189.
18. Glaser, S. T.; Abumrad, N.; Fatade, F.; Kaczocha, M.; Studholme, K. M.; Deutsch, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 2003, 100, 4269-4274.
19. Vandevoorde, S.; Fowler, C. J. Br. J. Pharmacol. 2005, 145, 885-893.
20. Fowler, C. J.; Tiger, G.; Ligresti, A.; Lopez-Rodriguez, M. L.; Di Marzo, V. Eur. J. Pharmacol. 2004, 492, 1-11.
21. Kaczocha, M.; Hermann, A.; Glaser, S. T.; Bojesen, I. N.; Deutsch, D. G. J. Biol. Chem. 2006, 281, 9066-9075.
22. Deutsch, D. G.; Glaser, S. T.; Howell, J. M.; Kunz, J. S.; Puffenbarger, R. A.; Hillard, C. J.; Abumrad, N. J. Biol. Chem. 2001, 276, 6967-6973.
23. Day, T. A.; Rakhshan, F.; Deutsch, D. G.; Barker, E. L. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 1369-1375.
24. Moore, S. A.; Nomikos, G. G.; Dickason-Chesterfield, A. K.; Schober, D. A.; Schaus, J. M.; Ying, B. P.; Xu, Y. C.; Phebus, L.; Simmons, R. M.; Li, D.; Iyengar, S.; Felder, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17852-17857.
25. Bojesen, I. N.; Hansen, H. S. J. Lipid Res. 2006, 47, 561-570.
26. Patricelli, M. P.; Giang, D. K.; Stamp, L. M.; Burbaum, J. J. Proteomics 2001, 1, 1067-1071.
27. Jessani, N.; Liu, Y.; Humphrey, M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10335-10340.
28. Patricelli, M. P.; Lovato, M. A.; Cravatt, B. F. Biochemistry 1999, 38, 9804-9812.
29. Bracey, M. H.; Hanson, M. A.; Masuda, K. R.; Stevens, R. C.; Cravatt, B. F. Science 2002, 298, 1793-1796.
30. Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1179-1187.
31. Maezaki, H.; Ichikawa, T.; Ikedo, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, Patent JP 2003327532, 2003.
32. Ebdrup, S.; Sorensen, L. G.; Olsen, O. H.; Jacobsen. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 400-410.
33. Leung, D.; Hardouin, C.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 687-691.
34. Lichtman, A. H.; Shelton, C. C.; Advani, T.; Cravatt, B. F. Pain 2004, 109, 319-327.
35. Jessani, N.; Niessen, S.; Wei, B. Q.; Nicolau, M.; Humphrey, M.; Ji, Y.; Han, W.; Noh, D. Y.; Yates, J. R., 3rd; Jeffrey, S. S.; Cravatt, B. F. Nat. Methods 2005, 2, 691-697.
36. Liu, Y.; Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14694-14699.
37. Mechoulam, R.; Deutsch, D. G. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17541-17542.
38. Sandberg, A.; Fowler, C. J. Chem. Phys. Lipids 2005, 134, 131-139.
39. Fegley, D.; Kathuria, S.; Mercier, R.; Li, C.; Goutopoulos, A.; Makriyannis, A.; Piomelli, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8756-8761.
40. Dinh, T. P.; Freund, T. F.; Piomelli, D. Chem. Phys. Lipids 2002, 121, 149-158.
41. Lichtman, A. H.; Leung, D.; Shelton, C.; Saghatelian, A.; Hardouin, C.; Boger, D.; Cravatt, B. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311, 441-448.
42. Saghatelian, A.; Jessani, N.; Joseph, A.; Humphrey, M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10000-10005.
43. Patricelli, M. P.; Lashuel, H. A.; Giang, D. K.; Kelly, J. W.; Cravatt, B. F. Biochemistry 1998, 37, 15177-15187.
44. Washburn, M. P.; Wolters, D.; Yates, J. R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 242-247.
45. Eng, J.; McCormack, A. L.; Yates, J. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 976-979.
46. Tabb, D. L.; McDonald, W. H.; Yates, J. R. J. Proteome Res. 2002, 1, 21-26.