Current molecular design of intelligent drugs and imaging probes targeting tumor-specific microenvironments

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 23, 2007, Pages 3745-3757

  Tanabe, Kazuhito ^a   Zhang, Zhouen ^a,b   Ito, Takeo ^a   Hatta, Hiroshi ^a   Nishimoto, Sei Ichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Kyoto City Collaboration of Regional Entities for the Advancement of Technological Excellence   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGIOGRAPHY; DISEASES; ONCOLOGY;

MULTI-FUNCTIONAL MOLECULAR SYSTEMS; NON-INVASIVE TUMOR MOLECULAR IMAGING PROBES;

DRUG PRODUCTS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; PRODRUG;

ARTICLE; BLOOD VESSEL; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; MOLECULAR PROBE; NEOPLASM; VASCULARIZATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BLOOD VESSELS; DRUG DESIGN; MOLECULAR PROBES; NEOPLASMS; PRODRUGS;

EID: 36148939048     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b711244k     Document Type: Article

References (147)

1. A. Albert, Selective Toxicity: The Physico-Chemical Basis of Therapy, Chapman and Hall, London, 1979
2. J. Drews Science 2000 287 1960 1964
3. R. Sykes Int. J. Antimicrob. Agents 2000 14 1 12
4. G. M. Dubowchik M. A. Walker Pharmacol. Ther. 1999 83 67 123
5. R. Duncan T. A. Connors H. Meada J. Drug Target. 1996 3 317 319
6. M. Rudin R. Weissleder Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 123 131
7. S. Rehman G. C. Jayson Oncologist 2005 10 92 104
8. R. Frank R. Hargreaves Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 566 580
9. J. Neefjes N. P. Dantuma Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 58 69
10. R. Weissleder Nat. Rev. Cancer 2002 2 1 8
11. A. J. Fischman N. M. Alpert R. H. Rubin Clin. Pharmacokinet. 2002 41 581 602
12. V. Ntziachristos E. A. Schellenberger J. Ripoll D. Yessayan E. Graves A. Bogdanov, Jr. L. Josephson R. Weissleder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12294 12299
13. J. L. Tatum J. M. Hoffman Acad. Radiol. 2000 7 798 799
14. J. Folkman P. Hahnfeldt L. Haltky Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2000 1 76 79
15. P. Carmeliet R. K. Jain Nature 2000 407 249 257
16. S. A. Stacker M. G. Achen L. Jussila M. E. Baldwin K. Alitalo Nat. Rev. Cancer 2002 2 573 583
17. R. K. Jain Nat. Med. 2003 9 685 693
18. M. G. Achen G. B. Mann S. A. Stacker Br. J. Cancer 2006 94 1355 1360
19. A. J. Hayes L. Y. Li M. E. Lippman BMJ [Br. Med. J.] 1999 318 853 856
20. R. K. Jain Nat. Med. 2001 7 987 989
21. R. K. Jain Science 2005 307 58 62
22. M. F. McCarty W. Liu F. Fan A. Parikh N. Reimuth O. Stoeltzing L. M. Ellis Trends Mol. Med. 2003 9 53 58
23. S. Madhusudan A. L. Harris Curr. Opin. Pharmacol. 2002 2 403 414
24. R. Kerbel J. Folkman Nat. Rev. Cancer 2002 2 727 739
25. H. Zhong J. P. Bowen Curr. Med. Chem. 2006 13 849 862
26. E. Ruoslahti D. Rajotte Annu. Rev. Immunol. 2000 18 813 827
27. E. Ruoslahti Nat. Rev. Cancer 2002 2 83 90
28. W. Arap M. G. Kolonin M. Trepel J. Lahdenranta M. Cardo-Vila R. J. Giordano P. J. Mints P. U. Ardelt V. J. Yao C. I. Vidal L. Chen A. Flamm H. Valtane L. M. Ewavind M. E. Hicks R. E. Pollock G. H. Botz C. D. Bucana E. Koivunen D. Cahill P. Troncoso K. A. Baggerly R. D. Pentz K.-A. Do C. J. Logothetis R. Pasqualini Nat. Med. 2002 8 121 127
29. A. J. Zurita W. Arap R. Pasqualini J. Controlled Release 2003 91 183 186
30. P. Valadon J. D. Garnett J. E. Testa M. Bauerle P. Oh J. E. Schnitzer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 407 412
31. M. Rimmele ChemBioChem 2003 4 963 971
32. C. Pestourie B. Tavitian F. Duconge Biochimie 2005 87 921 930
33. R. Pasqualini E. Koivunen R. Kain J. Lahdenranta M. Sakamoto A. Stryhn R. A. Ashmun L. H. Shapiro W. Arap E. Ruoslahti Cancer Res. 2000 60 722 727
34. W. Arap R. Pasqualini E. Ruoslahti Science 1998 279 377 380
35. F. M. de Groot H. J. Broxterman H. P. Adams A. van Vliet G. I. Tesser Y. W. Elderkamp A. J. Schraa R. J. Kok G. Molema H. M. Pinedo H. W. Scheeren Mol. Cancer Ther. 2002 1 901 911
36. L. Devy F. M. de Groot S. Blacher A. Hajitou P. H. Beusker H. W. Scheeren J. M. Foidart A. Noel FASEB J. 2004 18 565 567
37. D. J. Burkhart B. T. Kalet M. P. Coleman G. C. Post T. H. Koch Mol. Cancer Ther. 2004 3 1593 1604
38. Z. Zhang H. Hatta K. Tanabe S. Nishimoto Pharm. Res. 2005 22 381 389
39. A. V. Patterson M. P. Saunders O. Greco Curr. Pharm. Des. 2003 9 2131 2154
40. Z. Zhang H. Hatta T. Ito S. Nishimoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 592 596
41. H. M. Ellerby W. Arap L. M. Ellerby R. Kain R. Andrusiak G. D. Rio S. Krajewski C. R. Lombardo R. Rao E. Ruoslahti D. E. Bredesen R. Pasqualini Nat. Med. 1999 5 1032 1038
42. W. Arap W. Haedicke M. Bernasconi R. Kain D. Rajotte S. Krajewski H. M. Ellerby D. E. Bredesen R. Pasqualini E. Ruoslahti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 1527 1531
43. F. Curnis A. Sacchi L. Borgan F. Magni A. Gasparri A. Corti Nat. Biotechnol. 2000 18 1185 1190
44. F. Curnis A. Gasparri A. Sacchi R. Longhi A. Corti Cancer Res. 2004 64 565 571
45. A. Sacchi A. Gasparri F. Curnis M. Bellone A. Corti Cancer Res. 2004 64 7150 7155
46. R. Haubner Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2006 Suppl 1 54 63
47. E. Koivunen W. Arap H. Valtanen A. Rainisalo O. P. Medina P. Hikkila C. Kantor C. G. Gahmberg T. Salo Y. T. Konttinen T. Sorsa E. Ruoslahti R. Pasqualini Nat. Biotechnol. 1999 17 768 774
48. O. P. Median K. Kairemo H. Valtanen A. Kangasniemi S. Kaukinen I. Ahonen P. Permi A. Annila M. Sneck J. M. Holopainen S. L. Karonen P. K. Kinnunen E. Koivunen Anticancer Res. 2005 25 33 42
49. X. Chen P. S. Conti R. A. Moats Cancer Res. 2004 64 8009 8014
50. S. Achilefu S. Bloch M. A. Markiewicz T. Zhong Y. Ye R. B. Dorshow B. Chance K. Liang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7976 7981
51. Y. Wu W. Cai X. Chen Mol. Imaging Biol. 2006 8 226 236
52. Z. Zhang H. Harada K. Tanabe H. Hatta M. Hiraoka S. Nishimoto Peptide 2005 26 2182 2187
53. C. Bremer C.-H. Tung R. Weissleder Nat. Med. 2001 7 743 748
54. W. Pham Y. Choi R. Weissleder C.-H. Tung Bioconjugate Chem. 2004 15 1403 1407
55. J. Chen C.-H. Tung J. R. Allport S. Chen R. Weissleder P. L. Huang Circulation 2005 111 1800 1805
56. J. Deguchi M. Aikawa C.-H. Tung E. Aikawa D.-E. Kim V. Ntziachristos R. Weissleder P. Libby Circulation 2006 114 55 62
57. G. L. Simenza Annu. Rev. Med. 2003 54 17 28
58. G. L. Simenza Trends Mol. Med. 2001 7 345 350
59. G. L. Simenza Pediatr. Res. 2001 49 614 617
60. C. Mardoch M. Muthana C. E. Lewis J. Immunol. 2005 175 6257 6263
61. S. Kizaka-Kondo M. Inoue H. Harada M. Hiraoka Cancer Sci. 2003 94 1021 1028
62. A. L. Harris Nat. Rev. Cancer 2002 2 38 47
63. J. C. Aquith M. E. Watts K. Patel C. E. Smithen G. E. Adams Radiat. Res. 1975 60 108 118
64. G. E. Adams J. F. Fowler P. Wardman Br. J. Cancer 1978 37 suppl. III 1 321
65. G. E. Adams M. S. Cook Int. J. Radiat. Biol. 1969 15 457 471
66. R. L. Willson W. A. Cramp R. M. Ings Int. J. Radiat. Biol. 1973 26 557 569
67. S. Dishes M. I. Saunders I. R. Flockhard M. E. Lee P. Anderson Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1979 5 851 860
68. J. F. Fowler J. Denekman Pharmacol. Ther. 1979 7 413 444
69. D. Ash M. Peckham G. G. Steel Br. J. Cancer 1979 40 883 889
70. T. A. Rich S. Dische M. I. Saunders M. R. L. Stratford A. Minchiton Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1981 7 197 203
71. J. M. Brown, Modification of Radiosensitivity in Cancer Treatment, ed., S. Sugahara, Academic Press, Tokyo, 1984, pp. 139-174
72. J. M. Brown N. Y. Yu D. M. Brown W. W. Lee Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1981 7 695 703
73. M. I. Sunders S. Dische P. J. Anderson M. Tothill M. R. L. Stratford A. I. Minchinton Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1984 10 1759 1763
74. C. N. Coleman Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1985 11 323 329
75. Y. Shibamoto K. Sakano R. Kimura T. Nishidai S. Nishimoto K. Ono T. Kagiya M. Abe Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1986 12 1063 1066
76. Y. Shibamoto S. Nishimoto F. Mi K. Sasai T. Kagiya M. Abe Int. J. Radiat. Biol. 1987 52 347 357
77. T. C. Jenkins T. J. Stratford M. A. Stephens Anti-Cancer Drug Des. 1989 4 145 160
78. H. Nagasawa Y. Uto K. L. Kirk H. Hori Biol. Pharm. Bull. 2006 29 2335 2342
79. C. Z. Jin H. Nagasawa M. Shimamura Y. Uto S. Inayama Y. Takeuchi K. L. Kirk H. Hori Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4917 4927
80. H. Hori C. Z. Jin M. Kiyono S. Kasai M. Shimamura S. Inayama Bioorg. Med. Chem. 1997 5 591 599
81. S. Kasai H. Nagasawa H. Kumasawa T. Oshodani A. Nishioka Y. Ogawa S. Yoshida S. Inayama T. Inomata H. Hori Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1998 42 799 802
82. T. Alper, Cellular Radiobiology, Cambridge University, Cambridge, 1979
83. M. B. Astor V. Anderson A. Mester Pharmacol. Ther. 1998 39 115 121
84. K. D. Held Pharmacol. Ther. 1988 39 123 131
85. S. Nishimoto L. Zhou Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 439 442
86. L. Zhou S. Nishimoto Int. J. Radiat. Biol. 1995 67 335 346
87. L. Zhou A. Ino W.-M. Dai S. Nishimoto Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2591 2598
88. K. Tanabe R. Kojima H. Hatta S. Nishimoto Bioorg. Med. Chem. 2004 14 2633 2635
89. S.-H. Yeh R.-S. Liu L.-C. Wu D. J. Yang S.-H. Yen C.-W. Chang T.-W. Yu K.-L. Chou K. U. Chen Eur. J. Nucl. Med. 1996 23 1378 1383
90. J. G. Rajendran D. C. Wilson E. U. Conrad L. M. Peterson J. D. Bruckner J. S. Rasey L. K. Chin P. D. Hofstrand J. R. Grierson J. F. Eary K. A. Krohn Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2003 30 695 704
91. J. M. Brown W. R. Wilson Nat. Rev. 2004 4 437 447
92. J. M. Brown Br. J. Cancer 1993 67 1163 1170
93. J. S. Daniels K. S. Gates J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3380 3385
94. R. F. Anderson S. S. Shinde M. P. Hay S. A. Gamage W. A. Denny J. Am. Chem. Soc. 2003 125 748 756
95. R. F. Anderson S. S. Shinde M. P. Hay S. A. Gamage W. A. Denny Org. Biomol. Chem. 2005 3 2167 2174
96. K. B. Peters J. M. Brown Cancer Res. 2002 62 5248 5253
97. M. A. Naylor E. Swann S. A. Everett M. Jaffar J. Nolan N. Robertson S. D. Lockyer K. B. Patel M. F. Dennis M. R. L. Stratford P. Wardman G. E. Adams C. J. Moody I. J. Stratford J. Med. Chem. 1998 41 2720 2731
98. E. Swann P. Barraja A. M. Oberlander W. T. Gardipee A. R. Hudnott H. D. Beall C. J. Moody J. Med. Chem. 2001 44 3311 3319
99. M. Hernick C. Flader R. F. Borch J. Med. Chem. 2002 45 3540 3548
100. S. A. Everett E. Swann M. A. Naylor M. R. L. Stratford K. B. Patel A. Tian R. G. Newman B. Vojnovic C. J. Moody P. Wardman Biochem. Pharmacol. 2002 63 1629 1639
101. M. Jaffar S. A. Everett M. A. Naylor S. G. Moore S. Ulhaq K. B. Patel M. R. L. Stratford J. Nolan P. Wardman I. J. Stratford Bioorg. Med. Chem. 1999 9 113 118
102. H. D. Beall R. T. Mulcahy D. Siegel R. D. Traver N. W. Gibson D. Ross Cancer Res. 1994 54 3196 3201
103. R. M. Phillips Biochem. Pharmacol. 1996 52 1711 1718
104. D. Ross H. D. Beall D. Siegel R. D. Traver D. L. Gustafson Br. J. Cancer 1996 74 S1 8
105. D. Ross D. Siegel H. Beall A. S. Prakash R. T. Mulcahy N. W. Gibson Cancer Metastasis Rev. 1993 12 83 101
106. L. Rongabo M. A. Bianchet P. Talalay M. Amzel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 8846 8850
107. M. Faig M. A. Bianchet P. Talalay S. Chen S. Winski D. Ross L. M. Anzel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 3177 3182
108. M. Maliepaard A. Wolfs S. E. Groot N. J. De Mol L. H. M. Janssen Br. J. Cancer 1995 71 836 839
109. E. A. Oostveen W. N. Speckamp Tetrahedron 1987 43 255 262
110. S. Ferrer D. P. Naughton M. D. Threadgill Tetrahedron 2003 59 3445 3454
111. S. Ferrer D. P. Naughton M. D. Threadgill Tetrahedron 2003 59 3437 3444
112. Z. Zhang K. Tanabe H. Hatta S. Nishimoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 1905 1910
113. A. Gatenby H. B. Kessler J. S. Rosenblum L. R. Coia P. J. Moldofsky W. H. Hartz G. J. Broder Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1988 14 831 838
114. D. M. Brizel G. S. Sibley L. R. Prosnitz R. L. Scher M. W. Dewhirst Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1997 38 285 289
115. J. M. Brown W. R. Wilson Nat. Rev. Cancer 2004 4 437 447
116. A. G. Kriste M. Tercel S. M. Stribbling K. J. Botting W. R. Wilson Br. J. Cancer 2002 86 S30 S31
117. M. Tercel A. E. Lee A. Hogg R. F. Anderson H. H. Lee B. G. Siim W. A. Denny W. R. Wilson J. Med. Chem. 2001 44 3511 3522
118. W. R. Wilson M. Tercel R. F. Anderson W. A. Denny Anti-Cancer Drug Des. 1998 13 663 685
119. R. F. Anderson W. A. Denny W. Li J. E. Packer M. Tercel W. R. Wilson J. Phys. Chem. A 1997 101 9704 9709
120. W. R. Wilson D. M. Ferry M. Tercel R. F. Anderson W. A. Denny Radiat. Res. 1998 149 237 245
121. G. W. Rewcastle G. J. Atwell D. Chambers B. C. Baguley W. A. Denny J. Med. Chem. 1986 29 472 477
122. M. Simic J. Lilie J. Am. Chem. Soc. 1974 96 29
123. L. C. Perrin W. R. Wilson W. A. Denny W. D. McFadyen Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 231 241
124. D. C. Ware B. D. Palmer W. R. Wilson W. A. Denny J. Med. Chem. 1993 36 1839 1846
125. W. R. Wilson J. W. Moselen S. Cliffe W. A. Denny D. C. Ware Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1994 29 323 327
126. R. F. Anderson W. A. Denny D. C. Ware W. R. Wilson Br. J. Cancer 1996 27 S48 51
127. G.-O. Ahn D. C. Ware W. A. Denny W. R. Wilson Radiat. Res. 2004 162 315 325
128. G.-O. Ahn K. J. Botting A. V. Patterson D. C. Ware M. Tercel W. R. Wilson Biochem. Pharmacol. 2006 71 1683 1694
129. S. Nishimoto H. Hatta H. Ureshima T. Kagiya J. Med. Chem. 1992 35 2711 2712
130. H. Hatta L. Zhou M. Mori S. Teshima S. Nishimoto J. Org. Chem. 2001 66 2232 2239
131. M. Mori T. Ito S. Teshima H. Hatta S. Fujita S. Nishimoto J. Phys. Chem. B 2006 110 12198 12204
132. M. Mori H. Hatta S. Nishimoto J. Org. Chem. 2000 65 4641 4647
133. Y. Shibamoto L. Zhou H. Hatta M. Mori S. Nishimoto Jpn. J. Cancer Res. 2000 91 433 438
134. Y. Shibamoto L. Zhou H. Hatta M. Mori S. Nishimoto Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2001 49 407 413
135. K. Tanabe Y. Mimasu A. Eto Y. Tachi S. Sakakibara M. Mori H. Hatta S. Nishimoto Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4551 4556
136. Y. Shibamoto L. Zhou S. Sakakibara H. Hatta M. Mori S. Nishimoto Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2000 46 722
137. Y. Shibamoto Y. Tachi K. Tanabe H. Hatta S. Nishimoto Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2004 58 397 402
138. K. Tanabe Y. Makimura Y. Tachi A. Imagawa-Sato S. Nishimoto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2321 2324
139. M. A. Naylor E. Swann S. A. Everett M. Jaffar J. Nolan N. Robertson S. D. Lockyer K. B. Patel M. F. Dennis M. R. L. Stratford P. Wardman G. E. Adams C. J. Moody I. J. Stratford J. Med. Chem. 1998 41 2720 2731
140. K. Tanabe H. Kanezaki H. Ishii S. Nishimoto Org. Biomol. Chem. 2007 5 1242 1246
141. S. G. Chaulk A. M. MacMillan Nucleic Acids Res. 1998 26 3173 3178
142. H. Ando T. Furuta R. Y. Tsin H. Okamoto Nat. Genet. 2001 28 317 325
143. R. Ting L. Lermer D. M. Perrin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12720 12721
144. L. Kröck A. Hacket Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 471 473
145. A. Hacket G. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 822 823
146. X. J. Tang I. Dmochowski Org. Lett. 2005 7 279 282
147. X. J. Tang J. L. Richards A. E. Peritz I. J. Dmochowski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5303 5306