Platinum(IV) oxide catalyzed H-D exchange reactions in arylsilanes

Organic Letters

Volumn 6, Issue 26, 2004, Pages 5015-5017

  Yamamoto, Mitsuru ^a   Oshima, Koichiro ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM; DEUTERIUM OXIDE; OXIDE; PLATINUM DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CATALYSIS; DEUTERIUM EXCHANGE MEASUREMENT; DEUTERIUM OXIDE; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSILICON COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 12344294525     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol047738w     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Junk, T.; Catallo, W. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401.
2. (b) Elander, N.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y.; Stone-Elander, S. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 239.
3. (c) Garnett, J. L. Catal. Rev. 1971, 5, 229.
4. (a) Kurihara, T.; Ooba, N.; Toyoda, S.; Maruno, T. Oyo Butsuri 2002, 71, 1708.
5. (b) Kaino, T.; Jinguji, K.; Nara, S. Appl. Phys. Lett. 1983, 42, 567.
6. (c) Koshino, A.; Tagawa, T. J. Appl. Polym. Chem. Soc. 1965, 9, 117.
7. (d) Miller M. S.; Klotz, I. M. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5694.
8. (a) Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837.
9. (b) Shilov, A. E.; Steinman, A. A. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 97.
10. (c) Garnett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
11. Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6, 11229.
12. Werstiuk N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
13. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
14. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
15. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
16. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
17. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
18. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
19. Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett, 2002, 1149. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Horita, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y. Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
20. (a) Garnett, J. L.; West, J. C. Aust. J. Chem. 1974, 27, 129.
21. (b) Goldshleger, N. F.; Tyabin, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 2174.
22. (a) Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Chem. Lett. 2004, 33, 294.
23. (b) Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2071.
24. (c) Yamamoto, M.; Yokota, Y.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Commun. 2004, 1714.
25. (a) Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Synlett 1991, 845.
26. (b) Hirabayashi, K.; Kawashita, J.; Nishihara, Y.; Mori, A.; Hiyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 299.
27. Itami, K.; Terakawa, K.; Yoshida, J.; Kajimoto, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6058.
28. Deuteration under microwave irradiation: (a) Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. (b) Jones, J. R.; Lockley. W. J. S.; Lu. S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331. (c) Yamamoto, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2004, 33, 846.
29. Deuteration under microwave irradiation: (a) Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. (b) Jones, J. R.; Lockley. W. J. S.; Lu. S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331. (c) Yamamoto, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2004, 33, 846.
30. Deuteration under microwave irradiation: (a) Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. (b) Jones, J. R.; Lockley. W. J. S.; Lu. S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331. (c) Yamamoto, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2004, 33, 846.
31. Jones, J. R.; Lu, S.-Y. In Microwaves in Organic Synthesis; Loupy, A. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 435-462.
32. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726.
33. Yoshida, T.; Matsuda, T.; Okano, T.; Kitani, T.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2027.
34. Brynda, H. A.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 8. 1163.