Preparation of deuterium labelled organophosphonium salts (Wittig Salts) under hydrothermal condition catalyzed by molecular sieves

Chemistry Letters

Volumn 33, Issue 7, 2004, Pages 846-847

  Yamamoto, Mitsuru ^a   Oshima, Koichiro ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM; ORGANOPHOSPHONIUM; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

APPARATUS; ARTICLE; AUTOCLAVE; CATALYSIS; CHEMICAL LABELING; HEATING; MICROWAVE IRRADIATION; MOLECULE;

EID: 4644346846     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2004.846     Document Type: Article

References (22)

1. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149.
2. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149.
3. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149.
4. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149.
5. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149.
6. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
7. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
8. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
9. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
10. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
11. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
12. N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 63, 530 (1985); N. H. Werstiuk and T. Kadai, Can. J. Chem., 52, 2169 (1974); J. Yao and R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc., 116, 11229 (1994); T. Junk and W. J. Catallo, Tetrahedron Lett., 37, 3445 (1996); F. A. L Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1966).
13. S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Chem. Lett., 33, 294 (2004).
14. M. Schlosser, Chem. Ber., 97, 3219 (1964).
15. J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001); K. Fodor-Csorba, G. Galli, S. Holly, and E. Gács-Baitz, Tetrahedron Lett., 43, 3789 (2002); J. M. Barthez, A. V. Filikov, L. B. Frederiksen, M.-L. Huguet, J. R. Jones, and S.-Y. Lu, Can. J. Chem., 76, 726 (1998).
16. J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001); K. Fodor-Csorba, G. Galli, S. Holly, and E. Gács-Baitz, Tetrahedron Lett., 43, 3789 (2002); J. M. Barthez, A. V. Filikov, L. B. Frederiksen, M.-L. Huguet, J. R. Jones, and S.-Y. Lu, Can. J. Chem., 76, 726 (1998).
17. J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001); K. Fodor-Csorba, G. Galli, S. Holly, and E. Gács-Baitz, Tetrahedron Lett., 43, 3789 (2002); J. M. Barthez, A. V. Filikov, L. B. Frederiksen, M.-L. Huguet, J. R. Jones, and S.-Y. Lu, Can. J. Chem., 76, 726 (1998).
18. Y. Yamasaki, H. Enomoto, N. Yamasaki, and M. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 2687 (2000); B. K. Mehta, K. Yanagisawa, M. Shiro, and H. Kotsuki, Org. Lett., 5, 1605 (2003).
19. Y. Yamasaki, H. Enomoto, N. Yamasaki, and M. Nakahara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 2687 (2000); B. K. Mehta, K. Yanagisawa, M. Shiro, and H. Kotsuki, Org. Lett., 5, 1605 (2003).
20. B. L. Hayes, "Microwave Synthesis," CEM Publishing, Matthews (2002).
21. M. Takahashi, K. Oshima, and S. Matsubara, Tetrahedron Lett., 44, 9201 (2003).
22. D. Bröll, C. Kaul, A. Krämer, P. Krammer, T. Richter, M. Jung, H. Vogel, and P. Zehner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 2998 (1999).