Stoichiometric and catalytic H/D incorporation by cationic iridium complexes: A common monohydrido-iridium intermediate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 40, 2004, Pages 13033-13043

  Yung, Cathleen M ^b   Skaddan, Marc B ^a   Bergman, Robert G ^b  

^a PFIZER INC   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DEUTERIUM; ION EXCHANGE; STOICHIOMETRY;

CATIONIC IRIDIUM COMPLEXES; COORDINATING LIGANDS; ORGANIC PRODUCTS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

ACETONE; ALCOHOL DERIVATIVE; BENZALDEHYDE; CATION; DEUTERIUM; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; IRIDIUM COMPLEX; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ISOTOPE LABELING; LOW TEMPERATURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; STOICHIOMETRY;

EID: 5644227356     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja046825g     Document Type: Article

References (69)

1. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper and Row: New York, 1987.
2. Pleiss, U.; Voges, R., Eds. Synthesis and Application of Isotopically Labeled Compounds; John Wiley: Chichester; New York, 2001; Vol. 7.
3. Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
4. Hesk, D.; Das, P. R.; Evans, B. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 497.
5. Shu, A. Y. L.; Saunders: D.; Levinson, S. H.; Landvatter, S. W.; Mahoney, A.; Senderoff, S. G.; Mack, J. F.; Heys, J. R. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1999, 42, 797.
6. Shu, A. Y. L.; Chen, W.; Heys, J. R. J. Organomet. Chem. 1996, 524, 87.
7. Junk, T.; Catallo, W. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401.
8. Breno, K. L.; Tyler, D. R. Organometallics 2001, 20, 3864.
9. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2004, 764.
10. Djurovich, P. I.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. Organometallics 1994, 13, 2551.
11. Fekl, U.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6804.
12. Fox, D. J.; Bergman, R. G. Organometallics 2004, 23, 1656.
13. Fulton, J. R.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722.
14. Garnett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
15. Larsonneur, A.-M.; Choukroun, R. Organometallics 1993, 12, 3216.
16. Lenges, C. P.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4385.
17. Perthuisot, C.; Fan, F.; Jones, W. D. Organometallics 1992, 11, 3622.
18. Rybtchinski, B.; Cohen, R.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041.
19. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Samarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
20. Chaudret, B. J. Organomet. Chem. 1984, 268, C33.
21. Ng, S. M.; Lam, W. H.; Mak, C. C.; Tsang, C. W.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2003, 22, 641.
22. Santos, L. L.; Mereiter, K.; Paneque, M.; Slugovc, C.; Carmona, E. New J. Chem. 2003, 27, 107.
23. Balzarek, C.; Tyler, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2406.
24. Balzarek, C.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9427.
25. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
26. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437.
27. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
28. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
29. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 97.
30. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462.
31. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2130.
32. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970.
33. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobely, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
34. Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837.
35. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 79.
36. Klei, S. R.; Golden, J. T.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092.
37. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. Organometallics 2002, 21, 4905.
38. Luecke, H. F.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2517.
39. Tellers, D. M.; Yung, C. M.; Arndtsen, B. A.; Adamson, D. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1400.
40. Salter, R.; Moenlus, T.; Ackermann, P.; Studer, M.; Morgan, A.; Chappelle, M. J. Labeled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 947.
41. Skaddan, M. B.; Yung, C. M.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 6, 11.
42. Sun, Y.; Landau, R. N.; Wang, J.; LeBlond, C.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1348.
43. Tilley, T. D. The Chemistry of Organic Silicon Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1989.
44. Kunin, A. J.; Farid, R.; Johnson, C. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5315.
45. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816.
46. Peterson, T. H.; Golden, J. T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 455.
47. Belt, S. T.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Jones, W. D.; Partidge, M. G.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 266.
48. Belt, S. T.; Duckett, S. B.; Helliwell, M.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 928.
49. Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partidge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685.
50. Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846.
51. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 100.
52. Asplund, M. C.; Snee, P. T.; Yeston, J. S.; Wilkens, M. J.; Payne, C. K.; Yang, H.; Kotz, K. T.; Frei, H.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10605.
53. Gusev, D. G.; Madott, M.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y. Organometallics 2000, 19, 1734.
54. Lavin, M.; Holt, E. M.; Crabtree, R. H. Organometallics 1989, 8, 99.
55. Reinartz, S.; White, P. S.; Broofchart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724.
56. Rybtchinski, B.; Konstantinovsky, L.; Shimon, L. J. W.; Vigalok, A.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3287.
57. Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539.
58. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr. Chem. Rev. 1993, 93, 913.
59. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
60. Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120.
61. Tellers, D. M.; Ritter, J. C. M.; Bergman, R. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 4810.
62. Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3502.
63. Northcutt, T. O.; Wick, D. D.; Vetter, A. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7257.
64. Fundamentals of Molecular Catalysis; Kurosawa, H.; Yamamoto, A., Eds.; Elsevier: Amsterdam; Boston, 2003; Vol. 3.
65. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 143.
66. Alaimo, P. J.; Peters, D. W.; Arnold, J.; Bergman, R. G. J. Chem. Educ. 2001, 78, 64.
67. Stang, P. J.; Huang, Y. H.; Arif, A. M. Organometallics 1992, 11, 231.
68. Oldham, W. J., Jr.; Hinkle, A. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 119, 11028.
69. Heinekey, D. M.; Hinkle, A. S.; Close, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5353.