Synergistic effect of a palladium-on-carbon/platinum-on-carbon mixed catalyst in hydrogen/deuterium exchange reactions of alkyl-substituted aromatic compounds

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 9, 2006, Pages 1025-1028

  Ito, Nobuhiro ^a   Watahiki, Tsutomu ^a   Maesawa, Tsuneaki ^a   Maegawa, Tomohiro ^b   Sajiki, Hironao ^b  

^a FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation   (Japan)

^b GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Catalysis; Deuteration; Palladium; Platinum; Synergistic effect

Indexed keywords

EID: 33745683613     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200606053     Document Type: Article

References (42)

1. T. Junk, W. J. Catallo, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401-406.
2. a) T. Kaino, K. Jinguji, S. Nara, Appl. Phys. Lett. 1982, 41, 802-804;
3. b) T. Kaino, K. Jinguji, S. Nara, Appl. Phys. Lett. 1983, 42, 567-569.
4. a) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546-4547;
5. b) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 1001-1003;
6. c) G. P. Bean, A. R. Johnson, A. R. Katritzky, B. J. Ridgewell, A. M. White, Aust. J. Chem. 1995, 1219-1223;
7. d) M. A. Long, J. L. Garnett, R. F. W. Vining, T. Mole, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8632-8633;
8. e) N. H. Werstiuk, T. Kadai, Can. J. Chem. 1974, 52, 2169-2171.
9. a) M. Tashiro, K. Nakayama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2315-2318;
10. b) G. Y. Iranzo, J. Elgureo, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 967-970;
11. c) M. Okazaki, N. Uchino, N. Nozaki, K. Kubo, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1995, 68, 1024-1029.
12. a) J. L. Garnett, M. A. Long, A. B. McLaren, K. B. Peterson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 749-750;
13. b) J. R. Heys, A. Y. L. Shu, S. G. Senderoff, N. M. Phillips, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 431-438;
14. c) C. A. Lukey, M. A. Long, J. L. Garnett, Aust. J. Chem. 1995, 48, 79-91;
15. d) S. R. Klei, J. T. Golden, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092-2093;
16. e) M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, B. M. McAuley, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3959-3961.
17. a) M. Takahashi, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 192-193;
18. b) K. Ishibashi, M. Takahashi, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 664-665.
19. a) M. R. Blake, J. L. Garnett, I. K. Gregor, W. Hannan, K. Hoa, M. A. Long, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 930-932;
20. b) D. Hesk, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 1427-1436;
21. c) D. Hesk, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, J. Pharm. Sci. 1991, 80, 887-890.
22. a) W. G. Brown, J. L. Garnett, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5272-5274;
23. b) R. R. Fraser, R. N. Renaud, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4365-4370;
24. c) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546-4547;
25. d) E. Buncel, O. Clement, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1333-1338;
26. e) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Commun. 2004, 1714-1715;
27. f) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Org. Lett. 2004, 6, 5015-5017.
28. a) C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. J. McMath, Chem. Commun. 2001, 367-368;
29. b) S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Chem. Lett. 2004, 33, 294-295.
30. a) T. Junk, W. J. Catallo, L. D. Civils, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 36, 625-630;
31. b) T. Junk, W. J. Catallo, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445-3448;
32. c) T. Junk, W. J. Catallo, J. Elguero, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6309-6312.
33. a) H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, K. Hirota, Synlett 2002, 1149-1151;
34. b) H. Sajiki, F. Aoki, H. Esaki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 1485-1487;
35. c) T. Maegawa, A. Akashi, H. Esaki, F. Aoki, H. Sajiki, K. Hirota, Synlett 2005, 845-847;
36. d) H. Sajiki, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Synlett 2005, 1385-1388;
37. e) H. Sajiki, N. Ito, H. Esaki, T. Maesawa, T. Maegawa, K. Hirota, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6995-6998.
38. M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Org. Lett. 2004, 6, 5015-5017.
39. M. B. Skaddan, C. M. Yung, R. G. Bergman, Org. Lett. 2004, 6, 11-13.
40. a) T. P. Russell, A. Karim, A. Mansour, G. P. Felcher, Macromolecules 1988, 21, 1890-1893;
41. b) S. F. Tead, E. J. Kramer, T. P. Russell, W. Volksen, Polymer 1992, 33, 3382-3387;
42. c) N. C. Stoffel, S. Chandra, E. J. Kramer, Polymer 1997, 38, 5073-5078.