Organolithium reagents in pharmaceutical asymmetric processes

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 7, 2006, Pages 2596-2616

  Wu, George ^a   Huang, Mingsheng ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; CHITIN; KETONES; LITHIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS;

ANTICANCER AGENT; BENZYLIC CARBON; ORGANOLITHIUM REAGENTS;

DRUG PRODUCTS;

DRUG; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; LITHIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ALKYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; INDICATORS AND REAGENTS; LITHIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; STEREOISOMERISM;

EID: 33746907049     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040694k     Document Type: Review

References (104)

1. (a) Organolithiums in Enantioselective Synthesis; Hogson, D. M., Ed.; Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 5; Springer: New York, 2003.
2. (b) Hoppe, D.; Hense, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2282.
3. (c) Beak, P.; Basu, A.; Gallagher, D. J.; Park, Y. S.; Thayumanavan, S. Acc. Chem. Soc. 1996, 29, 552.
4. (d) Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Pergamon: New York, 2002.
5. (e) Gawley, R. E.; Coldham, I. The Chemistry of Organolithiums Compounds. In The Chemistry of Functional Groups; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2004; p 997.
6. (f) Hoppe, D.; Christoph, G. The Chemistry of Organolithiums Compounds. In The Chemistry of Functional Groups; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2004; p 1077.
7. (a) O'Brien, P. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1998, 8, 1439.
8. (b) Reed, F. Spec. Chem. 1991 11, 148.
9. (c) Fehr, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2566.
10. (a) Rathman, T. L. Chim. Oggi 1993, 11, 15.
11. (b) Organometallics in Process Chemistry; Larson, R. D., Ed.; Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 6; Springer: New York, 2004; Chapter 2.
12. (a) Senanayake, C. H. Aldrichimica Acta 1998, 31, 3.
13. (b) Meyers, A. I. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 991.
14. (c) Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23.
15. (d) Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 3, Chapter 1, pp 1-110.
16. Holla, E. W.; Napierski, B.; Rebenstock, H. P. Synlett 1994, 333.
17. Hilpert, H. Tetrahedron 2001, 57, 7675.
18. (a) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
19. (b) Askin, D.; Eng, K. K.; Rossen, K.; Purick, R. M.; Wells, K. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 673.
20. (c) Maligres, P. E.; Upadhyay, V.; Rossen, K.; Cianciosi, S. J.; Purick, R. M.; Eng, K. K.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2195.
21. (d) Maligres, P. E.; Weissman, S. A.; Upadhyay, V.; Cianciosi, S. J.; Reamer, R. A.; Purick, R. M.; Sager, J.; Rossen, K.; Eng, K. K.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron 1996, 52, 3327.
22. (e) Askin, D.; Volante, R. P.; Ryan, K. M.; Reamer, R. A.; Shinkai, I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4245.
23. Lee, J.; Choi, W. B.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3679.
24. Song, Z. J.; Zhao, M. Z.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M,; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J. J.; Dolling, U. H.; Reider, P. J.; Okada, S.; Kato, Y.; Mano, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 9658.
25. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496.
26. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7872.
27. Sandham, D.; Taylor, R.; Carey, J. S.; Fassler, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10091.
28. Armstrong, J. D., III; McWilliams, C. U.S. Patent 5977371, 1997.
29. Fleck, T. J.; McWhorter, W. W., Jr.; DeKam, R. N.; Pearlman, B. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9612.
30. Tian, Q.; Nayyar, N. K.; Babu, S.; Chen, L.; Tao, J.; Lee, S.; Tibbetts, A.; Moran, T.; Liou, J.; Guo, M.; Kennedy, T. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6807.
31. Hanessian, S.; Margarita, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5887.
32. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
33. (a) Frutos, R. P.; Stehle, S.; Nummy, L.; Yee, N. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 101.
34. (b) Yee, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2781.
35. Napolitano, E.; Farina, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3231.
36. Chen, L.-Y.; Zaks, A.; Chackalamannil, S.; Dugar, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8341.
37. Kress, M. H.; Yang, C.; Yasuda, N.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2633.
38. Dolling, U. H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446.
39. (a) O'Donnell, M. J. Aldrichimica Acta 2001, 34, 3.
40. (b) Lim, S. H.; Ma, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 9056.
41. (c) Serino, C.; Stehle, N.; Park, Y. S.; Florio, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1160.
42. (d) Thayumanavan, S.; Basu, A.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8209.
43. (e) Matsuo, J.; Odashima, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 1999, 1, 345.
44. (f) Yamashita, Y.; Odashima, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2803.
45. (g) Murakata, M.; Yasukata, T.; Aoki, T.; Nakajima, M.; Koga, K. Tetrahedron 1998, 54, 2449.
46. (h) Sato, D.; Kawasaki, H.; Shimada, I.; Arata, Y.; Okamura, K.; Date, T.; Koga, K. Tetrahedron 1997, 53, 7191.
47. (i) Koga, K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1487.
48. (j) Imai, M.; Hagihara, A.; Kawasaki, H.; Manabe, K.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8829.
49. (k) Berrisford, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 178.
50. (I) Hoppe, I.; Marsch, M.; Harms, K.; Boche, G.; Hoppe, D. Angew, Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2158.
51. (a) Kuo, S.-C.; Chen, F.; Hou, D.; Kim-Meade, A.; Bernard, C.; Liu, J.; Levy, S.; Wu, G. G. J. Org. Chem. 2002, 68, 4984.
52. (b) Kuo, S.-C.; Bernard, C.; Chen, F.; Hou, D.; Kim-Meade, A.; Wu, G. U.S. Patent 6307048, 2001.
53. Deng, X. H.; Mani, N. S. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 661.
54. Hodgson, D. M.; Stent, M. A. H. PCT Int. Appl. WO 2003018521, 2003.
55. Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
56. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
57. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
58. Pridgen, L. N.; Mokhallalati, M. K.; Mcguire, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1275.
59. Mokhallalati, M. K.; Pridgen, L. N. Synth. Commun. 1993, 23, 2055.
60. Krishnamurthy, D.; Han, Z.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2331.
61. Wu, G.; Wong, Y.; Chen, X.; Ding, Z. J. Org. Chem. 1999, 64, 3714.
62. Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 794.
63. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A.; Brich, Z.; Loosli, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1810.
64. Georg, G. I.; Kant, J.; Gill, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1129.
65. Wu, G. G. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 298.
66. Wu, G.; Schumacher, D. P.; Tormos, W.; Clark, J. E.; Murphy, B. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2996.
67. Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265.
68. Parsons, R. L., Jr. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 783.
69. Huffman, M. A.; Yasuda, N.; DeCamp, A. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1590.
70. Parsons, R. L.; Fortunak, J. M.; Dorow, R. L.; Harris, G. D.; Kauffman, G. S.; Nugent, W. A.; Winemiller, M. D.; Briggs, T. F.; Xiang, B.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9135.
71. Xu, F.; Reamer, R. A.; Tillyer, R.; Cummins, J. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Collum, D. B.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11212.
72. Tan, L.; Chen, C.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 711.
73. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J.; Reamer, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028.
74. Pierce, M. E.; Parsons, R. L.; Radesca, L. A.; Lo, Y. S.; Silverman, S.; Moore, J. R.; Islam, Q.; Choudhury, A.; Fortunak, J. M. D.; Nguyen, D.; Luo, C.; Morgan, S. J.; Davis, W. P.; Confalone, P. N.; Chen, C.; Tillyer, R.; Frey, L.; Tan, L.; Xu, F.; Zhao, D.; Thompson, A.; Corley, E. G.; Grabowski, E. J. J.; Reamer, J. F.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8536.
75. Thompson, A. S.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8937.
76. (a) Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L.; Pesti, J. A., Jr.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119.
77. (b) Parsons, R. L.; Dorow, R. L.; Davulcu, A. H.; Fortunak, J. M.; Harris, G. D.; Kauffman, G. S.; Nugent, W. A.; Radesca, L. A. PCT Int. Appl. WO 0170707, 2000.
78. Klein, J. P.; Leigh, A. J.; Michnick, J.; Kumar, A. M.; Underiner, G. E. PCT Int. Appl. WO 9531450, 1995.
79. Goehring, W.; Gokhale, S.; Hilpert, H.; Roessler, F.; Schlageter, M.; Vogt, P. Chimia 1996, 50, 532.
80. Onishi, T.; Hirose, T.; Nakano, T.; Nakazawa, M.; Izawa, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5883.
81. Onishi, T.; Hirose, T.; Nakazawa, M.; Nakano, T.; Izawa, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5887.
82. Chang, S.-J.; Stuk, T. L. Synth. Commun. 2001, 30, 955.
83. Juaristi, E.; Beck, A. K.; Hansen, J.; Matt, T.; Mukhopadhyay, T.; Simson, M.; Seebach, D. Synthesis 1993, 1271.
84. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Garcia, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 36.
85. Iwanowicz, E. J.; Blomgren, P.; Cheng, P. T. W.; Smith, K.; Lau, W. F.; Pan, Y. Y.; Gu, H. H.; Malley, M. F.; Gougoutas, J. Z. Synlett 1998, 664.
86. Jacobson, I. C.; Reddy, G. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8263.
87. Thiruvergadam, T. K.; Sudhakar, A.; Wu, G. In Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry; Gadamasetti, K. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999; Case Study 13.
88. Greiner, A.; Ortholand, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1897.
89. Marumoto, S.; Kogen, H.; Naruto, S. Chem. Commun. 1998, 2253.
90. (a) Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron lett. 1992, 33, 6907.
91. (b) Kobayashi, S.; Horibe, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9805.
92. Wu, G.; Tormos, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 6412.
93. Ebata, T.; Matsushita, H.; Kawakami, H.; Koseki, K. Eur. Pat. Appl. EP 460413, 1991.
94. (a) Barnish, I. T.; Corless, M.; Dunn, P. J.; Ellis, D.; Finn, P. W.; Hardstone, J. D.; James, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1323.
95. (b) Dunn, P. J.; Hughes, M. L.; Searle, P. M.; Wood, A. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 244.
96. (a) Frey, L. F.; Tillyer, R. D.; Caille, A.-S.; Tschaen, D. M.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Dolling, U.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3120.
97. (b) Song, Z. J.; Zhao, M. Z.; Frey, L.; Li, J.; Tan, L.; Chen, C. Y.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Volante, R.; Reider, P. J.; Kato, Y.; Okada, S.; Nemoto, T.; Sato, H.; Akao, A.; Mase, T. Org. Lett. 2001, 3, 3357.
98. Smitrovich, J. H.; Boice, G. N.; Qu, C.; DiMichele, L.; Nelson, T. D.; Huffman, M. A.; Murry, J.; McNamara, J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1963.
99. Smitrovich, J. H.; DiMichele, L.; Qu, C.; Boice, G. N.; Nelson, T. D.; Huffman, M. A.; Murry, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1903.
100. Xu, F.; Tillyer, R. D.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1651.
101. Clark, J. D.; Weisenburger, G. A.; Anderson, D. K.; Colson, P.-J.; Edney, A. D.; Gallagher, D. J.; Kleine, H. P.; Knable, C. M.; Lantz, M. K.; Moore, C. M. V.; Murphy, J. B.; Rogers, T. E.; Ruminski, P. G.; Shah, A. S.; Storer, N.; Wise, B. E. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 51.
102. Mase, T.; Houpis, I.; Akao, A.; Dorziotis, I.; Emerson, K.; Hoang, T.; Iida, T.; Itoh, T.; Kamei, K.; Kato, S.; Kato, Y.; Kawasaki, M.; Lang, F.; Lee, J.; Lynch, J.; Maligres, P.; Molina, A.; Nemoto, T.; Okada, S.; Reamer, R.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M.; Wada, T.; Zewge, D.; Volante, R.; Reider, P. J.; Tomimoto, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6775.
103. Davies, S. G.; Hunter, I. A.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Savory, E. D.; Smith, A. D. Tetrahedron 2004, 60, 7553.
104. Joshi, D. K.; Sutton, J. W.; Carver, S.; Blanchard, J. P. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 997.