Ruthenium catalyzed deuterium labelling of α-carbon in primary alcohol and primary/secondary amine in D2O

Chemistry Letters

Volumn 34, Issue 2, 2005, Pages 192-193

  Takahashi, Masaaki ^a   Oshima, Koichiro ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; CARBON; DEUTERIUM; DEUTERIUM OXIDE; RUTHENIUM;

ARTICLE; ATOMIC PARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION KINETICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 15944374601     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2005.192     Document Type: Article

References (30)

1. M. Edmonds and A. Abell, in "Modern Carbonyl Olefination," ed. by T. Takeda, Wiley-VCH, Weinheim (2003).
2. H. Tomioka, K. Oshima, and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 23, 539 (1982); Y. Ueno and M. Okawara, Tetrahedron Lett., 17, 4597 (1976); B. M. Trost and Y. Masuyama, Tetrahedron Lett., 25, 173 (1984).
3. H. Tomioka, K. Oshima, and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 23, 539 (1982); Y. Ueno and M. Okawara, Tetrahedron Lett., 17, 4597 (1976); B. M. Trost and Y. Masuyama, Tetrahedron Lett., 25, 173 (1984).
4. H. Tomioka, K. Oshima, and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 23, 539 (1982); Y. Ueno and M. Okawara, Tetrahedron Lett., 17, 4597 (1976); B. M. Trost and Y. Masuyama, Tetrahedron Lett., 25, 173 (1984).
5. H. Tomioka, K. Takai, K. Oshima, and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 22, 1605 (1981); S.-I. Murahashi, K.-I. Ito, T. Naota, and Y. Maeda, Tetrahedron Lett., 22, 5327 (1981).
6. H. Tomioka, K. Takai, K. Oshima, and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 22, 1605 (1981); S.-I. Murahashi, K.-I. Ito, T. Naota, and Y. Maeda, Tetrahedron Lett., 22, 5327 (1981).
7. A. Miyata, M. Murakami, R. Irie, and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 42, 7067 (2001); R. H. Meijer, G. B. W. L. Ligthart, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, A. M. Mills, H. Kooijman, and A. L. Spe, Tetrahedron, 60, 1065 (2004); T. Naota, H. Takaya, and S. Murahashi, Chem. Rev., 98, 2599 (1998).
8. A. Miyata, M. Murakami, R. Irie, and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 42, 7067 (2001); R. H. Meijer, G. B. W. L. Ligthart, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, A. M. Mills, H. Kooijman, and A. L. Spe, Tetrahedron, 60, 1065 (2004); T. Naota, H. Takaya, and S. Murahashi, Chem. Rev., 98, 2599 (1998).
9. A. Miyata, M. Murakami, R. Irie, and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 42, 7067 (2001); R. H. Meijer, G. B. W. L. Ligthart, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, A. M. Mills, H. Kooijman, and A. L. Spe, Tetrahedron, 60, 1065 (2004); T. Naota, H. Takaya, and S. Murahashi, Chem. Rev., 98, 2599 (1998).
10. M. Takahashi, K. Oshima, and S. Matsubara, Tetrahedron Lett., 44, 9201 (2003).
11. C. Balzarek and D. R. Tyler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 2406 (1999).
12. B. L. Hayes, in "Microwave Synthesis," CEM Publishing, Matthews (2002).
13. M. Yamamoto, K. Oshima, and S. Matsubara, Chem. Lett., 33, 846 (2004).
14. A. R. Katritzky and S. M. Allin, Acc. Chem. Res., 29, 399 (1996).
15. S. E. Diamond, G. M. Tom, and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 97, 2661 (1975); T. Kondo, T. Okada, and T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc., 124, 186 (2002); K. Yamaguchi and N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 1480 (2003).
16. S. E. Diamond, G. M. Tom, and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 97, 2661 (1975); T. Kondo, T. Okada, and T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc., 124, 186 (2002); K. Yamaguchi and N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 1480 (2003).
17. S. E. Diamond, G. M. Tom, and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 97, 2661 (1975); T. Kondo, T. Okada, and T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc., 124, 186 (2002); K. Yamaguchi and N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 1480 (2003).
18. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
19. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
20. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
21. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
22. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
23. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
24. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
25. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
26. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
27. S. R. Klei, J. T. Golden, T. Don Tilley, and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 124, 2092 (2002); L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, E. Spink, S. P. Thompson, and D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett., 41, 2705 (2000); G. J. Ellames, J. S. Gibson, J. M. Herbert, W. J. Kerr, and A. H. McNeill, Tetrahedron Lett., 42, 6413 (2001); F. A. L. Anet and M. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc., 88, 2585 (1966); J. L. Ganett and R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 89, 4545 (1967); O. Desponds and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 37, 47 (1996); H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, and K. Hirota, Synlett, 2002, 1149; C. Hardacre, J. D. Holbrey, and S. E. J. McMath, Chem. Commun., 2001, 367; J. G. Atkinson, M. O. Luke, and R. S. Stuart, Can. J. Chem., 45, 1511 (1967); J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, and S. P. Thompson, Tetrahedron Lett., 42, 331 (2001).
28. S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Chem. Lett., 33, 294 (2004); S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Org. Lett., 6, 2071 (2004); M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, and S. Matsubara. Chem. Commun., 2004, 1714.
29. S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Chem. Lett., 33, 294 (2004); S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Org. Lett., 6, 2071 (2004); M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, and S. Matsubara. Chem. Commun., 2004, 1714.
30. S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Chem. Lett., 33, 294 (2004); S. Matsubara, Y. Yokota, and K. Oshima, Org. Lett., 6, 2071 (2004); M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, and S. Matsubara. Chem. Commun., 2004, 1714.