Palladium-catalyzed decarboxylation and decarbonylation under hydrothermal conditions: Decarboxylative deuteration

Organic Letters

Volumn 6, Issue 12, 2004, Pages 2071-2073

  Matsubara, Seijiro ^a   Yokota, Yutaka ^a   Oshima, Koichiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; DEUTERIUM OXIDE; HYDROCARBON; PALLADIUM; WATER;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DECARBONYLATION; DECARBOXYLATION; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

EID: 3042797136     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0492602     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Maier, W. F.; Roth, W.; Thies, I.; Schleyer, P. R. Chem. Ber. 1982, 115, 808.
2. (b) Takemura, Y.; Nakamura, A.; Taguchi, H.; Ouchi, K. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1985, 24, 213.
3. (c) Tsuji, J.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 94.
4. Chatani, N.; Tatamidani, H.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4849.
5. (a) Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250; Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433.
6. (a) Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250; Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433.
7. (b) O'Brien, E. M.; Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10498.
8. (c) Kakino, R.; Narahashi, H.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1333. Gooßen, L. J.; Winkel, L.; Döhring, A.; Paetzold, J. Synlett 2002, 1237.
9. (c) Kakino, R.; Narahashi, H.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1333. Gooßen, L. J.; Winkel, L.; Döhring, A.; Paetzold, J. Synlett 2002, 1237.
10. (a) An, J.; Bagnell, L.; Cablewski, T.; Strauss, C. R.; Trainor, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 2505.
11. (b) Jones, G. B.; Chapman, B. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5558.
12. Akiya, N.; Savage, P. E. Chem. Rev. 2002, 102, 2725. Katritzky, A. R.; Allin, S. M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 399. Bröll, D.; Kaul, C.; Krämer A.; Krammer, P.; Richter, T.; Jung, M.; Vogel, H.; Zehner, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2998.
13. Akiya, N.; Savage, P. E. Chem. Rev. 2002, 102, 2725. Katritzky, A. R.; Allin, S. M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 399. Bröll, D.; Kaul, C.; Krämer A.; Krammer, P.; Richter, T.; Jung, M.; Vogel, H.; Zehner, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2998.
14. Akiya, N.; Savage, P. E. Chem. Rev. 2002, 102, 2725. Katritzky, A. R.; Allin, S. M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 399. Bröll, D.; Kaul, C.; Krämer A.; Krammer, P.; Richter, T.; Jung, M.; Vogel, H.; Zehner, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2998.
15. Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Chem. Lett. 2004, 33, 294.
16. Yamasaki, Y.; Enomoto, H.; Yamasaki, N.; Nakahara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2687. Mehta, B. K.; Yanagisawa, K.; Shiro, M.; Kotsuki, H. Org. Lett. 2003, 5, 1605.
17. Yamasaki, Y.; Enomoto, H.; Yamasaki, N.; Nakahara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2687. Mehta, B. K.; Yanagisawa, K.; Shiro, M.; Kotsuki, H. Org. Lett. 2003, 5, 1605.
18. Oxidation of alcohol by hydrogen transfer in water under microwave irradiation: Takahashi, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9201.
19. Deuteration under microwave, hydrothermal, or supercritical conditions: Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229. Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445. Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726. Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1985, 63, 530. Werstiuk N. H.; Kadai T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
20. Deuteration under microwave, hydrothermal, or supercritical conditions: Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229. Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445. Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726. Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1985, 63, 530. Werstiuk N. H.; Kadai T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
21. Deuteration under microwave, hydrothermal, or supercritical conditions: Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229. Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445. Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726. Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1985, 63, 530. Werstiuk N. H.; Kadai T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
22. Deuteration under microwave, hydrothermal, or supercritical conditions: Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229. Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445. Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726. Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1985, 63, 530. Werstiuk N. H.; Kadai T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
23. Deuteration under microwave, hydrothermal, or supercritical conditions: Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229. Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445. Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726. Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1985, 63, 530. Werstiuk N. H.; Kadai T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
24. Deuteration under microwave, hydrothermal, or supercritical conditions: Yao, J.; Evilia, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229. Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445. Fodor-Csorba, K.; Galli, G.; Holly, S.; Gács-Baitz, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3789. Barthez, J. M.; Filikov, A. V.; Frederiksen, L. B.; Huguet, M.-L.; Jones, J. R.; Lu, S.-Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 726. Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1985, 63, 530. Werstiuk N. H.; Kadai T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
25. Iridium-catalyzed H-D exchange: Klei, S. R.; Golden, J. T.; Don Tilley, T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092. Kingston, L. P.; Lockley, W. J. S.; Mather, A. N.; Spink, E.; Thompson, S. P.; Wilkinson, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2705. Ellames, G. J.; Gibson, J. S.; Herbert, J. M.; Kerr, W. J.; McNeill, A. H. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6413.
26. Iridium-catalyzed H-D exchange: Klei, S. R.; Golden, J. T.; Don Tilley, T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092. Kingston, L. P.; Lockley, W. J. S.; Mather, A. N.; Spink, E.; Thompson, S. P.; Wilkinson, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2705. Ellames, G. J.; Gibson, J. S.; Herbert, J. M.; Kerr, W. J.; McNeill, A. H. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6413.
27. Iridium-catalyzed H-D exchange: Klei, S. R.; Golden, J. T.; Don Tilley, T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092. Kingston, L. P.; Lockley, W. J. S.; Mather, A. N.; Spink, E.; Thompson, S. P.; Wilkinson, D. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2705. Ellames, G. J.; Gibson, J. S.; Herbert, J. M.; Kerr, W. J.; McNeill, A. H. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6413.
28. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
29. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
30. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
31. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
32. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
33. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.
34. Pd- and Pt-catalyzed H-D exchange: Anet, F. A. L.; St. Jacques, M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585. Ganett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4545. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47. Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 367. Atkinson, J. G.; Luke, M. O.; Stuart, R. S. Can. J. Chem. 1967, 45, 1511. Jones, J. R.; Lockley, W. J. S.; Lu, S.-Y.; Thompson, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331.