Michael acceptors as cysteine protease inhibitors

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 10, 2007, Pages 1040-1050

  Santos, Maria M M ^a   Moreira, Rui ^a  

^a RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

, unsaturated carbonyl derivative; Aza peptide Michael acceptor; Cysteine protease inhibitors; K 777; Ruprintivir; Vinyl sulfone

Indexed keywords

4 HYDROXYNONENAL; ACETONE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ANTIMALARIAL AGENT; AZIRIDINE DERIVATIVE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CASPASE INHIBITOR; CHLOROQUINE; CRUZAIN INHIBITOR; CYSTEINE; CYSTEINE PROTEINASE; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR; EPOXIDE; FALCIPAIN INHIBITOR; K 777; KETONE DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; NAPHTHOQUINONE; PEPTIDE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; SULFONE DERIVATIVE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; XYLARIC ACID;

ALKYLATION; ALZHEIMER DISEASE; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTHRITIS; CANCER; CATALYSIS; CHAGAS DISEASE; CLINICAL TRIAL; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; EMPHYSEMA; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN; HYDROLYSIS; INFLAMMATION; MALARIA; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; PROTEIN DEGRADATION; REVIEW; STROKE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIRUS INFECTION;

ANIMALS; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITORS; DRUG DESIGN; HUMANS; LEUCINE; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PEPTIDES; PYRROLIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFONES;

EID: 35048878659     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707782110105     Document Type: Review

References (60)

1. Barrett, A. J.; Rawlings, N. D. Biol. Chem., 2001, 382, 727.
2. Leung-Toung, R.; Zhao, Y. Q.; Li, W. R.; Tam, T. F.; Karimian, K.; Spino, M. Curr. Med. Chem., 2006, 13, 547.
3. Brinen, L. S.; Hansell, E.; Cheng, J. M.; Roush, W. R.; McKerrow, J. H.; Fletterick, R. J. Structure, 2000, 8, 831.
4. Rosenthal, P. J.; Sijwali, P. S.; Singh, A.; Shenai, B. R. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 1659.
5. Welburn, S. C.; Coleman, P. G.; Maudlin, I.; Fevre, E. M.; Odiit, M.; Eisler, M. C. Trends Parasitol., 2006, 22, 123.
6. Vicik, R.; Busemann, M.; Baumann, K.; Schirmeister, T. Curr. Top. Med. Chem., 2006, 6, 331.
7. Hernandez, A. A.; Roush, W. R. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 459.
8. Leung-Toung, R.; Li, W. R.; Tam, T. F.; Karimian, K. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 979.
9. Powers, J. C.; Asgian, J. L.; Ekici, O. D.; James, K. E. Chem. Rev., 2002, 102, 4639.
10. O'Brien, T.; Lee, D. Mini Rev. Med. Chem., 2004, 4, 153.
11. Barrett, A. J.; Kembhavi, A. A.; Brown, M. A.; Kirschke, H.; Knight, C. G.; Tamai, M.; Hanada, K. Biochem. J., 1982, 201, 189.
12. Hanzlik, R. P.; Thompson, S. A. J. Med. Chem., 1984, 27, 711.
13. Thompson, S. A.; Andrews, P. R.; Hanzlik, R. P. J. Med. Chem., 1986, 29, 104.
14. Liu, S.; Hanzlik, R. P. J. Med Chem., 1992, 35, 1067.
15. Palmer, J. T.; Rasnick, D.; Klaus, J. L.; Bromme, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 3193.
16. Bromme, D.; Klaus, J. L.; Okamoto, K.; Rasnick, D.; Palmer, J. T. Biochem. J., 1996, 315, 85.
17. Rosenthal, P. J.; Olson, J. E.; Lee, G. K.; Palmer, J. T.; Klaus, J. L.; Rasnick, D. Antimicrob. Agents Chemother., 1996, 40, 1600.
18. Olson, J. E.; Lee, G. K.; Semenov, A.; Rosenthal, P. J. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 633.
19. Jacobsen, W.; Christians, U.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos., 2000, 28, 1343.
20. Engel, J. C.; Doyle, P. S.; Hsieh, I.; McKerrow, J. H. J. Exp. Med., 1998, 188, 725.
21. Barr, S. C.; Warner, K. L.; Kornreic, B. G.; Piscitelli, J.; Wolfe, A.; Benet, L.; McKerrow, J. H. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 5160.
22. Sajid, M.; McKerrow, J. H. Mol. Biochem. Parasitol., 2002, 120, 1.
23. Roush, W. R.; Gwaltney, S. L.; Cheng, J. M.; Scheidt K. A.; McKerrow, J. H.; Hansell, E. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10994.
24. Roush, W. R.; Cheng, J. M.; Knapp-Repd, B.; Alvarez-Hernandez, A.; McKerrow, J. H.; Hansell, E.; Engel, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2759.
25. Shenai, B. R.; Lee, B. J.; Alvarez-Hernandez, A.; Chong, P. Y.; Emal, C. D.; Neitz, R. J.; Roush, W. R.; Rosenthal, P. J. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 154.
26. Scheidt, K. A.; Roush, W. R.; McKerrow, J. H.; Selzer, P. M.; Hansell, E.; Rosenthal, P. J. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 2477.
27. Korver, G. E.; Kam, C. M.; Powers, J. C.; Hudig, D. Int. Immuno-pharmacol., 2001, 1, 21.
28. Zhu, S.; Hudson, T. H.; Kyle, D. E.; Lin, A. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 3491.
29. Iley, J.; Moreira, R.; Martins, L.; Guedes, R. C.; Soares, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2738.
30. Valente, C.; Guedes, R. C.; Moreira R.; Iley, J.; Gut, J.; Rosenthal, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4115.
31. Denault, J. B.; Salvesen, G. S. Chem. Rev., 2002, 102, 4489.
32. Fleischer, A.; Ghadiri, A.; Dessauge, F.; Duhamel, M.; Rebollo, M. P.; Alvarez-Franco, F.; Rebollo, A. Mol. Immunol., 2006, 43, 1065.
33. Fuentes-Prior, P.; Salvesen, G. S. Biochem. J., 2004, 384, 201.
34. Fischer, U.; Schulze-Osthoff, K. Cell Death Differ., 2005, 12, 942.
35. Callus, B. A.; Vaux, D. L. Cell Death Differ., 2007, 14, 73.
36. Timmer, J. C.; Salvesen, G. S. Cell Death Differ., 2007, 14, 66.
37. Kruman, I.; BruceKeller, A. J.; Bredesen, D.; Waeg, G.; Mattson, M. P. J. Neurosci., 1997, 17, 5089.
38. Salvatore, M. J.; Hensens, O. D.; Zink, D. L.; Liesch, J.; Dufresne, C.; Ondeyka, J. G.; Jurgens, T. M.; Borris, R. P.; Raghoobar, S.; McCauley, E.; Kong, L.; Gartner, S. E.; Koch, G. E.; Pelaez, F.; Diez, M. T., Cascales, C.; Martin, I.; Polishook, J. D.; Balick, M. J.; Beck, H. T.; King, S. R.; Hsu, A.; Lingham, R. B. J. Nat. Prod., 1994, 57, 755.
39. Graczyk, P. P. Restor. Neurol. Neuros., 1999, 14, 1.
40. Ekici, O. D.; Gotz, M. G.; James, K. E.; Li, Z. Z.; Rukamp, B. J.; Asgian, J. L.; Caffrey, C. R.; Hansell, E.; Dvorak, J.; McKerrow, J. H.; Potempa, J.; Travis, J.; Mikolajczyk, J.; Salvesen, G. S.; Powers, J. C. J. Med. Chem., 2004, 47, 1889.
41. Ekici, O. D.; Li, Z. Z.; Campbell, A. J.; James, K. E.; Asgian, J. L.; Mikolajczyk, J.; Salvesen, G. S.; Ganesan, R.; Jelakovic, S.; Grutter, M. G.; Powers, J. C. J. Med. Chem., 2006, 49, 5728.
42. Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Babine, R. E.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Lee, C. A.; Reich, S. H.; Prins, T. J.; Marakovits, J. T.; Littlefield, E. S.; Zhou, R.; Tikhe, J.; Ford, C. E.; Wallace, M. B.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; Harr, J. E. V.; DeLisle, D. M.; Worland, S. T. J. Med. Chem., 1998, 41, 2806.
43. Kong, J. S.; Venkatraman, S.; Furness, K.; Nimkar, S.; Shepherd, T. A.; Wang, Q. M.; Aube, J.; Hanzlik, R. P. J. Med. Chem., 1998, 41, 2579.
44. Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Babine, R. E.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Reich, S. H.; Marakovits, J. T.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Tikhe, J.; Littlefield, E. S.; Bleckman, T. M.; Wallace, M. B.; Little, T. L.; Ford, C. E.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; DeLisle, D. M.; Worland, S. T. J. Med. Chem., 1998, 41, 2819.
45. Dragovich, P. S.; Zhou, R.; Skalitzky, D. J.; Fuhrman, S. A. Patick, A. K.; Ford, C. E.; Meador, J. W.; Worland, S. T. Bioorgan. Med. Chem., 1999, 7, 589.
46. Reich, S. H.; Johnson, T.; Wallace, M. B.; Kephart, S. E.; Fuhrman, S. A.; Worland, S. T.; Matthews, D. A.; Hendrickson, T. F.; Chan, F.; Meador, J.; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; DeLisle, D. M.; Patick, A. K.; Binford, S. L.; Ford, C. E. J. Med. Chem., 2000, 43, 1670.
47. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Ford, C. E.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. J. Med. Chem., 1999, 42, 1203.
48. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Webber, S. E.; Marakovits, J. T.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Lee, C. A.; Ford, C. E.; Burke, B. J.; Rejto, P. A.; Hendrickson, T. F.; Tuntland, T.; Brown, E. L.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Harr, J. E. V.; Kosa, M. B.; Worland, S. T. J. Med. Chem., 1999, 42, 1213.
49. Dragovich, P. S. Exp. Opin. Ther. Pat., 2001, 11, 177.
50. Dragovich, P. S:; Prins, T. J.; Zhou, R.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hendrickson, T. F.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J. P. R.; Sakata, S. K.; Chen, L. J.; Guzman, M. C.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. J. Med. Chem., 2002, 45, 1607.
51. Matthews, D. A.; Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Zalman, L. S.; Hendrickson, T. F.; Love, R. A.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Marakovits, J. T.; Zhou, R.; Tikhe, J.; Ford, C. E.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; Brothers, M. A.; DeLisle, D. M.; Worland, S. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 11000.
52. Patick, A. K.; Binford, S. L.; Brothers, M. A.; Jackson, R. L.; Ford, C. E.; Diem, M. D.; Maldonado, F.; Dragovich, P. S.; Zhou, R.; Prins, T. J.; Fuhrman, S. A.; Meador, J. W.; Zalman, L. S.; Matthews, D. A.; Worland, S. T. Antimicrob. Agents Chemother., 1999, 43, 2444.
53. Kaiser, L.; Crump, C. E.; Hayden, F. G. Antivir. Res., 2000, 47, 215.
54. Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Marakovits, J. T.; Tikhe, J. G.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Ford, C. E.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2189.
55. Webber, S. E.; Marakovits, J. T.; Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Lee, C. A.; Srinivasan, B.; Moran, T.; Ford, C. E.; Brothers, M. A.; Harr, J. E. V.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2683.
56. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Hua, Y.; Luu, H. T.; Sakata, S. K.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Wu, E. Y.; Guo, M.; Borer, B. C.; Nayyar, N. K.; Moran, T.; Chen, L. J.; Rejto, P. A.; Rose, P. W.; Guzman, M. C.; Dovalsantos, E. Z.; Lee, S.; McGee, K.; Mohajeri, M.; Liese, A.; Tao, J. H.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J. P. R.; Wu, Z. P.; Liu, J.; Meador, J. W.; Ferre, R. A. J. Med. Chem., 2003, 46, 4572.
57. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fulhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hou, X. J.; Meador, J.W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 733.
58. Johnson, T. O.; Hua, Y.; Luu, H. T.; Brown, E. L.; Chan, F.; Chu, S. S.; Dragovich, P. S.; Eastman, B. W.; Ferre, R. A.; Fuhrman, S. A.; Hendrickson, T. F.; Maldonado, F. C.; Matthews, D. A.; Meador, J. W.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Skalitzky, D. J.; Worland, S. T.; Yang, M.; Zalman, L. S. J. Med. Chem., 2002, 45, 2016.
59. Hill, R. D.; Vederas, J. C. J. Org. Chem., 1999, 64, 9538.
60. Lall, M. S.; Jain, R. P.; Vederas, J. C. Curr. Top. Med. Chem., 2004, 4, 1239.