Clues to dimetallohydrolase mechanisms from studies on pyrazolate-based bioinspired dizinc complexes - Experimental evidence for a functional Zn-O 2H3-Zn motif

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2006, Pages 3789-3800

  Meyer, Franc ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Enzyme models; Hydrolases; Metalloenzymes; Zinc

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOMIMETICS; COORDINATION REACTIONS; HYDROLASES; QUANTUM CHEMISTRY; ZINC COMPOUNDS;

ACTIVE SITE; BIOINORGANIC CHEMISTRY; ENZYME MODELS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; METALLOENZYMES; PYRAZOLATE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; STRUCTURAL BIOLOGY; ZINC; ZINC IONS;

SUBSTRATES;

EID: 33749870729     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600590     Document Type: Short Survey

References (151)

1. D. E. Wilcox, Chem. Rev. 1996, 96, 2435-2458.
2. N. Sträter, W. N. Libscomb, T. Klabunde, B. Krebs, Angew. Chem. 1996, 108, 2159-2191;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2025-2055.
4. N. C. Horton, J. J. Perona, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 290-293.
5. J. Weston, Chem. Rev. 2005, 105, 2151-2174.
6. J. A. Cowan, Chem. Rev. 1998, 98, 1067-1087.
7. a) E. Kimura, T. Koike, Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 229-261;
8. b) J. E. Coleman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 222-234.
9. a) N. O. Concha, B. A. Rasmussen, K. Bush, O. Herzberg, Structure 1996, 4, 823-836;
10. b) Z. Wang, W. Fast, A. M. Valentine, S. Benkovic, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 614-622.
11. J. A. Cricco, E. G. Orellano, R. M. Rasia, E. A. Ceccarelli, A. J. Vila, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 519-535.
12. a) W. T. Lowther, B. W. Matthews, Chem. Rev. 2002, 102, 4581-4607;
13. b) R. C. Holz, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 5-26;
14. c) R. C. Holz, K. P. Bzymek, S. I. Swierczek, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 197-206.
15. a) M. M. Benning, J. M. Kuo, F. M. Raushel, H. M. Holden, Biochemistry 1994, 33, 15001-15007;
16. b) M. M. Benning, J. M. Kuo, F. M. Raushel, H. M. Holden, Biochemistry 1995, 34, 7973-7978;
17. c) M. M. Benning, H. Shim, F. M. Raushel, H. M. Holden, Biochemistry 2001, 40, 2712-2722.
18. E. E. Kim, H. W. Wyckoff, J. Mol. Biol. 1991, 218, 449-464.
19. a) J. E. Coleman, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 441-483;
20. b) K. M. Holtz, E. R. Kantrowitz, FEBS Lett. 1999, 462, 7-11;
21. c) M. J. Jedrzejas, P. Setlow, Chem. Rev. 2001, 101, 607-618.
22. R. X. Xu, A. M. Hassell, D. Vanderwall, M. H. Lambert, W. D. Holmes, M. A. Luther, W. J. Rocque, M. V. Milburn, Y. Zhao, H. Ke, R. T. Nolte, Science 2000, 288, 1822-1825.
23. Q. Huai, J. Colicelli, H. Ke, Biochemistry 2003, 42, 13220-13226.
24. a) S. D. Aubert, Y. Li, F. M. Raushel, Biochemistry 2004, 43, 5707-5715;
25. b) M. L. Ortiz-Hernández, R. Quintero-Ramirez, A. A. Nava-Ocampo, A. M. Bello-Ramirez, Fundam. Clin. Pharmacol. 2003, 17, 717-723;
26. c) S. B. Hong, F. M. Raushel, Biochemistry 1996, 35, 10904-10912.
27. G. A. Omburo, J. M. Kuo, L. S. Mullins, F. M. Raushel, J. Biol. Chem. 1992, 267, 13278-13283.
28. a) A. Volbeda, A. Lahm, F. Sakiyama, D. Suck, EMBO J. 1991, 10, 1607-1618;
29. b) C. Romier, R. Dominguez, A. Lahm, O. Dahl, D. Suck, Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 1998, 32, 414-424.
30. Z. Wang, W. Fast, S. J. Benkovic, Biochemistry 1999, 38, 10013-10023.
31. C.-G. Zhan, F. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835-2838.
32. B. Bennett, R. C. Holz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1923-1933.
33. N. Díaz, D. Suárez, K. M. Merz Jr, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4197-4208.
34. a) M. I. Page, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144-151;
35. b) M. I. Page, A. P. Laws, Chem. Commun. 1998, 1609-1617.
36. K. Bush, G. A. Jacoby, A. E. Medeiros, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 59, 1211-1233.
37. B. G. Hall, S. J. Salipante, M. Barlow, J. Mol. Evol. 2003, 57, 249-254.
38. a) K. Bush, Clin. Infect. Dis. 1998, 27, 48-53;
39. b) Z. Wang, W. Fast, A. M. Valentine, S. J. Benkovic, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 614-622;
40. c) J. A. Cricco, A. J. Vila, Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 915-927.
41. a) H. C. Neu, Science 1992, 257, 1064-1072;
42. b) U. Heinz, H. W. Adolph, Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 2827-2839.
43. a) D. J. Payne, J. Med. Microbiol. 1993, 39, 93-99;
44. b) J. M. Frère, Mol. Microbiol. 1995, 16, 385-395;
45. c) K. Bush, Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 839-845;
46. d) G. M. Rossolini, Clin. Infect. Dis. 2005, 41, 1557-1558.
47. R. M. Rasia, A. J. Vila, Biochemistry 2002, 41, 1853-1860.
48. J. Spencer, T. R. Walsh, Angew. Chem. 2006, 118, 1038-1042;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1022-1026.
50. A. Carfi, S. Pares, E. Duée, M. Galleni, C. Duez, J. M. Frère, O. Dideberg, EMBO J. 1995, 14, 4914-4921.
51. N. O. Concha, B. A. Rasmussen, K. Bush, O. Herzberg, Structure 1996, 4, 823-836.
52. J. H. Ullah, T. R. Walsh, I. A. Taylor, D. C. Emery, C. S. Verma, S. J. Gamblin, J. Spencer, J. Mol. Biol. 1998, 284, 125-136.
53. A. Carfi, E. Duée, M. Galleni, J. M. Frère, O. Dideberg, Acta Crystallogr. Sect. D 1998, 54, 313-323.
54. S. M. Fabiane, M. K. Sohi, T. Wan, D. J. Payne, J. H. Bateson, T. Mitchell, B. J. Sutton, Biochemistry 1998, 37, 12404-12411.
55. N. O. Concha, C. A. Janson, P. Rowling, S. Pearson, C. A. Cheever, B. P. Clarke, C. Lewis, M. Galleni, J. M. Frère, D. J. Payne, J. H. Bateson, S. S. Abdel-Meguid, Biochemistry 2000, 39, 4288-4298.
56. I. García-Sáez, P. S. Mercuri, C. Papamicael, R. Kahn, J. M. Frère, M. Galleni, G. M. Rossolini, O. Dideberg, J. Mol. Biol. 2003, 325, 651-660.
57. Z. Wang, S. J. Benkovic, J. Biol. Chem. 1998, 273, 22402-22408.
58. D. Suárez, N. Díaz, K. M. Merz Jr, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1587-1600.
59. D. Suárez, E. N. Brothers, K. M. Merz Jr, Biochemistry 2002, 41, 6615-6630.
60. M. Dal Peraro, A. J. Vila, P. Carloni, Inorg. Chem. 2003, 42, 4245-4247.
61. M. Krauss, H. S. R. Gilson, N. Gresh, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8040-8049.
62. M. Ruf, K. Weis, H. Vahrenkamp, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9288-9294.
63. F. Meyer, P. Rutsch, Chem. Commun. 1998, 1037-1038.
64. S. Erhardt, E. Jaime, J. Weston, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3654-3655.
65. A. Taylor, FASEB J. 1993, 7, 290-298.
66. a) N. Sträter, W. N. Lipscomb, Biochemistry 1995, 34, 14792-14800;
67. b) H. Kim, W. N. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5006-5010;
68. c) S. K. Burley, P. R. David, R. M. Sweet, A. Taylor, W. N. Lipscomb, J. Mol. Biol. 1992, 224, 113-140;
69. d) S. K. Burley, P. R. David, A. Taylor, W. N. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 6878-6882.
70. a) N. Sträter, W. N. Lipscomb, Biochemistry 1995, 34, 9200-9210;
71. b) H. Kim, W. N. Lipscomb, Biochemistry 1993, 32, 8465-8478;
72. c) H. Kim, S. K. Burley, W. N. Lipscomb, J. Mol. Biol. 1993, 250, 722-724.
73. G. Schürer, A. H. C. Horn, T. Clark, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8815-8830.
74. a) H. Vahrenkamp, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 589-596;
75. b) G. Parkin, Chem. Commun. 2000, 1971-1985;
76. c) E. Kimura, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 207-213.
77. G. Parkin, Chem. Rev. 2004, 104, 699-767.
78. a) G. Feng, J. C. Mareque-Rivas, N. H. Williams, Chem. Commun. 2006, 1845-1847;
79. b) G. Feng, J. C. Mareque-Rivas, R. T. Martin de Rosales, N. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13470-13471.
80. A. S. Borovik, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54-61.
81. a) E. L. Hegg, J.-N. Burstyn, Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133-165;
82. b) R. C. Holz, K. P. Bzymek, S. I. Swierczek, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 197-206.
83. a) M. W. Göbel, Angew. Chem. 1994, 106, 1201-1203;
84. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1141-1143;
85. b) R. Krämer, T. Gajda in "Perspectives in Bioinorganic Chemistry" 1999, vol. 4, pp. 209-240;
86. c) A. Blaskó, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 475-484;
87. d) P. Molenveld, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 75-86;
88. e) J. K. Bashkin, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 752-758;
89. f) M. Rombach, C. Maurer, K. Weis, E. Keller, H. Vahrenkamp, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1013-1027;
90. g) E. Kimura, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 207-213;
91. h) J. A. Cowan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 634-642;
92. i) M. Leivers, R. Breslow, Bioorg. Chem. 2001, 29, 345-356;
93. j) F. Mancin, P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato, Chem. Commun. 2005, 2540-2548.
94. for some recent examples see: a) M. J. Young, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10577-10578;
95. b) I. O. Fritsky, R. Ott, H. Pritzkow, R. Krämer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1221-1231;
96. c) K. Worm, F. Chu, K. Matsumoto, M. D. Best, V. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 741-747;
97. d) M. Area, A. Bencini, E. Berni, C. Caltagirone, F. A. Devillanova, F. Isaia, A. Garau, C. Giorgi, V. Lippolis, A. Perra, L. Tei, B. Valtancoli, Inorg. Chem. 2003, 42, 6929-6939;
98. e) O. Iranzo, T. Elmer, J. P. Richard, J. R. Morrow, Inorg. Chem. 2003, 42, 7737-7746;
99. f) M. Yashiro, H. Kaneiwa, K. Onaka, M. Komiyama, Dalton Trans. 2004, 605-610;
100. g) J. Aguilar, A. Bencini, E. Berni, A. Bianchi, E. García- España, L. Gil, A. Mendoza, L. Ruiz-Ramirez, C. Soriano, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4061-4071;
101. h) M. Yashiro, R. Kawahara, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 914-921;
102. i) H. Carlsson, M. Haukka, E. Nordlander, Inorg. Chem. 2004, 43, 5681-5687;
103. j) J. Chen, X. Wang, Y. Zhu, J. Lin, X. Yang, Y. Li, Y. Lu, Z. Guo, Inorg. Chem. 2005, 44, 3422-3430;
104. k) A. M. O'Donoghue, S. Y. Pyun, M.-Y. Yang, J. R. Morrow, J. P. Richard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1615-1621.
105. A. L. Gavrilova, B. Bosnich, Chem. Rev. 2004, 104, 349-383.
106. J. Klingele, F. Meyer, Coord. Chem. Rev. submitted.
107. F. Meyer, K. Heinze, B. Nuber, L. Zsolnai, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 207-214.
108. a) J. Ackermann, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 2002, 8, 247-258;
109. b) J. Ackermann, F. Meyer, H. Pritzkow, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2627-2631.
110. J. Ackermann, F. Meyer, H. Pritzkow, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3703-3711.
111. M. Konrad, F. Meyer, K. Heinze, L. Zsolnai, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 199-206.
112. a) F. Meyer, A. Jacobi, B. Nuber, P. Rutsch, L. Zsolnai, Inorg. Chem. 1998, 37, 1213-1218;
113. b) F. Meyer, E. Kaifer, P. Kircher, K. Heinze, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1617-1630;
114. c) S. Buchler, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 371-386.
115. T. A. Kaden, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 371-389.
116. B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, S. Dechert, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4349-4360.
117. B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, E. Farkas, D. Vidovic, J. A. Cuesta-Seijo, R. Herbst-Irmer, H. Pritzkow, Inorg. Chem. 2004, 43, 4189-4202.
118. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, F. Meyer, H. Pritzkow, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1581-1590.
119. E. Jaime, J. Weston, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 793-801.
120. B. Bauer-Siebenlist, F. Meyer, D. Vidovic, H. Pritzkow, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2152-2156.
121. L. Siegfried, T. A. Kaden, F. Meyer, P. Kircher, H. Pritzkow, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2310-2315.
122. M. Raidt, M. Neuburger, T. A. Kaden, Dalton Trans. 2003, 1292-1298.
123. L. H. Gade, Koordinationschemie, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 436-442.
124. O. Iranzo, A. Y. Kovalevsky, J. R. Morrow, J. P. Richard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1988-1993.
125. G. C. Silver, P. Gantzel, W. C. Trogler, Inorg. Chem. 1995, 34, 2487-2489.
126. G. Anderegg, E. Hubmann, N. G. Podder, F. Wenk, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 123-140.
127. a) J. C. Mareque-Rivas, R. Prabaharan, R. T. Martin de Rosales, Chem. Commun. 2004, 76-77;
128. b) J. C. Mareque-Rivas, R. Prabaharan, S. Parsons, Dalton Trans. 2004, 1648-1655.
129. see for example: a) T. Koike, E. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8935-8941;
130. b) Y. Fujii, T. Itoh, K. Onodera, T. Tada, Chem. Lett. 1995, 305-306;
131. c) W. H. Chapman Jr, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5462-5469;
132. d) T. Itoh, Y. Fujii, T. Tada, Y. Yuzo, H. Hisada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1265-1274;
133. e) L. Bonfá, M. Gatos, F. Mancin, P. Tecilla, U. Tonellato, Inorg. Chem. 2003, 42, 3943-3949.
134. C. Vichard, T. A. Kaden, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 173-180.
135. examples for dizinc complexes with bridging phosphate esters: a) T. Tanase, J. W. Yun, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 1996, 35, 3585-3594;
136. b) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, V. Fusi, C. Giorgi, P. Paoletti, B. Valtancoli, D. Zanchi, Inorg. Chem. 1997, 36, 2784-2790;
137. c) C. He, S. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 184-185;
138. d) F. H. Fry, P. Jensen, C. M. Kepert, L. Spiccia, Inorg. Chem. 2003, 42, 5637-5644;
139. e) E. Kinoshita, M. Takahashi, H. Takeda, M. Shiro, T. Koike, Dalton Trans. 2004, 1189-1193.
140. a) N. V. Kaminskaia, B. Spingler, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6555-6563;
141. b) N. V. Kaminskaia, C. He, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2000, 39, 3365-3373;
142. c) N. V. Kaminskaia, B. Spingler, S. L. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6411-6422.
143. B. Bauer-Siebenlist, S. Dechert, F. Meyer, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5343-5352.
144. 2+: a) M. I. Page, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 144-151;
145. b) A. A. M. García, P. G. Navarro, P. J. Martínez de las Parras, R. G. Ortiz, I. H. Blázquez, Recent Res. Devel. Pure & Applied Anal. Chem. 2002, 4, 89-106;
146. c) P. J. Montoya-Pelaez, G. T. T. Gibson, A. A. Neverov, R. S. Brown, Inorg. Chem. 2003, 42, 8624-8632;
147. d) N. Diaz, T. L. Sordo, D. Suárez, R. Méndez, J. Marin-Vallacorta, New J. Chem. 2004, 28, 15-25.
148. F. Meyer, H. Pritzkow, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2346-2351.
149. Q.-C. Yang, P. Seiler, J. D. Dunitz, Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 565-567.
150. K. Hanai, Y. Maki, A. Kuwae, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1367-1375.
151. H. Brombacher, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem. 2004, 43, 6054-6060.