Mechanism and potential of the growth-inhibitory actions of vitamin D and analogs

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 17, 2007, Pages 1893-1910

  Eelen, G ^a   Gysemans, C ^a   Verlinden, L ^a   Vanoirbeek, E ^a   De Clercq, P ^b   Van Haver, D ^b   Mathieu, C ^a   Bouillon, Roger ^a   Verstuyf, A ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

Analog; Cell cycle; Clinical trial; Growth inhibition; Vitamin D

Indexed keywords

1,3,24 TRIHYDROXY 26,27 CYCLO 9,10 SECOCHOLESTA 5,7,10(19),22 TETRAENE 25 CARBOXYLIC ACID BUTYL ESTER; 20 EPI 22 ETHOXY 24A,26A,27A TRIHOMO 9,10 SECOCHOLESTA 5,7,10(19) TRIEN 23 YNE 1ALPHA,3BETA,25 TRIOL; 20 EPICALCITRIOL; 22 OXACALCITRIOL; 2BETA (3 HYDROXYPROPOXY)CALCITRIOL; 9,10 SECOCHOLESTA 5,7,10(19),16 TETRAEN 23 YNE 1,3,25 TRIOL; BETAMETHASONE DIPROPIONATE PLUS CALCIPOTRIOL; BXL 628; CALCIPOTRIOL; CALCITRIOL; CALCITRIOL DERIVATIVE; CALCIUM; CYCLIN DEPENDENT KINASE; CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITOR; CYCLINE; DOXERCALCIFEROL; FALECALCITRIOL; LEXACALCITOL; LITHOCHOLIC ACID; MINERAL; PARATHYROID HORMONE; PARICALCITOL; PHOSPHATE; PLACEBO; SEOCALCITOL; TACALCITOL; TRANSCRIPTION FACTOR; TRANSCRIPTION FACTOR E2F; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VITAMIN D RECEPTOR;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BONE REMODELING; BREAST CANCER; CANCER CELL CULTURE; CELL CYCLE G1 PHASE; CELL CYCLE REGULATION; CELL CYCLE S PHASE; CELL DIFFERENTIATION; CELL PROLIFERATION; CELL TYPE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CLINICAL TRIAL; COLORECTAL CANCER; DISEASE ASSOCIATION; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EPIMERIZATION; FLUORINATION; GROWTH INHIBITION; HUMAN; HYPERCALCEMIA; HYPERCALCIURIA; IMMUNOMODULATION; INHIBITION KINETICS; LEUKEMIA CELL; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; MEDICAL RESEARCH; MELANOMA; MOLECULAR MECHANICS; MYELOID LEUKEMIA; OSSIFICATION; OSTEOLYSIS; PHASE TRANSITION; PROSTATE CANCER; PROSTATE HYPERTROPHY; PROTEIN EXPRESSION; PSORIASIS; RECEPTOR BINDING; REVIEW; SECONDARY HYPERPARATHYROIDISM; SIDE EFFECT; ULTRAVIOLET B RADIATION;

ANIMALS; CALCITRIOL; CELL PROLIFERATION; GROWTH INHIBITORS; HUMANS; RECEPTORS, CALCITRIOL; STEROIDS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; VITAMIN D;

EID: 34547443879     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707781058823     Document Type: Review

References (225)

1. McCollum, E.V.; Simmonds, N.; Becker, J.E.; Shipley, P.G. J. Biol. Chem., 1922, 53, 293.
2. Windaus, A.; Linsert, O. Ann. Chem., 1928, 465, 148.
3. Prosser, D.E.; Jones, G. Trends Biochem. Sci., 2004, 29, 664.
4. Cheng, J.B.; Levine, M.A.; Bell, N.H.; Mangelsdorf, D.J.; Russell, D.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 7711.
5. Fu, G.K.; Lin, D.; Zhang, M.Y.; Bikle, D.D.; Shackleton, C.H.; Miller, W.L.; Portale, A.A. Mol. Endocrinol., 1997, 11, 1961.
6. Miller, W.L.; Portale, A.A. Trends Endocrinol. Metab., 2000, 11, 315.
7. Chen, T.C.; Wang, L.; Whitlatch, L.W.; Flanagan, J.N.; Holick, M.F. J. Cell Biochem.., 2003, 88, 315.
8. Adams, J.S.; Gacad, M.A. J. Exp. Med., 1985, 161, 755.
9. Overbergh, L.; Decallonne, B.; Valckx, D.; Verstuyf, A.; Depovere, J.; Laureys, J.; Rutgeerts, O.; Saint-Arnaud, R.; Bouillon, R.; Mathieu, C. Clin. Exp. Immunol., 2000, 120, 139.
10. Makin, G.; Lohnes, D.; Byford, V.; Ray, R.; Jones, G. Biochem. J., 1989, 262, 173.
11. Reddy, G.S.; Tserng, K.Y. Biochemistry, 1989, 28, 1763.
12. Ishizuka, S.; Norman, A.W. J. Biol. Chem., 1987, 262, 7165.
13. Brown, A.J.; Ritter, C.; Slatopolsky, E.; Muralidharan, K.R.; Okamura, W.H.; Reddy, G.S. J. Cell Biochem., 1999, 73, 106.
14. Kamao, M.; Hatakeyama, S.; Sakaki, T.; Sawada, N.; Inouye, K.; Kubodera, N.; Reddy, G.S.; Okano, T. Arch. Biochem. Biophys., 2005, 436, 196.
15. Mangelsdorf, D.J.; Thummel, C.; Beato, M.; Herrlich, P.; Schütz, G.; Umesono, K.; Blumberg, B.; Kastner, P.; Mark, M.; Chambon, P.; Cell, 1995, 83, 835.
16. Miyamoto, K.; Kesterson, R.A.; Yamamoto, H.; Taketani, Y.; Nishiwaki, E.; Tatsumi, S.; Inoue, Y.; Morita, K.; Takeda, E.; Pike, J.W. Mol. Endocrinol., 1997, 11, 1165.
17. Crofts, L.A.; Hancock, M.S.; Morrison, N.A.; Eisman, J.A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 10529.
18. Jurutka, P.W.; Remus, L.S.; Whitfield, G.K.; Thompson, P.D.; Hsieh, J.C.; Zitzer, H.; Tavakkoli, P.; Galligan, M.A.; Dang, H.T.; Haussler, C.A.; Haussler, M.R. Mol. Endocrinol., 2000, 14, 401.
19. Sunn, K.L.; Cock, T.A.; Crofts, L.A.; Eisman, J.A.; Gardiner, E.M. Mol. Endocrinol., 2001, 15, 1599.
20. Khorasanizadeh, S.; Rastinejad, F. Trends Biochem. Sci., 2001, 26, 384.
21. Luo, Z.; Rouvinen, J.; Mäenpää, P.H. Eur. J. Biochem., 1994, 223, 381.
22. Hsieh, J.C.; Shimizu, Y.; Minoshima, S.; Shimizu, N.; Haussler, C.A.; Jurutka, P.W.; Haussler, M.R. J. Cell Biochem., 1998, 70, 94.
23. Michigami, T.; Suga, A.; Yamazaki, M.; Shimizu, C.; Cai, G.; Okada, S.; Ozono, K. J. Biol. Chem., 1999, 19, 274, 33531.
24. Shaffer, P.L.; McDonnell, D.P.; Gewirth, D.T. Biochemistry, 2005, 44, 2678.
25. Allegretto, E.A.; Pike, J.W.; Haussler, M.R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1987, 147, 479.
26. Mizwicki, M.T.; Norman, A.W. J. Bone Miner. Res., 2003, 18, 795.
27. Choi, M.; Yamamoto, K.; Masuno, H.; Nakashima, K.; Taga, T.; Yamada, S. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1721.
28. Rochel, N.; Wurtz, J.M.; Mitschler, A.; Klaholz, B.; Moras, D. Mol. Cell, 2000, 5, 173.
29. Sone, T.; Ozono, K.; Pike, J.W. Mol. Endocrinol., 1991, 5, 1578.
30. Kliewer, S.A.; Umesono, K.; Mangelsdorf, D.J.; Evans, R.M. Nature, 1992, 355, 446.
31. Carlberg, C.; Bendik, I.; Wyss, A.; Meier, E.; Sturzenbecker, L.J.; Grippo, J.F.; Hunziker, W. Nature, 1993, 361, 657.
32. Jin, C.H.; Kerner, S.A.; Hong, M.H.; Pike, J.W. Mol. Endocrinol., 1996, 10, 945.
33. Freedman, L.P. Endocr. Rev., 1992, 13, 129.
34. Schräder, M.; Nayeri, S.; Kahlen, J.P.; Müller, K.M.; Carlberg, C. Mol. Cell Biol., 1995, 15, 1154.
35. Polly, P.; Carlberg, C.; Eisman, J.A.; Morrison, N.A. J. Cell Biochem., 1996, 60, 322.
36. Xie, Z.; Bikle, D.D. J. Biol. Chem., 1997, 272, 6573.
37. Quack, M.; Carlberg, C. J. Mol. Biol., 2000, 296, 743.
38. Thompson, P.D.; Jurutka, P.W.; Whitfield, G.K.; Myskowski, S.M.; Eichhorst, K.R.; Dominguez, C.E.; Haussler, C.A.; Haussler, M.R. Biochem Biophys. Res. Commun., 2002, 299, 730.
39. Tavera-Mendoza, L.; Wang, T.T.; Lallemant, B.; Zhang, R.; Nagai, Y.; Bourdeau, V.; Ramirez-Calderon, M.; Desbarats, J.; Mader, S.; White, J.H. EMBO Rep., 2006, 7, 180.
40. Rachez, C.; Freedman, L.P. Gene, 2000, 246, 9.
41. Rachez, C.; Gamble, M.; Chang, C.P.; Atkins, G.B.; Lazar, M.A.; Freedman, L.P. Mol. Cell Biol., 2000, 20, 2718.
42. Auboeuf, D.; Hönig, A.; Berget, S.M.; O'Malley, B.W. Science, 2002, 298, 416.
43. Barry, J.B.; Leong, G.M.; Church, W.B.; Issa, L.L.; Eisman, J.A.; Gardiner, E.M. J. Biol. Chem., 2003, 278, 8224.
44. Kitagawa, H.; Fujiki, R.; Yoshimura, K.; Mezaki, Y.; Uematsu, Y.; Matsui, D.; Ogawa, S.; Unno, K.; Okubo, M.; Tokita, A.; Nakagawa, T.; Ito, T.; Ishimi, Y.; Nagasawa, H.; Matsumoto, T.; Yanagisawa, J.; Kato, S. Cell, 2003, 113, 905.
45. Haussler, M.R.; Whitfield, G.K.; Haussler, C.A.; Hsieh, J.C.; Thompson, P.D.; Selznick, S.H.; Dominguez, C.E.; Jurutka, P.W. J. Bone Miner. Res., 1997, 13, 325.
46. Dusso, A.S.; Brown, A.J.; Slatopolsky, E. Am. J. Physiol. Renal Physiol., 2005, 289, F8.
47. Li, Y.C.; Pirro, A.E.; Amling, M.; Delling, G.; Baron, R.; Bronson, R.; Demay, M.B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 9831.
48. Amling, M.; Priemel, M.; Holzmann, T.; Chapin, K.; Rueger, J.M.; Baron, R.; Demay, M.B. Endocrinology, 1999, 140, 4982.
49. Gardiner, E.M.; Baldock, P.A.; Thomas, G.P.; Sims, N.A.; Henderson, N.K.; Hollis, B.; White, C.P.; Sunn, K.L.; Morrison, N.A.; Walsh, W.R.; Eisman, J.A. FASEB J., 2000, 14, 1908.
50. Colston, K.; Colston, M.J.; Feldman, D. Endocrinology., 1981, 108, 1083.
51. Abe, E.; Miyaura, C.; Sakagami, H.; Takeda, M.; Konno, K.; Yamazaki, T.; Yoshiki, S.; Suda, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1981, 78, 4990.
52. Mizoue, T. Health Phys., 2004, 87, 532.
53. Giovannucci, E. Cancer Causes Control., 2005, 16, 83.
54. Garland, C.F.; Garland, F.C.; Gorham, E.D.; Lipkin, M.; Newmark, H.; Mohr, S.B.; Holick, M.F. Am. J. Public Health., 2006, 96, 252.
55. Feskanich, D.; Ma, J.; Fuchs, C.S.; Kirkner, G.J.; Hankinson, S.E.; Hollis, B.W.; Giovannucci, E.L. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2004, 13, 1502.
56. Wactawski-Wende, J.; Kotchen, J.M.; Anderson, G.L.; Assaf, A.R.; Brunner, R.L.; O'Sullivan, M.J.; Margolis, K.L.; Ockene, J.K.; Phillips, L.; Pottern, L.; Prentice, R.L.; Robbins, J.; Rohan, T.E.; Sarto, G.E.; Sharma, S.; Stefanick, M.L.; Van Horn, L.; Wallace, R.B.; Whitlock, E.; Bassford, T.; Beresford, S.A.; Black, H.R.; Bonds, D.E.; Brzyski, R.G.; Caan, B.; Chlebowski, R.T.; Cochrane, B.; Garland, C.; Gass, M.; Hays, J.; Heiss, G.; Hendrix, S.L.; Howard, B.V.; Hsia, J.; Hubbell, F.A.; Jackson, R.D.; Johnson, K.C.; Judd, H.; Kooperberg, C.L.; Kuller, L.H.; LaCroix, A.Z.; Lane, D.S.; Langer, R.D.; Lasser, N.L.; Lewis, C.E.; Limacher, M.C.; Manson, J.E. N. Engl. J. Med., 2006, 354, 684.
57. Braun, M.M.; Helzlsouer, K.J.; Hollis, B.W.; Comstock, G.W. Am. J. Epidemiol., 1995, 142, 608.
58. Grau, M.V.; Baron, J.A.; Sandler, R.S.; Haile, R.W.; Beach, M.L.; Church, T.R.; Heber, D. J. Natl. Cancer Inst., 2003, 95, 1765.
59. Tuohimaa, P.; Tenkanen, L.; Ahonen, M.; Lumme, S.; Jellum, E.; Hallmans, G.; Stattin, P.; Harvei, S.; Hakulinen, T.; Luostarinen, T.; Dillner, J.; Lehtinen, M.; Hakama, M. Int. J. Cancer., 2004, 108, 104.
60. Tsoukas, C.D.; Provvedini, D.M.; Manolagas, S.C. Science., 1984, 224, 1438.
61. Lemire, J.M.; Archer, D.C. J. Clin. Invest., 1991, 87, 1103.
62. Mathieu, C.; Waer, M.; Laureys, J.; Rutgeerts, O.; Bouillon, R. Diabetologia., 1994, 37, 552.
63. Bhalla, A.K.; Amento, E.P.; Clemens, T.L.; Holick, M.F.; Krane, S.M. J. Clin. Endocrinol. Metab., 1983, 57, 1308.
64. Provvedini, D.M.; Tsoukas, C.D.; Deftos, L.J.; Manolagas, S.C. Science, 1983, 221, 1181.
65. Gray, T.K.; Cohen, M.S. Surv. Immunol. Res., 1985, 4, 200.
66. Giulietti, A.; Gysemans, C.; Stoffels, K.; van Etten, E.; Decallonne, B.; Overbergh, L.; Bouillon, R.; Mathieu, C. Diabetologia, 2004, 47, 451.
67. Wayse, V.; Yousafzai, A.; Mogale, K.; Filteau, S. Eur. J. Clin. Nutr., 2004, 58, 563.
68. Mathieu, C.; Adorini, L. Trends Mol. Med., 2002, 8, 174.
69. Penna, G.; Adorini, L. J. Immunol., 2000, 164, 2405.
70. van Etten, E.; Mathieu, C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2005, 97, 93.
71. Adams, J.S.; Gacad, M.A. J. Exp. Med., 1985, 161, 755.
72. Overbergh, L.; Decallonne, B.; Valckx, D.; Verstuyf, A.; Depovere, J.; Laureys, J.; Rutgeerts, O.; Saint-Arnaud, R.; Bouillon, R.; Mathieu, C. Clin. Exp. Immunol., 2000, 120, 139.
73. Iho, S.; Takahashi, T.; Kura, F.; Sugiyama, H.; Hoshino, T. J. Immunol., 1986, 136, 4427.
74. Balogh, G.; de Boland, A.R.; Boland, R.; Barja, P. Exp. Mol. Pathol., 1999, 67, 63.
75. Mathieu, C.; Laureys, J.; Sobis, H.; Vandeputte, M.; Waer, M.; Bouillon, R. Diabetes., 1992, 41, 1491.
76. Gysemans, C.A.; Cardozo, A.K.; Callewaert, H.; Giulietti, A.; Hulshagen, L.; Bouillon, R.; Eizirik, D.L.; Mathieu, C. Endocrinology, 2005, 146, 1956.
77. Casteels, K.; Waer, M.; Laureys, J.; Valckx, D.; Depovere, J.; Bouillon, R.; Mathieu, C. Transplantation, 1998, 65, 1225.
78. Gysemans, C.; van Etten, E.; Overbergh, L.; Verstuyf, A.; Waer, M.; Bouillon, R.; Mathieu, C. Clin. Exp. Immunol., 2002, 128, 213.
79. Wang, Q.M.; Jones, J.B.; Studzinski, G.P. Cancer Res., 1996, 56, 264.
80. Verlinden, L.; Verstuyf, A.; Convents, R.; Marcelis, S.; Van Camp, M.; Bouillon, R. Mol. Cell Endocrinol., 1998, 142, 57.
81. Boyle, B.J.; Zhao, X.Y.; Cohen, P.; Feldman, D. J. Urol., 2001, 165, 1319.
82. Peng, L.; Malloy, P.J.; Feldman, D. Mol. Endocrinol., 2004, 18, 1109.
83. Chen, F.; Wang, Q.; Wang, X.; Studzinski, G.P. Cancer Res., 2004, 64, 5425.
84. Wang, Q.M.; Luo, X.; Studzinski, G.P. Cancer Res., 1997, 57, 2851.
85. Park, W.H.; Seol, J.G.; Kim, E.S.; Jung, C.W.; Lee, C.C.; Binderup, L.; Koeffler, H.P.; Kim, B.K.; Lee, Y.Y. Exp. Cell Res., 2000, 254, 279.
86. Jensen, S.S.; Madsen, M.W.; Lukas, J.; Binderup, L.; Bartek, J. Mol. Endocrinol., 2001, 15, 1370.
87. Kobayashi, T.; Hashimoto, K.; Yoshikawa, K. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 196, 487.
88. Segaert, S.; Garmyn, M.; Degreef, H.; Bouillon, R. J. Invest. Dermatol., 1997, 109, 46.
89. Verlinden, L.; Eelen, G.; Beullens, I.; Van Camp, M.; Van Hummelen, P.; Engelen, K.; Van Hellemont, R.; Marchal, K.; De Moor, B.; Foijer, F.; Te, R.H.; Beullens, M.; Bollen, M.; Mathieu, C.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. J. Biol. Chem., 2005, 280, 37319.
90. Eisman, J.A.; Sutherland, R.L.; McMenemy, M.L.; Fragonas, J.C.; Musgrove, E.A.; Pang, G.Y. J. Cell Physiol., 1989, 138, 611.
91. Godyn, J.J.; Xu, H.; Zhang, F.; Kolla, S.; Studzinski, G.P. Cell Prolif., 1994, 27, 37.
92. Dai, X.; Yamasaki, K.; Yang, L.; Sayama, K.; Shirakata, Y.; Tokumara, S.; Yahata, Y.; Tohyama, M.; Hashimoto, K. J. Invest. Dermatol., 2004, 122, 1356.
93. Bouillon, R.; Okamura, W.H.; Norman, A.W. Endocr. Rev., 1995, 16, 200.
94. Kobayashi, Y.; Taguchi, T.; Mitsuhashi, S.; Eguchi, T.; Ohshima, E.; Ikekawa, N. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1982, 30, 4297.
95. Lohnes, D.; Jones, G. J. Nutr. Sci. Vitaminol. (Tokyo), 1992, 75.
96. Reddy, G.S.; Rao, D.S.; Siu-Caldera, M.L.; Astecker, N.; Weiskopf, A.; Vouros, P.; Sasso, G.J.; Manchand, P.S.; Uskokovic, M.R. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 383, 197.
97. Kissmeyer, A.M.; Binderup, E.; Binderup, L.; Mørk Hansen, C.; Andersen, N.R.; Makin, H.L.; Schroeder, N.J.; Shankar, V.N.; Jones, G. Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 1087.
98. Calverley, M.J.; Binderup, E.; Binderup, L. In Vitamin D: Gene Regulation, Structure-Function Analysis, and Clinical Application, Proceedings of the 8th Workshop on Vitamin D, Paris, France; Norman, A.W. et al., Eds.; de Gruyter W: Berlin, New York, 1991, 163.
99. Binderup, L.; Binderup, E.; Godtfresden, W.O.; Kissmeyer, A.M. In Vitamin D, second edition; Feldman D.; Pike J.; Glorieux F., Eds.; Elsevier Academic Press, 2005, 1489.
100. Calverley, M.J. Tetrahedron, 1987, 43, 4609.
101. Binderup, L.; Bramm, E. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 889.
102. Binderup, L. In Vitamin D: Molecular, Cellular and Clinical Endocrinology; AW Norman A.W.; Schaefer K.; Grigoleit H.-G.; von Herrath D., Eds.; de Gruyter W: Berlin, New York, 1988, 300.
103. Murayama, E.; Miyamoto, K.; Kubodera, N.; Mori, T.; Matsunaga, I. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1986, 34, 4410.
104. Hansen, K.; Calverley, M.J.; Binderup, L. In Vitamin D: Gene Regulation, Structure-Function Analysis and Clinical Application; Norman A.W.; Bouillon R.; Thomasset M., Eds.; de Gruyter W: Berlin, New York, 1991, 161.
105. Plum, L.A.; Prahl, J.M.; Ma, X.; Sicinski, R.R.; Gowlugari, S.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H.F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 6900.
106. Bishop, J.E.; Collins, E.D.; Okamura, W.H.; Norman, A.W. J. Bone Miner. Res., 1994, 9, 1277.
107. Norman, A.W.; Bishop, J.E.; Collins, E.D.; Seo, E.G.; Satchell, D.P.; Dormanen, M.C.; Zanello, S.B.; Farach-Carson, M.C.; Bouillon, R.; Okamura, W.H. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1996, 56, 13.
108. Chen, T.C.; Persons, K.; Uskokovic, M.; Horst, R.L.; Holick, M.F. J. Nutr. Biochem., 1993, 4, 49.
109. Uskokovic, M.; Baggiolini, E.; Shuiey, S.J.; Lacobelli, J.; Hennessy, B.; Riegiel, J.; Daniewski, A.R.; Pizzolato, G.; Courtney, L.F.; Horst, R.L. In Vitamin D: Gene Regulation, Structure-Function Analysis and Clinical Application; Norman A.W.; Bouillon R.; Thomasset M., Eds., de Gruyter W: Berlin, New York, 1991, 139.
110. Jung, S.J.; Lee, Y.Y.; Pakkala, S.; de Vos, S.; Elstner, E.; Norman, A.W.; Green, J.; Uskokovic, M.; Koeffler, H.P. Leuk. Res., 1994, 18, 453.
111. Verlinden, L.; Verstuyf, A.; Van Camp, M.; Marcelis, S.; Sabbe, K.; Zhao, X.Y.; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Bouillon, R. Cancer Res., 2000, 60, 2673.
112. Eelen, G.; Verlinden, L.; Rochel, N.; Claessens, F.; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Tocchini-Valentini, G.; Moras, D.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. Mol. Pharmacol., 2005, 67, 1566.
113. Revelle, L.; Solan, V.; Londowski, J.; Bollman, S.; Kumar, R. Biochemistry, 1984, 23, 1983.
114. Bouillon, R.; Allewaert, K.; van Leeuwen, J.P.; Tan, B.K.; Xiang, D.Z.; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Pols, H.A.; Bos, M.P.; Van Baelen, H. J. Biol.. Chem., 1992, 267, 3044.
115. Chen, Y.J.; Gao, L.J.; Murad, I.; Verstuyf, A.; Verlinden, L.; Verboven, C.; Bouillon, R.; Viterbo, D.; Milanesio, M.; Van Haver, D.; Vandewalle, M.; De Clercq, P.J. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 257.
116. Perlman, K.J.; Sicinski, R.R.; Schnoes, H.K.; DeLuca, H.F. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1823.
117. Bouillon, R.; Sarandeses, L.A.; Allewaert, K.; Zhao, J.; Mascarenas, J.L.; Mourino, A.; Vrielynck, S.; De Clercq, P.; Vandewalle, M. J. Bone Miner. Res., 1993, 8, 1009.
118. Teng, M.; Wolf, M.; Lowrie, E.; Ofsthun, N.; Lazarus, J.M.; Thadhani, R. N. Engl. J. Med., 2003, 349, 446.
119. Sicinski, R.R.; Prahl, J.M.; Smith, C.M.; DeLuca, H.F. J. Med. Chem., 1998, 41, 4662.
120. Shevde, N.K.; Plum, L.A.; Clagett-Dame, M.; Yamamoto, H.; Pike, J.W.; DeLuca, H.F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 13487.
121. Ke, H.Z.; Qi, H.; Crawford, D.T.; Simmons, H.A.; Xu, G.; Li, M.; Plum, L.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H.F.; Thompson, D.D.; Brown, T.A. J. Bone Miner. Res., 2005, 20, 1742.
122. Suhara, Y.; Nihei, K.I.; Tanigawa, H.; Fujishima, T.; Konno, K.; Nakagawa, K.; Okano, T.; Takayama, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1129.
123. Kubodera, N.; Tsuji, N.; Uchiyama, Y.; Endo, K. J. Cell Biochem., 2003, 88, 286.
124. Matsumoto, T.; Miki, T.; Hagino, H.; Sugimoto, T.; Okamoto, S.; Hirota, T.; Tanigawara, Y.; Hayashi, Y.; Fukunaga, M.; Shiraki, M.; Nakamura, T. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2005, 90, 5031.
125. Hatakeyama, S.; Nagashima, S.; Imai, N.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Sugita, A.; Nihei, T.; Saito, H.; Takahashi, F.; Kubodera, N. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2007, doi:10.1016/ j.jsbmb.2006.12.025
126. Posner, G.H.; Lee, S.H.; Kim, H.J.; Peleg, S.; Dolan, P.; Kensler, T.W. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2959.
127. Scheddin, D.; Mayer, H.; Schönecker, B.; Gliesing, S.; Reichenbächer, M. Steroids, 1998, 63, 633.
128. Mikami, K.; Ohba, S.; Ohmura, H.; Kubodera, N.; Nakagawa, K.; Okano, T. Chirality, 2001, 13, 366.
129. Peleg, S.; Uskokovic, M.; Ahene, A.; Vickery, B.; Avnur, Z. Endocrinology, 2002, 143, 1625.
130. Oves, D.; Fernández, S.; Ferrero, M.; Bouillon, R.; Verstuyf, A.; Gotor, V. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 928.
131. Oves, D.; Fernández, S.; Verlinden, L.; Bouillon, R.; Verstuyf, A.; Ferrero, M.; Gotor, V. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 7512.
132. González-Avión, X.C.; Mouriño, A.; Rochel, N.; Moras, D. J. Med. Chem., 2006, 49, 1509.
133. Verstuyf, A.; Verlinden, L.; Van Baelen, H.; Sabbe, K.; D'Hallewyn, C.; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Bouillon, R. J. Bone Miner. Res., 1998, 13, 549.
134. Verstuyf, A.; Verlinden, L.; Van Etten, E.; Shi, L.; Wu, Y.; D'Halleweyn, C.; Van Haver, D.; Zhu, G.D.; Chen, Y.J.; Zhou, X.; Haussler, M.R.; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Van Baelen, H.; Mathieu, C.; Bouillon, R. J. Bone Miner. Res., 2000, 15, 237.
135. Schepens, W.; Van Haver, D.V.; Vandewalle, M.; De Clercq, P.J.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. Bioorg. Med. Chem Lett., 2004, 14, 3889.
136. Demin, S.; Van Haver, D.; Vandewalle, M.; De Clercq, P.J.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3885.
137. Boehm, M.F.; Fitzgerald, P.; Zou, A.; Elgort, M.G.; Bischoff, E.D.; Mere, L.; Mais, D.E.; Bissonnette, R.P.; Heyman, R.A.; Nadzan, A.M.; Reichman, M.; Allegretto, E.A. Chem. Biol., 1999, 6, 265.
138. Peräkylä, M.; Malinen, M.; Herzig, K.H.; Carlberg, C. Mol. Endocrinol., 2005, 19, 2060.
139. Makishima, M.; Lu, T.T.; Xie, W.; Whitfield, G.K.; Domoto, H.; Evans, R.M.; Haussler, M.R.; Mangelsdorf, D.J. Science, 2002, 296, 1313.
140. Bury, Y.; Herdick, M.; Uskokovic, M.R.; Carlberg, C. J. Cell Biochem., 2001, 81, 179.
141. O'Kelly, J.; Uskokovic, M.; Lemp, N.; Vadgama, J.; Koeffler, H.P. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2006, 100, 107.
142. Miura, D.; Manabe, K.; Ozono, K.; Saito, M.; Gao, Q.; Norman, A.W.; Ishizuka, S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 16392.
143. Ishizuka, S.; Miura, D.; Ozono, K.; Chokki, M.; Mimura, H.; Norman, A.W. Endocrinology, 2001, 142, 59.
144. Peräkylä, M.; Molnár, F.; Carlberg, C. Chem. Biol., 2004, 11, 1147.
145. Herdick, M.; Steinmeyer, A.; Carlberg, C. J. Biol. Chem., 2000, 275, 16506.
146. Herdick, M.; Steinmeyer, A.; Carlberg, C. Chem. Biol., 2000, 7, 885.
147. Nijenhuis, T.; van der Eerden, B.C.; Zügel, U.; Steinmeyer, A.; Weinans, H.; Hoenderop, J.G.; van Leeuwen, J.P.; Bindels, R.J. FASEB J., 2006, 20, 2171.
148. Takeyama, K.; Masuhiro, Y.; Fuse, H.; Endoh, H.; Murayama, A.; Kitanaka, S.; Suzawa, M.; Yanagisawa, J.; Kato, S. Mol. Cell Biol., 1999, 19, 1049.
149. Issa, L.L.; Leong, G.M.; Sutherland, R.L.; Eisman, J.A. J. Bone Miner. Res., 2002, 17, 879.
150. Rochel, N.; Wurtz, J.M.; Mitschler, A.; Klaholz, B.; Moras, D. Mol. Cell, 2000, 5, 173.
151. Tocchini-Valentini, G.; Rochel, N.; Wurtz, J.M.; Mitschler, A.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 5491.
152. Ciesielski, F.; Rochel, N.; Mitschler, A.; Kouzmenko, A.; Moras, D. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2004, 89-90, 55.
153. Molnár, F.; Peräkylä, M.; Carlberg, C. J. Biol. Chem., 2006, 281, 10516.
154. Tocchini-Valentini, G.; Rochel, N.; Wurtz, J.M.; Moras, D. J. Med. Chem., 2004, 47, 1956.
155. Väisänen, S.; Peräkylä, M.; Kärkkäinen, J.I.; Steinmeyer, A.; Carlberg, C. J. Mol. Biol., 2002, 315, 229.
156. Dusso, A.S.; Negrea, L.; Gunawardhana, S.; Lopez-Hilker, S.; Finch, J.; Mori, T.; Nishii, Y.; Slatopolsky, E.; Brown, A.J. Endocrinology, 1991, 128, 1687.
157. Bouillon, R.; Allewaert, K.; Xiang, D.Z.; Tan, B.K.; Van Baelen, H. J. Bone Miner. Res., 1991, 6, 1051.
158. Bower, M.; Colston, K.W.; Stein, R.C.; Hedley, A.; Gazet, J.C.; Ford, H.T.; Combes, R.C. Lancet, 1991, 337, 701.
159. Colli, E.; Rigatti, P.; Montorsi, F.; Artibani, W.; Petta, S.; Mondaini, N.; Scarpa, R.; Usai, P.; Olivieri, L.; Maggi, M. Eur. Urol., 2006, 49, 82.
160. Dalhoff, K.; Dancey, J.; Astrup, L.; Skovsgaard, T.; Hamberg, K.J.; Lofts, F.J.; Rosmorduc, O.; Erlinger, S.; Bach, H.J.; Steward, W.P.; Skov, T.; Burcharth, F.; Evans, T.R. Br. J. Cancer, 2003, 89, 252.
161. 3, or new analogs (deltanoids)? November 17-19, 2004, NIH Bethesda, Maryland, 2004, 71.
162. Elstner, E.; Linker-Israeli, M.; Le, J.; Umiel, T.; Michl, P.; Said, J.W.; Binderup, L.; Reed, J.C.; Koeffler, H.P. J. Clin. Invest., 1997, 99, 349.
163. Light, B.W.; Yu, W.D.; McElwain, M.C.; Russell, D.M.; Trump, D.L.; Johnson, C.S. Cancer Res., 1997, 57, 3759.
164. Koshizuka, K.; Koike, M.; Asou, H.; Cho, S.K.; Stephen, T.; Rude, R.K.; Binderup, L.; Uskokovic, M.; Koeffler, H.P. Breast Cancer Res. Treat., 1999, 53, 113.
165. Beer TM Abstract book 13 th workshop Vitamin D, Victoria Canada, 2006, 182.
166. Beer, T.M.; Venner, P.M.; Ryan, C.W.; Petrylak, D.P.; Chatta, G.; Dean, R.J.; Chi, K.N.; Curd, J.G.; Deloughery, T.G. Br. J. Haematol., 2006, 135, 392.
167. Polly, P.; Danielsson, C.; Schrader, M.; Carlberg, C. J. Cell Biochem., 2000, 77, 75.
168. Eelen, G.; Verlinden, L.; Van Camp, M.; van Hummelen, P.; Marchal, K.; de Moor, B.; Mathieu, C.; Carmeliet, G.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. J. Bone Miner. Res., 2004, 19, 133.
169. Jian, Y.; Yan, J.; Wang, H.; Chen, C.; Sun, M.; Jiang, J.; Lu, J.; Yang, Y.; Gu, J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2005, 335, 739.
170. Harrison, L.E.; Wang, Q.M.; Studzinski, G.P. J. Cell Biochem., 1999, 75, 226.
171. Yang, E.S.; Burnstein, K.L. J. Biol. Chem., 2003, 278, 46862.
172. Rots, N.Y.; Iavarone, A.; Bromleigh, V.; Freedman, L.P. Blood, 1999, 93, 2721.
173. Liu, M.; Lee, M.H.; Cohen, M.; Bommakanti, M.; Freedman, L.P. Genes Dev., 1996, 10, 142.
174. Hershberger, P.A.; Modzelewski, R.A.; Shurin, Z.R.; Rueger, R.M.; Trump, D.L.; Johnson, C.S. Cancer Res., 1999, 59, 2644.
175. Chung, I.; Wong, M.K.; Flynn, G.; Yu, W.D.; Johnson, C.S.; Trump, D.L. Cancer Res., 2006, 66, 8565.
176. Huang, Y.C.; Chen, J.Y.; Hung, W.C. Oncogene, 2004, 23, 4856.
177. Li, P.; Li, C.; Zhao, X.; Zhang, X.; Nicosia, S.V.; Bai, W. J. Biol. Chem., 2004, 279, 25260.
178. James, S.Y.; Mackay, A.G.; Colston, K.W. J. Mol. Endocrinol., 1995, 14, 391.
179. Swami, S.; Raghavachari, N.; Muller, U.R.; Bao, Y.P.; Feldman, D. Breast Cancer Res. Treat., 2003, 80, 49.
180. Jiang, F.; Bao, J.; Li, P.; Nicosia, S.V.; Bai, W. J. Biol. Chem., 2004, 279, 53213.
181. Han, S.H.; Jeon, J.H.; Ju, H.R.; Jung, U.; Kim, K.Y.; Yoo, H.S.; Lee, Y.H.; Song, K.S.; Hwang, H.M.; Na, Y.S.; Yang, Y.; Lee, K.N.; Choi, I. Oncogene, 2003, 22, 4035.
182. Jiang, F.; Li, P.; Fornace, A.J., Jr.; Nicosia, S.V.; Bai, W. J. Biol. Chem., 2003, 278, 48030.
183. Rots, N.Y.; Liu, M.; Anderson, E.C.; Freedman, L.P. Mol. Cell Biol., 1998, 18, 1911.
184. Matilainen, M.; Malinen, M.; Saavalainen, K.; Carlberg, C. Nucleic Acids Res., 2005, 33, 5521.
185. Peng, X.; Mehta, R.; Wang, S.; Chellappan, S.; Mehta, R.G. Cancer Res., 2006, 66, 7361.
186. St Arnaud, R.; Candeliere, G.A.; Dedhar, S. Front Biosci., 1996, 1:d177-88., d177.
187. Mahonen, A.; Pirskanen, A.; Mäenpää, P.H. Biochim. Biophys. Acta, 1991, 1088, 111.
188. Sherman, M.L.; Stone, R.M.; Datta, R.; Bernstein, S.H.; Kufe, D.W. J. Biol. Chem., 1990, 265, 3320.
189. Johansen, C.; Kragballe, K.; Henningsen, J.; Westergaard, M.; Kristiansen, K.; Iversen, L. J. Invest. Dermatol., 2003, 120, 561.
190. Brelvi, Z.S.; Christakos, S.; Studzinski, G.P. Lab. Invest., 1986, 55, 269.
191. Pálmer, H.G.; González-Sancho, J.M.; Espada, J.; Berciano, M.T.; Puig, I.; Baulida, J.; Quintanilla, M.; Cano, A.; de Herreros, A.G.; Lafarga, M.; Muñoz, A. J. Cell Biol., 2001, 154, 369.
192. Lin, R.; Wang, T.T.; Miller, W.H., Jr.; White, J.H. Endocrinology, 2003, 144, 749.
193. Facchinetti, M.M.; Boland, R.; de Boland, A.R. J. Lipid Res., 1998, 39, 197.
194. Griner, R.D.; Qin, F.; Jung, E.; Sue-Ling, C.K.; Crawford, K.B.; Mann-Blakeney, R.; Bollag, R.J.; Bollag, W.B. J. Biol. Chem., 1999, 274, 4663.
195. Yada, Y.; Ozeki, T.; Meguro, S.; Mori, S.; Nozawa, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1989, 163, 1517.
196. Simpson, R.U.; Hsu, T.; Wendt, M.D.; Taylor, J.M. J. Biol. Chem., 1989, 264, 19710.
197. Civitelli, R.; Kim, Y.S.; Gunsten, S.L.; Fujimori, A.; Huskey, M.; Avioli, L.V.; Hruska, K.A. Endocrinology, 1990, 127, 2253.
198. Hisatake, J.; O'Kelly, J.; Uskokovic, M.R.; Tomoyasu, S.; Koeffler, H.P. Blood, 2001, 97, 2427.
199. Capiati, D.A.; Rossi, A.M.; Picotto, G.; Benassati, S.; Boland, R.L. J. Cell Biochem., 2004, 93, 384.
200. Song, X.; Bishop, J.E.; Okamura, W.H.; Norman, A.W. Endocrinology, 1998, 139, 457.
201. Wang, X.; Studzinski, G.P. J. Cell Biochem., 2001, 80, 471.
202. Ma, Y.; Yu, W.D.; Kong, R.X.; Trump, D.L.; Johnson, C.S. Cancer Res., 2006, 66, 8131.
203. Ikezoe, T.; Gery, S.; Yin, D.; O'Kelly, J.; Binderup, L.; Lemp, N.; Taguchi, H.; Koeffler, H.P. Cancer Res., 2005, 65, 4762.
204. Peehl, D.M.; Shinghal, R.; Nonn, L.; Seto, E.; Krishnan, A.V.; Brooks, J.D.; Feldman, D. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2004, 92, 131.
205. Verlinden, L.; Verstuyf, A.; Convents, R.; Marcelis, S.; Van Camp, M.; Bouillon, R. Mol. Cell Endocrinol., 1998, 142, 57.
206. Wali, R.K.; Khare, S.; Tretiakova, M.; Cohen, G.; Nguyen, L.; Hart, J.; Wang, J.; Wen, M.; Ramaswamy, A.; Joseph, L.; Sitrin, M.; Brasitus, T.; Bissonnette, M. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev., 2002, 11, 1653.
207. Kawa, S.; Yoshizawa, K.; Nikaido, T.; Kiyosawa, K. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2005, 97, 173.
208. Nakagawa, K.; Sasaki, Y.; Kato, S.; Kubodera, N.; Okano, T. Carcinogenesis, 2005, 26, 1044.
209. Vegesna, V.; O'Kelly, J.; Said, J.; Uskokovic, M.; Binderup, L.; Koeffler, H.P. Anticancer Res., 2003, 23, 283.
210. Sahpazidou, D.; Stravoravdi, P.; Toliou, T.; Geromichalos, G.; Zafiriou, G.; Natsis, K.; Gigis, P. Oncol. Res., 2003, 13, 261.
211. Colston, K.W.; Pirianov, G.; Bramm, E.; Hamberg, K.J.; Binderup, L. Breast Cancer Res. Treat., 2003, 80, 303.
212. Oades, G.M.; Dredge, K.; Kirby, R.S.; Colston, K.W. BJU Int., 2002, 90, 607.
213. Albert, D.M.; Kumar, A.; Strugnell, S.A.; Darjatmoko, S.R.; Lokken, J.M.; Lindstrom, M.J.; Patel, S. Arch. Ophthalmol., 2004, 122, 1357.
214. Ahmed, S.; Johnson, C.S.; Rueger, R.M.; Trump, D.L. J. Urol., 2002, 168, 756.
215. Peleg, S.; Khan, F.; Navone, N.M.; Cody, D.D.; Johnson, E.M.; Van Pelt, C.S.; Posner, G.H. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2005, 97, 203.
216. Wietrzyk, J.; Pelczynska, M.; Madej, J.; Dzimira, S.; Kusnierczyk, H.; Kutner, A.; Szelejewski, W.; Opolski, A. Steroids, 2004, 69, 629.
217. Sharabani, H.; Izumchenko, E.; Wang, Q.; Kreinin, R.; Steiner, M.; Barvish, Z.; Kafka, M.; Sharoni, Y.; Levy, J.; Uskokovic, M.; Studzinski, G.P.; Danilenko, M. Int. J. Cancer, 2006, 118, 3012.
218. Reddy, C.D.; Patti, R.; Guttapalli, A.; Maris, J.M.; Yanamandra, N.; Rachamallu, A.; Sutton, L.N.; Phillips, P.C.; Posner, G.H. J. Cell Biochem., 2006, 97, 198.
219. Spina, C.; Tangpricha, V.; Yao, M.; Zhou, W.; Wolfe, M.M.; Maehr, H.; Uskokovic, M.; Adorini, L.; Holick, M.F. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol., 2005, 97, 111.
220. Dawson, D.G.; Gleiser, J.; Zimbric, M.L.; Darjatmoko, S.R.; Frisbie, J.C.; Lokken, J.M.; Lindstrom, M.J.; Audo, I.; Strugnell, S.A.; Albert, D.M. Trans. Am. Ophthalmol. Soc., 2002, 100, 125.
221. Albert, D.M.; Kumar, A.; Strugnell, S.A.; Darjatmoko, S.R.; Lokken, J.M.; Lindstrom, M.J.; Damico, C.M.; Patel, S. Arch. Ophthalmol., 2004, 122, 1365.
222. Kumagai, T.; O'Kelly, J.; Said, J.W.; Koeffler, H.P. J. Natl. Cancer Inst., 2003, 95, 896.
223. Albert, D.M.; Plum, L.A.; Yang, W.; Marcet, M.; Lindstrom, M.J.; Clagett-Dame, M.; DeLuca, H.F. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2005, 97, 165.
224. Mehta, R.G.; Hussain, E.A.; Mehta, R.R.; Das Gupta, T.K. Mutat. Res., 2003, 523-524, 253.
225. Verstuyf, A.; Segaert, S.; Verlinden, L.; Bouillon, R.; Mathieu, C. Expert Opin. Investig. Drugs, 2000, 9, 443.