Regioselective borylation of porphyrins by C-H bond activation under iridium catalysis to afford useful building blocks for porphyrin assemblies

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 2, Issue 7, 2007, Pages 849-859

  Hata, Hiroshi ^a   Yamaguchi, Shigeru ^a   Mori, Goro ^a   Nakazono, Satomi ^a   Katoh, Taisuke ^a   Takatsu, Keishi ^a   Hiroto, Satoru ^a   Shinokubo, Hiroshi ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Boron; C C coupling; C H activation; Iridium; Porphyrins

Indexed keywords

EID: 34547226684     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700086     Document Type: Article

References (155)

1. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
2. b) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469;
3. c) D. Gust, T.A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
4. d) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
5. e) M. G. H. Vicente, L. Jaquinod, K.M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771;
6. f) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323;
7. g) D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735;
8. h) D. Kim, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791;
9. i) J.-H. Chou, M. E. Kosal, N. H. Nalwa, S. A. Rakow, K. S. Suslick in The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, p. 43;
10. j) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
11. a) D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57;
12. b) M. P. Debreczeny, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, Science 1996, 274, 584;
13. c) T. van der Boom, R. T. Hayes, Y Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582;
14. d) K. Susumu, M.J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550;
15. e) R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372;
16. f) X. B. Peng, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, I. W. Hwang, T. K. Ahn, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468;
17. g) T. Hori, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, M. C. Yoon, Z. S. Yoon, S. Cho, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1319;
18. h) Y. Nakamura, I. W. Hwang. N. Aratani, T. K. Ahn, D. M. Ko, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236;
19. i) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023.
21. a) H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130;
22. b) A. Nomoto, Y. Kobuke, Chem. Commun. 2002, 1104;
23. c) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525;
24. d) K. Tamaki, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 625.
25. a) D. H. Yoon, S. B. Lee, K.-H. Yoo, J. Kim, J. K. Lim, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062;
26. b) B. K. Kang, N. Aratani, J. K. Lim, D. Kim, A. Osuka, K.-H. Yoo, Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 303;
27. c) B. K. Kang, N. Aratani, J. K. Lim, D. Kim, A. Osuka, K.-H. Yoo, Mater. Sci. Eng. C 2006, 26, 1023.
28. a) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79;
29. b) A. Tsuda, A. Osuka, Adv. Mater. 2002, 14, 75;
30. c) T. V. Duncun, K. Susumu, L. E. Sinks, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000.
31. a) V. S. Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105;
32. b) H. T. Uyeda, Y. Zhao, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806;
33. c) V.S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. L 1995, 1, 645;
34. d) K. Susumu, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298;
35. e) T.-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710;
36. f) K. Ogawa, T. Zhang, K. Yoshihara, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 22;
37. g) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356;
38. h) M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352;
39. i) T. E. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712;
40. j) T. E. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2796;
41. k) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700;
42. l) C. Ikeda, Z. S. Yoon, M. Park, H. Inoue, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 534;
43. m) D. Y. Kim, T. K. Ahn, J. H. Kwon, D. Kim, T. Ikeue, N. Aratani, A. Osuka, M. Shigeiwa, S. Maeda, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996;
44. n) T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
45. a) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537;
46. b) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863;
47. c) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350;
49. d) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458;
51. e) N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668;
52. f) N. Aratani, A. Takagi, Y Yanagawa, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3389.
53. a) T. Imamura, K. Fukushima, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133;
54. b) J. Wojaczyński, L. Latos-Grazyński, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113;
55. c) A. Satake, Y Kobuke, Tetrahedron 2005, 61, 13;
56. d) Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119;
57. e) T. Kamada, N. Aratani, T. Ikeda, N. Shibata, Y. Higuchi, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, K. S. Kim, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7670;
58. f) I. W. Hwang, T. Kamada, T. K. Ahn, D. M. Ko, T. Nakamura, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187;
59. g) D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, H.-J. Güntherlodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 4863;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759;
61. h) H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, T. Aida, Chem. Commun. 2005, 2324;
62. i) H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, Y. Murata, K. Komatsu, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086;
63. j) A. Tsuda, H. Hu, R. Tanaka, T. Aida, Angew. Chem. 2005, 117, 4962;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4884;
65. k) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070.
67. a) I. Tabushi, T. Sasaki, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1913;
68. b) C. K. Chang, I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem. 1983, 48, 5388;
69. c) J. L. Sessler, J. Hugdahl, M. R. Johnson, J. Org. Chem. 1986, 51, 2838;
70. A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454;
71. e)O. Wennerström, H. Ericsson, I. Raston, S. Svensson, W. Pimlott, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1129;
72. f) M.R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. P. Niemczyk, G. L. Gaines III, M. P. O'Neil, W. A. Svec, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6482;
73. g) J.P. Coliman, J. Hutchison, M.S. Ennis, M. A. Lopez, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8074;
74. h) R. Paolesse, R. K. Pandey, T. F. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869.
75. a) R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759;
76. b) J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner, Tetrahedron 1994, 50, 8941;
77. c) J. Seth, V. Palaniappan, T. E. Johnson, S. Prathapan, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578;
78. d) J. Li, A. Ambroise, S. I. Yang, J. R. Diers, J. Seth, C. R. Wack, B. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927.
79. a) H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 174;
80. b) H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 846;
81. c) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1992, 104, 921;
82. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 907;
83. d) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196;
84. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096.
85. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
86. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
87. b) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. 1999, 111, 140;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176;
89. c) M. Kamo, A. Tsuda, Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, T. Kato, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 2079.
90. a) N. Miyaura in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 41;
91. b) N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11;
92. c) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
93. For reviews on Pd-catalyzed reactions for the synthesis of porphyrins, see: a) J. Setsune, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 9;
94. b) W. M. Sharman, J. E. Lier, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 441.
95. For boryl porphyrins as building blocks in Suzuki-Miyaura coupling, see: a) X. Zhou, K. S. Chan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2493;
96. b) X. Zhou, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99;
97. c) A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
98. d) Y. Deng, C.K. Chang, D. G. Nocera, Angew. Chem. 2000, 112, 1108;
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1066;
100. e) P. M. Iovine, M. A. Kellett, N. P. Redmore, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717;
101. f) N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett. 2001, 3, 4213;
102. g) T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6459;
103. h) L. L. Chung, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Org. Chem. 2003, 65, 4075;
104. i) X. Zhou, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99;
105. j) L. H. Yu, J. S. Lindsey, Tetrahedron 2001, 57, 9285;
106. k) M. Takase, R. Ismael, R. Murakami, M. Ikeda, D. Kim, H. Shinmori, H. Furuta, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5157;
107. l) G. Bringmann, S. Rüdenauer, D. C. G. Götz, T. A. M. Gulder, M. Reichert, Org. Lett. 2006, 8, 4743;
108. m) A. E. Holmes, D. Das, J. W. Canary, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1506; see also references [2f, g] and [7d-f].
109. For boryl porphyrins as sensors, see: a) M. Takeuchi, T. Imada, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10658;
110. b) S. Arimori, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 245;
111. c) M. Takeuchi, H. Kijima, I. Hamachi, S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 699;
112. d) M. Takeuchi, T. Imada, S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1117;
113. e) M. Takeuchi, S. Yoda, Y. Chin, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3745;
114. f) M. Ikeda, S. Shinkai, A. Osuka, Chem. Commun. 2000, 1047;
115. g) A. Sugasaki, K. Sugiyasu, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239;
116. h) H. Shiratori, A. Osuka, T. Ohno, K. Nozaki, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Chem. Commun. 1998, 1539;
117. i) H. Shiratori, A. Osuka, T. Ohno, K. Nozaki, Chem. Commun. 1999, 2181;
118. j) H. Shiratori, T. Ohno, K. Nozaki, I. Yamazaki, Y. Nishimura, A. Osuka, J. Org. Chem. 2000, 65, 8747;
119. k) C. Zhang, K. S. Suslick, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 659.
120. T. D. James in Boronic Acids (Ed: D. Hall), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 441.
121. a) L. Jaquinod in The Porphyrin Handbook, Vol. 1 (Eds: K.M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, p. 201;
122. b) M. O. Senge, J. Richter, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 934.
123. H. Toi, Y. Nagai, Y. Aoyama, H. Kawabe, K. Aizawa, H. Ogoshi, Chem. Lett. 1993, 1043.
124. a) Handbook of C-H Transformations (Ed: G. Dyker), Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
125. b) F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077;
126. c) K. Godula, D. Sames, Science 2006, 372, 67;
127. d) Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis (Ed: S. Murai), Springer, Berlin, 1999.
128. For reviews on Ir-catalyzed direct borylation of aromatic compounds, see: a) T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3;
129. b) T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Rec. 2004, 3, 271;
130. c) T. Ishiyama, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2005, 63, 440;
131. d) T. Ishiyama, N. Miyaura in Boronic Acids (Ed: D. Hall), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 101;
132. e) T. Ishiyama, J. Takagi, Y. Nobuta, N. Miyaura, Org. Synth. 2005, 82, 126.
133. a) J.-Y Cho, C. N. Iverson, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868;
134. b) J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, Jr., M. R. Smith III, Science 2002, 295, 305;
135. c) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390;
136. d) B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10580.
137. For recent examples of Ir-catalyzed borylation, see: a) I. A. I. Mkhalid, D. N. Coventry, D. Albesa-Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R.N. Perutz, T.B. Marder, Angew. Chem. 2006, 118, 503;
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 489;
139. b) D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2005, 2172;
140. c) G. A. Chotana, M. A. Rak, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539;
141. d) R.E. Maleczka, Jr., F. Shi, D. Holmes, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792;
142. e) A. Datta, A. Köllhofer, H. Plenio, Chem. Commun. 2004, 1508;
143. f) K. Kurotobi, M. Miyauchi, K. Takakuma, T. Murafuji, Y. Sugihara, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3663;
144. g) F. Shi, M. R. Smith III, R. E. Maleczka, Jr., Org. Lett. 2006, 8, 1411;
145. h) D. Holmes, G. A. Chotana, R. E. Maleczka, Jr., M. R. Smith III, Org. Lett. 2006, 8, 1407;
146. i) S. Paul, G. A. Chotana, D. Holmes, R. C. Reichle, R. E. Maleczka, Jr., M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552.
147. a) H. Hata, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264;
148. b) S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2005, 117, 6921;
149. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6763.
150. We have never observed the metallation of porphyrins with iridium even in the case of borylation of free-base porphyrins.
151. For selectivity of Ir-catalyzed borylation of monosubstituted benzene derivatives, see reference [22]. The reason for high mere-selectivity in this case is not clear at present. One speculation is the involvement of initial coordination to the porphyrin π system and intramolecular migration of the iridium species to the phenyl substituent.
152. a) P. Nguyen, H. P. Blom, S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9329;
153. b) T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
154. H. Tamura, H. Yamazaki, H. Sato, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
155. Gaussian 03 (Revision B.05), M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA (USA), 2003.