Giant meso-meso-linked porphyrin arrays of micrometer molecular length and their fabrication

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 11, 2005, Pages 3389-3404

  Aratani, Naoki ^a   Takagi, Akihiko ^b   Yanagawa, Yoshiki ^b   Matsumoto, Takuya ^b   Kawai, Tomoji ^b   Yoon, Zin Seok ^c   Kim, Dongho ^c   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

C C coupling; Cross coupling; Nanostructures; Oligomerization; Porphyrinoids

Indexed keywords

ARRAYS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL BONDS; FABRICATION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; IONIZATION; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC;

C-C COUPLING; CROSSCOUPLINGS; OLIGOMERIZATION; PORPHYRINOIDS;

PORPHYRINS;

EID: 19944388615     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401306     Document Type: Article

References (132)

1. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350;
3. b) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537;
4. c) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863;
5. d) J. Cornil, D. Beljonne, J.-P. Calbert, J.-L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053;
6. e) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
8. f) J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402;
9. g) D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537;
10. h) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267;
11. i) D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807;
12. j) W-S. Li, D.-L. Jiang, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 3003;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2943.
14. a) C. K. Chiang, C. R. Fincher, Jr., Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098;
15. b) M. D. McGehee, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 1655;
16. c) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
17. Z. Grubisic, P. Rempp, H. Benoit, J. Polym. Sci. Part B Polym. Lett. 1967, 5, 753.
18. P. M. Kovacic, B. Jones, Chem. Rev. 1987, 87, 357.
19. a) G. Wegner, Angew. Chem. 1981, 93, 352;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engt. 1981, 20, 361;
21. b) J. G. Speight, P. Kovacicand, F. W Koch, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 1971, C5, 295.
22. a) T. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 621;
23. b) D. Fichou, in Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
24. J. M. Tour, Adv. Mater. 1994, 6, 190.
25. H. Yamakawa, in Modern Theory of Polymer Solutions, Harper & Row, New York, 1971.
26. P. Liess, V. Hensel, A. D. Schlüter, Liebigs Ann. 1996, 1037.
27. V. Hensel, A. D. Schlüter, Chem. Eur. J. 1999, 5, 421.
28. U. Stalmach, H. Kolshorn, I. Brehm, H. Meier, Liebigs Ann. 1996, 1449.
29. a) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791;
30. b) L. Jones II, J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
31. S. Huang, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1999, 64, 8898.
32. A. Cravino, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931.
33. a) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147;
34. b) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173;
35. c) I. Jestin, P. Frere, P. Blanchard, J. Roncali, Angew. Chem. 1998, 110, 990;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 942.
37. a) M. Tachibana, S. Tanaka, Y. Yamashita, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3549;
38. b) S. Tanaka, Y. Yamashita, Synth. Met. 1995, 69, 599.
39. a) T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286;
40. b) T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789;
41. c) K. Inouchi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Org. Lett. 2002, 4, 2533.
42. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
43. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Ace. Chem. Res. 1993, 26, 198;
44. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Ace. Chem. Res. 2001, 34, 40;
45. d) D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Ace. Chem. Res. 2002, 35, 57;
46. e) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
47. a) E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosnian, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596;
48. b) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2668;
49. c) O. Mongin, A. Schuwey, M.-A. Vallot, A. Gossauer, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8347;
50. d) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469;
51. e) J. Li, A. Ambroise, S. I. Yang, J. R. Diers, J. Seth, C. R. Wack, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927;
52. f) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054;
53. g) K.-i. Sugiura, Y. Fujimoto, Y. Sakata, Chem. Commun. 2000, 1105;
54. h) H. S. Cho, H. Rhee, J. K. Song, C.-K. Min, M. Takase, N. Aratani, S. Cho, A. Osuka, T. Joo, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849.
55. For preliminary reports of this work, see a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
56. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
57. b) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458.
59. For other examples of meso-mrao-linked porphyrin arrays, see a) K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka, H. Segawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399;
60. b) R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057;
61. c) M. O. Senge, X. Feng, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4165;
62. d) J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski, P. J. Chmielewski, P. Van Calcar, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1999, 38, 3040;
63. e) X. Shi, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2000, 65, 1655;
64. f) K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. 2000, 112, 4236;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070;
66. g) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165;
67. h)D. Bonifazi, F. Diederich, Chem. Commun. 2002, 2178;
68. i) M. A. Miller, R. K. Lammi, S. Prathapan, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 6634;
69. j) M. Ottonelli, Synth. Met. 2003, 138, 173.
70. N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668.
71. Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
72. a) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549;
74. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304;
75. c) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 295, 79;
76. d) H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 14642.
77. a) P.S. Crezy, G. A. Smith, Aust. J. Chem. 1969, 22, 239;
78. b) Q. M. Wang, D. W. Bruce, Synlett 1995, 1267;
79. c) B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'Shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391;
80. d) T. E. O. Screen, K. B. Lawton, G. S. Wilson, N. Dolney, R. Ispasoiu, T. Goodson III, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2001, 11, 312;
81. e) J.-W. Ka, C.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609.
82. a) J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827;
83. b) S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
84. N. Yoshida, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Commun. 2000, 197.
85. A. Nakano, H. Shimidzu, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9489.
86. II- diporphyrin was reported. N. Yoshida, T. Ishizuka, A. Osuka, D. H. Jeong, H. S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, A. Nagami, K. Tanaka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 58.
87. For other examples of X-ray crystal structures of singly, directly linked diporphyrins, see reference [21 b] and a) Y. Deng, C. K. Chang, D. G. Nocera, Angew. Chem. 2000, 112, 1108;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1066;
89. b) Y. Nakamura, N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, K. Furukawa, T. Kato, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 264.
90. a) B. Aurivillius, R. E. Carter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1978, 1033;
91. b) M. Nishino, H. Hirota, Tetrahedron 1989, 45, 7201;
92. c) H. Takahashi, S. Tsuboyama, Y. Umezawa, K. Honda, M. Nishio, Tetrahedron 2000, 56, 6185;
93. d) M. Nishio, CrystEngComm 2004, 6, 130.
94. a) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Chem. Commun. 1998, 337;
95. b) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. 1999, 111, 140;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176.
97. M. Kasha, Rev. Mod. Phys. 1959, 31, 162.
98. C. S. Johnson, Jr., Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 34, 203.
99. a) B. Olenyuk, M. D. Levin, J. A. Whiteford, J. E. Shield, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10434;
100. b) W. H. Otto, M. H. Keefe, K. E. Splan, J. T. Hupp, C. K. Larive, Inorg. Chem. 2002, 41, 6172;
101. c) W. S. Jeon, A. Y. Ziganshina, J. W. Lee, Y. H. Ko, J.-K. Kang, C. Lee, K. Kim, Angew. Chem. 2003, 115, 4231;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4097.
103. G. Binnig, H. Rohrer, Ch. Gerber, E. Weibel, Phys. Rev. Lett. 1982, 49, 57.
104. a) T. A. Jung, R. R. Schlittler, J. K. Gimzewski, H. Tang, C. Joachim, Science 1996, 277, 181;
105. b) J. K. Gimzewski, C. Joachim, Science 1999, 283, 1683.
106. a) H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 2552;
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2451;
108. b) N. Bampos, C. N. Woodburn, M. E. Weiland, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1999, 111, 2949;
109. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2780;
110. c) K.-i. Sugiura, H. Tanaka, T. Matsumoto, T. Kawai, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 1193;
111. d) K.-i. Sugiura, T. Matsumoto, S. Ohkouchi, K. Naitoh, T. Kawai, Y. Takai, K. Ushiroda, Y. Sakata, Chem. Commun. 1999, 1957.
112. a) A. Takagi, Y. Yanagawa, A. Tsuda, N. Aratani, T. Matsumoto, A. Osuka, T. Kawai, Chem. Commun. 2003, 2986;
113. b) X. Peng, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, I.-W. Hwang, T. K. Ahn, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468.
114. E. Mena-Osteritz, A. Meyer, B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2000, 112, 2791;
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2679.
116. H. Tanaka, T. Nakagawa, T. Kawai, Surf. Sci. 1996, 364, L575.
117. a) X. Zhou, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99;
118. b) D. A. Shultz, H. Lee, R. K. Kumar, K. P. Gwaltney, J. Org. Chem. 1999, 64, 9124;
119. c) T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6459;
120. d) L. Yu. J. S. Lindsey, Tetrahedron 2001, 57, 9285;
121. e) A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
122. f) N. Aratani, A. Osuka, Org. Lett. 2001, 3, 4213.
123. D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
124. I. Photaki, J. T. -Papadimitriou, C. Sakarellos, P. Mazarakis, L. Zervas, J. Chem. Soc. C 1970, 2683.
125. a) T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7508;
126. b) M. Murata, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 1997, 62, 6458;
127. c) M. Murata, T. Oyama, S. Watanabe, Y. Masuda, J. Org. Chem. 2000, 65, 164.
128. M. Kamo, A. Tsuda, Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, T. Kato, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 2079.
129. a) D. L. Pearson, J. S. Schumm, J. M. Tour, Macromolecules 1994, 27, 2348;
130. b) J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, Angew. Chem. 1994, 106, 1445;
131. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1360;
132. c) N. Sumi, H. Nakanishi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979.