Planar or perpendicular? Conformational preferences of π-conjugated metalloporphyrin dimers and trimers in supramolecular tubular arrays

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 31, 2005, Pages 4884-4888

  Tsuda, Akihiko ^a   Hu, Haifeng ^a   Tanaka, Ryo ^a   Aida, Takuzo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

pi conjugation; Porphyrinoids; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

DIMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ZINC COMPOUNDS;

PI CONJUGATION; PLANAR CONFORMERS; PORPHYRINOIDS; ROTATIONAL FREEDOM;

SELF ASSEMBLY;

EID: 23744452416     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500887     Document Type: Article

References (30)

1. a) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537;
2. b) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
4. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541.
5. W.-S. Li, D.-L. Jiang, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 3003;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2943.
7. M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, K. J. Prashar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1921.
8. R. Paolesse, L. Jaquinod, F. D. Sala, D. J. Nurco, L. Prodi, M. Montalti, C. D. Natale, A. D'Amico, A. D. Carlo, P. Lugli, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11295.
9. a) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79;
10. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
11. a) D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron 1992, 48, 8781;
12. b) D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460.
13. V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science 1994, 264, 1105.
14. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323.
15. a) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbels, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909;
16. b) S. M. Kuebler, R. G. Denning, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339.
17. a) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538;
18. b) G. S. Wilson, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 1539;
19. c) T. E. O. Screen, J. R. G. Thome, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
20. L. J. Twyman, A. S. H. King, Chem. Commun. 2002, 910.
21. A. Tsuda, H. Hu, R. Watanabe, T. Aida, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 388.
22. a) A. Tsuda, T. Nakamura, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, A. Osuka, Angew. Chem. 2002, 114, 2941;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2817;
24. b) I.-W. Hwang, T. Kamada, T. K. Ahn, D. M. Ko, T. Nakamura, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187.
25. X. Chi, A. J. Guerin, R. A. Haycock, C. A. Hunter, L. D. Sarson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2567.
26. K. Funatsu, A. Kimura, T. Imamura, Y. Sasaki, Chem. Lett. 1995, 765.
27. J. Wojaczynski, L. L. Grazynski, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113.
28. 2 without terminal triisopropylsilyl (TIPS) groups both displayed slightly more complicated SEC profiles.
29. See Supporting Information.
30. J. J. Piet, P. N. Taylor, H. L. Anderson, A. Osaka, J. M. Warman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749.