Linear monodisperse π-conjugated oligomers: Model compounds for polymers and more

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 38, Issue 10, 1999, Pages 1350-1377

  Martin, Rainer E ^a   Diederich, François ^a,b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Conjugation; Molecular wires; Oligomers; Polymers; Structure property relationships

Indexed keywords

EID: 17044396896     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1350::AID-ANIE1350>3.0.CO;2-6     Document Type: Review

References (455)

1. H. Meier, Angew. Chem. 1992, 104, 1425-1446;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1399-1420.
3. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416-443;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 403-428.
5. D. K. Das-Gupta in Introduction to Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Edward Arnold, London, 1995, pp. 47-71.
6. a) H. Bleier in Organic Materials for Photonics (Ed.: G. Zerbi), Elsevier, Amsterdam, 1993, pp. 77-101;
7. b) R. O. Loutfy, A.-M. Hor, C.-K. Hsiao, G. Baranyi, P. Kazmaier, Pure. Appl. Chem. 1988, 60, 1047-1054;
8. c) J. H. Perlstein, P. M. Borsenberger in Extended Linear Chain Compounds (Ed.: J. S. Miller), Plenum, New York, 1982, pp. 339-384.
9. a) L. Feringa, W. F. Jager, B. de Lange, Tetrahedron 1993, 49, 8267-8310;
10. b) G. H. Werumeus Buning in Organic Materials for Photonics (Ed.: G. Zerbi), Elsevier, Amsterdam, 1993, pp. 367-397;
11. c) G. Kämpf, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1985, 89, 1179-1190.
12. a) K. Lösch, Macromol. Symp. 1995, 100, 65-69;
13. b) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995, pp. 124-138;
14. c) P. J. Martin in Introduction to Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Edward Arnold, London, 1995, pp. 112-141;
15. d) J.-J. Kim, E.-H. Lee, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 71-84;
16. e) Photochromism, Molecules and Systems (Eds.: H. Dürr, H. Bouas-Laurent), Elsevier, Amsterdam, 1990;
17. f) H. Dürr, Angew. Chem. 1989, 101, 427-445;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 413-431;
19. g) Photochromism (Ed.: G. H. Brown), Wiley-Interscience, New York, 1971.
20. A. J. Heeger, J. Long, Jr., Optics & Photonics News 1996, 7 (8), 24-30.
21. H. S. Nalwa in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC, New York, 1997, pp. 611-797.
22. S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1997, 388, 845-851.
23. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
24. K. Müllen, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 89-96.
25. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793-1796.
26. Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner), WILEY-VCH, Weinheim, 1997.
27. U. Scherf, K. Müllen, Synthesis 1992, 23-38.
28. a) "Molecular electronics" is a poorly defined term. Some authors refer to it when describing any molecular-based system such as a film or liquid crystalline array. Others have preferred to reserve the term "molecular electronics" for single molecule tasks, such as single molecule-based devices or single molecule wires. To avoid confusions, it seems advisable to follow the recommendations by Bloor who defines two sub-categories, namely "molecular materials for electronics" for bulk applications and "molecular scale electronics" for single molecule applications. See: D. Bloor in Introduction to Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Edward Arnold, London, 1995, pp. 1-28;
29. b) For an excellent overview on molecular electronics, see Molecular Electronics: Science and Technology, Vol. 852 (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), The New York Academy of Sciences, New York, 1998.
30. D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
31. S. A. MacDonald, C. G. Willson, J. M. J. Fréchet, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 151-158.
32. B. P. Van der Gaag, A. Scherer, L. M. Schiavone in Nanostructures and Microstructure Correlation with Physical Properties of Semiconductors (Eds.: H. G. Craighead, J. M. Gibson), SPIE (The International Society for Optical Engineering), San Diego, 1990, 1284, pp. 161-169.
33. D. Goldhaber-Gordon, M. S. Montemerlo, J. C. Love, G. J. Opiteck, J. C. Ellenbogen, Proc. IEEE 1997, 85, 521-540.
34. C. J. Muller, B. J. Vleeming, M. A. Reed, J. J. S. Lamba, R. Hara, L. Jones II, J. M. Tour, Nanotechnology 1996, 7, 409-411.
35. D. D. C. Bradley, Chem. Brit. 1991, 719-723.
36. P. Seta, E. Bienvenue in Molecular Electronics and Molecular Electronic Devices, Vol. III (Ed.: K. Sienicki), CRC, New York, 1994, pp. 59-78.
37. a) M. Magoga, C. Joachim, Phys. Rev. B 1997, 56, 4722-4729;
38. b) J. L. Brédas, Synth. Met. 1997, 84, 3-10;
39. c) C. Joachim, J. F. Vinuesa, Europhys. Lett. 1996, 33, 635-640;
40. d) V. Mujica, M. Kemp, A. Roitberg, M. Ratner, J. Chem. Phys. 1996, 104, 7296-7305.
41. M. D. Ward, Chem. Ind. 1996, 568-573.
42. L. Jones II, D. L. Pearson, J. S. Schumm, J. M. Tour, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 145-148.
43. W. J. Feast, J. Tsibouklis, K. L. Pouwer, L. Groenendaal, E. W. Meijer, Polymer 1996, 37, 5017-5047, and references therein.
44. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-205.
45. The iterative doubling approach was first described by Whiting and then later used by Moore to prepare oligo(1,3-phenyleneethynylene)s. See a) E. Igner, O. I. Paynter, D. J. Simmonds, M. C. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2447-2454;
46. b) I. Bidd, D. J. Kelly, P. M. Ottley, O. I. Paynter, D. J. Simmonds, M. C. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 1369-1372;
47. c) J. Zhang, J. S. Moore, Z. Xu, R. A. Aguirre, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2273-2274;
48. d) Z. Xu, J. S. Moore, Angew. Chem. 1993, 105, 1394-1396;
49. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1354-1357.
50. For the application of the binomial strategy to the synthesis of nonconjugated monodisperse molecular rods, see a) C. Cai, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 255-268;
51. b) C. Cai, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 732-757.
52. J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, Angew. Chem. 1994, 106, 1445-1448;
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1360-1363.
54. L. Jones II, J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1388-1410.
55. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), WILEY-VCH, Weinheim, 1998.
56. D. L. Pearson, J. S. Schumm, J. M. Tour, Macromolecules 1994, 27, 2348-2350.
57. a) J. K. Young, J. C. Nelson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10841-10842;
58. b) J. C. Nelson, J. K. Young, J. S. Moore, J. Org. Chem. 1996, 61, 8160-8168.
59. R. E. Martin, U. Gubler, C. Boudon, V. Gramlich, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1505-1512.
60. A. P. H. J. Schenning, R. E. Martin, M. Ito, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Chem. Commun. 1998, 1013-1014.
61. J. Anthony, C. Boudon, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, V. Gramlich, M. Gross, M. Hobi, P. Seiler, Angew. Chem. 1994, 106, 794-798;
62. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 763-766.
63. J. Anthony, A. M. Boldi, Y. Rubin, M. Hobi, V. Gramlich, C. B. Knobler, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 13-45.
64. A. M. Boldi, J. Anthony, V. Gramlich, C. B. Knobler, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 779-796.
65. J.-F. Nierengarten, D. Guillon, B. Heinrich, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 1997, 1233-1234.
66. L. Groenendaal, H. W. I. Peerlings, J. L. J. van Dongen, E. E. Havinga, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Macromolecules 1995, 28, 116-123.
67. M. Altmann, V. Enkelmann, F. Beer, U. H. F. Bunz, Organometallics 1996, 15, 394-399.
68. R. E. Martin, T. Mäder, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 834-838;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 817-821.
70. C. Weder, M. S. Wrighton, R. Spreiter, C. Bosshard, P. Günter, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18931-18936.
71. H. Meier, U. Stalmach, H. Kolshorn, Acta Polym. 1997, 48, 379-384.
72. G. Zerbi, E. Galbiati, M. C. Gallazzi, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, R. Schenk, K. Müllen, J. Chem. Phys. 1996, 106, 2509-2516.
73. S. A. Jenekhe, Macromolecules 1990, 23, 2848-2854.
74. J. Grimme, M. Kreyenschmidt, F. Uckert, K. Müllen, U. Scherf, Adv. Mater. 1995, 7, 292-295.
75. J. L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreaux, R. R. Chance, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555-6559.
76. J. Guay, P. Kasai, A. Diaz, R. Wu, J. M. Tour, L. H. Dao, Chem. Mater. 1992, 4, 1097-1105.
77. M. Alonso, E. J. Finn, Physics, Addison-Wesley, Reading, MA, 1970, pp. 727-729.
78. a) A. Onipko, Y. Klymenko, L. Malysheva, J. Chem. Phys. 1997, 107, 7331-7344;
79. b) J. L. Brédas in Organic Materials for Photonics (Ed.: G. Zerbi), Elsevier, Amsterdam, 1993, pp. 127-153.
80. G. Wenz, M. A. Müller, M. Schmidt, G. Wegner, Macromolecules 1984, 17, 837-850.
81. a) H. Kuhn, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1958, 16, 169-205;
82. b) H. Kuhn, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1959, 17, 404-451.
83. R. Giesa, R. Schulz, Polym. Int. 1994, 33, 43-60.
84. G. N. Lewis, M. Calvin, Chem. Rev. 1939, 25, 273-328.
85. a) K. Hirayama, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 373-379;
86. b) K. Hirayama, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 379-381;
87. c) K. Hirayama, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 382-383;
88. d) K. Hirayama, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 383-384.
89. R. Schenk, H. Gregorius, K. Meerholz, J. Heinze, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634-2647.
90. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Jr., Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
91. a) A. J. Heeger, A. G. MacDiarmid in The Physics and Chemistry of Low-Dimensional Solids (Ed.: L. Alcacer), Reidel, Dordrecht, 1980, pp. 353-391;
92. b) A. P. Monkman in Introduction to Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Edward Arnold, London, 1995, pp. 142-167.
93. Handbook of Conducting Polymers (Eds.: T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer. I. R. Reynolds), Dekker, New York, 1988.
94. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vols. 1-4 (Ed.: H. S. Nalwa), Wiley, Chichester, 1997.
95. A. Kiehl, A. Eberhardt, M. Adam, V. Enkelmann, K. Müllen, Angew. Chem. 1992, 104, 1623-1626;
96. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1588-1591.
97. a) F. Effenberger, H. C. Wolf, New J. Chem. 1991, 15, 117-123;
98. b) F. Effenberger, H. Schlosser, Synthesis 1990, 1085-1094.
99. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860.
100. F. Effenberger, H. Schlosser, P. Bäuerle, S. Maier, H. Port, H. C. Wolf, Angew. Chem. 1988, 100, 274-277;
101. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284.
102. L. M. Tolbert, X. Zhao, Y. Ding, L. A. Bottomley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12891-12892.
103. S. Kugimiya, T. Lazrak, M. Blanchard-Desce, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1179-1182.
104. L. Duhamel, P. Duhamel, G. Plé, Y. Ramondenc, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7399-7400.
105. a) C. W. Spangler, R. K. McCoy, A. A. Dembek, L. S. Sapochak, B. D. Gates, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 151-154;
106. b) C. W. Spangler, P.-K. Liu, A. A. Dembek, K. O. Havelka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 799-802.
107. P. M. Lahli, J. Obrzut, F. E. Karasz, Macromolecules 1987, 20, 2023-2026.
108. R. H. Baughman, S. L. Hsu, L. R. Anderson, G. P. Pez, A. J. Signorelli in Molecular Metals (Ed.: W. E. Hatfield), Plenum, New York, 1979, pp. 187-201.
109. H. Kuzmany, M. Mehring, S. Roth, Electronic Properties of Polymers and Related Compounds (Springer Ser. Solid State Sci. 63), Springer, Berlin, 1985.
110. T. Bally, K. Roth, W. Tang, R. R. Schrock, K. Knoll, L. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2440-2446.
111. a) S. Roth, H. Bleier, Adv. Phys. 1987, 36, 385-462;
112. b) A. J. Heeger, S. Kivelson, J. R. Schrieffer, W.-P. Su, Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 781-850;
113. c) C. B. Gorman, E. J. Ginsburg, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1397-1409.
114. a) M. J. Loiacono, E. L. Granstrom, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1679-1688;
115. b) M. Leclerc, K. Faïd, Adv. Mater. 1997, 9, 1087-1094;
116. c) A. O. Patil, A. J. Heeger, F. Wudl, Chem. Rev. 1988, 88, 183-200.
117. K. Knoll, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7989-8004.
118. S. R. Marder, W. E. Torruellas, M. Blanchard-Desce, V. Ricci, G. I. Stegeman, S. Gilmour, J.-L. Brédas, J. Li, G. U. Bublitz, S. G. Boxer, Science 1997, 276, 1233-1236.
119. R. F. Service, Science 1997, 276, 1195-1196.
120. M. Blanchard-Desce, V. Alain, P. V. Bedworth, S. R. Marder, A. Fort, C. Runser, M. Barzoukas, S. Lebus, R. Wortmann, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104.
121. F. Meyers, J. L. Brédas, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2914-2921.
122. I. D. L. Albert, J. O. Morley, D. Pugh, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1763-1766.
123. S. R. Marder, C. B. Gorman, B. G. Tiemann, L.-T. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006-3007.
124. G. Puccetti, M. Blanchard-Desce, I. Ledoux, J.-M. Lehn, J. Zyss, J. Phys. Chem. 1993, 97, 9385-9391.
125. J. Messier, F. Kajzar, C. Sentein, M. Barzoukas, J. Zyss, M. Blanchard-Desce, J.-M. Lehn, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sec. B: Nonlinear Optics 1992, 2, 53-70.
126. I. D. W. Samuel, I. Ledoux, C. Dhenaut, J. Zyss, H. H. Fox, R. R. Schrock, R. J. Silbey, Science 1994, 265, 1070-1072.
127. F. C. Spano, Z. G. Soos, J. Chem. Phys. 1993, 99, 9265-9271.
128. a) C. B. Gorman, S. R. Marder, Chem. Mater. 1995, 7, 215-220;
129. b) S. R. Marder, C. B. Gorman, F. Meyers, J. W. Perry, G. Bourhill, J.-L. Brédas, B. M. Pierce, Science 1994, 265, 632-635;
130. c) F. Meyers, S. R. Marder, B. M. Pierce, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714;
131. d) S. R. Marder, J. W. Perry, G. Bourhill, C. B. Gorman, B. G. Tiemann, K. Mansour, Science 1993, 261, 186-189.
132. S. Dähne, Chimia 1991, 45, 288-296.
133. D. Lu, G. Chen, J. W. Perry, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10679-10685.
134. C.-F. Shu, Y.-C. Shu, Z.-H. Gong, Chem. Mater. 1998, 10, 3284-3286.
135. J. L. Brédas, C. Adant, P. Tackx, A. Persoons, B. M. Pierce, Chem. Rev. 1994, 94, 243-278.
136. R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard, P. Günter, J. Phys. Chem. B 1998, 4451-4465.
137. B. A. Reinhardt, Trends Polym. Sci. 1993, 1, 4-9.
138. B. Kirtman, B. Champagne, Int. Rev. Phys. Chem. 1997, 16, 389-420.
139. J.-M. André, J. Delhalle, Chem. Rev. 1991, 91, 843-865.
140. a) A. Blumstein, L. Samuelson, Adv. Mater. 1998, 10, 173-176;
141. b) L. Balogh, L. Samuelson, K. S. Alva, A. Blumstein, Macromolecules 1996, 29, 4180-4186;
142. c) P. G. Zhou, L. Samuelson, K. S. Alva, R. B. Blumstein, A. Blumstein, Macromolecules 1997, 30, 1577-1581.
143. G. Decher, G. D. Hong, J. Schmitt, Thin Solid Films 1992, 210, 831-835.
144. a) A. J. Campbell, C. K. L. Davies, Polymer 1994, 35, 4787-4793;
145. b) Polydiacetylenes: Synthesis, Structure, and Electronic Properties (Eds.: D. Bloor, R. R. Chance), NATO ASI Series, Applied Science No. 102, 1989;
146. c) H. Bässler in Polydiacetylenes (Ed.: H.-J. Cantow), Springer, Berlin, 1984, pp. 1-48;
147. d) D. Bloor in Developments in Crystalline Polymers (Ed.: D. C. Bassett), Applied Science Publishers, London, 1982, pp. 151-193.
148. H. S. Nalwa, Adv. Mater. 1993, 5, 341-358.
149. F. Wudl, P. Bitler, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4685-4687.
150. B. Crousse, M. Alami, G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4245-4248.
151. M. Schreiber, J. Anthony, F. Diederich, M. E. Spahr, R. Nesper, M. Hubrich, F. Bommeli, L. Degiorgi, P. Wachter, P. Kaatz, C. Bosshard, P. Günter, M. Colussi, U. W. Suter, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Adv. Mater. 1994, 6, 786-790.
152. F. Diederich, L. Gobbi, Top. Curr. Chem. 1998, 201, 43-79.
153. a) C. Bosshard, R. Spreiter, P. Günter, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, Adv. Mater. 1996, 8, 231-234;
154. b) U. Gubler, R. Spreiter, C. Bosshard, P. Günter, R. R. Tykwinski, F. Diederich, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2396-2398;
155. c) R. Spreiter, C. Bosshard, G. Knöpfle, P. Günter, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 29-32.
156. R. E. Martin, J. Bartek, F. Diederich, R. R. Tykwinski, E. C. Meister, A. Hilger, H. P. Lüthi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 233-241.
157. a) C. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1010-1013;
158. b) K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252-4261.
159. For dendritic molecular wires, see a) R. Klopsch, P. Franke, A.-D. Schlüter, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1330-1334;
160. b) B. Karakaya, W. Claussen, K. Gessler, W. Saenger, A.-D. Schlüter, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3296-3301;
161. c) W. Stocker, B. Karakaya, B. L. Schürmann, J. P. Rabe, A.-D. Schlüter, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7691-7695;
162. d) W. Stocker, B. L. Schürmann, J. P. Rabe, S. Förster, P. Lindner, I. Neubert, A.-D. Schlüter, Adv. Mater. 1998, 10, 793-797.
163. a) V. Percec, C.-H. Ahn, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, M. Möller, S. S. Sheiko, Nature 1998, 391, 161-164;
164. b) V. Percec, D. Schlueter, G. Ungar, S. Z. D. Cheng, A. Zhang, Macromolecules 1998, 31, 1745-1762;
165. c) V. Percec, W.-D. Cho, P. E. Mosier, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11061-11070;
166. d) P. R. L. Malenfant, L. Groenendaal, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990-10991.
167. F. Diederich in Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Slang, F. Diederich), VCH, Weinheim, 1995, pp. 443-471.
168. a) L. Kavan, Chem. Rev. 1997, 97, 3061-3082;
169. b) Y. P. Kudryavtsev, R. B. Heimann, S. E. Evsyukov, J. Mater. Sci. 1996, 31, 5557-5571.
170. R. J. Lagow, J. J. Kampa, H.-C. Wei, S. L. Battle, J. W. Genge, D. A. Laude, C. J. Harper, R. Bau, R. C. Stevens, J. F. Haw, E. Munson, Science 1995, 267, 362-367.
171. P. P. K. Smith, P. R. Buseck, Science 1982, 216, 984-986.
172. C. L. Cook, E. R. H. Jones, M. C. Whiting, J. Chem. Soc. 1952, 2883-2891.
173. a) H. H. Schlubach, V. Franzen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1951, 575, 110-115;
174. b) M. Nakagawa, Proc. Jpn Acad. Sci. 1950, 26, 43-47;
175. c) J. B. Armitage, N. Entwistle, E. R. H. Jones, M. C. Whiting, J. Chem. Soc. 1954, 147-154;
176. d) Y. Rubin, S. S. Lin, C. B. Knobler, J. Anthony, A. Boldi, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943-6949.
177. a) F. Bohlmann, Chem. Ber. 1953, 56, 657-667;
178. b) E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting, J. Chem. Soc. 1960, 3483-3489.
179. The higher oligomers were only characterized by UV/Vis spectroscopy in solution because of their instability.
180. a) R. Eastmond, T. R. Johnson, D. R. M. Walton, Tetrahedron 1972, 28, 4601-4616;
181. b) T. R. Johnson, D. R. M. Walton, Tetrahedron 1972, 28, 5221-5236;
182. c) R. Eastmond, D. R. M. Walton, Tetrahedron 1972, 28, 4591-4599.
183. a) G. Schermann, T. Grösser, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1105-1112;
184. b) T. Grösser, A. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 1390-1390;
185. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 52, 1340-1342.
186. For a review, see H. Hopf, B. Witulski in Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Slang, F. Diederich), VCH, Weinheim, 1995, pp. 33-66.
187. a) J. P. Hare, H. W. Kroto, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 106-112;
188. b) H. W. Kroto, Angew. Chem. 1992, 104, 113-133;
189. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 111-129;
190. c) R. F. Curl, Angew. Chem. 1997, 109, 1636-1647;
191. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1566-1576;
192. d) H. W. Kroto, Angew. Chem. 1997, 109, 1648-1664;
193. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1578-1593;
194. e) R. E. Smalley, Angew. Chem. 1997, 109, 1666-1673;
195. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1594-1601.
196. a) M. Brady, W. Weng, J. A. Gladysz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2655-2656;
197. b) T. Bartik, B. Bartik, M. Brady, R. Dembinski, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 1996, 108, 467-469;
198. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 414-417;
199. c) W. Weng, T. Bartik, M. Brady, B. Bartik, J. A. Ramsden, A. M. Arif, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11922-11931.
200. W. Weng, T. Bartik, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 1994, 106, 2269-2272;
201. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2199-2202.
202. F. Coat, C. Lapinte, Organometallics 1996, 15, 477-479.
203. G. Roth, H. Fischer, Organometallics 1996, 15, 1139-1145.
204. V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Angew. Chem. 1995, 107, 2921-2925;
205. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2705-2708.
206. J. M. Tour, Adv. Mater. 1994, 6, 190-198.
207. P. Kovacic, M. B. Jones, Chem. Rev. 1987, 87, 357-379.
208. a) G. K. Noren, J. K. Stille, Macromol. Rev. 1971, 5, 385-430;
209. b) R. H. Baughman, J. L. Brédas, R. R. Chance, R. L. Elsenbaumer, L. W. Shacklette, Chem. Rev. 1982, 82, 209-222;
210. c) J. Economy in Contemporary Topics in Polymer Science, Vol. 5 (Ed.: E. J. Vandenberg), Plenum, New York, 1984;
211. d) A.-D. Schlüter, G. Wegner, Acta Polym. 1993, 44, 59-69;
212. e) I. U. Rau, M. Rehahn, Acta Polym. 1994, 45, 3-13;
213. f) M. Wittemann, M. Rehahn, Chem. Commun. 1998, 623-624.
214. P. Novák, K. Müller, K. S. V. Santhanam, O. Haas, Chem. Rev. 1997, 97, 207-281.
215. F. Hide, M. A. Díaz-García, B. J. Schwartz, A. J. Heeger, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430-436.
216. J. Birgerson, K. Kaeriyama, P. Barta, P. Bröms, M. Fahlman, T. Granlund, W. R. Salaneck, Adv. Mater. 1996, 8, 982-985.
217. a) J. W. Baur, S. Kim, P. B. Balanda, J. R. Reynolds, M. F. Rubner, Adv. Mater. 1998, 10, 1452-1455;
218. b) G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich, G. Leising, Adv. Mater. 1992, 4, 36-37;
219. c) G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich, G. Leising, Synth. Met. 1992, 51, 383-389.
220. J. J. S. Lamba, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723-11736.
221. J. M. Tour, J. J. S. Lamba, Macromol. Symp. 1994, 77, 389-394.
222. a) M. R. Unroe, B. A. Reinhardt, Synthesis 1987, 981-986;
223. b) P. Kovacic, R. M. Lange, J. Org. Chem. 1964, 29, 2416-2420;
224. c) R. Pummerer, L. Seligsberger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1931, 64, 2477-2486.
225. J. Dostál, L. Simek, M. Bohdanecky, Polym. Bull. 1998, 41, 123-128.
226. A. Bohnen, W. Heitz, K. Müllen, H.-J. Räder, R. Schenk, Makromol. Chem. 1991, 192, 1679-1693.
227. G. Häfelinger, M. Beyer, Liebigs Ann. Chem. 1980, 12, 2012-2020.
228. H. Gerhardt, Alkylsubstituierte Polyphenyle - Laserfarbstoffe zur Steigerung des Wirkungsgrades von Farbstofflasern, Dissertation, Universität Göttingen, 1984.
229. H. O. Marcy, M. J. Rosker, L. F. Warren, B. A. Reinhardt, M. Sinclair, C. H. Seager, J. Chem. Phys. 1994, 100, 3325-3333.
230. M. Lögdlund, W. R. Salaneck, F. Meyers, J. L. Brédas, G. A. Arbuckle, R. H. Friend, A. B. Holmes, G. Froyer, Macromolecules 1993, 26, 3815-3820.
231. a) M. Baumgarten, K. Müllen, Top. Curr. Chem. 1994, 169, 1-103;
232. b) M. Baumgarten, W. Huber, K. Müllen, Adv. Phys. Org. Chem. 1993, 28, 1-44.
233. a) K. Meerholz, J. Heinze, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2325-2326;
234. b) J. Heinze, M. Störzbach, J. Mortensen, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1987, 91, 960-967.
235. H. Gregorius, W. Heitz, K. Müllen, Adv. Mater. 1993, 5, 279-281.
236. S. Matsuoka, H. Fujii, T. Yamada, C. Pac, A. Ishida, S. Takamuku, M. Kusaba, N. Nakashima, S. Yanagida, K. Hashimoto, T. Sakata, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5802-5808.
237. P. Liess, V. Hensel, A.-D. Schlüter, Liebigs Ann. 1996, 1037-1040.
238. J. Salbeck, F. Weissörtel, J. Bauer, Macromol. Symp. 1997, 125, 121-132.
239. A. Rebmann, J. Zhou, P. Schuler, A. Rieker, H. B. Stegmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1615-1617.
240. a) M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J.-P. Collin, P. Lainé, J.-P. Launay, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 1994, 106, 1854-1856;
241. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1775-1778;
242. b) For a review, see M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1995, 121-134.
243. a) K. Müllen, U. Scherf, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1993, 69, 23-33;
244. b) T. Horn, S. Wegener, K. Müllen, Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 2463-2474;
245. c) S. Wegener, K. Müllen, Macromolecules 1993, 26, 3037-3040.
246. a) L. Wuckel, G. Lehmann, Macromol. Chem. Macromol. Symp. 1990, 37, 195-209;
247. b) D. J. Gundlach, Y. Y. Lin, T. N. Jackson, S. F. Nelson, D. G. Schlom, IEEE Electron Devices Lett. 1997, 18, 87-89.
248. G. Klärner, M. Müller, F. Morgenroth, M. Wehmeier, T. Soczka-Guth, K. Müllen, Synth. Met. 1997, 84, 297-301.
249. M. Kreyenschmidt, F. Uckert, K. Müllen, Macromolecules 1995, 28, 4577-4582.
250. M. Klapper, K. Müllen, Macromol. Symp. 1995, 98, 233-246.
251. M. Kreyenschmidt, M. Baumgarten, N. Tyutyulkov, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 2062-2064;
252. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1957-1959.
253. a) U. Scherf, K. Müllen, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489-497;
254. b) U. Scherf, K. Müllen, Macromolecules 1992, 25, 3546-3548;
255. c) T. Freund, K. Müllen, U. Scherf, Macromolecules 1995, 28, 547-551.
256. a) R. Fiesel, J. Huber, U. Scherf, Angew. Chem. 1996, 108, 2233-2234;
257. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2111-2113;
258. b) G. Klaerner, R. D. Miller, Macromolecules 1998, 31, 2007-2009.
259. a) M. Kertesz, Macromolecules 1995, 28, 1475-1480;
260. b) F. Dietz, K. Müllen, M. Baumgarten, N. Tyutyulkov, Macromol. Theory Simul. 1994, 3, 241-253.
261. a) J. Huber, K. Müllen, J. Salbeck, H. Schenk, U. Scherf, T. Stehlin, R. Stern, Acta Polym. 1994, 45, 244-247;
262. b) J. Grüner, P. J. Hamer, R. H. Friend, H.-J. Huber, U. Scherf, A. B. Holmes, Adv. Mater. 1994, 6, 748-752.
263. a) K. Chmil, U. Scherf, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 217-222;
264. b) K. Chmil, U. Scherf, Acta Polym. 1997, 48, 208-211.
265. a) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4935-4936;
266. b) J. M. Tour, J. J. S. Lamba, Macromol. Symp. 1994, 77, 389-394.
267. D. A. P. Delnoye, R. P. Sijbesma, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8717-8718.
268. A. Bohnen, K.-H. Koch, W. Lüttke, K. Müllen, Angew. Chem. 1990, 102, 548-550;
269. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 525-527.
270. K.-H. Koch, K. Müllen, Chem. Ber. 1991, 124, 2091-2100.
271. U. Anton, K. Müllen, Macromolecules 1993, 26, 1248-1253.
272. a) J. L. Brédas, R. H. Baughman, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1316-1322;
273. b) A. K. Bakhshi, J. Ladik, Synth. Met. 1989, 30, 115-121.
274. U. Müller, T. Mangel, K. Müllen, Macromol. Chem. Rapid Commun. 1994, 15, 45-53.
275. M. Baumgarten, K.-H. Koch, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7341-7348.
276. S. Schrader, K. H. Koch, A. Mathy, C. Bubeck, K. Müllen, G. Wegner, Prog. Colloid. Polym. Sci. 1991, 85, 143-147.
277. a) A. Mathy, K. Ueberhofen, R. Schenk, H. Gregorius, R. Garay, K. Müllen, C. Bubeck, Phys. Rev. B 1996, 53, 4367-4376;
278. b) M. Rumi, G. Zerbi, K. Müllen, G. Müller, M. Rehahn, J. Chem. Phys. 1997, 106, 24-34.
279. a) Y. Geerts, H. Quante, H. Platz, R. Mahrt, M. Hopmeier, A. Böhm, K. Müllen, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369;
280. b) F. O. Holtrup, G. R. J. Müller, H. Quante, S. De Feyter, F. C. De Schryver, K. Müllen, Chem. Eur. J. 1997, 3, 219-225.
281. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541.
282. a) D.-H. Hwang, B. S. Chuah, X.-C. Li, S. T. Kim, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Macromol. Symp. 1997, 125, 111-120;
283. b) M. Fahlman, M. Lögdlund, S. Stafström, W. R. Salaneck, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, K. Kaeriyama, Y. Sonoda, O. Lhost, F. Meyers, J. L. Brédas, Macromolecules 1995, 28, 1959-1965;
284. c) J.-L. Brédas, Adv. Mater. 1995, 7, 263-274.
285. a) R. H. Friend in Conjugated Polymers and Related Materials (Eds.: W. R. Salaneck, I. Lundström, B. Rånby), Oxford University Press, Oxford, 1993, pp. 285-323;
286. b) P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, Nature 1992, 356, 47-49;
287. c) N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628-630;
288. d) D.-H. Hwang, S. T. Kim, H.-K. Shim, A. B. Holmes, S. C. Moratti, R. H. Friend, Chem. Commun. 1996, 2241-2242;
289. e) P. L. Burn, A. Kraft, D. R. Baigent, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, R. W. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10117-10124;
290. f) S.-J. Chung, J.-I. Jin, K.-K. Kim, Adv. Mater. 1997, 9, 551-554;
291. g) Special issue: Phil. Trans. R. Soc. London. A 1997, 355, 691-842;
292. h) M. Gao, B. Richter, S. Kirstein, Adv. Mater. 1997, 9, 802-805;
293. i) N. Tessler, N. T. Harrison, R. H. Friend, Adv. Mater. 1998, 10, 64-68.
294. G. Yu, Y. Cao, M. Andersson, J. Gao, A. J. Heeger, Adv. Mater. 1998, 10, 385-388.
295. a) F. Garten, A. Hilberer, F. Cacialli, E. Esselink, Y. van Dam, B. Schlatmann, R. H. Friend, T. M. Klapwijk, G. Hadziioannou, Adv. Mater. 1997, 9, 127-131;
296. b) J.-K. Lee, R. R. Schrock, D. R. Baigent, R. H. Friend, Macromolecules 1995, 28, 1966-1971.
297. a) A. Dodabalapur, M. Berggren, R. E. Slusher, Z. Bao, A. Timko, P. Schiortino, E. Laskowski, H. E. Katz, O. Nalamasu, IEEE J. Sci. Top. Quantum Electron. 1998, 4, 67-74;
298. b) M. Berggren, A. Dodabalapur, Z. Bao, R. E. Slusher, Adv. Mater. 1997, 9, 968-971;
299. c) A. Hilberer, M. Moroni, R. E. Gill, H.-J. Brouwer, V. V. Krasnikov, T.-A. Pham, G. G. Malliaras, S. Veenstra, M. P. L. Werts, P. F. van Hutten, G. Hadziioannou, Macromol. Symp. 1997, 125, 99-109.
300. W. J. Oldham, Jr., R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987-2988.
301. T. Maddux, W. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844-845.
302. a) V. I. Klimoc, D. W. McBranch, N. N. Barashkov, J. P. Ferraris, Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 109-117;
303. b) J. Cornil, D. Beljonne, Z. Shuai, T. W. Hagler, I. Campbell, D. D. C. Bradley, J. L. Brédas, C. W. Spangler, K. Müllen, Chem. Phys. Lett 1995, 247, 425-432;
304. c) M. Hennecke, T. Damerau, K. Müllen, Macromolecules 1993, 26, 3411-3418;
305. d) N. F. Colaneri, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, C. W. Spangler, Phys. Rev. B 1990, 42, 11670-11681.
306. K. Z. Xing, N. Johansson, G. Beamson, D. T. Clark, J.-L. Brédas, W. R. Salaneck, Adv. Mater. 1997, 9, 1027-1031.
307. T. Goodson III, W. Li, A. Gharavi, L. Yu, Adv. Mater. 1997, 9, 639-643.
308. R. E. Gill, G. Hadziioannou, P. Lang, F. Garnier, J. C. Wittmann, Adv. Mater. 1997, 9, 331-334.
309. J. Cornil, D. A. dos Santos, X. Crispin, R. Silbey, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289-1299.
310. a) H.-P. Weitzel, A. Bohnen, K. Müllen, Makromol. Chem. 1990, 191, 2815-2835;
311. b) H.-P. Weitzel, K. Müllen, Makromol. Chem. 1990, 191, 2837-2851.
312. U. Stalmach, H. Kolshorn, I. Brehm, H. Meier, Liebigs Ann. 1996, 1449-1456.
313. H. Meier, H. Kretzschmann, M. Lang, W. Frass, C. Albrecht, K. März, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 297-302.
314. H. Gregorius, M. Baumgarten, R. Reuter, N. Tyutyulkov, K. Müllen, Angew. Chem. 1992, 104, 1621-1623;
315. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1653-1655.
316. R. Schenk, M. Ehrenfreund, W. Huber, K. Müllen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1673-1675.
317. R. Schenk, H. Gregorius, K. Müllen, Adv. Mater. 1991, 3, 492-493.
318. R. Schenk, K. Müllen, O. Wennerström, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7367-7370.
319. a) B. Tian, G. Zerbi, R. Schenk, K. Müllen, J. Chem. Phys. 1991, 95, 3191-3197;
320. b) H. Kolshorn, H. Kretzschmann, H. Meier, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 292-296.
321. G. Klärner, C. Former, X. Yan, R. Richert, K. Müllen, Adv. Mater. 1996, 8, 932-935.
322. A. Hradsky, B. Bildstein, N. Schuler, H. Schottenberger, P. Jaitner, K.-H. Ongania, K. Wurst, J.-P. Launay, Organometallics 1997, 16, 392-402.
323. N. Ono, H. Tomita, K. Maruyama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2453-2456.
324. Y. Sonoda, K. Kaeriyama, Polymer 1992, 33, 2437-2442.
325. T. Mangel, A. Eberhardt, U. Scherf, U. H. F. Bunz, K. Müllen, Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 571-580.
326. C. Weder, M. S. Wrighton, Macromolecules 1996, 29, 5157-5165.
327. U. Ziener, A. Godt, J. Org. Chem. 1997, 62, 6137-6143.
328. P. Galda, M. Rehahn, Synthesis 1996, 614-620.
329. a) A. Montali, C. Bastiaansen, P. Smith, C. Weder, Nature 1998, 392, 261-264;
330. b) C. Weder, C. Sarwa, C. Bastiaansen, P. Smith, Adv. Mater. 1997, 9, 1035-1039.
331. J. S. Schumm, D. L. Pearson, L. Jones II, R. Hara, J. M. Tour, Nanotechnology 1996, 7, 430-433.
332. J. M. Tour, L. Jones II, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. V. Atre, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
333. Q. Zhou, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593-12602.
334. a) J. Polin, M. Buchmeiser, H. Nock, H. Schottenberger, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 293, 287-307;
335. b) V. Francke, T. Mangel, K. Müllen, Macromolecules 1998, 31, 2447-2453.
336. R. J. Puddephatt, Chem. Commun. 1998, 1055-1062.
337. O. Lavastre, L. Ollivier, P. H. Dixneuf, S. Sibandhit, Tetrahedron 1996, 52, 5495-5504.
338. a) L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707;
339. b) M. T. Cygan, T. D. Dunbar, J. J. Arnold, L. A. Bumm, N. F. Shedlock, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
340. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252-254.
341. R. H. Grubbs, D. Kratz, Chem. Ber. 1993, 126, 149-157.
342. J. Roncali, Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
343. J. M. Tour, R. Wu, Macromolecules 1992, 25, 1901-1907.
344. a) J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1458-1461;
345. b) D. M. de Leeuw, Synt. Met. 1993, 55-57, 3597-3602.
346. S.-C. Ng, W.-L. Yu, A. C. H. Huan, Adv. Mater. 1997, 9, 887-891.
347. A. Bolognesi, G. Bajo, J. Paloheimo, T. Östergård, H. Stubb, Adv. Mater. 1997, 9, 121-124.
348. P. Bäuerle, A. Emge, Adv. Mater. 1998, 10, 324-330.
349. a) H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235-1243;
350. b) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355-5362;
351. c) U. Mitschke, E. M. Osteritz, T. Debaerdemaeker, M. Sokolowski, P. Bäuerle, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2211-2224.
352. Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065-5066.
353. Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9624-9631.
354. a) J. Roncali, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307-2321;
355. b) T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, Adv. Mater. 1996, 8, 203-211;
356. c) G. Märkl, A. Pöll, N. G. Aschenbrenner, C. Schmaus, T. Troll, P. Kreitmeier, H. Nöth, M. Schmidt, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1497-1517;
357. d) M. R. Bryce in Introduction to Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Edward Arnold, London, 1995, pp. 168-184;
358. e) H. Brisset, C. Thobie-Gautier, M. Jubault, A. Gorgues, J. Roncali, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1765-1766.
359. a) A. K.-Y. Jen, Y. Cai, P. V. Bedworth, S. R. Marder, Adv. Mater. 1997, 9, 132-135;
360. b) C.-F. Shu, W. J. Tsai, J.-Y. Chen, A. K.-Y. Jen, Y. Zhang, T.-A. Chen, Chem. Commun. 1996, 2279-2280;
361. c) A. K.-Y. Jen, V. P. Rao, K. Y. Wong, K. J. Drost, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 90-92;
362. d) G. Mignani, F. Leising, R. Meyrueix, H. Samson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4743-4746;
363. e) J. X. Zhang, P. Dubois, R. Jérôme, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1209-1216.
364. a) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, Adv. Mater. 1997, 9, 39-41;
365. b) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, Adv. Mater. 1997, 9, 627-630;
366. c) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Ponsinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285-293;
367. d) S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275-284;
368. e) M. Irie, K. Sakemura, M. Okinaka, K. Uchida, J. Org. Chem. 1995, 60, 8305-8309.
369. a) G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365-377;
370. b) H. E. Katz, J. G. Laquindanum, A. J. Lovinger, Chem. Mater. 1998, 10, 633-638;
371. c) T. Siegrist, C. Kloc, R. A. Laudise, H. E. Katz, R. C. Haddon, Adv. Mater. 1998, 10, 379-385;
372. d) G. Barbarella, P. Ostoja, P. Maccagnani, O. Pudova, L. Antolini, D. Casarini, A. Bongini, Chem. Mater. 1998, 10, 3683-3689;
373. e) H. Sirringhaus, R. H. Friend, X. C. Li, S. C. Moratti, A. B. Holmes, N. Feeder, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3871-3873;
374. f) R. Hajlaoui, D. Fichou, G. Horowitz, B. Nessakh, M. Constant, F. Garnier, Adv. Mater. 1997, 9, 557-561;
375. g) D. Fichou, M.-P. Teulade-Fichou, G. Horowitz, F. Demanze, Adv. Mater. 1997, 9, 75-80;
376. h) D. Fichou, B. Bachet, F. Demanze, I. Billy, G. Horowitz, F. Garnier, Adv. Mater. 1996, 8, 500-504;
377. i) G. Horowitz, X.-Z. Peng, D. Fichou, F. Garnier, J. Mol. Electron. 1991, 7, 85-89.
378. a) T. Noda, H. Ogawa, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1997, 9, 720-722;
379. b) F. Geiger, M. Stoldt, H. Schweizer, P. Bäuerle, E. Umbach, Adv. Mater. 1993, 5, 922-925;
380. c) T. Noda, I. Imae, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1997, 9, 239-241.
381. N. Noma, T. Tsuzuki, Y. Shirota, Adv. Mater. 1995, 7, 647-648.
382. D. Fichou, J.-M. Nunzi, F. Charra, N. Pfeffer, Adv. Mater. 1994, 6, 64-67.
383. R. D. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, 93-116.
384. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 1998, 2657-2658.
385. M.-T. Zhao, B. P. Singh, P. N. Prasad, J. Chem. Phys. 1988, 89, 5535-5541.
386. a) P. Bäuerle, U. Segelbacher, A. Maier, M. Mehring, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217-10223;
387. b) P. Bäuerle, Adv. Mater. 1992, 4, 102-107.
388. J. A. E. H. van Haare, E. E. Havinga, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Janssen, J. Cornil, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509-1522.
389. C. W. Spangler, P.-K. Liu, K. O. Havelka in Molecular Electronics and Molecular Electronic Devices, Vol. III (Ed.: K. Sienicki), CRC, New York, 1994, pp. 97-115.
390. a) Y. Yu, E. Gunic, B. Zinger, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1013-1018;
391. b) A. Yassar, D. Delabouglise, M. Hmyene, B. Nessak, G. Horowitz, F. Garnier, Adv. Mater. 1992, 4, 490-494;
392. c) D. Delabouglise, M. Hmyene, G. Horowitz, A. Yassar, F. Garnier, Adv. Mater. 1992, 4, 107-110;
393. d) G. Horowitz, A. Yassar, H. J. von Bardeleben, Synth. Met. 1994, 62, 245-252;
394. e) M.-a. Sato, M. Hiroi, Polymer 1996, 37, 1685-1689;
395. f) M.-a. Sato, M. Hiroi, Chem. Lett. 1994, 745-748;
396. g) M.-a. Sato, M. Hiroi, Chem. Lett. 1994, 985-988;
397. h) M.-a. Sato, M. Hiroi, Chem. Lett. 1994, 1649-1652;
398. i) M. G. Hill, J.-F. Penneau, B. Zinger, K. R. Mann, L. L. Miller, Chem. Mater. 1992, 4, 1106-1113;
399. j) B. Zinger, K. R. Mann, M. G. Hill, L. L. Miller, Chem. Mater. 1992, 4, 1113-1118;
400. k) D. Fichou, B. Xu, G. Horowitz, F. Garnier, Synth. Met. 1991, 41-43, 463-469;
401. l) E. E. Havinga, I. Rotte, E. W. Meijer, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synt. Met. 1991, 41-43, 473-478.
402. a) P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335-339;
403. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307;
404. b) A. H. Mustafa, M. K. Shepherd, Chem. Commun. 1998, 2743-2744.
405. H. Nakanishi, N. Sumi, Y. Aso, T. Otsubo, J. Org. Chem. 1998, 63, 8632-8633.
406. J. C. Horne, G. J. Blanchard, E. LeGoff, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9551-9558.
407. D. Beljonne, J. Cornil, R. H. Friend, R. A. J. Janssen, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453-6461.
408. a) R. Wu, J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921;
409. b) J. M. Tour, R. Wu, J. S. Schumm, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7064-7066;
410. c) J. M. Tour, R. Wu, J. S. Schumm, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662-5663.
411. J. Guay, A. Diaz, R. Wu, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1869-1874.
412. J. R. Diers, M. K. DeArmond, J. Guay, A. Diaz, R. Wu, J. S. Schumm, J. M. Tour, Chem. Mater. 1994, 6, 327-332.
413. Y. Wei, B. Wang, W. Wang, J. Tian, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 665-668.
414. a) G. Barbarella, O. Pudova, C. Arbizzani, M. Mastragostino, A. Bongini, J. Org. Chem. 1998, 63, 1742-1745;
415. b) G. Barbarella, L. Favaretto, M. Zambianchi, O. Pudova, C. Arbizzani, A. Bongini, M. Mastragostino, Adv. Mater. 1998, 10, 551-554.
416. P. Bäuerle, G. Götz, A. Synowczyk, J. Heinze, Liebigs Ann. 1996, 279-284, and references therein.
417. F. Würthner, M. S. Vollmer, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, H. Port, H. C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099.
418. M. S. Vollmer, F. Würthner, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, T. Stümpfig, H. Port, H. C. Wolf, Chem. Eur. J. 1998, 4, 260-269.
419. a) J. Nakayama, T. Fujimori, Heterocycles 1991, 32, 991-1002;
420. b) G. Kossmehl, M. Härtel, G. Manecke, Makromol. Chem. 1970, 131, 15-36.
421. T. Geisler, J. C. Petersen, T. Bjørnholm, E. Fischer, J. Larsen, C. Dehu, J.-L. Brédas, G. V. Tormos, P. N. Nugara, M. P. Cava, R. M. Metzger, J. Phys. Chem. 1994, 98, 10102-10111.
422. E. H. Elandaloussi, P. Frère, J. Roncali, Chem. Commun. 1997, 301-302.
423. E. H. Elandaloussi, P. Frère, P. Richomme, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774-10784.
424. I. Jestin, E. Levillain, J. Roncali, Chem. Commun. 1998, 2655-2656.
425. a) I. Jestin, P. Frère, P. Blanchard, J. Roncali, Angew. Chem. 1998, 110, 990-993;
426. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 942-945;
427. b) I. Jestin, P. Frère, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenard, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150-8158.
428. H. A. Ho, H. Brisset, E. H. Elandaloussi, P. Frère, J. Roncali, Adv. Mater. 1996, 8, 990-994.
429. a) G. V. Tormos, P. N. Nugara, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, Synth. Met. 1993, 53, 271-281;
430. b) A. Carpita, A. Lessi, R. Rossi, Synthesis 1984, 571-572.
431. D. L. Pearson, L. Jones II, J. S. Schumm, J. M. Tour, Synth. Met. 1997, 84, 303-306.
432. I. D. W. Samuel, I. Ledoux, C. Delporte, D. L. Pearson, J. M. Tour, Chem. Mater. 1996, 8, 819-821.
433. M. J. S. Dewar, A. J. Harget, N. Trinajstic, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6321-6325.
434. a) D. Wöhrle, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1969-1970;
435. b) D. Wöhrle, Makromol. Chem. 1974, 175, 1751-1760.
436. D. Jacquemin, B. Champagne, B. Kirtman, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5076-5087.
437. G. Zotti, S. Martina, G. Wegner, A.-D. Schlüter, Adv. Mater. 1992, 4, 798-801.
438. T. Kauffmann, H. Lexy, Chem. Ber. 1981, 114, 3674-3683.
439. L. Groenendaal, M. J. Bruining, E. H. J. Hendrickx, A. Persoons, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Chem. Mater. 1998, 10, 226-234.
440. T. W. Brockmann, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4437-4447.
441. K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873-1874.
442. a) M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1569-1571;
443. b) J. R. Reimers, T. X. Lu, M. J. Crossley, N. S. Hush, Nanotechnology 1996, 7, 424-429.
444. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
445. T. Shimidzu, H. Segawa, F. Wu, N. Nakayama, J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1995, 92, 121-127.
446. A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172-3176;
447. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023-3027.
448. J. Wytko, V. Berl, M. McLaughlin, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
449. P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909-910.
450. B. Schlicke, A.-D. Schlüter, P. Hauser, J. Heinze, Synlett 1996, 425-426.
451. B. Schlicke, J. Frahn, A.-D. Schlüter, Synth. Met. 1996, 83, 173-176.
452. B. Waage, A.-D. Schlüter, G. Leising, Synth. Met. 1997, 84, 933-934.
453. a) M. Löffler, A.-D. Schlüter, K. Gessler, W. Saenger, J.-M. Toussaint, J.-L. Brédas, Angew. Chem. 1994, 106, 2281-2284;
454. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2209-2212;
455. b) A.-D. Schlüter, M. Löffler, V. Enkelmann, Nature 1994, 368, 831-834.