Giant porphyrin wheels with large electronic coupling as models of light-harvesting photosynthetic antenna

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 5, 2006, Pages 1319-1327

  Hori, Takaaki ^a   Aratani, Naoki ^a   Takagi, Akihiko ^b   Matsumoto, Takuya ^b   Kawai, Tomoji ^b   Yoon, Min Chul ^c   Yoon, Zin Seok ^c   Cho, Sung ^c   Dongho, Kim ^c   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

Energy transfer; Nanostructures; Oligomerization; Photosynthetic antenna; Porphyrinoids

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER; NANOSTRUCTURED MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; PHOTOSYNTHESIS; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

NANOSTRUCTURES; OLIGOMERIZATION; PHOTOSYNTHETIC ANTENNA; PORPHYRINOIDS;

LIGHT TRANSMISSION;

C12ZA PORPHYRIN; C24ZB PORPHYRIN; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT HARVESTING SYSTEM; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRASTRUCTURE;

LIGHT-HARVESTING PROTEIN COMPLEXES; METALLOPORPHYRINS; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; MODELS, MOLECULAR; PORPHYRINS;

EID: 32044449383     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501373     Document Type: Article

References (54)

1. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
2. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
3. c) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469;
4. d) D. F. Holten, D. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57;
5. e) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751;
6. f) E. K. L. Yeow, K. P. Ghiggino, J. N. H. Reek, M. J. Crossley, A. W. Bosman, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596;
7. g) M.-S. Choi, T. Aida, Y. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2668.
8. a) N. Aratani, A. Osuka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1361;
9. b) N. Aratani, A. Tsuda, A. Osuka, Synlett 2001, 1663;
10. c) N. Aratani, A. Osuka, H. S. Cho, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 25;
11. d) D. Kim, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791;
12. e) N. Aratani, A. Osuka, Chem. Rec. 2003, 3, 255;
13. f) I.-W. Hwang, N. Aratani, A. Osuka, D. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1;
14. g) D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
15. a) G. M. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthonthwaite- Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, M. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517;
16. b) J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten, H. Michel, Structure 1996, 4, 581.
17. a) O. Mongin, A. Schuwey, M.-A. Vallot, A. Gossauer, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8347;
18. b) O. Mongin, N. Hoyler, A. Gossauer, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193;
19. c) S. Rucareanu, O. Mongin, A. Schuwey, N. Hoyler, A. Gossauer, W. Amrein, H.-U. Hediger, J. Org. Chem. 2001, 66, 4973.
20. a) R. W. Wagner, J. Seth, S. I. Yang, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1998, 63, 5042;
21. b) J. Li, A. Ambroise, S. I. Yang, J. R. Diers, J. Seth, C. R. Wack, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927.
22. a) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054;
23. b) G. Schweitzer, G. De Belder, L. Latterini, Y. Kani, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, F. C. De Schryver, Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 261.
24. a) K. Sugiura, Y. Fujimoto, Y. Sakata, Chem. Commun. 2000, 1105;
25. b) A. Kato, K. Sugiura, H. Miyasaka, H. Tanaka, T. Kawai, M. Sugimoto, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004, 33, 578.
26. R. Takahashi, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
27. a) M. Takase, R. Ismael, R. Murakami, M. Ikeda, D. Kim, H. Shinmori, H. Furuta, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5157;
28. b) H. S. Cho, H. Rhee, J. K. Song, C.-K. Min, M. Takase, N. Aratani, S. Cho, A. Osuka, T. Joo, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849.
29. Quite recently, Kobuke et al. reported gigantic porphyrin wheels that were linked through hingelike ferrocene linkages. Unfortunate ly, however, these electron-rich linkages precluded the observation of EET processes due to intramolecular electron transfer: a) O. Shoji, S. Okada, A. Satake, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201;
30. b) O. Shoji, H. Tanaka, T. Kawai, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8598.
31. a) T. Pullerits, M. Chachisvilis, V. Sundström, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10 787;
32. b) O. Kühn, V. Sundström, J. Chem. Phys. 1997, 107, 4154;
33. c) T. Kakitani, A. Kimura, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2173.
34. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135;
36. b) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023;
38. c) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254;
39. d) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458;
41. e) Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
42. X. Peng, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, I.-W. Hwang, T. K. Ahn, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468.
43. N. Aratani, H. S. Cho, T. K. Ahn, S. Cho, D. Kim, H. Sumi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668.
44. a) A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676;
45. b) P. M. Iovine, M. A. Kellett, N. P. Redmore, M. J. Therein, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717.
46. a) X. Zhou, K. S. Chan, J. Org. Chem. 1998, 63, 99;
47. b) D. A. Shultz, H. Lee, R. K. Kumar, K. P. Gwaltney, J. Org. Chem. 1999, 64, 9124;
48. c) T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6459.
49. N. Aratani, A. Takagi, Y. Yanagawa, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3389.
50. H. Tanaka, T. Nakagawa, T. Kawai, Surf. Sci. 1996, 364, L575.
51. P. G. Seybold, M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
52. T. K. Ahn, Z. S. Yoon, I.-W. Hwang, J. K. Lim, H. Rhee, T. Joo, E. Sim, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11 223.
53. I.-W. Hwang, D. M. Ko, T. K. Ahn, Z. S. Yoon, D. Kim, X. Peng, N. Aratani, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8643.
54. S. E. Bradforth, R. Jimenez, F. van Mourik, R. van Grondelle, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. 1995, 99, 16179.