Syntheses and1H NMR spectroscopy of rigid, cofacially aligned, porphyrin-bridge-quinone systems in which the interplanar separations between the porphyrin, aromatic bridge, and quinone are less than the sum of their respective van der waals radii

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 36, 2000, Pages 8717-8727

  Iovine, Peter M ^a   Kellett, Matthew A ^a   Redmore, Naomi P ^a   Therien, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0034644417     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000759a     Document Type: Article

References (90)

1. Liddell, P. A.; Demanche, L. J.; Li, S. M.; Macpherson, A. N.; Nieman, R. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 995-998.
2. Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202-7212.
3. Lokan, N. R.; Craig, D. C.; Paddon-Row: M. N. Synlett 1999, 4, 397-400.
4. Head, N. J.; Oliver, A. M.; Look, K.; Jones, G. A.; Paddon-Row: M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3219-3222.
5. Jolliffe, K. A.; Langford, S. J.; Oliver, A. M.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. EUT. J. 1999, 5, 2518-2530.
6. Lindsey, J. S.; Mauzerall, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982,104,4498-4500.
7. Lindsey, J. S.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3610-3621.
8. Osuka, A.; Zhang, R. P.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc., Jpn. 1992, 65, 2807-2813.
9. Wynne, K.; LeCours, S. M.; Galli, C.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 3749-3753.
10. Higashida, S.; Tsue, H.; Sugiura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T. Bull. Chem. Soc., Jpn. 1996,69, 1329-1335.
11. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 715, 10418-10419.
12. De Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409-1413.
13. Hayashi, T.; Miyahara, T.; Kumazaki, S.; Ogoshi, H.; Yoshihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1996, 35, 1964-1966.
14. Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12676-12677.
15. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
16. Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143-150.
17. Purugganan, M. D.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1988, 241, 1645-1649.
18. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029.
19. Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352-354.
20. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hermann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475-480.
21. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676.
22. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12950.
23. Meggers, E.; Kusch, D.; Spichty, M.; Wille, U.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 460.
24. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998,37, 158-161.
25. Dougherty, D. A. Science 1996, 277, 163-168.
26. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Cliem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
27. Hunter, C. A.Angen: Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586.
28. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
29. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
30. Kumada, M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 669-679.
31. Negishi, E.; Luo, F. T.; Frisbee, R.; Matsushita, H. Heterocycles 1982,18, 117-122.
32. Heck, R. F. Ace. Chem. Res. 1979, 12, 146-151.
33. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
34. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
35. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
36. House, H. O.; Koepsell, D. G.; Campbell, \V. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 1003-1011.
37. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
38. Ganesh, K. N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1982, 1611.
39. Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. 856.
40. Abraham, R. J.; Leighton, P.; Sanders, J. K..M. J. Am. Cliem. Soc. 1985. 707, 3472.
41. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Ain. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
42. Weiser, J.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 623.
43. Weiser, J.; Staab, H. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6059-6062.
44. Staab, H. A.; Weikard, J.; Ruckemann, A.; Schwogler, A. Ear. J. Org. Chem. 1998, 2703, 3-2712.
45. Staab, H. A.; Kratzer, B.; Quazzotti, S. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2149-2160.
46. Staab, H. A.; Hauck, R.; Popp, B. Eur. J. Org. Chem. 1998, 631, 1-642.
47. Scheidt, R. W.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, 1-70.
48. Wartini, A. R.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1161-1170.
49. Wartini, A. R.; Valenzuela, J.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 227, 1-227.
50. Wartini, A. R.; Valenzuela, J.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 139, 9-148.
51. Pauling, L. Tlie Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
52. Clough, R. L.; Kung, W. J.; Marsh, R. E.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1976, 41, 3603-3609.
53. Clough, R. L.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1018-1020.
54. Clough, R. L.; Roberts, J. D. J. Org. Chem. 1978,43, 1328-1331.
55. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5729-5733.
56. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. 7. Am. Chem. Soc. 1993, 715, 5330-5331.
57. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angen: Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020.
58. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683-689.
59. Kuroda, M.; Nakayama, J.; Hoshino, M.; Furusho, N.; Kawata, T.; Ohba, S. Tetrahedron 1993, 49, 3735-3748.
60. Letsinger, R. L.; Gilpin, J. A.; Vullo, W. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 672-674.
61. Kiely, J. S.; Nelson, L.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1977,42, 1480.
62. Fieser, L. F.; Seligman, M. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 136-142.
63. Cosmo, R.; Sternhell, S. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1107-1126.
64. Bahl, A.; Grahn, W.; Stadier, S.; Feiner, F.; Bourhill, G.; Brauchle, C.; Reisner, A.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995,34,1485-1488.
65. Zoltewicz, J. A.; Maier, N. M.; Fabian, W. M. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3215.
66. Zoltewicz, J. A.; Maier, N. M.; Fabian, W. M. F. Tetrahedron 1996, 52, 8703-8706.
67. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458-6459.
68. Todd, M. H.; Balasubramanian, S.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6781-6784.
69. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 213-222.
70. Watanabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207-210.
71. Goldfinger, M. B.; Crawford, K. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578-4593.
72. Clement, R.; Champetier, G. C. R. Acad. Sei. Paris (C) 1966, 1398-1400.
73. Musgrave, O. C. Chem. Ind. 1957, 1152.
74. Nielsen, D. R.; McEwan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3081-3084.
75. Coutts, I. G. C.; Goldschmid, H. R.; Musgrave, O. C. J. Chem. Soc., C 1970, 488-493.
76. Waas, J. R.; Sidduri, A. R.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3717-3720.
77. Kowitz, C; Wegner, G. Tetrahedron 1997, 53, 15553-15574.
78. The degree to which synlanti diastereomerism affects conformational dynamics as well as donor-acceptor electronic coupling will be discussed elsewhere.
79. Vickery, E. H.; Fahler, L. F.; Eisenbraun, E. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4444-4446.
80. Chan, A. C.; Dalton, J.; Milgrom, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 2.
81. Mclntosh, A. R.; Siemiarczuk, A.; Bolton, J. R.; Stillman, M. J.; Ho, T. F.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 7215-7223.
82. Schmidt, J. A.; Siemiarczuk, A.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6112-6114.
83. Zhang, Y.; Hoernfeldt, A.-B.; Gronowitz, S. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 435-444.
84. Zoltewicz, J. A.; Maier, N. M.; Fabian, W. M. F. J. Org. Chem. 1996,67,7018-7021.
85. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660-3666.
86. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Ain. Client. Soc. 1977, 99, 6594-6599.
87. Noss, L.; Lidell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 458-465.
88. (88) Iovine, P. M.; Veglia, G.; Furst, G. T.; Therien, M. J. Manuscript in preparation.
89. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935-967.
90. 1H resonances and the plethora of short through space proton-proton distances manifest in these structures, allow rigorous solution-phase structural determinations for these species as a function of temperature via modem NMR methods. See ref88.