Spectroscopic Characterization of an FeIV Intermediate Generated by Reaction of XO- (X = Cl, Br) with an FeII Complex Bearing a Pentadentate Non-Porphyrinic Ligand - Hydroxylation and Epoxidation Activity

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2004, Pages 301-308

  Balland, Véronique ^a   Charlot, Marie France ^b   Banse, Frédéric ^b   Girerd, Jean Jaeques ^b   Mattioli, Tony A ^a   Bill, Eckhard ^c   Bartoli, Jean François ^d   Battioni, Pierrette ^d   Mansuy, Daniel ^d  

^a CEA SACLAY   (France)

^b CNRS   (France)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^d UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Epoxidation; Hydroxylation; Iron; Oxo ligands

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ELECTRONIC STRUCTURE; GROUND STATE; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; REACTION INTERMEDIATES;

ACETONITRILE-DICHLOROMETHANE; BIOINORGANIC CHEMISTRY; CYCLOOCTENE; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; ELECTRONIC.STRUCTURE; FERROUS COMPLEXES; IRON CENTERS; OXO LIGANDS; PENTADENTATE LIGANDS; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION;

HYDROXYLATION;

ACETONITRILE; BROMINE; CHLORINE; CYCLOHEXANE; CYCLOOCTANE; DIAMINE DERIVATIVE; DICHLOROMETHANE; HYPOCHLORITE SODIUM; IRON COMPLEX; LIGAND; N METHYL N,N',N' TRIS(2 PYRIDYLMETHYL)ETHANE 1,2 DIAMINE; N METHYL N,N',N' TRIS(2 PYRIDYLMETHYL)PROPANE 1,3 DIAMINE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; STILBENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EPOXIDATION; HYDROXYLATION; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR STABILITY; MOSSBAUER SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; TIME;

EID: 0842286637     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200300287     Document Type: Article

References (66)

1. T. H. Moss, A. Ehrenberg, A. J. Bearden, Biochemistry 1969, 8, 4159.
2. C. E. Schulz, P. W. Devaney, H. Winkler, P. G. Debrunner, N. Doan, R. Chiang, R. Rutter, L. P. Hager, FEBS Lett. 1979, 103, 102.
3. C. E. Schulz, R. Rutter, J. T. Sage, P. G. Debrunner, L. P. Hager, Biochemistry 1984, 23, 4743.
4. J. Terner, A. J. Sitter, C. M. Reczek, Biochim. Biophys. Acta 1985, 828.
5. A. J. Sitter, C. M. Reczek, J. Terner, Biochim. Biophys. Acta 1985, 828, 229.
6. S. Hashimoto, J. Teraoka, T. Inubushi, T. Yonetani, T. Kitagawa, J. Biol. Chem. 1986, 261, 11110.
7. T. Uchida, M. Tatsushi, T. Kitagawa, Biochemistry 2000, 39, 6669.
8. M. Schappacher, G. Chottard, R. Weiss, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 93.
9. D. Mandon, R. Weiss, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, A. X. Trautwein, Inorg. Chem. 1992, 31, 4404.
10. K. Jayaraj, A. Gold, R. N. Austin, L. M. Ball, J. Terner, D. Mandon, R. Weiss, J. Fischer, A. DeCian, E. Bill, M. Müther, V. Schünemann, A. X. Trautwein, Inorg. Chem. 1997, 36, 4555.
11. J. Terner, A. Gold, R. Weiss, D. Mandon, A. X. Trautwein, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 357.
12. L. Shu, J. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, L. Que, Science 1997, 275, 515.
13. B. E. Sturgeon, D. Burdi, S. Chen, B. H. Huynh, D. E. Edmonson, J. Stubbe, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551.
14. Y. Dong, L. Que, K. Kauffmann, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11377.
15. Y. Dong, Y. Zang, L. Shu, E. C. Wilkinson, L. Que, K. Kauffmann, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683.
16. D. Lee, J. L. DuBois, B. Pierce, D. Petasis, M. P. Hendrich, C. Krebs, B. H. Huynh, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9893.
17. H.-F. Hsu, Y. Dong, L. Shu, V. G. Young, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5230.
18. M. Costas, J.-U. Rohde, A. Stubna, R. Y. N. Ho, L. Quaroni, E. Münck, L. Que, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 12931.
19. N. I. Burzlaff, P. J. Rutledge, I. J. Clifton, C. M. H. Hensgens, M. Pickford, R. M. Adlington, P. L. Roach, J. E. Baldwin, Nature 1999, 401, 721.
20. Z. H. Zhang, J. S. Ren, D. K. Stammers, J. E. Baldwin, K. Harlos, C. J. Schofield, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 127.
21. H. Miyake, S. J. Lange, L. Que, Inorg. Chem. 2001, 40, 3534.
22. K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, L. J. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746.
23. M. J. Bartos, S. W. Gordon-Wylie, B. G. Fox, L. J. Wright, S. T. Weintraub, K. Kauffmann, E. Münck, K. L. Kostka, E. S. Uffelman, C. E. F. Rickard, K. R. Noon, T. J. Collins, Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 361.
24. C. A. Grapperhauser, B. Mienert, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2000, 39, 5306.
25. J. U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Munck, W. Nam, L. Que, Science 2003, 299, 1037.
26. M. H. Lim, J. U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Munck, W. Nam, L. Que, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3665.
27. I. Bernal, I. M. Jensen, K. B. Jensen, C. J. McKenzie, H. Toftlund, J. P. Tuchagues, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3667.
28. M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa, L. Que, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512.
29. M. E. deVries, R. M. LaCrois, G. Roelfes, H. Kooijman, A. L. Spek, R. Hage, B. L. Feringa, Chem. Commun. 1997, 1549.
30. p. Mialane, A. Novorojkine, G. Pratviel, L. Azéma, M. Slany, F. Godde, A. Simaan, F. Banse, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, J. Sainton, O. Horner, J. Guilhem, L. Tchertanova, B. Meunier, J. J. Girerd, Inorg. Chem. 1999, 38, 1085.
31. A. J. Simaan, F. Banse, P. Mialane, A. Boussac, S. Un, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, J. J. Girerd, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 993.
32. K. B. Jensen, C. J. McKenzie, L. P. Nielsen, J. Z. Pedersen, H. M. Svendsen, Chem. Commun. 1999, 1313.
33. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264.
34. G. Roelfes, M. Lubben, K. Chen, R. Y. N. Ho, A. Meestma, S. Genseberger, R. M. Hermant, R. Hage, S. K. Mandal, V. G. Young, Y. Zang, H. Kooijman, A. L. Spek, L. Que, B. L. Feringa, Inorg. Chem. 1999, 38, 1929.
35. J. J. Girerd, F. Banse, A. J. Simaan, Struct. Bond. 2000, 97, 146.
36. V. Balland, F. Banse, E. Anxolabéhère-Mallart, M. Ghiladi, T. Mattioli, C. Philouze, G. Blondin, J.-J. Girerd, Inorg. Chem. 2003, 42, 2470.
37. N. N. Greenwood, T. C. Gibb, Mössbauer Spectroscopy, Chapman and Hall Ltd., London, 1971.
38. E. Münck, in Physical Methods in Bioinorganic Chemistry (Ed.: L. Que), University Science Books, Sausalito, California, 2000.
39. A. X. Trautwein, E. Bill, E. Bominaar, H. Winkler, Struct. Bond. 1991, 78, 1.
40. D. Lee, B. Pierce, C. Krebs, M. P. Hendrich, B. H. Huynh, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3993.
41. H. Zheng, S. J. Yoo, E. Munck, L. Que, J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 3789.
42. J. T. Groves, R. Quinn, T. J. McMurry, G. Lang, B. Boso, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1455.
43. J. T. Groves, R. Quinn, T. J. McMurry, M. Nakamura, G. Lang, B. Boso, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 354.
44. T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8724.
45. W. A. Oertling, R. T. Kean, R. Wever, G. T. Babcock, Inorg. Chem. 1990, 29, 2633.
46. S. Hashimoto, Y. Tatsuno, T. Kitagawa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 2417.
47. B. Meunier, J. Bernadou, Struct. Bond. 2000, 97, 1.
48. B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
49. R. Weiss, A. Gold, A. X. Trautwein, J. Terner, The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 4, p. 72.
50. Y. Watanabe, H. Fujii, Struct. Bond. 2000, 97, 59.
51. M. Costas, K. Chen, L. Que, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
52. J. T. Groves, Z. Gross, M. K. Stern, Inorg. Chem. 1994, 33, 5065.
53. W. Nam, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4977.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. J. V. Cioslowski, A. G. Ortiz, B. B. Baboul, G. Stefanov, A. Liu, Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
55. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
56. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
57. N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271.
58. N. Lehnert, F. Neese, R. Y. N. Ho, L. Que, E. I. Solomon, J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810.
59. S. Shaik, S. P. de Visser, F. Ogliaro, H. Schwarz, D. Schroder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556.
60. P. C. Hiberty, J. Mol. Struct.: Theochem 1998, 451, 237-261.
61. J.-P. Malrieu, in Valence Bond Theory and Chemical Structure, vol. 64 (Eds.: D. J. Klein, N. Trinajstic), Elsevier, Amsterdam, Oxford, New York, Tokyo, 1990.
62. L. Salem, Electrons in Chemical Reactions - First Principles, Wiley-Interscience, 1982.
63. O. Bortolini, M. Ricci, B. Meunier, P. Friant, I. Ascone, J. Goulon, New. J. Chem. 1986, 10, 39.
64. A. Schaefer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
65. M. E. J. Casida, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
66. W. J. Hehre, R. F. Stewart, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657.