Dissecting non-ribosomal and polyketide biosynthetic machineries using electrospray ionization Fourier-Transform mass spectrometry

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 6, 2006, Pages 893-918

  Dorrestein, Pieter C ^a   Kelleher, Neil L ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NON RIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHASE; NON-RIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHASE; PEPTIDE SYNTHASE; POLYKETIDE SYNTHASE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHESIS; PHYSIOLOGY; REVIEW;

MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE BIOSYNTHESIS, NUCLEIC ACID-INDEPENDENT; PEPTIDE SYNTHASES; POLYKETIDE SYNTHASES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 33750364236     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b511400b     Document Type: Review

References (145)

1. D. Keszenman-Pereyra S. Lawrence M.-E. Twfieg J. Price G. Turner Curr. Genet. 2003 43 3 186 190
2. K. Zerbe K. Woithe D. B. Li F. Vitali L. Bigler J. A. Robinson Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 48 6709 6713
3. L. E. Khaw G. A. Bohm S. Metcalfe J. Staunton P. F. Leadlay J. Bacteriol. 1998 180 4 809 814
4. S. C. Wenzel R. Muller Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 5 447 458
5. C. T. Walsh Science 2004 303 5665 1805 1810
6. R. Finking M. A. Marahiel Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 453 488
7. C. T. Walsh Nat. Chem. Biol. 2005 1 3 122 124
8. K. Reuter M. R. Mofid M. A. Marahiel R. Ficner EMBO J. 1999 18 23 6823 6831
9. J. W. Trauger R. M. Kohli H. D. Mootz M. A. Marahiel C. T. Walsh Nature (London, U. K.) 2000 407 6801 215 218
10. R. M. Kohli C. T. Walsh M. D. Burkart Nature (London, U. K.) 2002 418 6898 658 661
11. T. Stein B. Kluge J. Vater P. Franke A. Otto B. Wittmann-Liebold Biochemistry 1995 34 14 4633 4642
12. T. Stein J. Vater V. Kruft A. Otto B. Wittmann-Liebold P. Franke M. Panico R. McDowell H. R. Morris J. Biol. Chem. 1996 271 26 15428 15435
13. L. M. Miller M. T. Mazur S. M. McLoughlin N. L. Kelleher Protein Sci. 2005 14 10 2702 2712
14. N. L. Kelleher M. W. Senko M. M. Siegel F. W. McLafferty J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997 8 4 380 383
15. A. G. Marshall C. L. Hendrickson G. S. Jackson Mass Spectrom. Rev. 1998 17 1 1 35
16. J. L. Fortman D. H. Sherman ChemBioChem 2005 6 6 960 978
17. D. H. Sherman Nat. Biotechnol. 2005 23 9 1083 1084
18. W. L. Kelly N. J. Hillson C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 40 13385 13393
19. R. McDaniel A. Thamchaipenet C. Gustafsson H. Fu M. Betlach M. Betlach G. Ashley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 5 1846 1851
20. C. A. Shaw-Reid N. L. Kelleher H. C. Losey A. M. Gehring C. Berg C. T. Walsh Chem. Biol. 1999 6 6 385 400
21. D. P. Little J. P. Speir M. W. Senko P. B. O'Connor F. W. McLafferty Anal. Chem. 1994 66 18 2809 2815
22. R. A. Zubarev N. L. Kelleher F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13 3265 3266
23. J. W. Gauthier T. R. Trautman D. B. Jacobson Anal. Chim. Acta 1991 246 1 211 225
24. P. D. Schnier W. D. Price R. A. Jockusch E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 1996 118 30 7178 7189
25. M. W. Senko J. P. Speir F. W. McLafferty Anal. Chem. 1994 66 18 2801 2808
26. S. M. Patrie J. P. Charlebois D. Whipple N. L. Kelleher C. L. Hendrickson J. P. Quinn A. G. Marshall B. Mukhopadhyay J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 1099 1108
27. S. Guan A. G. Marshall Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996 157/158 5 37
28. D. M. Horn R. A. Zubarev F. W. McLafferty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 19 10313 10317
29. P. C. Dorrestein H. Zhai S. V. Taylor F. W. McLafferty T. P. Begley J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10 3091 3096
30. M. J. Nold C. Wesdemiotis T. Yalcin A. G. Harrison Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997 164 1,2 137 153
31. M. W. Senko S. C. Beu F. W. McLafferty Anal. Chem. 1994 66 415 418
32. P. C. Dorrestein et al., submitted
33. N. Leymarie C. E. Costello P. B. O'Connor J. Am. Chem. Soc. 2003 125 29 8949 8958
34. K. F. Medzihradszky Methods Enzymol. 2005 402 209 244
35. Y. Ge B. G. Lawhorn M. ElNaggar E. Strauss J.-H. Park T. P. Begley F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4 672 678
36. R. S. Johnson S. A. Martin K. Biemann Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1988 86 137 154
37. J. E. P. Syka J. J. Coon M. J. Schroeder J. Shabanowitz D. F. Hunt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 26 9528 9533
38. M. T. Mazur C. T. Walsh N. L. Kelleher Biochemistry 2003 42 46 13393 13400
39. L. M. Hicks S. E. O'Connor M. T. Mazur C. T. Walsh N. L. Kelleher Chem. Biol. 2004 11 3 327 335
40. S. M. McLoughlin N. L. Kelleher J. Am. Chem. Soc. 2004 126 41 13265 13275
41. Z. D. Aron P. C. Dorrestein J. R. Blackhall N. L. Kelleher C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 43 14986 14987
42. http://prosightptm.scs.uiuc.edu
43. R. D. LeDuc G. K. Taylor Y.-B. Kim T. E. Januszyk L. H. Bynum J. V. Sola J. S. Garavelli N. L. Kelleher Nucleic Acids Res. 2004 32 W340 W345
44. K. F. Geoghegan H. B. F. Dixon P. J. Rosner L. R. Hoth A. J. Lanzetti K. A. Borzilleri E. S. Marr L. H. Pezzullo L. B. Martin P. K. LeMotte A. S. McColl A. V. Kamath J. G. Stroh Anal. Biochem. 1999 267 1 169 184
45. W. S. Hancock, in CRC series in analytical biotechnology. New Methods in Peptide Mapping for the Characterization of Proteins, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1996
46. K.-K. Han C. Richard G. Biserte Int. J. Biochem. 1983 15 7 875 844
47. S. M. McLoughlin M. T. Mazur L. M. Miller J. Yin F. Liu C. T. Walsh N. L. Kelleher Biochemistry 2005 44 43 14159 14169
48. W. O. Foye A. M. Hebb J. Mickles J. Pharm. Sci. 1967 56 2 292 293
49. I. T. Barnish S. C. Fung M. S. Gibson S. R. Khan G. A. Pawalchak K. M. Tse J. Heterocycl. Chem. 1986 23 2 417 419
50. R. D. Di Marchi, Inhibiting undesired thiol reactions during cyanogen bromide cleavage of peptides, 4 pp., CAN 101:68926, AN 1984:468926, US Pat. 4451396, A 19840529, 1984
51. T.-L. Ho C. M. Wong Synth. Commun. 1973 3 4 317 320
52. S. McLoughin, Mass Spectrometry and Thiotemplate Assembly: Unique Insights Into The Production of Natural Products on >100 kDa Enzymes, Dissertation, University of Illinois, 2005
53. J. J. La Clair T. L. Fley T. R. Schegg C. M. Regan M. D. Burkart Chem. Biol. 2004 11 2 195 201
54. T. S. Shute M. Matsushita T. J. Dickerson J. J. La Clair K. D. Janda M. D. Burkart Bioconjugate Chem. 2005 16 6 1352 1355
55. A. C. Mercer J. J. La Clair M. D. Burkart ChemBioChem 2005 6 8 1335 1337
56. Dorrestein unpublished observations
57. S. Van Lanen, P. Dorrestein, N. Kelleher and B. Shen, unpublished work
58. Sequest and Extract are licenced by Thermo
59. D. M. Horn R. A. Zubarev F. W. McLafferty J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 4 320 332
60. A. M. Gehring K. A. Bradley C. T. Walsh Biochemistry 1997 36 28 8495 8503
61. P. C. Dorrestein E. Yeh S. Garneau-Tsodikova N. L. Kelleher C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 39 13843 13848
62. S. M. Patrie J. P. Charlebois D. Whipple N. L. Kelleher C. L. Hendrickson J. P. Quinn A. G. Marshall B. Mukhopadhyay J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 1099 1108
63. P. C. Dorrestein H. Zhai F. W. McLafferty T. P. Begley Chem. Biol. 2004 11 10 1373 1381
64. S. Garneau P. C. Dorrestein N. L. Kelleher C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 8 2770 2780
65. A. G. Marshall M. W. Senko W. Li M. Li S. Dillon S. Guan T. M. Logan J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2 433 434
66. D. Hoffmann J. M. Hevel R. E. Moore B. S. Moore Gene 2003 311 171 180
67. A. V. Demirev C.-H. Lee B. P. Jaishy D.-H. Nam D. D. Y. Ryu FEMS Microbiol. Lett. 2006 255 1 121 128
68. G. J. Gatto, Jr. S. M. McLoughlin N. L. Kelleher C. T. Walsh Biochemistry 2005 44 16 5993 6002
69. S. G. Van Lanen P. C. Dorrestein S. D. Christenson W. Liu J. Ju N. L. Kelleher B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 33 11594 11595
70. S. G. Van Lanen, S. Lin, P. C. Dorrestein, N. L. Kelleher and B. Shen, J. Biol. Chem., 2006, August 3, [Epub ahead of print]
71. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. E. O'Connor C. T. Walsh Nature (London, U. K.) 2005 436 7054 1191 1194
72. M. G. Thomas M. D. Burkart C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 2 171 184
73. H. Chen B. K. Hubbard S. E. O'Connor C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 1 103 112
74. D. P. Galonic F. H. Vaillancourt C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12 3900 3901
75. H. Hong A. N. Appleyard A. P. Siskos J. Garcia-Bernardo J. Staunton P. F. Leadlay FEBS J. 2005 272 10 2373 2387
76. L. M. Hicks M. T. Mazur L. M. Miller P. C. Dorrestein N. A. Schnarr C. Khosla N. L. Kelleher ChemBioChem 2006 7 6 904 907
77. P. C. Dorrestein S. B. Bumpus C. T. Calderone S. Garneau-Tsodikova Z. D. Aron P. D. Straight R. Kolter C. T. Walsh N. L. Kelleher Biochemistry
78. L. L. Ilag H. Videler A. R. McKay F. Sobott P. Fucini K. H. Nierhaus C. V. Robinson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 23 8192 8197
79. S. D. Fuerstenau W. H. Benner J. J. Thomas C. Brugidou B. Bothner G. Siuzdak Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3 541 544
80. C. Neville A. Murphy K. Kavanagh S. Doyle ChemBioChem 2005 6 4 679 685
81. H. F. Seidle R. D. Couch R. J. Parry Arch. Biochem. Biophys. 2006 446 2 167 174
82. S. M. McLoughlin N. L. Kelleher J. Am. Chem. Soc. 2005 127 43 14984 14985
83. K. L. Guan J. E. Dixon Science 1990 249 4968 553 556
84. R. D. Perry V. J. Bertolino J. D. Fetherston Mol. Microbiol. 1999 32 289
85. A. M. Gehring E. DeMoll J. D. Fetherston I. Mori G. F. Mayhew F. R. Blattner C. T. Walsh R. D. Perry Chem. Biol. 1998 5 10 574
86. L.-J. Ming J. D. Epperson J. Inorg. Biochem. 2002 91 46 58
87. T. Nussbaumer R. Neidlein Helv. Chim. Acta 2000 83 6 1161 1167
88. P. C. Dorrestein J. Blackhall P. D. Straight M. A. Fischbach S. Garneau-Tsodikova D. J. Edwards S. M. McLaughlin M. Lin W. H. Gerwick R. Kolter C. T. Walsh N. L. Kelleher Biochemistry 2006 45 6 1537 1546
89. L. Tang S. Shah L. Chung J. Carney L. Katz C. Khosla B. Julien Science 2000 287 5453 640 642
90. J. Piel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 22 14002 14007
91. J. A. Vizcaíno L. Sanz R. E. Cardoza E. Monte S. Gutiérrez FEMS Microbiol. Lett. 2005 244 1 139
92. D. Grzegorski B.-W. Xu C. Goulard S. Rebuffat D. J. Ebbole B. Bodo C. Kenerley J. Biol. Chem. 2002 277 23 20862 20868
93. S. C. Mutka J. R. Carney Y. Liu J. Kennedy Biochemistry 2006 45 4 1321 1330
94. L. E. N. Quadri T. A. Keating H. M. Patel C. T. Walsh Biochemistry 1999 38 45 14941 14954
95. K. Wu L. Chung W. P. Revill L. Katz C. D. Reeves Gene 2000 251 1 81 90
96. T. Schwecke J. F. Aparicio I. Molnar A. Konig L. E. Khaw S. F. Haycock M. Oliynyk P. Caffrey J. Cortes J. B. Lester G. A. Bohm J. Staunton P. F. Leadlay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7839 7843
97. J. F. Aparicio I. Molnar T. Schwecke A. Konig S. F. Haydock L. E. Khaw J. Staunton P. F. Leadlay Gene 1996 169 1 9 16
98. S. Gaisser G. A. Böhm M. Doumith M.-C. Raynal N. Dhillon J. Cortés P. F. Leadlay Mol. Genet. Genomics 1998 258 1-2 78 88
99. P. Caffrey D. J. Bevitt J. Staunton P. F. Leadlay FEBS Lett. 1992 304 2-3 225 228
100. N. A. Schnarr A. Y. Chen D. E. Cane C. Khosla Biochemistry 2005 44 35 11836 11842
101. F. Pojer S.-M. Li L. Heide Microbiology 2002 148 3901 3911
102. J. Scannell Y. L. Kong Eur. J. Org. Chem. 1969 2001 2 237 243
103. A. M. Cerdeno M. J. Bibb G. L. Challis Chem. Biol. 2001 8 8 817 829
104. R. Williamson H. T. Simonsen R. A. A. Ahmed G. Goldet H. Slater L. Woodley F. J. Leeper G. P. C. Salmond Mol. Microbiol. 2005 56 971
105. B. Nowak-Thompson N. Chaney J. S. Wing S. J. Gould J. E. Loper J. Bacteriol. 1999 181 7 2166 2174
106. R. D. Haran G. Schlingmann V. S. Bernan X. Feng G. T. Carter J. Nat. Prod. 2005 68 2 277 279
107. Y. Amagishi M. Matsuoka A. Odagawa S. Kato K. Shindo J. Mochizuki J. Antibiot. 1993 46 11 1633 1637
108. F. Kong D. Q. Liu J. Nietsche M. Tischler G. T. Carter Tetrahedron Lett. 1999 40 52 9219 9223
109. I. Momose S. Hirosawa H. Nakamura H. Naganawa H. Iinuma D. Ikeda T. Takeuchi J. Antibiot. 1999 52 9 787 796
110. A. Rudi Z. Stein S. Green I. Goldberg Y. Kashman Y. Benayahu M. Schleyer Tetrahedron Lett. 1994 35 16 2589 2592
111. Y. Yamagishi K. Shindo H. Kawai Rumbrin J. Antibiot. 1993 46 6 888 891
112. R. A. Barrow R. J. Capon Nat. Prod. Lett. 1993 1 4 243 250
113. G. Hoefle S. Pohlan G. Uhlig K. Kabbe D. Schumacher Angew. Chem. 1994 106 14 1561 1563 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1495 1497
114. A. Grube E. Lichte M. Koeck J. Nat. Prod. 2006 69 1 125 127
115. A. Aiello M. D'Esposito E. Fattorusso M. Menna W. E. G. Mueller S. Perovic-Ottstadt H. C. Schroeder Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1 17 24
116. D. E. Williams B. O. Patrick H. W. Behrisch R. Van Soest M. Roberge R. J. Andersen J. Nat. Prod. 2005 68 3 327 330
117. M. Fujita Y. Nakao S. Matsunaga M. Seiki Y. Itoh J. Yamashita R. W. M. Van Soest N. Fusetani J. Am. Chem. Soc. 2003 125 51 15700 15701
118. M. Assmann M. Köck Z. Naturforsch., C: Biosci. 2002 57 1/2 157 160
119. S. Tsukamoto K. Tane T. Ohta S. Matsunaga N. Fusetani R. W. M. van Soest J. Nat. Prod. 2001 64 12 1576 1578
120. M. Assmann R. W. M. van Soest M. Köck J. Nat. Prod. 2001 64 10 1345 1347
121. M. Assmann E. Lichte J. R. Pawlik M. Köck Mar. Ecol.: Prog. Ser. 2000 207 255 262
122. C. Eder P. Proksch V. Wray K. Steube G. Bringmann R. W. M. Van Soest Sudarsono E. Ferdinandus L. A. Pattisina S. Wiryowidagdo W. Moka J. Nat. Prod. 1999 62 1 184 187
123. J. D. Peschke U. Hanefeld H. Laatsch Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005 69 3 628 630
124. J. Kobayashi M. Tsuda T. Murayama H. Nakamura Y. Ohizumi M. Ishibashi M. Iwamura T. Ohta S. Nozoe Tetrahedron 1990 46 16 5579 5586
125. G. Lelais D. Seebach Biopolymers 2004 76 3 206 243
126. W. Liu S. D. Christenson S. Standage B. Shen Science 2002 297 5584 1170 1173
127. S. D. Christenson W. Wu M. A. Spies B. Shen M. D. Toney Biochemistry 2003 42 43 12708 12718
128. S. D. Christenson W. Liu M. D. Toney B. Shen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6062 6063
129. T. Stachelhaus H. D. Mootz M. A. Marahiel Chem. Biol. 1999 6 8 493 505
130. G. L. Challis J. Ravel C. A. Townsend Chem. Biol. 2000 7 3 211 224
131. L. Di Vincenzo I. Grgurina S. Pascarella FEBS J. 2005 272 4 929 941
132. C. Rausch T. Weber O. Kohlbacher W. Wohlleben D. H. Huson Nucleic Acids Res. 2005 33 18 5799 5808
133. D. A. Hopwood Chem. Rev. 1997 97 2465 2497
134. J. B. McAlpine B. O. Bachmann M. Piraee S. Tremblay A.-M. Alarco E. Zazopoulos C. M. Farnet J. Nat. Prod. 2005 68 4 493 496
135. S. Lautru R. J. Deeth L. M. Bailey G. L. Challis Nat. Chem. Biol., 2005 1 5 265 269
136. Y. Du B. A. Parks S. Sohn K. E. Kwast N. L. Kelleher Anal. Chem. 2006 78 3 686 694
137. S. Lautru R. J. Deeth L. M. Bailey G. L. Challis Nat. Chem. Biol. 2005 1 5 265 269
138. B. J. Beck Y. J. Yoon K. A. Reynolds D. H. Sherman Chem. Biol. 2002 9 5 575 583
139. S. J. Moss C. J. Martin B. Wilkinson Nat. Prod. Rep. 2004 21 5 575 593
140. A. S. Rahman J. Hothersall J. Crosby T. J. Simpson C. M. Thomas J. Biol. Chem. 2005 280 8 6399 6408
141. Y.-Q. Cheng G.-L. Tang B. Shen J. Bacteriol. 2002 184 24 7013 7024
142. Z. Chang N. Sitachitta J. V. Rossi M. A. Roberts P. M. Flatt J. Jia D. H. Sherman W. H. Gerwick J. Nat. Prod. 2004 67 8 1356 1367
143. G.-L. Tang Y.-Q. Cheng B. Shen J. Nat. Prod. 2006 69 3 387 393
144. C. T. Calderone W. E. Kowtoniuk N. L. Kelleher C. T. Walsh P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8977 8982
145. T. Lee, 2006, personal communication