Quantitative structure activity relationships as useful tools for the design of new adenosine receptor ligands. 1. Agonist

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 19, 2006, Pages 2253-2266

  González, Maykel Pérez ^a,b,c   Terán, Carmen ^b   Teijeira, Marta ^b   Helguera, Aliuska Morales ^c  

^a Service Unit   (Cuba)

^b UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^c CENTRAL UNIVERSITY OF LAS VILLAS   (Cuba)

Author keywords

Adenosine receptor agonists; Molecular descriptors; QSAR; Statistical techniques

Indexed keywords

ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONIST; ADENOSINE A2 RECEPTOR AGONIST; ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONIST; ADENOSINE RECEPTOR; ADENOSINE RECEPTOR STIMULATING AGENT; CYCLOHEXYLADENOSINE; N (1 METHYL 2 PHENETHYL)ADENOSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING AFFINITY; COMPUTER AIDED DESIGN; COMPUTER MODEL; DRUG IDENTIFICATION; DRUG MECHANISM; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; PHYSICAL CHEMISTRY; PREDICTION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW; THREE DIMENSIONAL IMAGING; TREATMENT FAILURE;

ADENOSINE; DRUG DESIGN; HUMANS; LIGANDS; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RECEPTOR, ADENOSINE A3; RECEPTORS, PURINERGIC P1;

EID: 33746903084     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706777935195     Document Type: Review

References (147)

1. Fredholm, B. B.; AP, I. J.; Jacobson, K. A.; Klotz, K. N.; Linden, J. Pharmacol. Rev., 2001, 53, 527.
2. Horn, F.; van der Wenden, E. M.; Oliveira, L.; AP, I. J.; Vriend, G. Proteins, 2000, 41, 448.
3. Haas, H. L.; Selbach, O. Naunyn. Schmiedebergs Arch. Pharmacol., 2000, 362, 375.
4. Downey, J. M.; Liu, G. S.; Thornton, J. D. Cardiovasc. Res., 1993, 27, 3.
5. Schnackenberg, C. G.; Merz, E.; Brooks, D. P. Br. J. Pharmacol., 2003, 139, 1383.
6. Yan, L.; Burbiel, J. C.; Maass, A.; Muller, C. E. Exp. Opin. Emerg. Drugs, 2003, 8, 537.
7. Rimondini, R.; Ferre, S.; Ogren, S. O.; Fuxe, K. Neuropsychopharmacology, 1997, 17, 82.
8. Rimondini, R.; Ferre, S.; Gimenez-Llort, L.; Ogren, S. O.; Fuxe, K. Eur. J. Pharmacol., 1998, 347, 153.
9. Popoli, P.; Pintor, A.; Domenici, M. R.; Frank, C.; Tebano, M. T.; Pezzola, A.; Scarchilli, L.; Quarta, D.; Reggio, R.; Malchiodi-Albedi, F.; Falchi, M.; Massotti, M. J. Neurosci., 2002, 22, 1967.
10. Cristalli, G.; Lambertucci, C.; Taffi, S.; Vittori, S.; Volpini, R. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 387.
11. Harada, N.; Okajima, K.; Murakami, K.; Usune, S.; Sato, C.; Ohshima, K.; Katsuragi, T. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 294, 1034.
12. Sullivan, G. W. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2003, 4, 1313.
13. Stehle, J. H.; Rivkees, S. A.; Lee, J. J.; Weaver, D. R.; Deeds, J. D.; Reppert, S. M. Mol. Endocrinol., 1992, 6, 384.
14. Feoktistov, I.; Biaggioni, I. Pharmacol. Rev., 1997, 49, 381.
15. Beukers, M. W.; den Dulk, H.; van Tilburg, E. W.; Brouwer, J.; Ijzerman, A. P. Mol. Pharmacol., 2000, 58, 1349.
16. Jacobson, K. A.; Ijzerman, A.; Linden, J. Drug. Dev. Res., 1999, 47, 45.
17. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Klotz, K.; Spalluto, G.; Varani, G.; Gessi, S.; Merighi, S.; Borea, P. A. Drug. Dev. Res., 2001, 53, 225.
18. Chiang, P. H.; Wu, S. N.; Tsai, E. M.; Wu, C. C.; Shen, M. R.; Huang, C. H.; Chiang, C. P. Br. J. Clin. Pharmacol., 1994, 38, 357.
19. Beukers, M. W.; Chang, L. C.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Spanjersberg, R. F.; Brussee, J.; AP, I. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 3707.
20. Gao, Z. G.; Jacobson, K. A. Curr. Top. Med. Chem., 2004, 4, 855.
21. Linden, J. Trends Pharmacol. Sci., 1994, 15, 298.
22. Hannon, J. P.; Pfannkuche, H. J.; Fozard, J. R. Br. J. Pharmacol., 1995, 115, 945.
23. Jacobson, K. A.; Nikodijevic, O.; Shi, D.; Gallo-Rodriguez, C.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Daly, J. W. FEBS Lett., 1993, 336, 57.
24. Van Schaick, E. A.; Jacobson, K. A.; Kim, H. O.; AP, I. J.; Danhof, M. Eur. J. Pharmacol., 1996, 308, 311.
25. Von Lubitz, D. K.; Lin, R. C.; Popik, P.; Carter, M. F.; Jacobson, K. A. Eur. J. Pharmacol., 1994, 263, 59.
26. Von Lubitz, D. K.; Carter, M. F.; Deutsch, S. I.; Lin, R. C.; Mastropaolo, J.; Meshulam, Y.; Jacobson, K. A. Eur. J. Pharmacol., 1995, 275, 23.
27. van Muijlwijk-Koezen, J. E.; Timmerman, H.; Ijzerman, A. P. Prog. Med. Chem., 2001, 38, 61.
28. Hutchinson, S. A.; Scammells, P. J. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 2021.
29. Kim, Y. C.; Ji, X. D.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 4142.
30. Muller, C. E.; Thorand, M.; Qurishi, R.; Diekmann, M.; Jacobson, K. A.; Padgett, W. L.; Daly, J. W. J. Med. Chem., 2002, 45, 3440.
31. Jung, K. Y.; Kim, S. K.; Gao, Z. G.; Gross, A. S.; Melman, N.; Jacobson, K. A.; Kim, Y. C. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 613.
32. Morales, A. H.; Cabrera, M. A.; Combes, R. D.; González M, P. Curr. Comp.-Aid. Drug Des., 2005, 1, 237.
33. Kuhlman, J. Int. J. Clin. Pharm. Ther., 1997, 35, 541.
34. DiMasi, J. A. Drug Inform., 1995, 29, 375.
35. DiMasi, J. A.; Hansen, R. W.; Grabowski, H. G.; Lasagna, L. Pharma. Econ., 1995, 7, 152.
36. Ooms, F. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 141.
37. Molina, E.; Diaz, H. G.; González, M. P.; Rodriguez, E.; Uriarte, E. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 515.
38. González, M. P.; Gonzalez Diaz, H.; Molina Ruiz, R.; Cabrera, M. A.; Ramos de Armas, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1192.
39. Grover, I. I.; Singh, I. I.; Bakshi, I. I. Pharm. Sci. Technol. Today, 2000, 3, 28.
40. Crum-Brown, A.; Fraser, T. R. Trans. R. Soc. Edinburg., 1968, 25, 151.
41. Wermuth, C. G.; Ganellin, C. R.; Lindberg, P.; Mitscher, L. A. Ann. Rep. Med. Chem., 1998, 33, 385.
42. Estrada, E.; Uriarte, E. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1573.
43. Filipek, S.; Krzysko, K. A.; Fotiadis, D.; Liang, Y.; Saperstein, D. A.; Engel, A.; Palczewski, K. Photochem. Photobiol. Sci., 2004, 3, 628.
44. Furse, K. E.; Lybrand, T. P. J. Med. Chem., 2003, 46, 4450-4462.
45. Kim, S. K.; Gao, Z. G.; Van Rompaey, P.; Gross, A. S.; Chen, A.; Van Calenbergh, S.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 2003, 46, 4847.
46. Jacobson, K. A.; Ravi, R. G.; Nandanan, E.; Kim, H. S.; Moro, S.; Kim, Y. C.; Lee, K.; Barak, D.; Marquez, V. E.; Ji, X. D. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2001, 20, 333.
47. Jiang, Q.; Lee, B. X.; Glashofer, M.; van Rhee, A. M.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 1997, 40, 2588.
48. Gao, Z. G.; Chen, A.; Barak, D.; Kim, S. K.; Muller, C. E.; Jacobson, K. A. J. Biol. Chem., 2002, 277, 19056.
49. Chang, L. C.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Spanjersberg, R. F.; Roerink, S. F.; van den Hout, G.; Beukers, M. W.; Brussee, J.; Ijzerman, A. P. J. Med. Chem., 2005, 48, 2045.
50. Dooley, M. J.; Kono, M.; Suzuki, F. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 923.
51. AP, I. J.; Von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Kim, J.; Jiang, Q.; Jacobson, K. A. Eur. J. Pharmacol., 1996, 310, 269.
52. Kim, J.; Wess, J.; van Rhee, A. M.; Schoneberg, T.; Jacobson, K. A. J. Biol. Chem., 1995, 270, 13987.
53. Zablocki, J.; Palle, V.; Blackburn, B.; Elzein, E.; Nudelman, G.; Gothe, S.; Gao, Z.; Li, Z.; Meyer, S.; Belardinelli, L. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2001, 20, 343.
54. Rivkees, S. A.; Barbhaiya, H.; AP, I. J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 3617.
55. Giordanetto, F.; Fossa, P.; Menozzi, G.; Schenone, S.; Bondavalli, F.; Ranise, A.; Mosti, L. J. Comput. Aided Mol. Des., 2003, 17, 39
56. Costanzi, S.; Lambertucci, C.; Vittori, S.; Volpini, R.; Cristalli, G. J. Mol. Graph. Model., 2003, 21, 253.
57. Ohno, M.; Gao, Z. G.; Van Rompaey, P.; Tchilibon, S.; Kim, S. K.; Harris, B. A.; Gross, A. S.; Duong, H. T.; Van Calenbergh, S.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2995.
58. Tchilibon, S.; Kim, S. K.; Gao, Z. G.; Harris, B. A.; Blaustein, J. B.; Gross, A. S.; Duong, H. T.; Melman, N.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2021.
59. Gao, Z. G.; Kim, S. K.; Biadatti, T.; Chen, W.; Lee, K.; Barak, D.; Kim, S. G.; Johnson, C. R.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4471.
60. Gutierrez-de-Teran, H.; Centeno, N. B.; Pastor, M.; Sanz, F. Proteins., 2004, 54, 705.
61. Jacobson, K. A.; Gao, Z. G.; Chen, A.; Barak, D.; Kim, S. A.; Lee, K.; Link, A.; Rompaey, P. V.; van Calenbergh, S.; Liang, B. T. J. Med. Chem., 2001, 44, 4125.
62. Cristalli, G.; Costanzi, S.; Lambertucci, C.; Taffi, S.; Vittori, S.; Volpini, R. Il Farmaco., 2003, 58, 193.
63. Gutierrez-de-Teran, H.; Pastor, M.; Centeno, N. B.; Aqvist, J.; Sanz, F. Chembiochem., 2004, 5, 841.
64. Jacobson, K. A.; Ohno, M.; Duong, H. T.; Kim, S. K.; Tchilibon, S.; Cesnek, M.; Holy, A.; Gao, Z. G. Chem. Biol., 2005, 12, 237
65. Cappellacci, L.; Franchetti, P.; Pasqualini, M.; Petrelli, R.; Vita, P.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Costa, B.; Martini, C.; Klotz, K. N.; Grifantini, M. J. Med. Chem., 2005, 48, 1550
66. Moro, S.; Spalluto, G.; Jacobson, K. A. Trends Pharmacol. Sci., 2005, 26, 44.
67. Chen, A.; Gao, Z. G.; Barak, D.; Liang, B. T.; Jacobson, K. A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 284, 596.
68. Tchilibon, S.; Joshi, B. V.; Kim, S. K.; Duong, H. T.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 2005, 48, 1745.
69. Marrero-Ponce, Y.; Montero-Torres, A.; Zaldivar, C. R.; Veitia, M. I.; Perez, M. M.; Sanchez, R. N. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1293.
70. Marrero-Ponce, Y.; Iyarreta-Veitia, M.; Montero-Torres, A.; Romero-Zaldivar, C.; Brandt, C. A.; Avila, P. E.; Kirchgatter, K.; Machado, Y. J. Chem. Inf. Model., 2005, 45, 1082.
71. Meneses-Marcel, A.; Marrero-Ponce, Y.; Machado-Tugores, Y.; Montero-Torres, A.; Pereira, D. M.; Escario, J. A.; Nogal-Ruiz, J. J.; Ochoa, C.; Aran, V. J.; Martinez-Fernandez, A. R.; Garcia Sanchez, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3838.
72. Gia, O.; Marciani Magno, S.; Gonzalez-Diaz, H.; Quezada, E.; Santana, L.; Uriarte, E.; Dalla Via, L. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 809
73. Moos, W. H.; Szotek, D. S.; Bruns, R. F. J. Med. Chem., 1985, 28, 1383.
74. Mager, P. P.; Richter, M.; Reinhardt, R. Eur. J. Med. Chem., 1995, 30, 15.
75. Mager, P. P. Mol. Simulation, 2002, 28, 377.
76. van Rhee, A. M.; Jiang, J. L.; Melman, N.; Olah, M. E.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 2980.
77. Siddiqi, S. M.; Pearlstein, R. A.; Sanders, L. H.; Jacobson, K. A. Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1331.
78. Gallo-Rodriguez, C.; Ji, X. D.; Melman, N.; Siegman, B. D.; Sanders, L. H.; Orlina, J.; Fischer, B.; Pu, Q.; Olah, M. E.; van Galen, P. J.; Stiles, G. L.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37(5), 636-46.
79. Doytchinova, I.; Valkova, I.; Natcheva, R. Quant. Struct. Act. Relat., 2001, 20, 124.
80. Daly, J. W.; Padgett, W. L.; Secunda, S. I.; Thompson, R. D.; Olsson, R. A. Pharmacology, 1993, 46, 91.
81. Cristalli, G.; Eleuteri, A.; Vittori, S.; Volpini, R.; Lohse, M. J.; Klotz, K. N. J. Med. Chem., 1992, 35, 2363.
82. Cristalli, G.; Volpini, R.; Vittori, S.; Camaioni, E.; Monopoli, A.; Conti, A.; Dionisotti, S.; Zocchi, C.; Ongini, E. J. Med. Chem., 1994, 37, 1720.
83. Lipnick, R. L. Sci. Total Environ., 1991, 109-110, 131.
84. Doytchinova, I.; Valkova, I.; Natcheva, R. SAR QSAR Environ. Res., 2002, 13, 227.
85. Doytchinova, I. J. Comput. Aided Mol. Des., 2001, 15, 29.
86. Jacobson, K. A.; van Galen, P. J.; Williams, M. J. Med. Chem., 1992, 35, 407.
87. Trivedi, B. K.; Blankley, C. J.; Bristol, J. A.; Hamilton, H. W.; Patt, W. C.; Kramer, W. J.; Johnson, S. A.; Bruns, R. F.; Cohen, D. M.; Ryan, M. J. J. Med. Chem., 1991, 34, 1043.
88. Trivedi, B. K.; Blankley, C. J.; Bristol, J. A.; Hamilton, H. W.; Patt, W. C.; Kramer, W. J.; Johnson, S. A.; Bruns, R. F.; Cohen, D. M.; Ryan, M. J. J. Med. Chem., 1991, 34, 1043.
89. Shamim, M. T.; Ukena, D.; Padgett, W. L.; Hong, O.; Daly, J. W. J. Med. Chem., 1988, 31, 613.
90. Trivedi, B. K.; Bruns, R. F. J. Med. Chem., 1989, 32, 1667.
91. Shamim, M. T.; Ukena, D.; Padgett, W. L.; Daly, J. W. J. Med. Chem., 1989, 32, 1231.
92. Soudijn, W.; van Wijngaarden, I.; AP, I. J. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 355.
93. Rieger, J. M.; Brown, M. L.; Sullivan, G. W.; Linden, J.; Macdonald, T. L. J. Med. Chem., 2001, 44, 531.
94. Cristalli, G.; Camaioni, E.; Vittori, S.; Volpini, R.; Borea, P. A.; Conti, A.; Dionisotti, S.; Ongini, E.; Monopoli, A. J. Med. Chem., 1995, 38, 1462.
95. Abiru, T.; Miyashita, T.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, T.; Machida, H.; Matsuda, A. J. Med. Chem., 1992, 35, 2253.
96. Hutchison, A. J.; Williams, M.; de Jesus, R.; Yokoyama, R.; Oei, H. H.; Ghai, G. R.; Webb, R. L.; Zoganas, H. C.; Stone, G. A.; Jarvis, M. F. J. Med. Chem., 1990, 33, 1919.
97. Matsuda, A.; Shinozaki, M.; Yamaguchi, T.; Homma, H.; Nomoto, R.; Miyasaka, T.; Watanabe, Y.; Abiru, T. J. Med. Chem., 1992, 35, 241.
98. Gonzalez, M. P.; Helguera, A. M.; Cabrera, M. A. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1775.
99. Gonzalez, M. P.; Dias, L. C.; Helguera, A. M.; Rodriguez, Y. M.; de Oliveira, L. G.; Gomez, L. T.; Diaz, H. G. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 4467.
100. González, M. P.; Toropov, A. A.; Duchowicz, P. R.; Castro, E. A. Molecules, 2004, 9, 1019.
101. Matova, M.; Nacheva, R.; Boicheva, S. Eur. J. Med. Chem., 1997, 32, 505.
102. Gonzalez, M. P.; Teran Moldes Mdel, C. Bull. Math. Biol., 2004, 66, 907.
103. Estrada, E. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 1995, 35, 31.
104. Estrada, E. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1996, 36, 844.
105. Estrada, E. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1998, 38, 23.
106. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Spalluto, G.; Ji, X. D.; Olah, M. E.; Stiles, G.; Dionisotti, S.; Zocchi, C.; Ongini, E.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 1996, 39, 802.
107. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
108. Todeschini, R.; Consonni, V. Handbook of Molecular Descriptors, Wiley-VCH, Mannheim 2000.
109. Garcia-Domenech, R.; de Julian-Ortiz, J. V. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1998, 38, 445.
110. Hawkins, D. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 1.
111. Muller, C. E. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 1269.
112. Lohse, M. J.; Klotz, K. N.; Diekmann, E.; Friedrich, K.; Schwabe, U. Eur. J. Pharmacol., 1988, 156, 157.
113. Tao, P. L.; Yen, M. H.; Shyu, W. S.; Chern, J. W. Eur. J. Pharmacol., 1993, 243, 135.
114. Gonzalez, M. P.; del Carmen Teran Moldes, M. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2985.
115. Muller, C. E. Farmaco, 2001, 56, 77.
116. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Romagnoli, R.; Spalluto, G. Exp. Opin. Ther. Patents., 1999, 9, 515.
117. Gonzalez, M. P.; Teran, C.; Teijeira, M.; Besada, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2641.
118. Consonni, V.; Todeschini, R.; Pavan, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 682.
119. Consonni, V.; Todeschini, R.; Pavan, M.; Gramatica, P. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 693.
120. Todeschini, R.; Consonni, V.; Pavan, M., 2002.
121. González, M. P.; Teran, C.; Teijeira, M.; Gonzalez-Moa, M. J. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1080.
122. Randić, M. New J. Chem., 1991, 15, 517.
123. Randić, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, 31, 311.
124. Randić, M. J. Mol. Struct. (Teochem.), 1991, 233, 45.
125. Klein, D. J.; Randić, M.; Babić, D.; Lučić, B.; Nikolić, S.; Trinajstić, N. Int. J. Quant. Chem., 1991, 63, 215.
126. Lučić, B.; Nikolić, S.; Trinajstić, N.; Jurić, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, 35, 532.
127. van Tilburg, E. W.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J.; de Groote, M.; AP, I. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 420.
128. Viziano, M.; Ongini, E.; Conti, A.; Zocchi, C.; Seminati, M.; Pocar, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 3581.
129. Gungor, T.; Malabre, P.; Teulon, J. M.; Camborde, F.; Meignen, J.; Hertz, F.; Virone-Oddos, A.; Caussade, F.; Cloarec, A. J. Med. Chem., 1994, 37, 4307.
130. Homma, H.; Watanabe, Y.; Abiru, T.; Murayama, T.; Nomura, Y.; Matsuda, A. J. Med. Chem., 1992, 35, 2881.
131. Jacobson, K. A.; Ji, X.; Li, A. H.; Melman, N.; Siddiqui, M. A.; Shin, K. J.; Marquez, V. E.; Ravi, R. G. J. Med. Chem., 2000, 43, 2196.
132. Klotz, K. N.; Camaioni, E.; Volpini, R.; Kachler, S.; Vittori, S.; Cristalli, G. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol., 1999, 360, 103.
133. González, M. P.; Terán, C.; Teijeira, M.; Morales, A. H. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1080-1086.
134. Muller, C. E.; Scior, T. Pharm. Acta Helv., 1993, 68, 77.
135. González, M. P.; Caballero, J.; Tundidor-Camba, A.; Helguera, A. M.; Fernandez, M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 200-213.
136. Wegner, J. K.; Frohlich, H.; Zell, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 931.
137. Yan, A.; Gasteiger, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 429.
138. González, M. P.; Teran, C.; Fall, Y.; Teijeira, M.; Besada, P. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 601.
139. de Zwart, M.; Link, R.; von Frijtag Drabbe Kunzel, J. K.; Cristalli, G.; Jacobson, K. A.; Townsend-Nicholson, A.; AP, I. J. Nucleosides Nucleotides, 1998, 17, 969.
140. González, M. P.; Teran, C.; Teijeira, M.; Besada, P.; Gonzalez-Moa, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3491.
141. Pearlman, R. S.; Smith, K. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1999, 39, 28.
142. Burden, F. R. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1989, 29, 225.
143. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Pineda de Las Infantas, M. J.; Romagnoli, R.; Spalluto, G.; Volpini, R.; Costanzi, S.; Vittori, S.; Cristalli, G.; Melman, N.; Park, K. S.; Ji, X. D.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem., 1998, 41, 3174.
144. González, M. P.; del Carmen Teran Moldes, M. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2985.
145. Morales, A. H.; Cabrera Perez, M. A.; González, M. P.; Ruiz, R. M.; Gonzalez-Diaz, H. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2477.
146. Cruz-Monteagudo, M.; Gonzalez-Diaz, H. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1030.
147. Duchowicz, P. R.; Castro, E. A.; Fernández, F. M.; González, M. P. Chem. Phys. Lett., 2005, 412, 376.