Cross metathesis on olefin-terminated monolayers on Si(111) using the Grubbs' catalyst

Langmuir

Volumn 22, Issue 5, 2006, Pages 2146-2155

  Dutta, Samrat ^a,c   Perring, Mathew ^a,c   Barrett, Stephen ^a,c   Mitchell, Michael ^b   Kenis, Paul J A ^b   Bowden, Ned B ^a,c  

^a E11 SSH   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^c UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONALIZATION; OLEFIN-TERMINATED MONOLAYERS; POLY(DIMETHYLSILOXANE) (PDMS);

ALDEHYDES; BIOSENSORS; CATALYSTS; NITROGEN COMPOUNDS; OLEFINS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY;

MONOLAYERS;

EID: 33644917702     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0532196     Document Type: Article

References (86)

1. Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 23-34.
2. Li, X.-M.: Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2954-2971.
3. Sieval, A. B.; Vleeming, V.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 1999, 15, 8288-8291.
4. Zhu, X.-Y.; Jun, Y.; Staarup, D. R.; Major. R. C.; Danielson, S.; Boiadjiev, V.; Gladfelter, W. L.; Bunker, B. C.; Guo, A. Langmuir 2001, 17, 7798-7803.
5. Bergerson, W. F.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Zhu, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 454-455.
6. Boukherroub. R.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11513-11515.
7. Kim, N. Y.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 199, 22297-2298.
8. Kim, N. Y.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4516-4517.
9. Zhang, L.; Wesley, K.; Jiang, S. Langmuir 2001, 17, 6275-6281.
10. Uosaki, K.; Quayum, M. E.; Nihonyanagi. S.; Kondo, T. Langmuir 2004, 20, 1207-1212.
11. Bansal, A.; Li, X.; Lauermann, I.; Lewis, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7225-7226.
12. Bansal, A.; Li, X.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10266-10277.
13. Sung. M. M.; Kluth, G. J.; Yauw. O. W.; Maboudian, R. Langmuir 1997, 13, 6164-6168.
14. Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 12, 1051 -1060.
15. Buriak, J. M.; Allen. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339-1340.
16. Liu, Y.-J.; Navasero, N. M.; Yu, H.-Z. Langmuir 2004, 20, 4039-4050.
17. Sun, Q.-Y.; De Smet, L. C. P. M.; Van Lagen, B.; Giesbers, M.; Thuene. P. C.; Van Engelenburg, J.; De Wolf, F. A.; Zuilhof. H.; Sudhoelter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2514-2523.
18. Sun, Q.-Y.; de Smet, L. C. P. M.; van Lagen, B.; Wright, A.; Zuilhof, H.; Sudhoelter, E. J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1352-1355.
19. Li, Y. J.; Tero. R.; Nagasawa, T.; Ngata, T.; Urisu, T. Appl, Surf. Sci. 2004, 238, 238-241.
20. Boukherroub, R.; Morin. S.: Bensebaa, F.: Wayner, D. D. M. Langmuir 1999, 15, 3831-3835.
21. Sieval, A. B.: Demirel, A. L.; Nissink, J. W. M.; Linford, M. R.; van der Maas, J. H.; de Jeu, W. H.; Zuilhof. H.; Sudholter. E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759-1768.
22. Sieval, A. B.: Linke, R.; Zuilhof. H.; Sudhölter, E. J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 1457-1460.
23. Linford, M. R.; Chidsey. C. E. D. Langmuir 2002, 18, 6217-6221.
24. Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
25. de Smet, L. C. P. M.; Stork, G. A.; Hurenkamp, G. H. F.; Sun, Q.-Y.; Topal, H.; Vronen, P. J. E.; Sieval, A. B.; Wright, A.; Visser, G. M.: Zuilhof, H.; Sudhoelter, E. J. R. J. Am. Chem, Soc. 2003, 125, 13916-13917.
26. de Smet. L. C. P. M.; Pukin, A. V.; Stork, G. A.; Rie de Vos, C. H.; Visser, G. M.; Zuilhof, H.; Sudhoelter, E. J. R. Carbohydr, Res. 2004, 339, 2599-2605.
27. Ara, M.; Tada. H. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 578-580.
28. Lasseter, T. L.; Cläre, B. H.; Abbott, N. L.; Hamers. R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220-10221.
29. Liao, W.; Wei, F.; Qian, M. X.; Zhao, X. S. Sens. Actuators, B 2004, B101, 361-367.
30. Strother, T.; Cai, W.; Zhao, X.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. J. Am, Chem. Soc. 2000, 122, 1205-1209.
31. Voicu, R.; Boukherroub, R.; Bartzoka, V.; Ward. T.; Wojtyk, J. T. C.; Wayner, D. D. M. Langmuir 2004, 20, 11713-11720.
32. Pike, A. R.; Lie, L. H.; Eagling, R. A.; Ryder, L. C.; Patole, S. N.; Connolly, B. A.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 615-617.
33. Burrows, V. A.; Chabal, Y. J.;Higashi, G. S.; Raghavachari, K.; Christman, S. B. Appl Phys. Lett. 1988, 53, 998-1000.
34. Wade, C. F.; Chidsey, C. E. D. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1679-1681.
35. Higashi, G. S.; Chabal, Y. J.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 656-658.
36. Perring, M.; Dutta, S.; Arafat, S.; Mitchell, M.; Kenis, P. J. A.; Bowden, N. B. Langmuir 2005, 21, 10537-10544.
37. Arafat, S. N.; Dutta, S.; Perring, M.; Mitchell, M.; Kenis, P. J. A.; Bowden, N. B. Chem. Commun. 2005, 25, 3198-3200.
38. Cattaruzza, F.; Cricenti, A.; Flamini, A.; Girasole, M.; Longo, G.; Mezzi, A.; Prosperi, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1461-1468.
39. Cai, W.; Peck, J. R.; van der Weide, D. W.; Hamers, R. J. Biosens. Bioelectron. 2004, 19, 1013-1019.
40. Jiang, G.; Niederhauser, T. L.; Davis, S. D.; Lua, Y.-Y.; Cannon, B. R.; Dorff, M. J.; Howell, L. L.; Magleby, S. P.; Linford, M. R. Colloids Surf., A 2003, 226, 9-16.
41. Lua, Y.-Y.; Fillmore, W. J. J.; Linford, M. R. Appl. Surf, Sci. 2004, 231-232, 323-327.
42. Niederhauser, T. L.; Lua, Y.-Y.; Jiang, G.; Davis, S. D.; Matheson, R.; Hess, D. A.; Mowat, I. A.; Linford, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2353-2356.
43. Wagner, P.; Nock, S.; Spudich, J. A.; Volkmuth, W. D.; Chu, S.; Cicero, R. L.; Wade, C. P.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Struct. Biol. 1997, 119, 189-201.
44. Liu, Z.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2005, 7, 131-133.
45. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2001, 34, 8838-8840.
46. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
47. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110.
48. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
49. Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussmann, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58-71.
50. Sanford, M. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew, Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3451-3453.
51. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923.
52. Schmidt, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4996-4999.
53. Liu, X.; Guo, S.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4785-4789.
54. Li, X.-M.; Huskens, J.; Reinhoudt, D.M. Nanotechnology 2003, 14, 1064-1070.
55. Harada, Y.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G. Langmuir 2003, 19, 5104-5114.
56. Rutenberg, I. M.; Scherman, O. A.; Grubbs, R. H.; Jiang, W.; Garfunkel, E.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4062-4063.
57. Watson, K. J.; Zhu, J.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,462-463.
58. Jeon, N. L.; Choi, I. S.; Whitesides, G. M.; Kim, N. Y.; Laibinis, P. E.; Harada, Y.; Finnie, K. R.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4201-4203.
59. Weck, M.; Jackiw, J. J.; Rossi, R. R.; Weiss, P. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088-4089.
60. Jordi, M. S.; Seery, T. A. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4416-4422.
61. Gomez, F. J.; Chen, R. J.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Dai, H. Chem. Commun. 2003, 190-191.
62. Agnes, J.; Scherman, O. A.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S. Langmuir 2001, 17, 1321-1323.
63. Kim, N. Y.; Jeon, N. L.; Choi, I. S.; Takami, S.; Harada, Y.; Finnie, K. R.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Macromolecules 2000, 33, 2793-2795.
64. Lee, J. K.; Lee, K.-B.; Kim, D. J.; Choi, I. S. Langmuir 2003, 19, 8141-8143.
65. Cicero, R. L.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2000, 16, 5688-5695.
66. Wallart, X.; de Villeneuve, C. H.; Allongue, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7871-7878.
67. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allan, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
68. Snyder, R. G.; Strauss, H. L.; Elliger, C. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5145-5150.
69. Dubowski, Y.; Vieceli, J.; Tobias, D. J.; Gomez, A.; Lin, A.; Nizkoorodor, S. A.; Mcintire, T. M.; Finlayson-Pitts, B. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10473-10485.
70. Peanasky, J. S.; McCarley, R. L. Langmuir 1998, 14, 113-123.
71. Wenzel, I.; Yam, C. M.; Barriet, D.; Lee, T. R. Langmuir 2003, 119, 10217-10224.
72. Sinniah, K.; Cheng, J.; Terrettaz, S.; Reutt-Robey, J. E.; Miller, C. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14500-14505.
73. Laibinis, P. E.; Bain, C. D.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7663-7676.
74. Miwa, Y.; Machida, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7733-7739.
75. Lamont, C. L. A.; Wilkes, J. Langmuir 1999,15, 2037-2042.
76. Laibinis, P. E.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7017-7021.
77. Aizenberg, J. Adv. Mater. 2004, 16, 1295-1302.
78. Bruinink, C. M.; Peter, M.; de Boer, M.; Kuipers, L.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2004, 16, 1086-1090.
79. Kane, R. S.; Stroock, A. D.; Jeon, N. L.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. Opt. Biosens. 2002, 571-595.
80. Kane, R. S.; Takayama, S.; Ostuni, E.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. Biomaterials 1999, 20, 2363-2376.
81. Lee, C. J.; Blumenkranz, M. S.; Fishman, H. A.; Bent, S. F. Langmuir2004, 20, 4155-4161.
82. McDonald, J. C.; Duffy, D. C.; Anderson, J. R.; Chiu, D. T.; Wu, H.; Schueller, O. J.; Whitesides, G. M. Electrophoresis 2000, 21, 27-40.
83. Rolland, J.; Hagberg, E. C.; Dension, G. M.; Carter, K. R.; De Simone, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5796-5799.
84. Whitesides, G. M.; Ostuni, E.; Takayama, S.; Jiang, X.; Ingber, D. E. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2001, 3, 335-373.
85. Xia, Y.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 550-575.
86. Qin, D.; Xia, Y.; Whitesides, G. M. Adv. Mater. 1996, 8, 917-919.