Antidepressant-like components of Hypericum perforatum extracts: An overview of their pharmacokinetics and metabolism

Current Drug Metabolism

Volumn 6, Issue 6, 2005, Pages 531-543

  Caccia, Silvio ^a  

^a MARIO NEGRI INSTITUTE FOR PHARMACOLOGICAL RESEARCH   (Italy)

Author keywords

Brain uptake; Flavonols; Hypericum perforatum (St. John's wort); Metabolism; Napthodianthrones; Pharmacokinetics; Phloroglucinols

Indexed keywords

ANTIDEPRESSANT AGENT; CYTOCHROME P450; DRUG METABOLITE; FLAVONOL DERIVATIVE; GLYCOPROTEIN P; GLYCOSIDE; HYPERFORIN; HYPERICIN; HYPERICUM PERFORATUM EXTRACT; HYPERIN; ISOQUERCITRIN; MIQUELIANIN; NAPHTHODIANTHRONE DERIVATIVE; PSEUDOHYPERICIN; QUERCETIN; QUERCITRIN; RUTOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CENTRAL NERVOUS SYSTEM; CONSENSUS; DEPRESSION; DISEASE SEVERITY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG CLEARANCE; DRUG DOSE REGIMEN; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; HUMAN; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PHARMACODYNAMICS; PREDICTION; PROTEIN EXPRESSION; REVIEW; STEADY STATE; TISSUE DISTRIBUTION; URINARY EXCRETION;

ANIMALS; ANTIDEPRESSIVE AGENTS; AREA UNDER CURVE; HUMANS; HYPERICUM; PLANT EXTRACTS;

EID: 27944492322     PISSN: 13892002     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138920005774832641     Document Type: Review

References (123)

1. Greeson, J.M.; Sanford, B.; and Monti, D.A. (2001) Psychopharmacology (Berl), 153(4), 402-414.
2. Bilia, A.R.; Gallori, S.; Vincieri, F.F. (2002) Life Sci., 70(26), 3077-3096.
3. Muller, W.E. (2003) Pharmacol. Res., 47(2), 101-109.
4. Stevinson, C.; Ernst, E. (1999) Eur. Neuropsychopharmacol., 9(6), 501-505.
5. Williams, J.W. Jr.; Mulrow, C.D.; Chiquette, E.; Noel, P.H.; Aguilar, C.; Cornell, J. (2000) J. Ann. Intern. Med., 132, 743-756.
6. Gaster, B.; Holroyd, J. (2000) Arch. Intern. Med., 160(2), 152-156.
7. Werneke, U.; Horn, O.; Taylor, D.M. ( 2004) J. Clin. Psychiatry, 65, 611-617.
8. Linde, K.; Berner, M.; Egger, M.; Mulrow, C. (2005) Br. J. Psychiatry, 186, 99-107.
9. Muller, W.E.; Rolli, M.; Schafer, C, Hafner, U. (1997) Pharmacopsychiatry, 30 (Suppl. 2), 102-107.
10. Bennett, D.A. Jr.; Phun, L.; Polk, J.F.; Voglino, S.A.; Zlotnik, V.; Raffa, R.B. (1998) Ann. Pharmacother., 32(11), 1201-1208.
11. Meltzer-Brody, S.E. (2001) CNS Spear., 6(10), 835-40.
12. Trautmann-Sponsel, R.D.; Dienel, A. (2004) J. Affect. Disord., 82(2), 303-307.
13. Martin-Facklam, M.; Rieger, K.; Riedel, K.D.; Burbenne, J.; Walter-Sack, I.; Haefeli, W.E. (2004) Br. J. Clin. Pharmacol., 58(4), 437-441.
14. Izzo, A.A. (2004) Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 42(3), 139-148.
15. Mills, E.; Montori, V.M.; Wu, P.; Gallicano, K.; Clarke, M.; Guyatt, G. (2004) BMJ, 329(7456), 27-30.
16. Zhou, S.; Chan, E.; Pan, SQ.; Huang, M.; Lee, EJ. (2004) J. Psychopharmacol., 18(2), 262-276.
17. Markowitz, J.S.; Donovan, J.L.; DeVane, C.L.; Taylor, R.M.; Ruan, Y.; Wang, J.S.; Chavin, K.D. (2003) JAMA, 290(11), 1500-1504.
18. Chen, Y.; Ferguson, SS.; Negishi, M.; Goldstein, J.A. (2004) J. Pharmacol. Exp. Ther. 308(2), 495-501.
19. Wang, L.S.; Zhu, B.; El-Aty, A.M.; Zhou, G.; Li, Z.; Wu, J.; Chen, G.L.;, Liu, J.; Tang, Z.R.; An, W.; Li, Q.; Wang, D.; Zhou, H.H. (2004) J. Clin. Pharmacol., 44(6), 577-581.
20. Wenk, M.; Todesco, L.; Krahenbuhl, S. (2004) Br. J. Clin. Pharmacol., 57(4), 495-499.
21. Nahrstedt, A.; Butterweck, V. (1997) Pharmacopsychiatry, 30 (Suppl. 2), 129-134.
22. Jurgenliemk, G.; Nahrstedt, A. (2002) Planta Med., 68(1), 88-91.
23. Sloley, B.D.; Urichuk, L.J.; Ling, L.; Gu, L.D.; Coutts, R.T.; Pang, P.K.; Shan, J.J. (2000) Acta Pharmacol. Sin., 21(12), 1145-1152.
24. Butterweck, V.; Nahrstedt, A.; Evans, J.; Hufeisen, S.; Rauser, L.; Savage, J.; Popadak, B.; Ernsberger, P.; Roth, BL. (2002) Psychopharmacology (Berl), 162(2), 193-202.
25. Butterweck, V. (2003) CNS Drugs, 17(8), 539-562.
26. Mennini, T.; Gobbi, M. (2004) Life Sci., 16;75(9), 1021-1027.
27. Gobbi, M.; Mennini, T. (2005) In "St. John,s Wort and its active principles in depression and anxiety, (Müller, W.E. ED.), Birkhäuser Verlag, Basel, pp. 21-29
28. Ioannides, C. (2002) Xenobiotica, 32(6), 451-478.
29. Zhou, S.; Lim, LY.; Chowbay, B. (2004) Drug Metab, Rev., 36(1), 57-104.
30. Kurth, H.; Spreemann, R. (1998) Adv. Ther.,15(2), 117-128.
31. Bilia, A.R.; Bergonzi, M.C.; Morgenni, F.; Mazzi, G.; Vincieri, F.F. (2001) Int. J. Pharm., 213(1-2), 199-208.
32. Erdelmeier, C.A. (1998) Pharmacopsychiatry, 31 (Suppl. 1), 2-6.
33. Chatterjee, S.S.; Bhattacharya, S.K.; Wonnemann, M.; Singer, A.; and Muller, W.E. (1998) Life Sci., 63, 499-510.
34. Chatterjee, S.S.; Noldner, M.; Koch, E.; Erdelmeier, C. (1998) Pharmacopsychiatry, 31 (Suppl. 1), 7-15.
35. Zanoli, P. (2004) CNS Drug Rev., 10(3), 203-218.
36. Laakmann, G.; Schule, C.; Baghai, T.; Kieser, M. (1998) Pharmacopsychiatry, 31 (Suppl. 1), 54-59.
37. Schellenberg, R.; Sauer, S.; Dimpfel, W. (1998) Pharmacopsychiatry, 31 (Suppl. 1), 44-53.
38. Cervo, L.; Rozio, M.; Ekalle-Soppo, CB.; Guiso, G.; Morazzoni, P.; Caccia, S. (2002) Psychopharmacology (Berl), 164(4), 423-428.
39. Schulte-Lobbert, S.; Holoubek, G.; Muller, W.E.; Schubert-Zsilavecz, M.; Wurglics, M. (2004) J. Pharm. Pharmacol., 56(6), 813-818.
40. Wright, C.W.; Gott, M.; Grayson, B.; Hanna, M.; Smith, A.G.; Sunter, A.; Neill, J.C. (2003) Psychopharmacol., 17(4), 403-408.
41. Butterweck, V.; Christoffel, V.; Nahrstedt, A.; Petereit, F.; Spengler, B.; Winterhoff, H. (2003) Life Sci., 73(5), 627-639.
42. Jensen, A.G.; Hansen, S.H.; Nielsen, E.O. (2001) Life Sci., 68(14), 1593-1605.
43. Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Jakupovic, J.; Bombardelli, E. (1999) J. Nat. Prod., 62(5), 770-772.
44. Vajs, V.; Vugdelija, S.; Trifunovic, S.; Karadzic, I.; Juranic, N.; Macura, S.; Milosavljevic S. (2003) Fitoterapia, 74(5), 439-444.
45. Ang, C.Y.; Hu, L.; Heinze, T.M.; Cui, Y.; Freeman, J.P.; Kozak, K.; Luo, W.; Liu, F.F.; Mattia, A.; DiNovi, M. ( 2004) J. Agric. Food Chem., 52(20), 6156-6164.
46. Liu, F.F.; Ang, C.Y.; Heinze, T.M.; Rankin, J.D.; Beger, R.D.; Freeman, J.P.; Lay J.O. Jr. (2000) J. Chromatogr. A., 888(1-2), 85-92.
47. Verotta, L.; Appendino, G.; Belloro, E.; Bianchi, F.; Sterner, O.; Lovati, M.; Bombardelli, E. (2002) J. Nat. Prod., 65(4), 433-438.
48. Guilhermano, L.G.; Ortiz, L, Ferigolo, M.; Barros, H.M. (2004) Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry, 28(1), 49-55.
49. Zanoli, P.; Rivasi, M.; Baraldi, C.; Baraldi, M. (2002) Behav. Pharmacol., 13(8), 645-651.
50. Cervo, L.; Mennini, T.; Rozio, M.; Ekalle-Soppo, C.B.; Canetta, A., Burbassi, S.; Guiso, G.; Pirona, L.; Riva, A.; Morazzoni, P.; Caccia, S.; Gobbi, M. (2005) Eur. Neuropsychopharmacol., 15(2), 211-218.
51. Rozio, M.; Fracasso, C.; Riva, A.; Morazzoni, P.; Caccia, S. (2005) J. Chromatogr. B, Anal. Tech. Biomed. Life Sci., 816 (1-2), 21-27.
52. Moore, L.B.; Goodwin, B.; Jones, S.A.; Wisely, G.B.; Serabjit-Singh, C.J.; Willson, T.M.; Collins, J.L.; Kliewer, S.A. (2000) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97(13), 7500-7502.
53. Wentworth, J.M.; Agostini, M.; Love, J.; Schwabe, J.W.; Chatterjee, V.K. (2000) J. Endocrinol., 166(3), R11-16.
54. Mueller, S.C.; Uehleke, B.; Woehling, H.; Petzsch, M.; Majcher-Peszynska, J.; Hehl, E.M.; Sievers, H.; Frank, B.; Riethling, A.K.; Drewelow, B. (2004) Clin. Pharmacol. Ther., 75(6), 546-557.
55. Mai, I.; Bauer, S.; Perloff, E.S.; Johne, A.; Uehleke, B.; Frank, B.; Budde, K.; Roots, I. (2004) Clin. Pharmacol. Ther., 76(4), 330-340.
56. Manach, C.; Scalbert, A.; Morand, C.; Remesy, C.; Jimenez, L. (2004) Am. J. Clin. Nutr., 79(5), 727-747.
57. Nielsen, M.; Frokjaer, S.; Braestrup, C. (1988) Biochem. Pharmacol., 37(17), 3285-3287.
58. Gutmann, H.; Bruggisser, R.; Schaffner, W.; Bogman, K.; Botomino, A.; Drewe, J. (2002) Planta Med., 68(9), 804-807.
59. Scalbert, A.; Williamson, G. (2000) J. Nutr., 130(8S Suppl), 2073S-2085S.
60. Butterweck, V.; Jurgenliemk, G.; Nahrstedt, A.; Winterhoff, H. (2000) Planta Med., 66(1), 3-6.
61. Noldner, M.; Schotz, K. (2002) Planta Med, 68(7), 577-580.
62. Conseil, G.; Baubichon-Cortay, H.; Dayan, G.; Jault, JM.; Barron, D.; Di Pietro, A. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95(17), 9831-9836.
63. Weber, C.C.; Kressmann, S.; Fricker, G.; Muller, W.E. (2004) Pharmacopsychiatry, 37(6), 292-298.
64. Schulz, H.U.; Schurer, M.; Bassler, D.; Weiser, D. (2005) Arzneimittelforschung, 55(1), 15-22.
65. Kerb, R.; Brockmoller, J.; Staffeldt, B.; Ploch, M.; Roots, I. (1996) Antimicrob. Agents Chemother., 40(9), 2087-2093.
66. Johne, A.; Perloff, E.S.; Bauer, S.; Schmider, J.; Mai, I.; Brockmoller, J.; Roots, I. (2004) Eur. J. Clin. Pharmacol., 60(9), 617-622.
67. Obach, R. S. (2000) J. Pharmacol. Exp. Ther., 294(1), 88-95.
68. Jacobson, J.M.; Feinman, L.; Liebes, L.; Ostrow, N.; Koslowski, V.; Tobia, A.; Cabana B.E.; Lee, D.; Spritzler, J.; Prince, A.M. (2001) Antimicrob. Agents Chemother., 45(2), 517-524.
69. Brockmoller, J.; Reum, T.; Bauer, S.; Kerb, R.; Hubner, WD.; Roots, I. (1997) Pharmacopsychiatry, 30 (Suppl. 2), 94-101.
70. Agrosi, M.; Mischiatti, S.; Harrasser, P.C.; Savio, D. (2000) Phytomedicine, 7(6), 455-462.
71. Schempp C.M.; Winghofer, B.; Langheinrich, M.; Schopf, E.; Simon, J.C. (1999) Skin Pharmacol. Appl. Skin Physiol., 12(5), 299-304.
72. Johne, A.; Brockmoller, J.; Bauer, S.; Maurer, A.; Langheinrich, M.; Roots, I. (1999) Clin. Pharmacol. Ther., 66(4), 338-45.
73. Biber, A.; Fischer, H.; Romer, A.; Chatterjee, S.S. (1998) Pharmacopsychiatry, 31 (Suppl. 1), 36-43.
74. Johne, A.; Schmider, J.; Brockmoller, J.; Stadelmann, AM.; Stormer, E.; Bauer, S.; Schuller, G.; Langheinrich, M.; Roots, I. (2002) J. Clin. Psychopharmacol., 22(1), 46-54.
75. Cui, Y.; Ang, C.Y.; Beger, R.D.; Heinze, T.M.; Hu, L.; Leakey, J. (2004) Drug Metab. Dispos., 32(1), 28-34.
76. Cantoni, L.; Rozio, M.; Mangolini, A.; Hauri, L.; Caccia, S. (2003) Toxicol. Sci., 75(1), 25-30.
77. Wang, Z.; Gorski, J.C.; Hamman, M.A.; Huang, S.M.; Lesko, L.J.; Hall, S.D. (2001) Clin. Pharmacol. Ther., 70(4), 317-326.
78. Hall, S.D.; Wang, Z.; Huang, S.M.; Hamman, M.A.; Vasavada, N.; Adigun, A.Q.; Hilligoss, J.K.; Miller, M.; Gorski, J.C. (2003) Clin. Pharmacol. Ther., 74(6), 525-535.
79. Cui, Y.; Gurley, B.; Ang, CY.; Leakey, J. (2002) J. Chromatogr. B., 780(1), 129-135.
80. Gugler, R.; Leschik, M.; Dengler, H.J. (1975) Eur. J. Clin. Pharmacol., 9(2-3), 229-234.
81. Boulton, D.W.; Walle, U.K.; Walle, T. (1998) J. Pharm. Pharmacol., 50(2), 243-249.
82. Ferry, D.R.; Smith, A.; Malkhandi, J.; Fyfe,DW.; deTakats, PG.; Anderson, D.; Baker, J.; Kerr, D.J. (1996) Clin. Cancer Res., 2(4), 659-668.
83. Graefe E.U.; Derendorf H.; Veit M. (1999) Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 37(5), 219-233.
84. Walle, T.; Walle, U.K.; Halushka, P.V. (2001) J. Nutr., 131(10), 2648-2652.
85. Manach, C.; Morand, C.; Texier, O.; Favier, M.L.; Agullo, G.; Demigne, C.; Regerat, F.; Remesy, C. (1995) J. Nutr., 125(7), 1911-1922.
86. Ader, P.; Wessmann, A.; Wolffram, S. (2000) Free Radic. Biol. Med., 28(7), 1056-67.
87. Erlund, I.; Kosonen, T.; Alfthan, G.; Maenpaa, J.; Perttunen, K.; Kenraali, J.; Parantainen, J.; Aro, A. (2000) Eur. J. Clin. Pharmacol., 56(8), 545-553.
88. Graefe, E.U.; Wittig, J.; Mueller, S.; Riethling, A.K, Uchleke, B, Drewelow, B.; Pforte, H.; Jacobasch, G.; Derendorf, H.; Veit, M. (2001) J. Clin. Pharmacol., 41(5), 492-499.
89. Aziz, A.A.; Edwards, C.A.; Lean, M.E.; Crozier, A. (1998) Free Radic. Res., 29(3), 257-269.
90. Paganga, G.; Rice-Evans, C.A. (1997) FEBS Lett., 401(1), 78-82.
91. Mauri, P.L.; Iemoli, L.; Gardana, C.; Riso, P.; Simonetti, P.; Porrini, M.; Pietta, P.G. (1999) Rapid Commun. Mass Spectrom., 13(10), 924-931.
92. Hollman, P.C.; van Trijp, J.M.; Buysman, M.N.; van der Gaag, M.S.; Mengelers, M.J.; de Vries, J.H.; Katan, M.B. (1997) FEBS Lett., 418(1-2), 152-156.
93. Hollman, P.C.; Bijsman, M.N.; van Gameren, Y.; Cnossen, E.P.; de Vries, J.H.; Katan, M.B. (1999) Free Radic. Res., 31(6), 569-573.
94. Olthof, M.R.; Hollman, P.C.; Buijsman, M.N.; van Amelsvoort, J.M.; Katan, M. B. (2003) J. Nutr., 133(6), 1806-1814.
95. Olthof, M.R.; Hollman, P.C.; Vree, T.B.; Katan, M.B. (2000) J. Nutr., 130(5), 1200-1203.
96. Sesink, A.L.; O'Leary, K.A.; Hollman, P.C. (2001) J. Nutr., 131(7), 1938-1941.
97. Gee, J.M.; DuPont, M.S.; Day, A.J.; Plumb, G.W.; Williamson, G.; Johnson, I.T. (2000) J. Nutr., 130(11), 2765-2771.
98. Day, A.J.; Mellon, F.; Barron, D.; Sarrazin, G.; Morgan, M.R.; Williamson, G. (2001) Free Radic. Res., 35(6), 941-952.
99. Wittig, J.; Herderich, M.; Graefe, E.U.; Veit, M. (2001) J. Chromatogr. B. Biomed. Sci. Appl.,753(2), 237-243.
100. Hong, Y.J.; Mitchell, A.E. (2004) J. Agric. Food Chem., 52(22), 6794-6801.
101. Morand, C.; Crespy, V.; Manach, C.; Besson, C.; Demigne, C.; Remesy, C. (1998) Am. J. Physiol, 275(1 Pt 2), R212-219.
102. Day, A.J.; Bao, Y.; Morgan, M.R.; Williamson, G. (2000) Free Radic. Biol. Med., 29(12), 1234-1243.
103. Shirai, M.; Moon, J.H.; Tsushida, T.; Terao J. (2001) J. Agric. Food Chem., 49(11), 5602-5608.
104. Moon, J.H.; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001) Free Radic. Biol. Med., 30(11), 1274-1285.
105. Janisch, K.M.; Williamson, G.; Needs, P.; Plumb, GW. (2004) Free Radic. Res., 38(8), 877-884.
106. Chung, P.S.; Saxton, R.E.; Paiva, M.B.; Rhee, C.K.; Soudant, J.; Mathey, A.; Foote, C.; Castro, D.J. (1994) Laryngoscope, 104(12), 1471-1476.
107. Fox, E.; Murphy, R.F.; McCully, CL.; Adamson, P.C. (2001) Cancer Chemother. Pharmacol., 47(1), 41-44.
108. Simmen, U.; Higelin, J.; Berger-Buter, K.; Schaffner, W.; Lundstrom, K. (2001) Pharmacopsichiatry, 34 (Suppl. 1), S137-42.
109. Keller, J.H.; Karas, M.; Muller, W.E.; Volmer, D.A.; Eckert, G.P.; Tawab, M.A.; Blume, H.H.; Dingermann J.; Schubert-Zsilavecz, M. (2003) Anal. Chem., 75(22), 6084-8.
110. Buchholzer, M.L.; Dvorak, C.; Chatterjee, S.S.; Klein, J. (2002) J. Pharmacol. Exp. Ther., 301(2), 714-9.
111. Moon, J.H.; Nakata, R.; Oshima, S.; Inakuma, T. and J. Terao, (2000) Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., 279, pp. R461-R467.
112. Juergenliemk, G.; Boje, K.; Huewel, S.; Lohmann, C.; Galla, H.J.; Nahrstedt, A. (2003) Planta Med., 69(11), 1013-7.
113. Butterweck, V.; Hegger, M.; Winterhoff, H. (2004) Planta Med., 70(10), 1008-11.
114. Mullen, W.; Graf, B.A.; Caldwell, S.T.; Hartley, R.C.; Duthie, G.G.; Edwards, C.A.; Lean, M.E.; Crozier, A. (2002) J. Agric. Food Chem., 50(23), 6902-9.
115. Caccia, S.; Garattini, S. (1990) Clin. Pharmacokinet., 18(6), 434-59.
116. Caccia, S. (1998) Clin. Pharmacokinet., 34(4), 281-302.
117. Williams, J.A.; Hyland, R.; Jones, B.C.; Smith, D.A.; Hurst, S.; Goosen, T.C.; Peterkin, V.; Koup, J.R.; Bal,I S.E. (2004) Drug Metab. Dispos., 32(11), 1201-8.
118. Crespy, V.; Morand, C.; Manach, C.; Besson, C.; Demigne, C.; Remesy, C. (1999) Am. J. Physiol., 277(1 Pt 1), G120-6.
119. O'Leary, K.A.; Day, A.J.; Needs, P.W.; Mellon, F.A.; O'Brien, N.M.; Williamson, G. (2003) Biochem. Pharmacol., 65(3), 479-91.
120. Hollman, P.C.H.; Katan, M.B. (1994) In Flavonoids in Health and Disease (Rice-Evans, C. and Packer, L. Eds). Dekker, New York, pp, 483-523.
121. Sperker, B.; Backman, J.T.; Kroemer, H.K. (1997) Clin. Pharmacokinet., 33(1), 18-31.
122. Burche,II B. (2003) Am. J. Pharmacogenomics, 3 (1), 37-52.
123. Turesky, R.J. (2004) Curr. Drug Metab., 5(2), 169-80.