Recent developments in the chemistry of potassium channel activators: The cromakalim analogs

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 9, 2004, Pages 1213-1222

  Sebille, Sophie ^a   de Tullio, P ^a   Boverie, S ^a   Antoine, M H ^b   Lebrun, P ^b   Pirotte, B ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

Benzopyran; Cromakalim; KATP channel; Potassium channel openers

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE; 2 (1,3 DIOXOLAN 2 YL) 2 METHYL 6 NITRO 4 (2 OXO 1 PYRROLIDINYL) 2H 1 BENZOPYRAN; 2 (6 CYANO 2,2 DIMETHYL 2H 1 BENZOPYRAN 4 YL)PYRIDINE 1 OXIDE; 3,4 DIHYDRO 2,2 DIMETHYL 4 (2 OXO 1 PIPERIDINYL) 6 PENTAFLUOROETHYL 2H 1 BENZOPYRAN 3 OL; 6 CYANO 4 [2 (1 ETHOXYETHOXYMETHYL) 5 OXO 1 PYRROLIDINYL] 3,4 DIHYDRO 2,2 DIMETHYL 2H 1 BENZOPYRAN 3 OL; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; AMIDE; ANTIHYPERTENSIVE AGENT; APRIKALIM; BENZOPYRAN DERIVATIVE; BENZOTHIAZINE DERIVATIVE; BIMAKALIM; BRL 558354; CROMAKALIM; DIAZOXIDE; INSULIN; KCO 912; LEMAKALIM; MINOXIDIL SULFATE; N (4 CHLOROPHENYL) N' CYANO N'' (6 CYANO 3,4 DIHYDRO 3 HYDROXY 2,2 DIMETHYL 2H 1 BENZOPYRAN 4 YL)GUANIDINE; NICORANDIL; PINACIDIL; POTASSIUM CHANNEL; POTASSIUM CHANNEL STIMULATING AGENT; POTASSIUM ION; QUINOXALINE DERIVATIVE; RILMAKALIM; SYMAKALIM; UNCLASSIFIED DRUG; VASODILATOR AGENT;

ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; ASTHMA; BRONCHUS MUSCLE; CELL MEMBRANE POTENTIAL; CELL TYPE; CHANNEL GATING; CHEMISTRY; DETRUSOR MUSCLE; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG USE; ENDOCRINE CELL; HEART INFARCTION; HEART MUSCLE CELL; HUMAN; HYPERINSULINISM; HYPERTENSION; NERVE CELL; NONHUMAN; RAT; REVIEW; SKELETAL MUSCLE; SMOOTH MUSCLE FIBER; URINE INCONTINENCE; VASODILATATION;

EID: 2342640976     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365378     Document Type: Review

References (81)

1. Susumu, S Annu. Rev. Physiol., 1999, 61, 337.
2. Noma, A. Nature, 1983, 305, 147.
3. Cook, D.L.; Hales, C.N. Nature, 1984, 311, 271.
4. Spruce, A.E.; Standen, N.B.; Stanfield, P.R. Nature, 1985, 316, 736.
5. Standen, N.B.; Quayle, J.M.; Davies, N.W.; Brayden, J.E.; Huang, Y.; Nelson, M.T. Science, 1989, 245, 177.
6. Bernardi, H.; Fosset, M.; Lazdunski, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1988, 85, 9816.
7. Pirotte, B.; Fontaine, J.; Lebrun, P. Current Med. Chem., 1995, 2, 573.
8. Inoue, I.; Nagase, H.; Kishi, K.; Higuti, T. Nature, 1991, 352, 244.
9. Szewczyk, A.; Czyz, A.; Wojcik, G.; Wojtczak, L.; Nalecz, M. J. J. Bioenerg. Biomembr., 1996, 28, 147.
10. Grover, G. J.; Garlid, K. D. J. Mol. Cell. Cardiol., 2000, 32, 677.
11. Clement, J. P.; Kunjilwar, K.; Gonzalez, G.; Schwanstecher, M.; Panten, U.; Aguilar-Bryan, L.; Bryan, J. Neuron, 1997, 18, 827.
12. Shyng, S.; Nichols, C. G. J. Gen. Physiol., 1997, 110, 655.
13. Inagaki, N.; Gonoi, T.; Seino, S. FEBS Lett., 1997, 409, 232.
14. Babenko, A.P.; Aguilar-Bryan, L.; Bryan, J. Ann. Rev. Physiol., 1998, 60, 667.
15. Longman, S.D.; Hamilton, T.C. Med. Res. Rev., 1992, 12, 73.
16. Lawson, K. Pharmacol. Ther., 1996, 70, 39.
17. Robertson, D. W.; Steinberg, M. I. J. Med. Chem, 1990, 33, 1529.
18. Lebrun, P.; Arkhammar, P.; Antoine, M. H.; Nguyen, Q. A.; Hansen, J. B.; Pirotte, B. Diabetologia, 2000, 43, 723.
19. Pirotte, B.; Antoine, M. H.; de Tullio, P.; Hermann, M.; Herchuelz, A.; Delarge, J.; Lebrun, P. Biochem. Pharmacol., 1994, 47, 1381.
20. de Tullio, P.; Pirotte, B.; Lebrun, P.; Fontaine, J.; Dupont, L; Antoine, M. A.; Ouedraogo, R.; Khelili, S.; Maggetto, C.; Masereel, B.; Diouf, O.; Podona, T.; Delarge, J. J. Med. Chem., 1996, 39, 937,
21. Cosgrove, K. E.; Antoine, M. H.; Lee, A. T.; Barnes, P. D.; de Tullio, P.; Clayton, P.; McCloy, R.; De Lonlay, P.; Nihoul-Fékété, C.; Robert, J. J.; Saudubray, J. M.; Rahier, J.; Lindley, K. J.; Hussain, K.; Aynsley-Green, A.; Pirotte, B.; Lebrun, P.; Dunne, M. J. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2002, 87, 4860.
22. Hamilton, T. C.; Weir, S. W.; Weston, A. H. Br. J. Pharmacol. 1986, 88, 103.
23. Petit, P.; Hillaire-Buys, D.; Mir, A. K.; Loubatieres-Mariani, M. M. Fundam. Clin. Pharmacol., 1992, 6, 185.
24. Lebrun, P.; Antoine, M. H.; Devreux, V.; Hermann, M.; Herchuelz, A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1990, 255, 948.
25. Edwards, G.; Weston, A. H. Trends Pharmacol. Sci., 1990, 11, 417.
26. Atwal, K. S. Med. Res. Rev., 1992, 12, 569.
27. Atwal, K. S. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1994, 24, S12.
28. Buckingham, R. E. Cardiovasc. Pharmacol., 1986, 8, 798.
29. Hof, R. P.; Quast, U.; Cook, N. S.; Blarer, S. Circ. Res., 1988, 62, 679.
30. Bergmann, R.; Eiermann, V.; Gericke, R. J. Med. Chem., 1990, 33, 2759.
31. Rovnyak, G. C.; Ahmed, S. Z.; Ding, C. Z.; Dzwonczyk, S.; Ferrara, F. N.; Humphreys, W. G.; Grover, G. J.; Santafianos, D.; Atwal, K. S.; Baird, A. J.; McLaughlin, L. G.; Normandin, D. E.; Sleph, P. G.; Traeger S. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 24.
32. Grover, G. J.; D'Alonzo, A. J.; Garlid, K. D.; Bajgar, R.; Lodge, N. J.; Sleph, P. G.; Darbenzio, R. B.; Hess, T. A.; Smith, M. A.; Paucek, P.; Atwal, K. S. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2001, 297, 1184.
33. Grover, G. J.; D'Alonzo, A. J.; Darbenzio, R. B.; Parham, C. S.; Hess, T. A.; Bathala, M. S. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 303, 132.
34. Grover, G. J.; Atwal, K. S. Cardiovasc. Drug Rev., 2002, 20, 121.
35. D'Alonzo, A. J.; Darbenzio, R. B.; Sewter, J. C.; Hess, T. A.; Grover, G. J.; Sleph, P. G.; Normandin, D. E.; Lodge, N. J. Eur. J Pharmacol., 1995, 294, 271.
36. Miura, M.; Belvisi, M. G.; Ward, J. K.; Tadjkarimi, S.; Yacoub, M. H.; Barnes, P. J. Br. J. Clin. Phamacol., 1993, 35, 318.
37. Englert, H. C.; Wirth, K.; Gehring, D.; Fürst, U.; Albus, U.; Scholz, W.; Rosenkranz, B.; Schölkens, A. Eur. J. Pharmacol., 1992, 210, 69.
38. Arch, J. R. S.; Clarke, G. D. World Patent Application WO 94/13272, 1994.
39. Arch, J. R.; Bowring, N. E.; Buckle, D. R. Pulm. Pharmacol., 1994, 7, 121.
40. Shi, Z.; Luo, W.; Xiu, Q.; Ye, Y.; Yan, Z.; Zhu, Q. Chin. Med. J., 1999, 112, 988.
41. Paciorek, P. M.; Cowlrick, I. S.; Perkins, R. S.; Taylor, J. C.; Wilkinson, G. F.; Waterfall, J. F. Br. J. Pharmacol., 1990, 100, 289.
42. Paciorek, P. M.; Burden, D. T.; Burke, Y. M.; Cowlrick, I. S.; Perkins, R. S.; Taylor, J. C.; Waterfall, J. F. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1990, 15, 188.
43. Bergmann, R.; Gericke, R. J. Med. Chem., 1990, 33, 492.
44. Puddu, P. E.; Garlid, K. D.; Monti, F.; Iwashiro, K.; Picard, S.; Dawodu, A. A.; Criniti, A.; Ruvolo, G.; Campa, P. P. Cardiovasc. Drug Rev., 2000, 18, 25.
45. Kwak, Y. G.; Park, S. K.; Kang, H. S.; Kim, J. S.; Chae, S. W.; Cho, K. P.; Yoo, S. E.; Kim, D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 275, 807.
46. Shin, H. S.; Seo, H. W.; Yoo, S. E.; Lee, B. H. Pharmacology, 1998, 56, 111.
47. Shin, H. S.; Seo, H. W.; Oh, J. H.; Lee, B. H. Arzneim.-Forsch/Drug Res., 1998, 48, 969.
48. Lee, B. H.; Yoo, S. E.; Shin, H. S. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1998, 31, 85.
49. Cheon, H. G.; Kim, H. J.; Mo, H. K.; Yoo, S. E.; Lee, B. H. Pharmacol. Res., 1999, 40, 243.
50. Jung, Y. S.; Moon, C. H.; Cho, T. S.; Yon, S. E.; Shin, H. S. Jpn. J. Pharmacol., 1998, 76, 65.
51. Matsumoto, Y.; Tsuzuki, R.; Matsuhisa, A.; Yoden, T.; Yamagiwa, Y.; Yanagisawa, I.; Shibanuma, T.; Nohira, H. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 393.
52. Cecchetti, V.; Calderone, V.; Tabarrini, O.; Sabatini, S.; Testai, L.; Fravolini, A. Drugs Fut., 2002, 27 (Suppl. A), 427.
53. Caliendo, G.; Grieco, P.; Perissutti, F.; Santagada, V.; Santini, A.; Albrizio, S.; Fattorusso, C.; Pinto, A.; Sorrentino, R. Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 957.
54. Caliendo, G.; Perissutti, E.; Santagada, V.; Fiorino, F.; Severino, B.; di Villa Bianca, R. E.; Lippolis, L.; Pinto, A.; Sorrentino, R. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 2663.
55. Horino, H.; Mimura, T.; Ohta, M.; Kubo, H.; Kitagawa, M. Bioorg. Med. Chem. Letters, 1997, 7,437.
56. Horino, H.; Mimura, T.; Kagechika, K.; Ohta, M.; Kubo, H.; Kitagawa, M. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 602.
57. Horino, H.; Mimura, T.; Kobayashi, S.; Ohta, M.; Kubo, H.; Ito, K.; Tsumura, M.; Kitagawa, M. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 490.
58. Mannhold, R.; Cruciani, G.; Weber, H.; Lemoine, H.; Derix, A.; Weichel, C.; Clementi, M. J. Med. Chem., 1999, 42, 981.
59. Lemoine, H.; Weber, H.; Derix, A.; Uhrig, U.; Höltje, H. D.; Mannhold, R. Eur. J. Pharmacol., 1999, 378, 85.
60. Ewertz, A.; Lemoine, H.; Weber, H.; Mannhold, R. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 1997, 355, R272.
61. Salamon, E.; Mannhold, R.; Weber, H.; Lemoine, H.; Frank, W. J. Med. Chem., 2002, 45, 1086.
62. Khelili, S.; Nguyen, Q.-A.; Lebrun, P.; Delarge, J.; Pirotte, B. Pharm. Pharmacol. Commun., 1999, 5, 189.
63. Takahashi, T.; Koga, H.; Sato, H.; Ishizawa, T.; Taka, N.; Imagawa, J. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 323.
64. Taka, N.; Koga, H.; Sato, H.; Ishizawa, T.; Takahashi, T.; Imagawa, J. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1393.
65. Timari, G.; Riedl, Z.; Batori, S.; Hajos, G.; Miklos Kovacs, A.; Szenasi, G.; Ivanics Megyeri, K.; Wellman, J.; Egyed, A.; Szacsey Hegedus, M.; Nagy Gyonos, I.; Kertesz, S.; Pallagi, K.; Tihanyi, K. World Patent Application WO 99/24435, 1999.
66. Shiozawa, A.; Inubushi, A.; Narita, K.; Shimada, K.; Hosono, M. Jpn. Patent 08027154, 1996.
67. Shiozawa, A.; Inubushi, A.; Narita, K.; Hosono, M. Jpn. Patent 08027153, 1996.
68. Esch, P.; Rovenski, F.; Towart, R.; Christoph, T.; Hartmann, M.; Kealey, G.; Terence, E. World Patent Application WO 00/34287, 2000.
69. Cook, N. S. Trends Pharmacol, Sci., 1988, 9, 21.
70. Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; Parham, C. S.; Sleph, P. G. Cardiovasc. Drugs Ther., 1990, 4, 465.
71. Ding, C. Z.; Rovnyak, G. C.; Misra, R. N.; Grover, G. J.; Miller, A. V.; Ahmed, S. Z.; Kelly, Y.; Normandin, D. E.; Sleph, P. G.; Atwal, K. S. J. Med. Chem., 1999, 42, 3711.
72. Yoo, S. E.; Yi, K. Y.; Lee, S.; Suh, J.; Kim, N.; Lee, B. H.; Seo, H. W.; Kim, S. O.; Lee, D. H.; Lim, H.; Shin, H. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 4207.
73. Lee, Y. M.; Peng, Y. Y.; Shen, J. R.; Cheng, C. Y.; Yen, M. H. Jpn. J. Pharmacol., 1999, 81, 185.
74. Atwal, K. US Patent 5563170, 1996.
75. Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H.; Godfrey, J. D. US Patent 5629429, 1997.
76. Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Santafianos, D. P.; Ding, C. Z. US Patent 5837702, 1998.
77. Ding, C. Z.; Atwal, K. S. European Patent Application 747374, 1996.
78. Cheng, C. Y.; Chiu, H. I.; Chang, M. J.; Lin, Y. C.; Tsai, M. C.; Yu, H. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 463.
79. Chiu, H. I.; Lin, Y. C.; Cheng, C. Y.; Tsai, M. C.; Yu, H. C. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 383.
80. Buchheit, K. H.; Manley, P. W.; Quast, U.; Russ, U.; Mazzoni, L.; Fozard, J. R. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 2002, 365, 220.
81. Manley, P. W. US Patent 5574049, 1996.