β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 2, 2005, Pages 249-268

  Bentley, Kenneth W ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; PHENETHYLAMINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ALKALOIDS; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENETHYLAMINES; PLANTS, MEDICINAL;

EID: 17844388137     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b316108k     Document Type: Review

References (148)

1. S. A. Ross, G. N. N. Sultana, C. L. Burandt, M. A. ElSohly, J. P. J. Marais and D. Ferreira, J. Nat. Prod., 2004, 67, 88.
2. D. J. Kim and B. T. Cho, Bull. Korean Chem. Soc., 2003, 24, 1641.
3. L. Gao, P. Zhao, S. Cai, Y. Chai, L. Liu and Y. Wu, Yaoxue Xuebao, 2002, 37, 959.
4. G. T. Baramysova, B. Zh. Dzhiembaev, A. A. Espenbetov and N. S. Zhusupbekova, Izv. Nat. Akad. Nauk. Repub. Kazakhstan, Ser. Khim., 2002, (6), 21.
5. M. B. Isabaev, D. M. Turdybekov, A. B. Bukaeva, K. M. Turdybekov, O. A. Nurkenov, A. M. Gazaliev and Z. M. Muldakhmetov, Izv. Nats. Akad. Nauk. Resp. Kaz., Ser. Khim., 2003, (4), 109.
6. O. A. Nurkenov, A. M. Gazaliev, K. M. Turdynekov, A. B. Bukaeva and I. V. Kukalov, Russ. J. Gen. Chem., 2003, 73, 961.
7. J. H. Smitrovich, L. DiMichele, C. Qu, G. N. Boice, T. D. Nelson, M. A. Huffman and J. Murry, J. Org. Chem., 2004, 69, 1903.
8. G. V. Thanh, B. Pegot and A. Loupy, Eur. J. Org. Chem., 2004, 1112.
9. M. Tamada, K. Endo, H. Hikino and C. Kabuto, Tetrahedron Lett., 1979, 873.
10. P. Dätwyler, P. Bosshardt, S. Johne and M. Hesse, Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 2712.
11. W. Kurosawa, T. Kan and T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8112.
12. B. Chen, C. Feng, B.-G. Li and G.-L. Zhang, Nat. Prod. Res., 2003, 17, 397.
13. M. C. Francisco, A. L. M. Nasser and L. M. X. Lopes, Phytochemistry, 2003, 62, 1265.
14. K. A. Krasnov, V. G. Kartsev and V. N. Khrustalev, Russ. Chem. Bull., 2003, 52, 705.
15. S. Ruchirawat, B. Bhavakul and M. Chaisupakitsin, Synth. Commun., 2003, 33, 621.
16. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudron and S. Lebrun, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1309.
17. S. Lebrun, A. Axel, E. Deniau and P. Grandclaudron, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1701.
18. J. Kohno, H. Hiramatsu, M. Nishio, M. Sakurai, T. Okuda and S. Komatsubara, Tetrahedron, 1999, 52, 11247.
19. T. Kumemura, T. Choshi, A. Hirata, M. Sera, Y. Takahashi, J. Nobuhiro and S. Hibino, Heterocycles, 2003, 61, 13.
20. J. L. Vicario, D. Badia, L. Carrillo and J. Etxebarria, Curr. Org. Chem., 2003, 7, 1775.
21. D. A. Bianchi, M. A. Cipulli and T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem., 2003, 4731.
22. D. A. Bianchi and T. S. Kaufman, ARKIVOC, 2003, 178, (Chem. Abstr., 2004, 140, 94165).
23. D. A. Bianchi and T. S. Kaufman, ARKIVOC, 2003, 178, (Chem. Abstr., 2004, 140, 94165).
24. L.-K. Yang, R. P. Glover, K. Yoganathan, J. P. Sarnaik, A. J. Godbole, D. D. Soejarto, A. D. Buss and M. S. Butler, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5827.
25. G. Bringmann, M. Dreyer, J. H. Faber, P. W. Dalsgaard, D. Strk, J. W. Jaroszewski, H. Ndangalasi, F. Mbago, R. Brun, M. Reichert, K. Matsimenka and S. B. Christensen, J. Nat. Prod., 2003, 66, 1159.
26. G. Bringmann, M. Dreyer, J. H. Faber, P. W. Dalsgaard, D. Strk, J. W. Jaroszewski, H. Ndangalasi, F. Mbago, R. Brun and C. B. Christensen, J. Nat. Prod., 2004, 67, 743.
27. G. Bringmann, A. Hamm and M. Schraut, Org. Lett., 2003, 5, 2805.
28. P. Magnus, K. S. Matthews and V. Lynch, Org. Lett., 2003, 5, 2181.
29. F. D. Suvire, I. Andreu, A. Bermejo, M. A. Zamora, D. Cortes and R. D. Enriz, THEOCHEM, 2003, 109.
30. D.-U. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 2003, 24, 256.
31. D. Wu, Z. Zhang, B. Chen and Lee, J. Radioanal. Nucl. Chem., 2003, 258, 689.
32. I. R. Baxendale, T. D. Davidson, S. Ley and R. H. Perni, Heterocycles, 2003, 60, 2707.
33. P. Cironi, I. Manzanares, E. Alberico and M. Alvarez, Org. Lett., 2003, 5, 2959.
34. C. Bailly, A. Francesch Sooloso, M. C. Mateo Urbano, J. A. Jimenez Guerrero, A. Pastor del Castillo and C. Cueva Marchante, PCT Int. Appl., WO 2004 14,917 (Chem. Abstr., 2004, 140, 199492).
35. P. Ploypradith, C. Mahidol, P. Sahakitpichan, S. Wongbundit and S. Ruchirawat, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 866.
36. H. Hoshino, K. Maekawa, K. Taie, T. Igarashi and T. Sakurai, Heterocycles, 60, 1779.
37. P. Ituriaga-Vasquez, R. Miguel, M. D. Ivorra, M. P. D'Ocon and B. K. Cassels, J. Nat. Prod., 2003, 66, 954.
38. I. I. Khamidov, S. F. Aripova and A. K. Karimov, Chem. Nat. Compd., 2003, 39, 407.
39. F. Wang, L. Wang, J. Yang, D. Chen and X. Jian, U.S. Pat., US 6,617,335 (Chem. Abstr., 2003, 139, 230884).
40. C. Mandravel and I. Stanculescu, Rev. Roum. Chim., 2002, 47, 799.
41. J.-J. Youte, D. Barbier, A. Al-Mourabit, D. Gnecco and C. Marazano, J. Org. Chem., 2004, 69, 2737.
42. K. O. Jo, H. S. Han and H. N. Jo, Choson Minjujuui Inmin Konghwaguk Kwahagwon Tongbo, 2002, 52, (Chem. Abstr., 2003, 139, 97941).
43. K. O. Jo, H. S. Han and H. N. Jo, Choson Minjujuui Inmin Konghwaguk Kwahagwon Tongbo, 2002, 52, (Chem. Abstr., 2003, 139, 97941).
44. A. Vollekova, D. Kost'alova, V. Kettmann and J. Toth, Phytother. Res., 2003, 17, 834.
45. C.-C. Zhao, Xuzhou Shifan Daxue Xuebo, Ziran Kexueban, 2002, 20, 71, (Chem. Abstr., 2003, 139, 69399).
46. C.-C. Zhao, Xuzhou Shifan Daxue Xuebo, Ziran Kexueban, 2002, 20, 71, (Chem. Abstr., 2003, 139, 69399).
47. J. Dostal, S. Man, P. Seckarova, D. Hulova, M. Necas, M. Potacek, J. Tousec, R. Domisse, W. Van Dongen and R. Marek, J. Mol. Struct., 2004, 687, 135.
48. M. Tubaro, I. Matuszewska, Z. Czarnocki and P. Traldi, Int. J. Mass Spectrom., 2003, 228, 209.
49. J. B. Bremner and S. Samosorn, Aust. J. Chem., 2003, 56, 871.
50. J.-H. Kim, S.-J. Lee and S.-H. Kim, PCT Int. Appl., WO 2003 51, 875 (Chem. Abstr., 2003, 139, 69411).
51. E. Reimann, F. Grasberger and K. Polborn, Monatsh. Chem., 2003, 134, 991.
52. V. Rys, A. Couture, E. Deniau and P. Grandclaudron, Tetrahedron, 2003, 59, 6615.
53. Y. Koseki, S. Katsura, S. Kusano, H. Sakata, H. Sato, Y. Monzene and T. Nagasaka, Heterocycles, 2003, 59, 527.
54. G. Kim, J. H. Kim, W.-J. Kim and Y. A. Kim, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8207.
55. J. Tousek, J. Dostal and R. Marek, J. Mol. Struct., 2004, 689, 115.
56. P. Bartak, V. Simanek, M. Vickova, J. Ulichova and R. Vespalec, J. Phys. Org. Chem., 2003, 16, 803.
57. T. Watanabe, Y. Ohashi, R. Yoshino, N. Komano, M. Eguchi, S. Maruyama and T. Ishikawa, Org. Bimol. Chem., 2003, 1, 3024.
58. T. N. Le, S. G. Gang and W.-J. Cho, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2763.
59. T. N. Le, S. G. Gang and W.-J. Cho, J. Org. Chem., 2004, 67, 2768.
60. L. F. Tietze, N. Rackelmann and G. Sekar, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4254.
61. M. R. Mukhtar, A. H. A. Hadi, T. Sevenet, M.-T. Martin and K. Awang, Nat. Prod. Res., 2004, 18, 163.
62. A. C. Goeran, B.-N. Zhou and D. G. I. Kington, Planta Med., 2003, 69, 867.
63. C. Stevigny, J.-L. Habib Jiwan, R. Rosenberg, E. de Hoffmann and J. Quetin-Leclerc, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2004, 18, 523.
64. W.-J. Huang, C.-H. Chen and S.-S. Lee, Heterocycles, 2003, 60, 1573.
65. G. D. Cuny, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8149.
66. W.-J. Huang, O. V. Singh, C.-H. Chen and S.-S. Lee, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 167.
67. K. Lintner, Fr. Demande FR 2,843,963 (Chem. Abstr., 2004, 140, 235926).
68. K. Kanokmedhakul, D. Yodbuddee and N. Phonkerd, J. Nat. Prod., 2003, 65, 616.
69. O. Laprevote, F. Roblot, R. Hocquemiller and A. Cavé, J. Nat. Prod., 1987, 50, 984.
70. O. Laprevote, F. Roblot, R. Hocquemiller and A. Cavé, J. Nat. Prod., 1988, 51, 555.
71. G. J. Arango, D. Cortes, A. Cavé and M. P. D'Ocon, An. Quim., Ser. C, 1988, 84, 124.
72. A. Fürstner and V. Mamane, Chem. Commun., 2003, 2112.
73. J. D. Connolly, E. Haque and K. A. A. Kadir, Photochemistry, 1996, 43, 295.
74. M. C. Pampin, J. C. Estévez, R. J. Estévez, R. Suau and L. Castedo, Tetrahedron, 2003, 59, 8057.
75. Q. Mu, W. D. Tang, R. Y. Liu, C. M. Li, L. G. Lou, H. D. Sun and C. Q. Hu, Planta Med., 2003, 69, 826.
76. Y. J. Zang, M. Kong, R. Y. Chen and D. Q. Yu, J. Nat. Prod., 1999, 62, 1050.
77. V. Rys, A. Couture, E. Deniau and P. Grandclaudon, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1231.
78. E. Sobarzo-Sanchez, B. K. Cassels, C. Jullian and L. Castedo, Magn. Reson. Chem., 2003, 41, 296.
79. C. Olea-Azar, J. Alarcon, L. Opazo and B. K. Cassels, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 42, 79.
80. J. R. De la Fuente, C. Jullian, C. Saitz, E. Sobarzo-Sanchez, V. Neira, C. Gonzales, R. Lopez and H. Pessoa-Mahana, Photochem. Photobiol. Sci., 2004, 3, 184.
81. X. Shang, J. Shi, Y.-C. Yang, X. Liu, C. Li and C. Zhang, Yaoxue Xuebao, 2003, 38, 276.
82. R. Hocquemiller, A. Oeztekin, F. Roblot and A. Cavé, J. Nat. Prod., 1984, 47, 342.
83. A. Oeztekin, R. Hocquemiller and A. Cavé, J. Nat. Prod., 1984, 47, 557.
84. S. Morimoto, K. Suemori, F. Taura and Y. Shoyama, J. Nat. Prod., 2003, 66, 987.
85. G. Sariyar, A. J. Freyer, H. Guinaudeau and M. Shamma, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1383.
86. D. Yadzani, S. Rezazadeh and S. Shanazi, Faslnamah-i Giyahan-i Daruyi, 2003, 2, 1.
87. V. A. Kunakh and V. A. Katsam, Ukr. Biokhim. Zh., 2003, 75, 41.
88. R. I. Bakalska and V. B. Chervenkova, Bulg. Chem. Ind., 2002, 73, 108.
89. A. J. Walker and N. C. Bruce, Tetrahedron, 2004, 60, 561.
90. B. N. Goswami, R. C. Rastogi, R. K. Mathur and A. C. Ghosh, Indian Pat. IN 184, 643 (Chem. Abstr., 2004, 140, 423852).
91. A. Calderon, P.T. Cyr and A. Park, PCT Int. Appl., WO 2004 16,618 (Chem. Abstr., 2004, 140, 199491).
92. D. J. Kyle, PCT Int. Appl., WO 2004, 29,059 (Chem. Abstr., 2004, 140, 321561).
93. I. V. Romanov, I. S. Fedorov, I. V. Linskii and I. V. Ukrainets, Russ. Pat. RU 2,215,741 (Chem. Abstr., 2004, 140, 235925).
94. I. V. Romanov, Russ. Pat. RU 2,215,742 (Chem. Abstr., 2004, 140, 217834.).
95. J. Fishman, U.S. Pat. US 3,814,768 (Chem. Abstr., 2004, 140, 217835).
96. J. Schuetz, M. Spetea, M. Koch, M. D. Aceto, L. S. Harris, A. Coop and H. Schmidhammer, J. Med. Chem., 2003, 46, 4182.
97. H. Schmidhammer, M. Spetea, J. Schuetz, E. Greiner, F. Schuellner, B. Sailer and K. Stuebegger, PCT Int. Appl., WO 2004 5,294 (Chem. Abstr., 2004, 140, 11568).
98. H. R. Lofty, A. G. Schultz and M. A. Metwally, Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 1261.
99. A. G. Schultz, D. M. Graves, N. J. Green, R. R. Jacobson and D. M. Novak, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10450.
100. A. Gregory, R. Boucher, R. Carney, M. Haas, K. Sigvardson and C. A. Teleha, Tetrahedron Lett., 2004, 44, 7381.
101. M. R. Falko, R. Krassnig, G. Morandell, V. N. Kalinin, E. Sandler, M. Spetea, A. White, H. Schmidhammer and I. P. Berzetei-Gurske, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2335.
102. J. Schuetz, W. Brandt, M. Spetea, K. Wurst, G. Wunder and H. Schmidhammer, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2142.
103. E. E. Schultz, M. M. Shakirov, I. Yu. Bagryanskaya, Yu. V. Gatilov, G. A. Tolstikov, V. N. Kalinin and H. Schmidhammer, Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 1083.
104. P. Grundt, F. Martinez-Bermejo, J. W. Lewis and S. M. Husbands, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2287.
105. H. Ohno, H. Tanaka and T. Takahashi, Synlett, 2004, 508.
106. S. L. Black, C. Chauvignac, P. Grundt, C. N. Miller, S. Wood, J. R. Traynor, J. W. Lewis and S. M. Husbands, J. Med. Chem., 2003, 46, 5505.
107. P. Grundt, F. Martinez-Bermejo, J. W. Lewis and S. M. Husband, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 793.
108. P. Grundt, F. Martinez-Bermejo, J. W. Lewis and S. M. Husbands, J. Med. Chem., 2003, 46, 3174.
109. H. Tanaka, M. Moriwaki and T. Takahashi, Org. Lett., 2003, 5, 3807.
110. G. Laus, J. Schuetz, H. Schottenberger, M. Andre, K. Wurst, M. Spetea, K. Ongania, A. G. Mueller and H. Schmidhammer, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3274.
111. S. Ananthan, N. K. Khare, S. K. Saini, L. E. Seitz, J. L. Bartlett, P. Davis, C. M. Dersch, F. Porreca, R. B. Rothman and E. J. Bilsky, J. Med. Chem., 2004, 47, 1400.
112. W. R. Jackson and K. R. Subasinghe, PCT Int. Appl., WO 2004 33,458 (Chem. Abstr., 2004, 140, 339519).
113. N. Izumimoto, K. Kawai, K. Kawamura, M. Fujimura and T. Komagata, PCT Int. Appl., WO 2002 33,457 (Chem. Abstr., 2004, 140, 339518).
114. J. Scheutz and H. Schmidhammer, PCT Int. Appl., WO 2003 51,888 (Chem. Abstr., 2003, 139, 53193).
115. J. V. Lamont, R. I. McDonnell, P. Fitzgerald, E. O. Benchikh and A. P. Lowry, Eur. Pat. Appl. EP 1,323,718 (Chem. Abstr., 2003, 139, 69410).
116. J. Wang, Eur. Pat. Appl. EP 1,422,230 (Chem. Abstr., 2004, 140, 423853).
117. J. Whitall and P. Mather, Br. Pat. Appl. GB 2,392,670 (Chem. Abstr., 2004, 140, 253748).
118. A. Zhang, S. van Vliet and J. L. Neumeyer, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6459.
119. A. Zhang, W. Xiong, J. E. Hilbert, E. K. DeVita, J. M. Bidlack and J. L. Neumeyer, J. Med. Chem., 2004, 47, 1886.
120. T. Itoh, N. Kazuhiro, Y. Masahi, M. Miyazaki, K. Kameoka, S. Nakamura and A. Ohsawa, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 951.
121. M. Cavazza and F. Pietra, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3002.
122. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, D. Prosperi, A. Sacchetti, A. Silvani, R. Destro, E. May and E. Bombardelli, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2082.
123. L. Bussotti, I. Cacelli, M. D'Auria, P. Foggi, G. Lesma, A. Silvani and V. Villani, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 9079.
124. A. V. Vorogushin, A. V. Predeus, W. D. Wulff and H.-J. Hansen, J. Org. Chem., 2003, 68, 5826.
125. A. V. Vorogushin, W. D. Wulff and H.-J. Hansen, J. Org. Chem., 2003, 68, 9618.
126. Y. Yasui, Y. Koga, K. Suzuki and T. Matsumoto, Synlett, 2004, 615.
127. Y. Yasui, K. Suzuki and T. Matsumoto, Synlett, 2004, 619.
128. H. Fukumoto, T. Esumi, J. Ishihara and S. Hatakeyama, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8047.
129. C. Gill, D. A. Greenhalgh and N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7803.
130. W.-D. Z. Li and Y.-Q. Wang, Org. Lett., 2003, 5, 2931.
131. L. Planas, J. Pérard-Viret and J. Royer, J. Org. Chem., 2004, 69, 3087.
132. M. E. Kuehne, W. G. Bornmann, W. H. Parsons, T. D. Spitzer, J. F. Blount and J. Zubieta, J. Org. Chem., 1988, 53, 3439.
133. O. Tamura, Y. Takehiko and I. Hiroyuki, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3033.
134. H. Hu and H. Zhai, Synlett, 2003, 2129.
135. H. Zhai, S. Luo, C. Ye and Y. Ma, J. Org. Chem., 2003, 68, 8268.
136. G. R. Pettit, H. Hoffmann, D. L. Herald, J. McNulty, A. Murphy, K. C. Higgs, E. Hamel, N. E. Lewin, L. V. Pearce, P. M. Blumberg, R. K. Pettit and J. C. Knight, J. Org. Chem., 2004, 69, 2251.
137. G. R. Pettit, H. Hoffmann, D. L. Herald, P. M. Blumberg, E. Hamel, J. M. Schmidt, Y. Chang, R. K. Pettit, N. E. Lewin and L. V. Pearce, J. Med. Chem., 2004, 47, 1775.
138. R. Menchaca, V. Martinez, A. Rodríguez, N. Rodriguez, M. Flores, P. Gallego, I. Manzanares and C. Cuevas, J. Org. Chem., 2003, 69, 8859.
139. T. Tan, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 2003, 61, 949.
140. T. Fukuyama and T. Suga, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2003 221,395 (Chem. Abstr., 2003, 139, 149808).
141. W. Jin, S. Metobo and R. M. Williams, Org. Lett., 2003, 5, 2095.
142. Y.-F. Tang, Z.-Z. Liu and S.-Z. Chen, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7091.
143. N. Saito, R.-I. Seki, N. Kameyama, R. Sugimoto and A. Kubo, Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 821.
144. Y.-F. Tang, Z.-Z. Liu and S.-Z. Chen, Chin. Chem. Lett., 2003, 14, 996.
145. M. De Paolis, A. Chiaroni and J. Zhu, Chem. Commun., 2003, 2896.
146. W. Jin and R. M. Williams, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4635.
147. S. Nakahari and A. Kubo, Heterocycles, 2003, 60, 2717.
148. N. Kuabara, H. Hayashi, N. Hiramatsu, T. Choshi, T. Kumemura, J. Nobuhiro and S. Hibino, Tetrahedron, 2004, 60, 2943.