Etorphine-Related Ferrocenyl-Substituted Morphinan Alkaloids

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 10, 2003, Pages 3274-3280

  Laus, Gerhard ^a   Schütz, Johannes ^b   Schottenberger, Heirwig ^b   Andre, Max ^c   Wurst, Klaus ^b   Spetea, Mariana ^b,d   Ongania, Karl Hans ^b   Müller, Adrian G ^b   Schmidhammer, Helmut ^b  

^a Immodal Pharmaka GmbH   (Austria)

^b UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^c NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^d INNSBRUCK MEDICAL UNIVERSITY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; X RAYS;

METALLOCENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKALOID; ENKEPHALIN[2 DEXTRO ALANINE 4 METHYLPHENYLALANINE 5 GLYCINE]; ETORPHINE; FERROCENE DERIVATIVE; FERROCENYLORVINOL; KAPPA OPIATE RECEPTOR; MORPHINAN DERIVATIVE; N METHYL N [7 (1 PYRROLIDINYL) 1 OXASPIRO[4.5]DEC 8 YL]BENZENEACETAMIDE; OPIATE AGONIST; OPIATE RECEPTOR; TRITIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG RECEPTOR BINDING; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0242442597     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390268     Document Type: Article

References (44)

1. G. Jaouen, S. Top, A. Vessieres, R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23; J. Organomet. Chem. 1999, 589 and J. Organomet. Chem. 2003, 668, Special Issues on Bioorganometallic Chemistry.
2. G. Jaouen, S. Top, A. Vessieres, R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23; J. Organomet. Chem. 1999, 589 and J. Organomet. Chem. 2003, 668, Special Issues on Bioorganometallic Chemistry.
3. G. Jaouen, S. Top, A. Vessieres, R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23; J. Organomet. Chem. 1999, 589 and J. Organomet. Chem. 2003, 668, Special Issues on Bioorganometallic Chemistry.
4. H. C. Lo, R. H. Fish, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 478; H. C. Lo, C. Leiva, O. Buriez, J. B. Kerr, M. M. Olmstead, R. H. Fish, Inorg. Chem. 2001, 40, 6705.
5. H. C. Lo, R. H. Fish, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 478; H. C. Lo, C. Leiva, O. Buriez, J. B. Kerr, M. M. Olmstead, R. H. Fish, Inorg. Chem. 2001, 40, 6705.
6. K. Severin, R. Bergs, W. Beck, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1635.
7. P. Köpf-Maier, H. Köpf, E. W. Neuse, Angew. Chem. 1984, 96, 446.
8. A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107.
9. E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blom, Organometallics 1988, 7, 2562.
10. A. Moustatih, M. M. L. Fiallo, A. Garnier-Suillerot, J. Med. Chem. 1989, 32, 336.
11. M. C. Valadares, M. L. S. Queiroz, Eur. J. Pharmacol. 2002, 439, 35; J. R. Boyles, M. C. Baird, B. G. Campling, N. Jain, J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 159.
12. M. C. Valadares, M. L. S. Queiroz, Eur. J. Pharmacol. 2002, 439, 35; J. R. Boyles, M. C. Baird, B. G. Campling, N. Jain, J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 159.
13. G. Mokdsi, M. M. Harding, J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 205; M. M. Harding, G. Mokdsi, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1289.
14. G. Mokdsi, M. M. Harding, J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 205; M. M. Harding, G. Mokdsi, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1289.
15. W. H. Soine, C. E. Guyer, F. F. Knapp, J. Med. Chem. 1984, 27, 803.
16. J. Wald, R. Alberto, K. Ortner, L. Candreia, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3062.
17. S. Top, A. Vessieres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclercq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500.
18. L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res. 2001, 87, 239.
19. K. Gamoh, H. Sawamoto, S. Kakatsuto, Y. Watabe, H. Arimoto, J. Chromatogr. 1990, 515, 227; K. Shimada, Y. Kawai, O. Tomoyuki, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 359; K. Shimada, T. Oe, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1989, 487, 247; K. Shimada, C. Sakayori, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1987, 10, 2177; K. Shimada, S. Orii, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1986, 352, 329.
20. K. Gamoh, H. Sawamoto, S. Kakatsuto, Y. Watabe, H. Arimoto, J. Chromatogr. 1990, 515, 227; K. Shimada, Y. Kawai, O. Tomoyuki, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 359; K. Shimada, T. Oe, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1989, 487, 247; K. Shimada, C. Sakayori, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1987, 10, 2177; K. Shimada, S. Orii, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1986, 352, 329.
21. K. Gamoh, H. Sawamoto, S. Kakatsuto, Y. Watabe, H. Arimoto, J. Chromatogr. 1990, 515, 227; K. Shimada, Y. Kawai, O. Tomoyuki, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 359; K. Shimada, T. Oe, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1989, 487, 247; K. Shimada, C. Sakayori, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1987, 10, 2177; K. Shimada, S. Orii, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1986, 352, 329.
22. K. Gamoh, H. Sawamoto, S. Kakatsuto, Y. Watabe, H. Arimoto, J. Chromatogr. 1990, 515, 227; K. Shimada, Y. Kawai, O. Tomoyuki, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 359; K. Shimada, T. Oe, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1989, 487, 247; K. Shimada, C. Sakayori, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1987, 10, 2177; K. Shimada, S. Orii, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1986, 352, 329.
23. K. Gamoh, H. Sawamoto, S. Kakatsuto, Y. Watabe, H. Arimoto, J. Chromatogr. 1990, 515, 227; K. Shimada, Y. Kawai, O. Tomoyuki, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1989, 12, 359; K. Shimada, T. Oe, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1989, 487, 247; K. Shimada, C. Sakayori, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1987, 10, 2177; K. Shimada, S. Orii, M. Tanaka, T. Nambara, J. Chromatogr. 1986, 352, 329.
24. K. Shimada, E. Haniuda, T. Oe, T. Nambara, J. Liq. Chromatogr. 1987, 10, 3161.
25. N. Metzler-Nolte, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1040.
26. E. Coutouli-Argyropoulou, M. Tsitabani, G. Petrantonakis, A. Terzis, C. Raptopoulou, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1382; D. Osella, C. Nervi, F. Galeotti, G. Cavigiolio, A. Vessieres, G. Jaouen, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3289.
27. E. Coutouli-Argyropoulou, M. Tsitabani, G. Petrantonakis, A. Terzis, C. Raptopoulou, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1382; D. Osella, C. Nervi, F. Galeotti, G. Cavigiolio, A. Vessieres, G. Jaouen, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3289.
28. V. N. Kalinin, V. V. Derunov, L. Maat, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 222; V. N. Kalinin, I. L. Belyakova, V. V. Derunov, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 22; A. J. Birch, L. F. Kelly, A. J. Liepa, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 501; A. J. Birch, Aust. J. Chem. 1969, 22, 971.
29. V. N. Kalinin, V. V. Derunov, L. Maat, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 222; V. N. Kalinin, I. L. Belyakova, V. V. Derunov, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 22; A. J. Birch, L. F. Kelly, A. J. Liepa, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 501; A. J. Birch, Aust. J. Chem. 1969, 22, 971.
30. V. N. Kalinin, V. V. Derunov, L. Maat, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 222; V. N. Kalinin, I. L. Belyakova, V. V. Derunov, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 22; A. J. Birch, L. F. Kelly, A. J. Liepa, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 501; A. J. Birch, Aust. J. Chem. 1969, 22, 971.
31. V. N. Kalinin, V. V. Derunov, L. Maat, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 222; V. N. Kalinin, I. L. Belyakova, V. V. Derunov, J. K. Park, H. Schmidhammer, Mendeleev Commun. 1995, 22; A. J. Birch, L. F. Kelly, A. J. Liepa, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 501; A. J. Birch, Aust. J. Chem. 1969, 22, 971.
32. M. Kajtár, J. Kajtár-Miklós, G. Giacomelli, G. Gaál, G. Váradi, I.T. Horváth, C. Zucchi, G. Pályi, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2177.
33. A. Hatzoglou, E. Bakogeorgou, E. Castanas, Eur. J. Pharmacol. 1996, 296, 199.
34. A. Hatzoglou, E. Bakogeorgou, M. Kampa, S. Panagiotou, P.-M. Martin, S. Loukas, E. Castanas, Adv. Exp. Med. Biol. 2000, 480, 55.
35. M. Kampa, A. Hatzoglou, G. Notas, M. Niniraki, E. Kouroumaris, E. Castanas, Cell Death Differ. 2001, 8, 943; S. Panagiotou, E. Bakogeorgou, E. Papakonstanti, A. Hatzoglou, F. Wallet, C. Dussert, C. Stournaras, P.-M. Martin, E. Castanas, J. Cell. Biochem. 1999, 73, 204.
36. M. Kampa, A. Hatzoglou, G. Notas, M. Niniraki, E. Kouroumaris, E. Castanas, Cell Death Differ. 2001, 8, 943; S. Panagiotou, E. Bakogeorgou, E. Papakonstanti, A. Hatzoglou, F. Wallet, C. Dussert, C. Stournaras, P.-M. Martin, E. Castanas, J. Cell. Biochem. 1999, 73, 204.
37. E. C. Pan, L. M. Bohn, M. M. Belcheva, G. E. Thomas, A. N. Manepalli, J. Y. Mamone, F. E. Johnson, C. J. Coscia, Cancer 1998, 83, 2561.
38. P. M. Giles, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 587.
39. K. W. Bentley, D. G. Hardy, B. Meek, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3273.
40. M. Herberhold, A. Ayazi, W. Milius, B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 71.
41. W. Fulmore, J. E. Lancaster, G. O. Morton, J. J. Brown, C. F. Howell, C. T. Nora, R. A. Hardy, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3322.
42. K. W. Bentley, D. G. Hardy, B. Meek, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3293.
43. M. Spetea, H. E. Harris, I. Berzetei-Gurske, L. Klareskog, H. Schmidhammer, Life Sci. 2001, 69, 1775.
44. A. Coop, J. W. Janetka, J. W. Lewis, K. C. Rice, J. Org. Chem. 1998, 63, 4392.